Faculdade de Farmcia da Universidade do Porto Mestrado Integrado em Cincias Farmacuticas

T4
Nomes: Turma: Data:17/03/2011 Grupo: 3

Amostras n 7 1.Ensaio preliminar Cor: incolor Estado Fsico: lquido 2.Anlise elementar: C;O:H. 3.Classe de solubilidade: N1

Amostra n10 1.Ensaio preliminar: Cor: branca Estado fsico: slido 2.Anlise elementar: C;H;O. 3.Classe de solubilidade : A1

1. Derivados preparados Nome P. F. encontrado (C) Identificao do desconhecido ster p-bromofenaclico 77 -79 n: 7 2,4 -dinitrofenilhidrazona 117-118 n:10

2. Observaes/discusso Preparao do ster p-bromofenaclico

RCOOH + NaOH RCOO-Na+ + H2O

A adio do hidrxido de sdio justifica-se porque este ao reagir com o cido carboxlico forma um sal, que por sua vez solvel em gua.
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RCOONa +
Haleto de fenilo

O C H2

Br O

ster p-bromofenaclico

Acidifica-se tambm o meio, uma vez que o H+ permite eliminar o excesso de NaOH, catalisar a reaco de esterificao e por ltimo evitar a hidrlise do haleto de fenacilo atravs de uma substituio nucleoflica bimolecular (SN2).

Nesta reaco foi necessrio recorrer ao aquecimento por refluxo, uma vez que temperatura ambiente ocorreria muito lentamente. Assim, atravs do aquecimento por refluxo, acelermos significativamente a velocidade de reaco ao mesmo tempo que recupervamos o solvente que evaporava. Para no ocorrer uma ebulio tumultuosa colocmos aparas de porcelana no balo esmerilado. Preparao do 2,4-dinitrofenilohidrazona

+
2,4-dinitrofenil-hidrazina

H+
2,4-dinitrofenilohidrazona (pp alaranjado)

O mecanismo de reaco encontra-se nos anexos.

Por fim a cristalizao, quer para o ster p-bromofnaclico quer para o 2,4-dinitrofenilhidrazona, foi executada atravs de um em sistema de dois solventes etanol/gua. Tendo em conta este sistema a soluo preparada para a lavagem do precipitado obtido era constituda maioritariamente por gua e no por lcool, uma vez que os derivados preparados eram muito solveis em lcool. Esta lavagem tinha como fim eliminar impurezas solveis temperatura ambiente. Os restantes passos da cristalizao, e que assim pediam, foram executados tendo em conta o sistema etanol/gua.

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3.Concluso Atravs dos anteriores trabalhos recolhemos dados que nos permitiram chegar a um conjunto de possveis substncias que corresponderiam amostra em anlise. Para, de entre este conjunto de substncia, identificarmos a que correspondia substncia desconhecida procedemos preparao de derivados, tendo em considero a informao presente no Mcindex e os reagentes disponveis no laboratrio. Tendo em conta as condies anteriormente referidas, e que as nossas amostras correspondiam 7 e 10, procedemos preparao dos derivados 2,4dinitrofenilhidrazona e ster p-bromofenaclico para as amostras 7 e 10 respectivamente. Para estes derivados os possveis compostos correspondentes substncia 10 so:

Compostos possveis Benzoic acid

Ponto de fuso do derivado preparado: ster p-bromofenaclico 119.0 C

Neste caso s existia um composto possvel, o cido benzico. Como o intervalo do ponto de fuso obtido para o derivado preparado (ster p-bromofenaclico) foi 117-118C, e o seu ponto de fuso referido na literatura 119C (no includo no intervalo mas muito prximo deste) pode-se considerar efectivamente que a amostra 10 corresponde ao cido benzico. Os possveis compostos correspondentes substncia 7 so:

Compostos possveis Diethylacetaldehyde Methyl-n-propyl-acetaldehyde n-Propoxyacetaldehyde Isobutylacetaldehyde

Ponto de fuso do derivado preparado: 2,4-dinitrofenilhidrazona 95,pa.-or.,lt.pet.;129-30,al. 103C 86C 99C

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1-Methoxy-2-propanone 4-Methyl-2-pentanone 3-Methyl-2-pentanone 1-chloro-2-propanone Methylisopropyl-acetaldehyde 124C 163C;159C 95, or red.al 71,2C 124C

Como o intervalo de fuso que obtivemos para o 2,4dinitrofenilhidrazona preparado foi 77- 79C, e no existe nenhum possvel composto com um ponto de fuso includo neste intervalo ou muito prximo, deduzimos, com alguma incerteza, que a amostra 7 o n-Propoxyacetaldehyde, uma vez que o seu ponto de fuso o que se encontra mais prximo do intervalo obtido. 4.Anexos
Mecanismo de reaco entre o 2,4-dinitrofenil-hidrazina e uma acetona ou aldedo

Retidado de: Chemistry in Context , 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman