Qumica - Orgnica Contenido Apunte de Orgnica: El tomo de carbono. Configuracin electrnica. El carbono frente al silicio. Hibridacin de orbitales.

Grupos funcionales. Isomera. Estereoisomera. QUIMICA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBO O El tomo de carbono, debido a su configuracin electrnica, presenta una importante capacidad de combinacin. os tomos de carbono pueden unirse entre s formando estructuras comple!as " enla#arse a tomos o grupos de tomos $ue confieren a las mol%culas resultantes propiedades especficas. a enorme di&ersidad en los compuestos del carbono 'ace de su estudio $umico una importante rea del conocimiento puro " aplicado de la ciencia actual. (urante muc'o tiempo la materia constituti&a de los seres &i&os estu&o rodeada de no pocas incgnitas. )rente a la materia mineral presentaba, entre otras, una caracterstica singular, su capacidad de combustin. *areca como si los +nicos productos capaces de arder 'ubieran de proceder de la materia &i&iente. En los albores de la $umica como ciencia se ad&irti, adems, $ue si bien la materia procedente de organismos &i&os poda degradarse en materia mineral por combustin u otros procesos $umicos,no era posible de ninguna manera lle&ar a cabo en el laboratorio el proceso in&erso. Argumentos de este estilo lle&aron a ,er#elius, a comien#os del siglo -I-, a sugerir la e.istencia de dos tipos de materia en la naturale#a, la materia orgnica o materia propia de los seres &i&os, " la materia inorgnica . *ara !ustificar las diferencias entre ambas se admiti $ue la materia orgnica posea una composicin especial " $ue su formacin era debida a la inter&encin de una influencia singular o /fuer#a &ital0 e.clusi&a de los seres &i&os " cu"a manipulacin no era posible en el laboratorio. a crisis de este planteamiento, denominado &italismo, lle& consigo el rpido desarrollo de la $umica de la materia orgnica en los laboratorios, al margen de esa supuesta /fuer#a &ital0. En la actualidad, superada "a la &ie!a clasificacin de ,er#elius, se denomina !umica orgnica a la $umica de los deri&ados del carbono e inclu"e el estudio de los compuestos en los $ue dic'o elemento constitu"e una parte esencial, aun$ue muc'os de ellos no tengan relacin alguna con la materia &i&iente. EL ATOMO DE CARBO O Con"iguraci#n e$ectr#nica El tomo de carbono constitu"e el elemento esencial de toda la $umica orgnica, " dado $ue las propiedades $umicas de elementos " compuestos son consecuencia de las caractersticas electrnicas de sus tomos " de sus mol%culas, es necesario considerar la configuracin electrnica del tomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento $umico. 1e trata del elemento de n+mero atmico 23 4. *or tal moti&o su configuracin electrnica en el estado fundamental o no e.citado es 5 s 6 7 s 6 7 p 6. a e.istencia de cuatro electrones en la +ltima capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro con&irti%ndose en el ion C89 cu"a configuracin electrnica coincide con la del gas noble :e, bien de perderlos pasando a ion C8; de configuracin electrnica id%ntica a la del He. En realidad una p%rdida o ganancia de un n+mero tan ele&ado de electrones indica una dosis de energa ele&ada, " el tomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones e.ternos con otros tomos mediante enlaces co&alentes. Esa cudruple posibilidad de enlace $ue presenta el tomo de carbono se denomina tetra&alencia. En$ace% os cuatro enlaces del carbono se orientan sim%tricamente en el espacio de modo $ue considerando su n+cleo situado en el centro de un tetraedro, los enlaces estn dirigidos a lo largo de las lneas $ue unen dic'o punto con cada uno de sus &%rtices. a formacin de enlaces co&alentes puede e.plicarse, recurriendo al modelo atmico de la mecnica cuntica, como debida a la superposicin de orbitales o nubes electrnicas correspondientes a dos tomos iguales o diferentes. As, en la mol%cula de metano CH 8<combustible gaseoso $ue constitu"e el principal componente del gas natural=, los dos electrones internos del tomo de C, en su mo&imiento en torno al n+cleo, dan lugar a una nube esf%rica $ue no participa en los fenmenos de enlace> es una nu&e 'a%i(a . 1in embargo, los cuatro electrones e.ternos de dic'o tomo se mue&en en el espacio formando una nu&e acti(a de cuatro lbulos principales dirigidos 'acia los &%rtices de un tetraedro " $ue pueden participar en la formacin del enlace $umico. Cuando las nubes electrnicas de los cuatro tomos de 'idrgeno se acercan suficientemente al tomo de carbono, se superponen o solapan con los lbulos componentes de su nube acti&a, dando lugar a esa situacin fa&orable energ%ticamente $ue denominamos enlace. ?odos los enlaces C @H en el metano tienen la misma longitud 5,A4 B <5 B 33 5A 95A m= " forman entre, s ngulos iguales de 5ACD. ?al situacin define la geometra tetra%drica caracterstica de los enlaces del carbono. a propiedad $ue presentan los tomos de carbono de unirse de forma mu" estable no slo con otros tomos,sino tambi%n entre s a tra&%s de enlaces C @ C, abre una enorme cantidad de posibilidades en la formacin de mol%culas de las ms di&ersas geometras, en forma de cadenas lineales,cadenas cclicas o incluso redes c+bicas. Este es el secreto tanto de la di&ersidad de compuestos orgnicos como de su ele&ado n+mero. E$ car&ono "rente a$ %i$icio Cabe preguntarse si la situacin del carbono es singular o si por el contrario alg+n otro elemento participa de sus mismas propiedades. Obser&ando el sistema peridico se ad&ierte $ue el silicio est situado en el mismo

grupo !usto deba!o del carbono " con id%ntica configuracin electrnica e.terna. E*or $u% ra#n la &ida se 'a desarrollado sobre los compuestos del carbono " no sobre los del silicioF E*or $u% los deri&ados del silicio son tan poco numerosos frente a los del carbonoF a e.istencia en el silicio de oc'o electrones internos adicionales respecto del carbono 'ace $ue los electrones e.ternos o de &alencia responsables del enlace $umico est%n ms ale!ados del n+cleo ", por tanto, atrados por %l ms d%bilmente. Ello se traduce en $ue la fuer#a de los enlaces del silicio es comparati&amente menor> particularmente lo es el enlace 1i91i <cu"a energa de enlace es apro.imadamente la mitad de la del enlace C @ C=, lo $ue le con&ierte en ms reacti&o, es decir, menos estable $umicamente. :o obstante, el silicio cristali#a formando una red tridimensional seme!ante a la del diamante, " sus deri&ados constitu"en el GH I de la composicin de la corte#a terrestre. 1u combinacin con el o.geno origina la slice o cuar#o <1iO7=. El carcter francamente polar de esta unin da lugar a estructuras reticulares o redes cristalinas $ue por sus propiedades se parecen enormemente a las de los slidos inicos. )IBRIDACIO DE ORBITALES

a geometra de las mol%culas en general " la de los compuestos del carbono en particular, puede e.plicarse recurriendo a la idea de 'ibridacin de orbitales. El anlisis de tres tomos tpicos, el berilio <,e=, el boro <,= " el carbono <C= permite ilustrar este fenmeno mecanocuntico. El berilio tiene como configuracin electrnica 5 s 67 s 6> a pesar de $ue todos sus orbitales estn completos se combina dando lugar a mol%culas lineales con dos enlaces. a e.plicacin de este 'ec'o e.perimental es la siguiente: cuando el tomo de ,e se e.cita, un electrn 7 s es promo&ido al orbital 7 p. " la configuracin electrnica del berilio e.citado, ,eJ, se con&ierte en 5s 67sK7p .K. os dos electrones desapareados 7 s " 7 p. pueden dar lugar a sendos enlaces, $ue por sus caractersticas deberan ser de diferente intensidad. a obser&acin e.perimental demuestra, sin embargo, $ue ambos enlaces son e$ui&alentes " la teora cuntica del enlace $umico e.plica este 'ec'o recurriendo a la idea de 'ibridacin. Cuando el berilio se e.cita, se produce una combinacin entre los orbitales 7 s " 7 p . $ue da lugar a sendos or&ita$e% *&rido% %' e$ui&alentes. En el tomo de boro, de configuracin electrnica 5s 67s 67p .K, sucede algo similar " el boro e.citado, ,J, alcan#a la configuracin 5s 67sK7p .K7p"K por la promocin de un electrn 7 s a un orbital 7 p. os orbitales correspondientes a los tres electrones desapareados se 'ibridan dando lugar a tres orbitales e$ui&alentes %' 6 $ue determinan la geometra trigonal plana de sus enlaces. El tomo de carbono, con configuracin electrnica 5 s 67 s 67 p 6 en el estado fundamental, se con&ierte, por efecto de la e.citacin, en 5s 67sK7p.K7p"K7p#K con cuatro electrones desapareados, cu"os orbitales respecti&os se 'ibridan para dar lugar a otros tantos orbitales e$ui&alentes %' L cu"os lbulos se orientan tetra%dricamente. os lbulos principales de los orbitales $ue resultan de la 'ibridacin se denominan, con frecuencia, nubes acti&as por$ue son ellas las $ue participan en la formacin del enlace. )IDROCARBUROS - ASPECTOS ESTRUCTURALES La geometra de %u% mo$+cu$a% os *idrocar&uro% son los deri&ados del carbono ms sencillos. Mesultan de la unin +nicamente de tomos de carbono con tomos de 'idrgeno " de tomos de carbono entre s formando cadenas $ue pueden ser abiertas o cerradas " cu"os /eslabones0 pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces m+ltiples. A$uellos 'idrocarburos $ue presentan +nicamente enlaces simples reciben el nombre de *idrocar&uro% %aturado% <alcanos=. El representante ms sencillo de los 'idrocarburos saturados es el metano CH 8> no obstante, el etano C7H4da una me!or idea de las caractersticas de este tipo de 'idrocarburos. a mol%cula de etano est compuesta por dos tomos de carbono " seis tomos de 'idrgeno $ue se unen entre s mediante enlaces co&alentes sencillos. (esde un punto de &ista puramente geom%trico se puede representar la mol%cula de etano mediante dos tetraedros contiguos " opuestos por uno de sus &%rtices, en donde los dos tomos de carbono ocupan los centros de los respecti&os tetraedros," los de 'idrgeno los &%rtices libres. ?odos los enlaces C @H tienen la misma longitud igual a 5,A4 B, mientras $ue el enlace C @C, de caractersticas electrnicas diferentes, presenta un &alor superior e igual a 5,N8 B. El resto de los compuestos de esta serie de 'idrocarburos de cadena abierta puede obtenerse intercalando en el etano sucesi&amente grupos @ CH7 @. as cadenas de los 'idrocarburos saturados pueden tambi%n cerrarse formando estructuras cclicas. El ciclo'e.ano es un e!emplo. os enlaces C @C forman una estructura 'e.agonal, no plana. *ueden presentarse dos posibles disposiciones geom%tricas de sus tomos en el espacio respetando la geometra tetra%drica de los enlaces del carbono: una en forma de silla " otra en forma de barco. En cada uno de los &%rtices, los enlaces correspondientes se dirigen 'acia los &%rtices de un tetraedro imaginario, es decir, formando ngulos de 5ACD apro.imadamente. 1i la estructura molecular fuera plana como en un 'e.gono, los ngulos CCC seran iguales a 57AD, lo $ue no es compatible con la geometra tetra%drica de los enlaces del carbono en los 'idrocarburos saturados. (ic'a geometra e.plica entonces la conformacin de la mol%cula. os *idrocar&uro% no %aturado% se caracteri#an, desde el punto de &ista de su estructura molecular, por la presencia de enlaces dobles <al$uenos= o triples <al$uinos=. a mol%cula de eteno o etileno est formada por dos tomos de carbono unidos por un enlace doble> mediante sus otros dos enlaces restantes cada tomo de carbono se une a otros tantos tomos de 'idrgeno. a e.istencia de un doble enlace modifica considerablemente la geometra de la mol%cula de eteno respecto de la de etano, a'ora los ngulos HCH " HCC son iguales a 57AD como corresponde a una estructura plana. Adems la longitud de enlace C @ C se acorta pasando de los 5,N8 B en el etano a 5,O8 B en el eteno, indicando con ello $ue la unin es ms fuerte.

A diferencia de lo $ue sucede con un enlace sencillo, un enlace m+ltiple impide la rotacin de la mol%cula en torno a %l " le confiere, por tanto, una cierta rigide#. En$ace% , - en$ace% . A la &ista de la forma en la $ue los enlaces se representan en las frmulas $umicas puede pensarse $ue los diferentes enlaces de una unin m+ltiple entre dos tomos de carbono son e$ui&alentes. 1in embargo, tanto la obser&acin e.perimental como los resultados de la teora del enlace $umico indican $ue ello no es as> los dos enlaces de una unin doble no tienen la misma fuer#a, uno se aseme!a al de la unin simple carbono9 carbono " recibe el nombre de en$ace P> el otro es ms frgil " se denomina en$ace Q. Esta situacin puede e.plicarse de forma cualitati&a recurriendo a la imagen de las nubes acti&as> a diferencia de lo $ue sucede en el etano, en el eteno pueden distinguirse para cada tomo de carbono dos tipos de nubes acti&as, una con tres lbulos principales se encuentra en el plano de la mol%cula, la otra con dos se 'alla en un plano perpendicular. El solapamiento frontal de las primeras da lugar a enlaces P con los tomos de H " entre los tomos de C> el solapamiento lateral de las segundas produce el enlace Q ms d%bil. Rna situacin de enlace peculiar es la $ue presenta el benceno, un 'idrocarburo cclico " no saturado de singular importancia en la $umica orgnica. Aun$ue como el ciclo'e.ano el benceno posee un /es$ueleto0 de tomos de carbono formado por seis unidades, presenta una diferencia importante, la presencia de dobles enlaces, tantos como le permite la tetra&alencia del carbono. (e acuerdo con ella, cual$uiera de las siguientes estructuras, por e!emplo, se a!ustara correctamente a su frmula molecular C 4H4:

Empleando un es$uema de planos perpendiculares para distinguir entre los enlaces P " los enlaces Q ambas estructuras se podran representar como en la figura ad!unta. as nubes electrnicas acti&as, cu"o solapamiento frontal genera los enlaces P,estn todas en un mismo plano, lo $ue da lugar a una estructura plana formando un 'e.gono regular. as nubes electrnicas cu"o solapamiento lateral produce los enlaces Q se encuentran en un plano perpendicular al de la mol%cula. Aun cuando las estructuras de partida parecen distinguir entre los enlaces dobles " los sencillos en la mol%cula de benceno, obser&aciones e.perimentales 'an puesto de manifiesto $ue la longitud de los diferentes enlaces C @C es id%ntica e igual a 5,OC B, es decir, intermedia entre la de un enlace sencillo <5,N8 B= " uno doble <5,O8 B=. Estudios tericos refuer#an la idea de $ue en el benceno se produce un solapamiento lateral generali#ado de las nubes situadas en planos perpendiculares al de la mol%cula, lo $ue se traduce en sendos anillos superior e inferior. Eso significa $ue los electrones $ue participan en los enlaces Q estn deslocali#ados, es decir, no pueden ser asignados a ning+n par de tomos en concreto. Esta deslocali#acin da lugar a una importante disminucin en la energa potencial de la mol%cula, lo $ue e.plica la considerable estabilidad $umica de este compuesto orgnico " de sus anlogos. /RUPOS 0U CIO ALES - ASPECTOS ESTRUCTURALES os 'idrocarburos presentan propiedades fsicas " $umicas $ue se deri&an de su estructura. As, los 'idrocarburos saturados, debido a la ausencia de dobles enlaces,se caracteri#an por su escasa reacti&idad. En condiciones ambientales los cuatro primeros miembros de la serie son gases incoloros, pero a medida $ue aumenta el n+mero de grupos CH7 adicionales los 'idrocarburos aumentan su punto de fusin, lo $ue les 'ace ser l$uidos " slidos en esas mismas condiciones. a gasolina, por e!emplo, contiene, entre otros componentes, una me#cla de 'idrocarburos l$uidos, " la parafina <en latn 'arum 3 poca, a""ini% 3 afinidad, es decir, poca capacidad de reaccin $umica= es, en esencia, una me#cla de 'idrocarburos slidos a temperatura ambiente. 1in embargo, !unto con los enlaces C @ C " C @H de los 'idrocarburos saturados, $ue se caracteri#an por su estabilidad, otros diferentes grupos atmicos pueden estar presentes en las cadenas 'idrocarbonadas, dando lugar a distintos tipos de mol%culas orgnicas. Estos grupos atmicos $ue incrementan " modifican, de acuerdo con su composicin, la capacidad de reaccin de los 'idrocarburos se denominan gru'o% "unciona$e% . En ellos figuran elementos tales como el o.geno, el nitrgeno o el a#ufre, $ue 'acen de los grupos funcionales aut%nticos centros reacti&os de la mol%cula. os principales grupos funcionales son los siguientes. /ru'o *idro1i$o 2- O)3 Es caracterstico de los a$co*o$e% ,compuestos constituidos por la unin de dic'o grupo a un 'idrocarburo. El carcter polar del enlace O @H les confiere sus propiedades $umicas caractersticas, algunas de las cuales

son parecidas a las de la mol%cula de agua. Al igual $ue %sta, pueden ceder o aceptar iones H ; " actuar, por tanto, como cido o como base. El alco'ol puede neutrali#ar a un cido de forma parecida a como lo 'ace una base inorgnico. /ru'o car&oni$o 24C5O3 1u presencia en una cadena 'idrocarbonada <M= puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgnicas: los a$de*do% " las cetona% . En los alde'dos el grupo CO, estando unido por un lado a un carbono terminal de una cadena 'idrocarbonada " por otro a un tomo de 'idrgeno, ocupa una posicin e.trema en la cadena. En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas 'idrocarbonadas, ocupando por tanto una situacin intermedia. El enlace C 3 O del grupo carbonilo est fuertemente polari#ado, pues el o.geno atrae la carga compartida 'acia s ms $ue el carbono. (ic'a polari#acin es responsable de la acti&idad $umica de este grupo, $ue se 'ace ms destacada en los alde'dos debido a la posicin e.trema, " por tanto ms accesible, $ue ocupa dic'o grupo en la cadena 'idrocarbonada. ?anto los alde'dos como las cetonas se pueden obtener mediante la o.idacin sua&e de alco'oles. In&ersamente, la 'idrogenacin del grupo carbonilo reproduce el grupo alco'lico.

Grupo carbo.ilo Es el grupo funcional caracterstico de los cido% orgnico% . En ellos el enlace O @ H est polari#ado, pero a'ora ms intensamente $ue en el grupo 'idro.ilo, debido a $ue la pro.imidad del grupo ;C3O9 contribu"e al despla#amiento del par de electrones del enlace O @ H 'acia el tomo de o.geno. *or tal moti&o, el tomo de 'idrgeno se desprende del grupo carbo.ilo, en forma de ion H;, con una ma"or facilidad, comportndose como un cido. Rn cido orgnico puede obtenerse por o.idacin de los alco'oles seg+n la reaccin:

etanol CHOCH7OH

cido etanoico o ac%tico CHOCOOH

os cidos orgnicos reaccionan con los alco'oles de una forma seme!ante a como lo 'acen los cidos inorgnicos con las bases en las reacciones de neutrali#acin. En este caso la reaccin se denomina e%teri"icaci#n , " el producto anlogo a la sal inorgnico recibe el nombre gen%rico de +%ter : CHOCOOH ; CHOCH7OH H7O ; CHO 9 COOC7HN cido ac%tico etanol acetato de etilo os cidos orgnicos son, en general, cidos d%biles.

