Prof.

Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

H H C H

Cl

Cl

H
Houve a troca do HIDROGNIO pelo CLORO quando um tomo ou grupo de REAO DE SUBSTITUIO tomos substitudo por um radical do outro reagente.

H H C H + Cl Cl H

Cl C H
Prof. Agamenon Roberto

LUZ

H + H

Cl

H
H

H C H + Cl Cl

Houve a adio dos tomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS

REAO DE ADIO

quando duas ou mais molculas

reagentes formam uma nica como produto

H H

H H + Cl Cl
CCl
4

C
Cl

C
Cl

Prof. Agamenon Roberto

H
H

OH C
H
quando de uma molcula so retirados

C
H

H 2O

Ocorreu a sada de GUA do etanol

REAO DE ELIMINAO

dois tomos ou dois grupos de tomos sem que sejam substitudos por outros

H H C H

OH C H H

H+

C H

C H

H 2O

Prof. Agamenon Roberto

Entre os compostos orgnicos que sofrem reaes de substituio destacam-se

Os alcanos.

O benzeno e seus derivados.

Os haletos de alquila. Os alcois. Os cidos carboxlicos.

Prof. Agamenon Roberto

 quando substitumos um ou mais tomos de hidrognio de um alcano por tomos dos halognios
H
LUZ H C H H + Cl Cl H C H Cl + H Cl

Prof. Agamenon Roberto

Podemos realizar a substituio dos demais tomos de hidrognio sucessivamente, resultando nos compostos

CH4

Cl2 HCl

H3CCl

Cl2 HCl

H2CCl2

Cl2 HCl

HCCl3

Cl2 HCl

CCl4

Prof. Agamenon Roberto

A halogenao de alcanos uma reao por radicais livres, ou seja, uma reao RADICALAR

Para iniciar esse tipo de reao, temos que produzir alguns radicais livres,

e as condies para isso so

luz de frequncia adequada ou aquecimento

Prof. Agamenon Roberto

Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vrios tomos

de hidrognios possveis de serem substitudos A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra; a preferncia de substituio segue a seguinte ordem:

C tercirio > C secundrio > C primrio H I CH3 C CH3 + Cl2 I CH3 Cl I CH3 C CH3 + HCl I CH3
produto principal
Prof. Agamenon Roberto

LUZ

01) No 3 metil pentano, cuja estrutura est representada a seguir: 1 2 3 4 5

H3C

CH2

CH
6 CH3

CH2

CH3

hidrognio mais

facilmente

substituvel por

halognio

est

situado no carbono de nmero: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. Pg.269 Ex. 14

Prof. Agamenon Roberto

e) 6.

02)(UFMS) Um qumico faz uma reao do terc-butano (metilpropano)

com Br2, na presena de luz solar ou aquecimento a 300C. Admitindose que ocorra apenas monossubstituio, correto afirmar que o nmero de produtos formados nessa reao : a) 1. b) 3. CH3 CH CH3
Prof. Agamenon Roberto

Br C CH3 CH3

c) 2.
d) 4. CH 3 e) 5. CH3 + Br2 CH3

Pg.268 Ex. 08
CH2 Br

CH CH3

03)(Mackenzie-SP) (a) CH4 + (b) Cl2

CHCl3 + (c) HCl

Da halogenao acima equacionada, considere as afirmaes I, II, III

e IV. I. Representa uma reao de adio. II. Se o coeficiente do balanceamento (a) igual a 1, ento (b) e (c) so iguais a 3. III. O produto X tem frmula molecular HCl. IV. Um dos reagentes o metano. Das afirmaes feitas, esto corretas: a) I, II, III e IV. b) I e IV, somente.
Pg.268 Ex. 02
Prof. Agamenon Roberto

c) II, III e IV, somente.

d) II e III, somente. e) I, II e III, somente.

