Bolas contra las polillas p-diclorobenceno

Componente de la gasolina de alto octanaje m-xileno

Explosivo 1,3,5-trinitrobenceno

Desinfectante (desodorante domesticio) o-fenilfenol

Antioxidante que se usa en la gasolina 2,6-di-t-butil-4-metilfenol

aceite de almendras amargas Benzaldehdo

presente en el alquitran de hulla 2-metilnaftaleno

insecticida contra las hormigas y termitas pentaclorofenol

JUSTIFIQUE LA ESTRUCURA HEXAGAONAL DEL BENCENON Y ESCRIBIR LAS ESTRUCTURAS ELECTRONICAS DE LAS 5 FORMULAS QUE ESTAN EN RESONANCIA Normalmente se representa como un hexgono regular con un crculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno estn deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno s y uno no, proporcionan a la molcula sus caractersticas tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridacin sp2. Estos hbridos se usarn tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrgenos. Cada carbono presenta adems un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electrn alojado en su interior, que se usar para formar enlaces pi. La representacin de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul, quien adems fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo represent de esa manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Qumica, Linus Pauling quien consigui encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomera, en la cual ambas estructuras de Kekul se superponen.

EN QUE PROPIEDADES SE DIFERENCIAN AROMATICOS DE LAS PARAFINAS Y OLEFINAS

LOS

HIDROCARBUROS

parafinas cadena abierta enlace simple alcanos

olefinas cadena abierta enlaces dobles alquenos

hidrocarburos aromaticos cadena cerrada, ciclicos simples y dobles enlaces benceno

SI USTED QUISIERA HACER ACIDO M-BROMOBENZOICO A PARTIR DEL TOLUENO OXIDARIA EL METILO ANTES O DESPUES DEL BROMO? POR QU? El metilo debe oxidarse despues de introducir el bromo, porque asi la reaccion quimica es mas estable

Los sustituyentes afectan la reactividad del anillo aromtico. Algunos sustituyentes activan el anillo, hacindolo ms reactivo que el benceno y otros lo desactivan, hacindolo menos reactivo. Los sustituyentes afectan la orientacin de la reaccin. Por lo general no se forman en cantidades iguales los tres posibles productos disustituidos (otro, met, y para). En lugar de ello, la naturaleza des sustituyentes ya presente en el anillo bencnico determina la posicin de la segunda sustitucin. Una interaccin entre los efectos inductivos y los de resonancia controla la reactividad y la orientacin en las sustituciones electroflicas aromticas. Un efecto inductivo es la atraccin o la donacin de electrones a travs de un enlace sigma ( ) a causa de la electronegatividad y la polaridad de los enlaces en los grupos funcionales. Por ejemplo, los halgenos y los grupos carbonilo, los grupos ciano y los grupos nitro atraen inductivamente a los electrones a travs de un enlace sigma () que une al sustituyente con el anillo aromtico. Por otra parte, los grupos alquilo son donadores inductivos de electrones. Es el mismo efecto donador que causa que los sustituyentes alquilo estabilicen a los alquenos y a los carbocationes. Un efecto de resonancia es la atraccin o donacin de electrones a travs de un enlace pi (), generado por el traslape de un orbital p de un sustituyente con un orbital p del anillo aromtico. Por ejemplo, los sustituyentes carbonilo, ciano y nitro atraen electrones del anillo aromtico por resonancia. Los electrones pi () fluyen de los anillos a los sustituyentes, dejando una carga en el anillo. A la inversa, los sustituyentes halgeno, hidroxilo, alcoxilo (-OR) y amino donan electrones por resonancia al anillo bencnico. Los electrones fluyen de los sustituyentes al anillo y dejan una carga negativa en el anillo.

CH3

Br2/ FeBr3

C H3

KmnO4
Br

COOH

Br
Defina Reaccin de friedel- crafts Alquilacin de Friedel-Crafts En el caso ms simple, implica la reaccin entre un haluro de alquilo y una molcula de benceno en presencia de un cido de Lewiscomo catalizador. Los productos son alquilbenceno y haluro de hidrgeno.

El orden de reactividad aumenta con la polarizacin del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI < RBr < RCl < RF. Habitualmente se usan como catalizadores haluros de aluminio (AlX3) o de hierro (FeX3). Con haluros primarios (RCH2X) la reaccin empieza con la formacin del aducto entre elhalgeno del haloalcano y el cido de Lewis: [R-X-AlX3]. Esto provoca la aparicin de una carga positiva parcial (+) sobre el carbono adyacente al halgeno, lo que hace que sea mselectrfilo. En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios (R3CX) se llegan a formar comointermedios sus carbocationes, junto con el anin AlX4-. A continuacin una vez generado el electrfilo ste ataca al anillo aromtico, seguido de perdida del protn (H+), en forma de HX, y recuperacin del catalizador AlX3, segn elmecanismo general de una sustitucin electrfila aromtica. Acilacin de Friedel-Crafts En el caso ms simple, la reaccin entre un haluro de acilo y una molcula de benceno en presencia de un cido de Lewis comocatalizador, habitualmente AlX3. Los productos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrgeno. La reaccin tiene lugar a travs de la formacin del catin acilio, (R-CO+), como intermedio. ste se genera cuando se forma un aducto entre el halgeno del haluro de acilo y el cido de Lewis AlX3, el cual puede disociarse originando pequeas cantidades del catin acilio, que es electrfilo. A continuacin el carbono del grupo acilio ataca el anillo aromtico, seguido de perdida de protn (H+), segn elmecanismo general de una sustitucin electrfila aromtica. Dado que el grupo acilo es desactivante, el producto es menos reactivo que el compuesto de partida y por tanto no sufre ms sustituciones. Adems su capacidad aceptora de electrones se ve acentuada por la formacin de unaducto entre el cido de Lewis AlX3 y el tomo de oxgeno del grupo carbonilo. Esto obliga a usar ms de un equivalente decatalizador. Se requiere un tratamiento acuoso final para liberar el producto del complejo con el haluro de aluminio. Reaccin de nitracin La nitracin aromtica sucede con compuestos aromticos gracias a un mecanismo de sustitucin electrfila aromtica que incluye el ataque de un anillo bencnico rico en electrones por parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de cido sulfrico concentrado y cido ntrico concentrado a 50 C

Reaccin de sulfonacion

La reaccion del benceno con una disolucin de trixido de azufre en cido sulfrico produce cidos bencenosulfnicos Reaccin de wurtz fittig