Grupo amino *uede considerarse como un grupo deri&ado del amonaco <:HO= " es el grupo funcional caracterstico de una familia de compuestos orgnicos llamados amina% .Al igual $ue el amonaco, el grupo amino tiene un carcter bsico, de modo $ue aceptan con facilidad iones H;:

metil amina CHO:H7

ion metilamonio CHO:HO;

APLICACIO 6 DETERMI ACIO DE LA 0ORMULA EMPIRICA DE U ALCO)OL 1e desea determinar la frmula emprica de un alco'ol, para lo cual se $ueman C7,A gramos del alco'ol problema " se obtienen como productos de la reaccin de combustin 5H4,A g de di.ido de carbono " 5AG,A g de agua. a= Identificar el alco'ol de $ue se trata. b= Escribir la reaccin de combustin a!ustada.

Rn alco'ol est constituido por tomos de H,C " O de modo $ue el clculo de la proporcin en la $ue tales tomos inter&ienen permitir determinar los subndices caractersticos de la frmula emprica. En lo $ue sigue se proceder a calcular el n+mero de moles de cada elemento cu"a proporcin e$ui&ale a la del n+mero de tomos correspondientes. nS de moles CO7 3 nS de gramosT<nS de gramosTmol= 3 5H4 gT<88,A gTmol= 3 8,A moles pues U<CO7= 3 U<C= ; 7U<O= 3 5,A7 ; 7 V 54,A 3 88,A gTmol nS de moles H 7O 3 nS de gramosT<nS de gramosTmol= 3 5AG gT<5G,A gTmol= 3 4,A moles pues U<H7O= 3 7U<H= ; U<O= 3 7 V 5,A ; 54,A 35G,A gTmol Como el CO7" el H7O son los dos +nicos productos de la combustin, todo el C " el H de tales productos proceder del alco'ol de modo $ue los C7,A g de alco'ol contendrn 8,A moles de tomos de carbono " 57,A moles de tomos de 'idrgeno,o lo $ue es lo mismo, 8,A V 57,A 3 8G,A gramos de carbono " 57,A V 5,A 3 57,A gramos de 'idrgeno, siendo los O7,A gramos restantes de o.geno <57,A ; 8G,A ; O7 3 C7,A=, $ue e$ui&alen a O7,AT54,A 3 7,A moles de tomos de este elemento. a proporcin en n+mero de moles es por tanto: 8 de C : 57 de H : 7 de O proporcin $ue, seg+n el concepto de mol,e$ui&ale a la del n+mero de tomos correspondientes " $ue se traduce en una frmula $umica del tipo C8H57O7,es decir, C7H4O. 1e trata, por tanto, del alco'ol etlico o etanol, cu"a frmula semidesarrollada es CHO9CH7OH. a reaccin de combustin a!ustada de este alco'ol &endr dada por la ecuacin: C7H4O ; OO7 7CO7 ; OH7O os C7,A g de alco'ol se completan 'asta los 5H4,A ; 5AG,A 3 7G8,A g de productos con el o.geno atmosf%rico, $ue aparece como reacti&o en el primer miembro de la ecuacin $umica. ISOMERIA El t%rmino i%omera procede del griego <i%o% 3 igual> mero% 3 parte= " se refiere a la propiedad $ue presentan algunos compuestos, particularmente los orgnicos,de poseer la misma frmula molecular, pero caractersticas diferentes. os compuestos ismeros poseen la misma composicin en lo $ue se refiere al tipo de elementos " a su proporcin> dic'o de otro modo, tienen los mismos tomos componentes " en igual n+mero, pero organi#ados de diferente manera> son por tanto compuestos distintos. I%omera% '$ana% El butano, por e!emplo, es un 'idrocarburo saturado cu"a frmula emprica o molecular es C 8H5A. *ero a esa misma frmula emprica se a!ustan dos compuestos diferentes $ue pueden distinguirse, desde el punto de &ista de la organi#acin de sus tomos, escribiendo su frmula desarrollada o incluso semidesarrollada:

n9butano isobutano *ara diferenciarlos se utili#an los nombres de n9butano <butano normal= e isobutano <ismero del butano=. Este tipo de isomera, $ue afecta a la disposicin de los diferentes eslabones de la cadena 'idrocarbonada, recibe el nombre de i%omera de cadena . Otro tipo de isomera denominada i%omera de 'o%ici#n , es la $ue presentan los compuestos $ue teniendo la misma frmula molecular e id%ntica funcin $umica <alco'ol, cido, alde'do, etc.=, se diferencian en la posicin $ue el grupo funcional correspondiente ocupa en la mol%cula. As, por e!emplo, el grupo alco'ol 9 OH en el propanol puede situarse unido, bien a un tomo de carbono e.tremo, o bien al tomo de carbono central. En ambos casos la frmula molecular es COHGO,pero se trata de dos compuestos diferentes:

n9propanol

iso9propanol

Rn tercer tipo de isomera fcil de reconocer es la $ue afecta a la funcin <i%omera de "unci#n3 . a presentan los compuestos con igual frmula molecular, pero diferente funcin $umica. ?al es el caso, por e!emplo, de los alde'dos " las cetonas ", particularmente, del propanol frente a la propanona:

propanol " propanona <COH4O= <COH4O= E%tereoi%omera% Cual$uiera de las isomeras anteriormente consideradas constitu"e una isomera plana. 1e les otorga este nombre por$ue son tan fciles de reconocer $ue basta disponer de la frmula plana de los compuestos para a&eriguar si son o no ismeros. :o obstante, la naturale#a presenta otros tipos de ismeros ms difciles de identificar> para conseguirlo es preciso efectuar una representacin de la mol%cula en el espacio " anali#ar la orientacin relati&a de sus tomos o grupos de tomos> por tal moti&o este tipo de isomera recibe el nombre de i%omera de$ e%'acio o e%tereoi%omera . a forma ms simple de estereoisomera es la llamada i%omera geom+trica o i%omera ci%-tran% . Este tipo de isomera se presenta asociada a rotacin impedida de la mol%cula sobre un enlace carbono9 carbono. ?al es el caso de a$uellos 'idrocarburos no saturados en los $ue la presencia de un doble enlace elimina la posibilidad de rotacin en torno a %l. En la figura ad!unta se representa un es$uema gen%rico de ismeros cis9trans> a " b representan dos tomos o grupos de tomos diferentes. El plano &ertical $ue contiene al doble enlace di&ide en dos <5 " 7= al plano de la mol%cula. En el primer caso <ismero9cis= los grupos a se 'allan situados al mismo lado <7= del doble enlace, mientras $ue en el segundo <ismero9trans= los grupos iguales entre s se 'allan situados a uno " otro lado del plano definido por el doble enlace. Ambos compuestos,cuales$uiera $ue sean a " b, aun teniendo la misma composicin $umica, difieren en sus propiedades> son por tanto ismeros <e%tereoi%#mero%3 . El tipo de isomera ms especial es la llamada i%omera #'tica . os ismeros pticos poseen las mismas propiedades $umicas " fsicas sal&o en lo $ue respecta a su comportamiento frente a la lu#, de a' su nombre. a isomera ptica tiene su origen en una orientacin espacial diferente de los tomos o grupos de tomos $ue constitu"en los ismeros. 1e trata, por tanto, de una estereoisomera. 1e presenta cuando en la mol%cula e.iste un tomo de car&ono a%im+trico , es decir, un tomo cu"os cuatro enlaces se unen a tomos o grupos atmicos diferentes. En tal caso son posibles dos distribuciones de los diferentes tomos en torno al carbono asim%trico, $ue guardan entre s la misma relacin $ue un ob!eto " su imagen en el espe!o, o lo $ue es lo mismo, $ue la mano i#$uierda respecto de la mano derec'a. Ambas conformaciones moleculares son sim%tricas pero no id%nticas, esto es, no superponibles, del mismo modo $ue tampoco lo son las dos manos de una misma