04) Considere a reao de substituio do butano:

LUZ

BUTANO + Cl2
O nome do composto X : a) b) c) d) e) cloreto de hidrognio. 1-cloro butano. 2-cloro butano. 1,1-cloro butano. 2,2-dicloro butano.
LUZ

X
ORGNICO

Y
INORGNICO

2 cloro butano
1
2 3 4

CH3 CH2 CH2 CH3 + Cl2

carbono secundrio mais reativo que carbono primrio

CH3 CH CH2 CH3

Cl + HCl
Prof. Agamenon Roberto

Neste caso todos os tomos de hidrognios so equivalentes e originar sempre o mesmo produto em uma mono halogenao

Cl

+ Cl2

AlCl3

+ HCl

Prof. Agamenon Roberto

Consiste na reao do benzeno com cido ntrico (HNO3) na presena do cido sulfrico (H2SO4), que funciona como catalisador

NO2

+ HNO3

H2SO4

+ H2O

Prof. Agamenon Roberto

Consiste na reao do benzeno com o cido sulfrico

concentrado e a quente

SO3H

+ H2SO4

H2SO4

+ H2O

Prof. Agamenon Roberto

Consiste na reao do benzeno com haletos de alquila na presena de cidos de Lewis

CH3

+ CH3Cl

AlCl3

+ HCl

Prof. Agamenon Roberto

01) Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poludos por benzeno (C6H6). Na transformao do benzeno em fenol ocorre a) substituio no anel aromtico. b) quebra na cadeia carbnica. c) rearranjo no anel aromtico.

d) formao de ciclano.
e) polimerizao.

OH
+ ...
BENZENO FENOL

+ ...

Prof. Agamenon Roberto

02) Considere a experincia esquematizada a seguir, na qual bromo adicionado a benzeno (na presena de um catalisador apropriado para que haja substituio no anel aromtico):

Pg.273 Ex. 22
Prof. Agamenon Roberto

a) Equacione a reao que acontece. AlBr3 Br

+ Br2

+ HBr

b) Qual a substncia produzida na reao que sai na forma de

vapor e chega at o papel indicador de pH, fazendo com que ele

adquira cor caracterstica de meio cido? HBr

 Diferem na velocidade de ocorrncia e nos produtos obtidos que

dependem do radical presente no benzeno que orientam a

entrada dos substituintes
ORIENTADOR

NO2
+ HNO3
H2SO4

NO2 + HNO3
H2SO4

NO2

Prof. Agamenon Roberto

Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO PARA ( ATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES )

OH NH2 CH3

NO2
SO3H CN

Cl

Br

COOH

( DESATIVANTES )

Os orientadores META possuem um tomo com ligao

dupla ou tripla ligado ao benzeno

Prof. Agamenon Roberto

MONOCLORAO DO FENOL
ORIENTADOR ORTO PARA

OH
AlCl3

OH

Cl + HCl

+ Cl2
AlCl3

OH + HCl Cl
Prof. Agamenon Roberto

ORIENTADORES ORTO PARA ( ATIVANTES )

ORIENTADORES META ( DESATIVANTES )

OH NH2 CH3 Cl Br I
( DESATIVANTES )

NO2 SO3H CN COOH

MONOCLORAO DO NITROBENZENO
ORIENTADOR META

NO2

NO2

+ Cl2

AlCl3

Cl

+ HCl

ORIENTADORES ORTO PARA ( ATIVANTES )

ORIENTADORES META ( DESATIVANTES )

OH NH2 CH3 Cl Br I
( DESATIVANTES )

NO2 SO3H CN COOH

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01. (UFRJ) Os nitrotoluenos so compostos intermedirios importantes na produo de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, atravs da seguinte sequncia de reaes:
Prof. Agamenon Roberto

Pg 273 Ex. 23

a) Escreva a frmula estrutural do composto A e o nome do composto B. b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos trs produtos orgnicos finais da sequncia de reaes.

02) (UFU-MG) Considere as informaes a seguir: Com relao aos benzenos monossubstitudos acima, as possveis posies nas quais ocorrer monoclorao em I, II e III so, respectivamente:

Prof. Agamenon Roberto

Pg 277 Ex. 25

a) 2 e 4; 2 e 4; 3. b) 2 e 4; 2 e 5; 4.

c) 3 e 4; 2 e 5; 3.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.

03. (PUC-PR) A monoclorao do nitro-benzeno produz:

a) o cloro nitro benzeno.

b) m cloro nitro benzeno. c) p cloro nitro benzeno. p - cloro nitro benzeno. e) cloro benzeno.

