Relatrio de Qumica Orgnica Experimental

Universidade Federal de Gois Campus Catalo Departamento de Qumica Campus Catalo Disciplina: Qumica Orgnica Experimental Docente: Profa. Elaine Rosec rer Car!onero

EXPERIMENTO 1

Solu ilidade!

"is#entes$
Matr%#ula 1)*1+, 1),..+ No&e do aluno'a( -ian#a Fu#uda Maria Elisa Ro#/a

"# de outu!ro de #"$% Catalo &O

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Relatrio de Qumica Orgnica Experimental

10 Introdu1o ' solu!ilidade ( !aseada na mistura de su!stncias )ue reagem entre si* formando* ento uma mistura omog+nea )ue pode ser l)uida* s,lida ou gasosa.
-$.

Para a mistura de dois l)uidos*

usa/se o termo misci!ilidade* seguindo o mesmo conceito da solu!ilidade. Estas misturas dependem da )uantidade de soluto 0menor )uantidade1 e sol2ente 0maior )uantidade1* assim pode/se determinar a concentra3o da solu3o formada. Di4/se )ue tal su!stncia ( insol52el em determinado sol2ente* )uando am!os no reagem entre si. 6a )umica orgnica 2emos )ue o principal fator para a solu!ilidade de su!stncias ( a polaridade7 8a!e/se )ue 9semel ante dissol2e semel ante:* ou se;a* sol2entes apolares dissol2em su!stncias apolares atra2(s de intera3<es de =an der >aals7 E sol2entes polares dissol2em su!stncias polares* pois possuem cargas parciais* e estas cargas interagem entre si* da seguinte forma: as cargas parciais negati2as do sol2ente interagem com as cargas parciais positi2as do soluto e 2ice/2ersa. -#. ' solu!ilidade de compostos orgnicos ( geralmente determinada por seus grupos funcionais e suas densidades so determinadas pelo peso molecular. Os alcanos so mol(culas apolares* portanto dissol2em em sol2entes apolares* )uanto maior grupo al)uila mais denso (. ?@ os @lcoois e os (teres possuem grupos funcionais* respecti2amente* R/OA e R/O/R* polares7 por(m depende dos grupos al)uilas* pois )uanto maior a mol(cula* suas caractersticas assemel am/se de um alcano. 's aminas so mol(culas polares e* da mesma forma* )uanto maior grupo al)uila maior o peso molecular e conse)uentemente* mais caractersticas semel antes aos alcanos* assim conclui/ se )ue as aminas terci@rias so menos sol52eis em @gua do )ue as aminas secund@rias* pois formam liga3<es de idrog+nio. Os aletos de al)uila t+m car@ter polar* dependendo da eletronegati2idade* e* tam!(m* )uando maior o grupo al)uila* a mol(cula torna/se cada 2e4 mais um alcano. -#. ' ta!ela a seguir se refere B polaridade* aproximada* em ordem decrescente* dos grupos funcionais orgnicos. -%.

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Relatrio de Qumica Orgnica Experimental Ca!ela $.$: Ordem de polaridade dos grupos funcionais A#O RCOOA RCO6A# ROA R6A# RCOR RCOOR RF ROR 'rA RA Dgua Dcidos Orgnicos 'midas Dlcoois 'minas 'ldedos e Cetonas Esteres Aalogenetos Eteres 'rom@ticos 'lcanos

)0 O 2etivos Cestar a solu!ilidade ou misci!ilidade dos compostos orgnicos em geral* e determinar os tipos de rea3<es para os sol52eis ou misc2eis.

*0 Parte E34eri&ental *01 5 Materiais G# tu!os de ensaio7 Pipetas de Pasteur7 $ !()uer de H" mI7 Papel tornassol.

*0) 5 Rea6entes Dgua destilada 0A#O17 Dlcool metlico 0CA%OA17 Aexano 0CJA$G17 Aidr,xido de s,dio 06aOA17

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Dcido clordrico 0ACl17 Ken4ofenona 0C$%A$"O17 Lr(ia 006A#1#CO17 'cetanilida 0CJAH6A0COCA%117 Dcido !en4oico 0CJAHCOOA17 Dcido 8aliclico 0CMAJO%17 N/naftol 0C$"AMOA17 'cetofenona 0COAOO17 Dlcool Ken4lico 0CMAOO17 $/Kutanol 0CGA$"O17 Cloreto de metileno 0CA#Cl#17 'cetona 0C%AJO1.