persona. LA IMPORTA CIA DE LA QUIMICA OR/A ICA A pesar de su aparicin tarda en la 'istoria de la $umica, la $umica de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias $umicas $ue crece con ma"or rapide#. a &ariedad de productos deri&ados del carbono puede resultar prcticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dic'o tomo ", por tanto, constitu"e una fuente potencial de nue&os materiales con propiedades especiales, de medicamentos " productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc. Algunos de estos e!emplos son considerados a continuacin. a materia &i&iente es, en parte, materia constituida por deri&ados del carbono. as transformaciones $ue sufren los seres &i&os, " $ue obser&amos a simple &ista,se corresponden, desde un punto de &ista submicroscpico o molecular, con cambios o reacciones $umicas de las sustancias biolgicas. A#+cares, grasas, protenas, 'ormonas, cidos nucleicos, son algunos e!emplos de sustancias,todas ellas compuestos del carbono, de cu"a sntesis " degradacin en el interior de los organismos &i&os se ocupa la bio$umica. Medicamento% El mundo de los medicamentos 'a constituido en el pasado " constitu"e en la actualidad una parte importante de la in&estigacin " el desarrollo de productos deri&ados del carbono. 1u importancia en orden a me!orar la esperan#a de &ida de los seres 'umanos " sus condiciones sanitarias 'ace de este rea del conocimiento cientfico una 'erramienta imprescindible para la medicina. *ero, Epor $u% los medicamentos son, por lo general, compuestos orgnicosF ECul es el origen de este 'ec'oF os frmacos act+an en el organismo a ni&el molecular " es precisamente el acoplamiento entre la mol%cula del frmaco " el receptor biolgico, es decir, el sitio de la c%lula o del microorganismo sobre el cual a$u%l act+a, el +ltimo responsable de su accin curati&a. *ero para $ue ese acoplamiento sea posible ambos agentes, frmaco " receptor, tienen $ue presentar una cierta complementariedad tal " como sucede con una cerradura " su correspondiente lla&e. os receptores biolgicos suelen ser mol%culas de gran tamaWo " por este moti&o son las cadenas carbonadas de los compuestos orgnicos las $ue pueden poseer una estructura geom%trica $ue me!or se adapte a la porcin cla&e del receptor> tal 'ec'o, !unto con la presencia de grupos

funcionales con acciones $umicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgnicas entre los productos farmac%uticos. Po$mero% orgnico% os polmeros orgnicos son compuestos formados por la unin de dos o ms unidades moleculares carbonadas id%nticas $ue reciben el nombre de mon#mero% . a unin de dos monmeros da lugar a un dmero , la de tres a un trmero , etc. os polmeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monmeros, constitu"endo mol%culas gigantes o macromo$+cu$a% . E.isten en la naturale#a diferentes sustancias $ue desde un punto de &ista molecular son polmeros, tales como el cauc'o o las protenas> pero en el terreno de las aplicaciones los ms importantes son los polmeros artificiales. 1u sntesis en los laboratorios de $umica orgnica 'a dado lugar a la produccin de diferentes generaciones de nue&os materiales $ue conocemos ba!o el nombre gen%rico de '$%tico% . a sustitucin de tomos de 'idrgeno de su cadena 'idrocarbonada por otros tomos o grupos atmicos 'a di&ersificado las propiedades de los plsticos> la in&estigacin en el terreno de los polmeros artificiales 'a dado como resultado su amplia implantacin en nuestra sociedad, sustitu"endo a materiales tradicionales en una amplia gama $ue &a desde las fibras te.tiles a los slidos resistentes.

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