Prof. Agamenon Roberto

Pg 278 Ex. 31

d) uma mistura equimolecular de o cloro nitro - benzeno e

04.(Unifor-CE) A frmula CH3CH2OH representa um composto: I. combustvel II. pouco solvel em gua III. que pode ser obtido pela hidratao do eteno correto afirmar: a) I, somente. Pg 287 Ex. 13

b) II e III, somente.
c) II, somente. d) I, II e III. e) I e III, somente.
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05) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituio eletroflica com:

V F V V F

0 0 HNO3, em presena de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno. 1 1 Cl2, em presena de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno 2 2 CH3Cl, em presena de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. 3 3 H2SO4, em presena de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 4 4 Br2, produz preferencialmente, em presena de FeCl3 3-bromo, cloro benzeno.

Cl
1 6 5 4
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2 3

o cloro orientador orto-para e desativante

06) Da nitrao [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30C ] de um certo derivado do benzeno equacionada por: 6

A + NO
+ 2

5
1 4

Fazem-se as seguintes afirmaes:

F V V F F

I. O grupo A orto-para-dirigente. II. O grupo A meta-dirigente. III. Ocorre reao de substituio eletroflica. IV. Ocorre reao de adio nuclefila. V. Ocorre reao de eliminao. So corretas as afirmaes: a) b) c) d) e) II e IV. I e III. II e V. I e IV. II e III.

NO 2

o nitro entrou na posio 3 ento A orientador meta

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REAES DE ADIO As reaes de adio mais importantes ocorrem nos ...

alcenos
alcinos aldedos cetonas

Prof. Agamenon Roberto

REAES DE ADIO NOS ALCENOS

H H C

H C H + H Cl
CCl
4

Os haletos de hidrognio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquil

Prof. Agamenon Roberto

H H C

C
H

+ H

Cl

CCl4

REGRA DE MARKOVNIKOV O hidrognio ( H+ ) adicionado ao carbono da dupla ligao mais hidrogenado

o produto principal ser o 2 cloro propano

Prof. Agamenon Roberto

ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS ALCENOS

H H C

C
H

+ H

OH

H+

o produto principal ser o 2 propanol

Prof. Agamenon Roberto

ADIO DE HALOGNIOS (HALOGENAO) AOS ALCENOS

H H

H C

H C H H

+ Cl

Cl

CCl4

o produto ser o 1, 2 dicloro propano

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HIDROGENAO DOS ALCENOS

H H C

H C

H C H H

+ H

CCl4

Essa reao ocorre entre o H2 e o alceno na presena de catalisadores metlicos (Ni, Pt e Pd).

o produto formado o propano

Prof. Agamenon Roberto

01.(Fuvest-SP)

Dois

hidrocarbonetos

insaturados,

que

so

ismeros, foram submetidos, separadamente, hidrogenao cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
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a) 1-butino e 1-buteno. b) 1,3-butadieno e ciclobutano. c) 2-buteno e 2-metilpropeno. d) 2-butino e 1-buteno. e) 2-buteno e 2-metilpropano.

Pg 285 Ex. 04

Prof. Agamenon Roberto

02) (UFRN) Observe o esquema reacional abaixo:

Pg 287 Ex. 09

Sobre esses compostos, correto afirmar que todas as reaes so de: a) adio, sendo os produtos respectivamente: A = 1-propanol; B = 1cloro-propano e C = propano. b) substituio, sendo os produtos respectivamente: A = 1-butanol; B = 2-cloro-propano e C = propano. c) substituio; sendo os produtos respectivamente: A = 1-hidrxi-2propeno; B = 2-cloro-1-propeno e C = propeno. d) adio, sendo os produtos respectivamente: A = 1,2-propanodiol; B = 1,2-dicloropropano e C = propano. e) adio, sendo os produtos respectivamente: A = 2-propanol; B = 2cloro-propano e C = propano.
Prof. Agamenon Roberto

03) Com respeito equao: X + HBr C6H13Br

Pode-se afirmar que X um: a) b) c) d) e) alcano e a reao de adio. alceno e a reao de substituio. alceno e a reao de adio eletroflica. alcano e a reao de substituio eletroflica. alcino e a reao de substituio.