*0* 5 Pro#edi&entos E34eri&entais Parte ': 8olu!ilidade de compostos s,lidos Poi colocado* separadamente* uma ponta de esp@tula de cada composto s,lido 0!en4ofenona* ur(ia* acetanilida* @cido !en4oico @cido saliclico* Q/naftol e acetofenona1 em tr+s tu!os de ensaio dado pela ta!ela G.$* ento testou/se a solu!ilidade em $ mI de exano* metanol e @gua* separadamente7 'gitou a solu3o por J" segundos. Ento* anotou/se o o!ser2ado.

Parte K: 8olu!ilidade de diferente @lcoois Colocou/se $ mI de @gua e exano* separadamente* em dois tu!os de ensaio para cada @lcool 0@lcool !e4ilico* $/!utanol e @lcool metlico1* de acordo com a ta!ela G.#. Ento adicionou/se #" gotas de cada @lcool nos tu!os de @gua e exano* agitando o tu!o para cada gota. Os resultados foram registrados.

Parte C: Pares misc2eis ou imisc2eis

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Em tu!os de ensaio* colocou/se $ mI de cada par de l)uidos 0@gua e @lcool metlico* @gua e cloreto de metileno* @gua e exano* exano e cloreto de metileno* @gua e acetona* pares eram misc2eis ou imisc2eis. 'notou/se o o!ser2ado. exano e acetona1* de acordo com a ta!ela G.%* agitou/se por $" a #" segundos* ento foi o!ser2ado se os

Parte D: 8olu!ilidade de compostos orgnicos Poi colocado uma ponta de esp@tula de @cido !en4oico em tr+s tu!os de ensaio* e* separadamente adicionou/se $ mI de @gua* idr,xido de s,dio e @cido clordrico* agitou a solu3o por #" segundos e ento o!ser2ou/se a solu!ilidade para cada tu!o. 6o tu!o com idr,xido de s,dio adicionou/se algumas gotas de @cido clordrico para acidificar a solu3o* o!ser2ado com a a;uda de papel tornassol* os resultados foram registrados.

70 Resultados e "is#uss8es -%. 6o teste de solu!ilidade dos compostos s,lidos os resultados esto apresentados na Ca!ela G.$:
Ca!ela G.$: Resultados dos testes de solu!ilidade de compostos s,lidos

COMPOSTOS ORG9NICOS -en<o=enona Ureia >#etanilida :#ido -en<oi#o :#ido Sali#%li#o ?5na=tol >#eto=enona

Solventes :6ua Rnsol52el 8ol52el Rnsol52el Rnsol52el Rnsol52el Rnsol52el Rnsol52el :l#ool &et%li#o 8ol52el 8ol52el 8ol52el 8ol52el 8ol52el 8ol52el 8ol52el ;e3ano Rnsol52el Rnsol52el Rnsol52el Rnsol52el Rnsol52el Rnsol52el 8ol52el

' !en4ofenona* a acetanilida* o @cido !en4oico* o @cido saliclico e o K/naftol foram insol52eis em @gua e exano* pois os s,lidos citados cont+m @tomos eletronegati2os como nitrog+nio* oxig+nio eSou idroxilas* al(m de conter o anel !en4+nico 0le2e polaridade por causa das liga3<es T1* tornando/os insol52eis em exano* ;@ )ue o mesmo ( uma mol(cula extremamente apolar e os @tomos eletronegati2os presentes nas mol(culas conferem certa polaridade a elas. E

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tam!(m possuem cadeias car!Unicas extensas* atri!uindo a apolaridade presente na mol(cula e* portanto* a insolu!ilidade em @gua. Essas caractersticas tornam os s,lidos sol52eis em metanol* uma mol(cula moderadamente polar* )ue podem reali4am intera3<es do tipo for3as de 2an der >aals entre os @tomos de car!ono eSou do tipo liga3<es de eletronegati2os e a idroxila do metanol. ' ureia foi sol52el em @gua e metanol e insol52el em exano* pois sua mol(cula apresenta alta polaridade* pela presen3a do oxig+nio e do nitrog+nio* possi!ilitando a intera3o do tipo liga3o de idrog+nio tanto com a @gua )uanto com o metanol. ?@ a acetofenona foi sol52el em metanol e exano e insol52el em @gua* por)ue sua cadeia disp<e de um car!ono li2re para fa4er intera3o com o exano do tipo for3a de 2an der >aals e tam!(m possui um grupo car!onila )ue possi!ilita intera3o de liga3o de extremamente polar. 6o teste de solu!ilidade de diferentes @lcoois* a Ca!ela G.# apresenta os resultados o!tidos:
Ca!ela G.#: Resultados do teste de solu!ilidade de diferentes @lcoois

idrog+nio entre os @tomos

idrog+nio com a

idroxila do metanol* mas no interage com @gua* pois sua polaridade ( !aixa* en)uanto a @gua (