Prof. Agamenon Roberto

H H C

H C

H C H H + H Cl Efeito perxido REGRA DE ANTI-MARKOVNIKOV

H2 O2

O hidrognio ( H+ ) adicionado ao
H H C Cl H C H H C H H
Prof. Agamenon Roberto

carbono da dupla ligao menos hidrogenado

o produto principal ser o 1 cloro propano

ADIO DE HALETOS DE HIDROGNIO AOS ALCINOS Ocorre a adio de 1 mol do haleto de hidrognio para, em seguida, ocorrer a adio de outro mol do haleto de hidrognio HC C CH3 + H Cl HC H H HC H C CH3 Cl + H Cl HC H C CH3 Cl Cl C CH3 Cl

Prof. Agamenon Roberto

ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS ALCINOS A hidratao dos alcinos, que catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma

seqncia parecida com a dos alcenos.

HC C CH3 + H2O
H2SO4

HC H

C CH3 OH

HgSO4

O enol obtido instvel se transforma em cetona HC C CH3 HC C CH3

H OH H O Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldedo

Prof. Agamenon Roberto

01)(UEG-GO) O exame da equao a seguir:

permite afirmar que:

a) representa a reao de hidratao de um alceno. b) a gua adicionada a um composto saturado. c) h formao de um enol e um cido carboxlico. d) h formao de um composto de menor massa molecular. e) h formao de tautmeros.
Prof. Agamenon Roberto

Pg 291 Ex. 29

REAES DE ADIO A DIENOS

Os dienos (ou alcadienos) so hidrocarbonetos de cadeia aberta contendo duas ligaes duplas

So divididos pelos qumicos em trs grupos: Dienos acumulados:

Possuem ligaes duplas vizinhas Dienos conjugados: H2C = CH CH = CH2

H2C = C = CH CH3

Possuem duplas separadas por apenas uma ligao Dienos isolados: H2C = CH CH2 CH = CH2
Prof. Agamenon Roberto

Possuem duplas separadas por mais de uma ligao

Os DIENOS ACUMULADOS
comportam-se como se fossem um alceno em dobro nas reaes de adio
Prof. Agamenon Roberto

Cl H2C = C = CH CH3 + 2 Cl2

Cl

H2C C CH CH3 Cl Cl

Os DIENOS ISOLADOS

seguem o mesmo padro,

tambm se comportando como se fossem um alceno em dobro

Os DIENOS CONJUGADOS, por sua vez, exibem um comportamento

muito especial
Quando 1 mol de dieno conjugado reage com 1 mol da substncia a ser adicionada (HCl, HBr etc.), dois caminhos so possveis Um deles a adio normal (ou adio 1,2) H2C = CH CH = CH2 + HCl H2C C = CH CH3 H Cl

Prof. Agamenon Roberto

o outro a adio conjugada (ou adio 1,4)

H2C = CH CH = CH2 + HCl

H2C CH = CH CH2

Cl

Em geral, o aumento da temperatura favorece

a adio 1,4 e desfavorece a adio 1,2

01)(UEL-PR) Uma alternativa para os catalisadores de clulas a combustveis so os polmeros condutores, que pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades eltricas, magnticas e pticas. Esses polmeros so compostos formados por cadeias contendo ligaes duplas conjugadas que permitem o fluxo de eltrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substncias qumicas apresentam ligaes duplas conjugadas. a) Propanodieno e metil 1, 3 butadieno. b) Propanodieno e ciclo penteno. c) Ciclo penteno e metil 1, 3 butadieno. d) Benzeno e ciclo penteno. e) Benzeno e metil 1, 3 butadieno. Duplas conjugadas: possuem uma ligao simples entre elas Pg 296 Ex. 43
Prof. Agamenon Roberto

e)

H2C = C CH = CH2
CH3

02) O manjerico uma cujas folhas so utilizadas em c) adio de HCl, a todas as planta ligaes duplas. culinria para elaborar deliciosos molhos, como o caso do extico pesto genovs Uma das Hsubstncias responsveis pelo aroma Br . H Br Br H caracterstico do manjerico o ocimeno, cuja frmula estrutural H3 C C CH CH2 CH C CH CH2 mostrada a seguir. Prof. Agamenon Roberto CH3 CH3
Pg 296 Ex. 45

Represente a frmula estrutural do produto obtido quando o ocimeno sofre: a) hidrogenao cataltica completa;

H3C CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3 b) adio de bromo a todas as ligaes duplas; Br Br Br Br Br Br