:l#ool :6ua :l#ool en<%li#o 15-utanol :l#ool &et%li#o Rnsol52el Rnsol52el 8ol52el

Solventes ;e3ano Rnsol52el 8ol52el Rnsol52el

O @lcool !en4lico e o $/!utanol so insol52eis em @gua* pois possuem uma cadeia car!Unica grande* tornando/os sol52eis em exano. Por(m* o @lcool !en4lico no se dissol2e em exano* por)ue as liga3<es T da sua cadeia arom@tica conferem ao @lcool uma le2e polaridade* impedindo )ue a;a intera3o do tipo liga3<es de 2an der >aals com a cadeia apolar. O @lcool metlico ( insol52el em exano* pois sua cadeia muito pe)uena* com somente um car!ono* e possui uma idroxila* tornando/a moderadamente polar* fa4endo intera3<es do tipo liga3<es de idrog+nio com a @gua. 6o teste de pares misc2eis e imisc2eis a Ca!ela G.% apresenta os resultados alcan3ados:

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Relatrio de Qumica Orgnica Experimental Ca!ela G.%: Resultados do teste de pares misc2eis e imisc2eis

P>RES :6ua e :l#ool Met%li#o :6ua e Cloreto de &etileno :6ua e ;e3ano ;e3ano e Cloreto de &etileno :6ua e a#etona ;e3ano e >#etona

Mis#%vel 8im 6o 6o 8im 8im 8im

I&is#%vel 6o 8im 8im 6o 6o 6o

' @gua e o metanol e a @gua e a acetona apresentam caracterstica de misci!ilidade* por)ue sofrem intera3<es do tipo liga3<es de idrog+nio* formando a ponte entre as idroxilas e entre a idroxila e a car!onila* respecti2amente. O exano e o cloreto de metileno e o exano e a acetona tam!(m apresentam caractersticas de misci!ilidade* por)ue apresentam intera3<es do tipo for3a de 2an der >aals. 6o caso do cloreto de metileno* os cloros presentes no conferem polaridade ao composto* apesar de serem eletronegati2os* tornando/os mais compat2eis com mol(culas apolares como o exano. ?@ no caso da acetona 0propanona1* os dois car!onos dos extremos proporcionaram a exist+ncia da for3a de 2an der >aals entre os mesmos e a cadeia car!Unica do exano. ' @gua e o cloreto de metileno e a @gua e o exano so imisc2eis* pois se tratam de mol(culas totalmente opostas* ;@ )ue tanto o cloreto de metileno )uanto o exano so muito apolares* en)uanto a @gua possui um alto n2el de polaridade. 6o teste de solu!ilidade de compostos orgnicos* os resultados esto apresentados na Ca!ela G.G:
Ca!ela G.G: Resultados do teste de solu!ilidade de compostos orgnicos

COMPOSTO :#ido -en<oi#o

:6ua 6o solu!ili4ou

NaO; '1@, M( 8olu!ili4ou ;Cl '.@, M( Precipitou

;Cl '1@, M( 6o solu!ili4ou

Como 2isto no teste de solu!ilidade de compostos s,lidos o @cido !en4oico no ( sol52el em @gua.

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Em solu3o @cida de ACl 0$ V1* o @cido !en4oico tam!(m no se dissol2eu* pois a rea3o resultaria no mesmo produto dos reagentes* logo no @ rea3o. ?@ em solu3o !@sica de 6aOA 0$ V1* ocorre rea3o @cido/!ase* dissol2endo* portanto* o @cido !en4oico* formando !en4oato de s,dio e @gua:

6aOA

A#O

'o adicionar ACl 0J V1* a solu3o ( acidificada e @ a protona3o do s,dio e do cloro* formando no2amente o @cido !en4oico.

ACl

6aW W Cl/

A0 Con#luso De acordo com os testes de solu!ilidade foi poss2el identificar como ocorre e )uais as intera3<es )ue acontecem durante uma rea3o e pre2er como um composto se comporta no meio de um sol2ente* atra2(s da sua polaridade* fator preponderante.

.0 Re=erBn#ias -i lio6r=i#as 'Nor&as >-NT( -$.: 'CYR68* P.7 ?O6E8* I. Princpios de Qumica: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente. %Z Ed. Porto 'legre: Koo[man* #""J* p. %\# e %\%. -#.: KRLRCE* P. ]. Qumica Orgnica. GZ Ed* 2. $. 8o Paulo: Pearson Prentice Aall* #""J* p. OH /OM. -%. P'=R'* D.I. et al. Qumica Orgnica Experimental: Tcnicas de Escala Pe uena! #Z Ed. Porto 'legre: Koo[man* #""\* p. HM" HMG.

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