H3C C CH CH2 CH C CH CH2 CH3 CH3

CICLANOS Adio ou Substituio

CH2 H2 C H2 C H2 C CH2 CH2 + H2 CH2 CH2 H2 C H2 C CH2 CH2 + H2
Ni 100C

H3C CH2 CH3

Prof. Agamenon Roberto

Ni 180C

H3C CH2 CH2 CH3

CH2 + Cl2 H2 C H2 C C CH2

Cl H

+ HCl

CICLANOS Adio ou Substituio

CH2 H2 C H2 C CH2 CH2 + Cl2 CH2 H2 C H2 C

CH2 C CH2 CH2

Cl

+ HCl

Isto ocorre devido

Tenso angular
Prof. Agamenon Roberto

Teoria das tenses de Baeyer

ngulos distantes de 10928

ngulos prximos de 10928

108

90 60

H tendncia ao rompimento do anel

No h tendncia ao rompimento do anel.

Prof. Agamenon Roberto

Ciclo hexano

as molculas de ciclo-hexano no so planares,

existindo em duas conformaes diferentes,

chamadas de CADEIRA e BARCO
10928 10928

CADEIRA

BARCO

sofrem reaes de substituio.

Prof. Agamenon Roberto

01) (Uespi) O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reao de: a) pentano 1 HBr

b) ciclopentano 1 Br2
c) ciclopentano 1 HBr d) brometo de ciclopropila 1 CH3CH2Br e) brometo de ciclobutila 1 CH3Br CH2 H2 C H2 C CH2 CH2 CH2 + Br2 H2 C H2C C CH2

Pg 302 Ex. 57

Br
H + HBr

Prof. Agamenon Roberto

ADIO DE REAGENTE DE GRIGNARD A ALDEDOS E CETONAS A adio de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrlise, a aldedos ou cetonas um dos melhores processos para a PREPARAO DE ALCOIS O esquema geral do processo :

metanal + RMgX
aldedo + RMgX

H 2O H 2O H 2O

lcool primrio
lcool secundrio

cetona + RMgX

lcool tercirio

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ADIO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL

O H C H + H3CMgBr H

OMgBr C CH3

H
OMgBr OH H C H CH3 + MgOHBr

C
H

CH3 + H2O

Podemos resumir estas reaes da seguinte maneira: O H C H OH H3CMgBr H 2O H

Prof. Agamenon Roberto

CH3 + MgOHBr

O H3C C ETANAL H

OH H3CMgBr H2O H3C C H 2 - PROPANOL CH3

O H3C C CH3 H3CMgBr H3C

OH C CH3 CH3

H2O

PROPANONA

2 METIL 2 PROPANOL
Prof. Agamenon Roberto

01) Dada reao abaixo, podemos afirmar que o composto orgnico obtido o:
O H3C C H + H3CCH2MgBr H 2O

a) cido butanico.
b) 1 butanol. c) 2 butanol. d) etanol. e) 2 propanol. H 3C C H 2 BUTANOL ou
Prof. Agamenon Roberto

OH CH2 CH3

BUTAN 2 OL

02) Um ALDEDO sofreu uma adio do cloreto de metil magnsio seguido de uma hidrlise produzindo o 2 PROPANOL. O aldedo em questo chama-se:

a) b) c) d) e)

metanal. etanal. propanal. 2 etanol. propanico.

O O H 3C C H

do reagente de Grignard temos o CH3 H3CMgCl H 2O H 3C

COMPOSTO FORMADO OH C H 2 - PROPANOL CH3

H da gua o H ETANAL a ligao livre unir, tambm, da oxidrila eliminando estes grupos o carbono e o oxignio temos formando o ...

Prof. Agamenon Roberto

REAES DE ELIMINAO

As reaes de eliminao so processos, em geral, inversos aos descritos para as reaes de adio e, constituem mtodos de obteno de alcenos e alcinos

Prof. Agamenon Roberto

DESIDRATAO DE ALCOIS
A desidratao dos alcois segue A desidratao (eliminao de gua) de um lcool a regra de SAYTZEFF, isto , elimina-se ocorre com aquecimento deste lcool a oxidrila e o hidrognio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila em presena de cido sulfrico MENOS HIDROGENADO H H C H H C H C CH3
H2SO4

H H C H
menos hidrogenado

H C

H C CH3 + H2O

OH H

Prof. Agamenon Roberto

Esta reao, normalmente, ocorre em soluo concentrada de KOH em lcool O haleto eliminado reage com o KOH produzindo sal e gua

H H C H

H C Cl

H C H
menos hidrogenado

H CH3
KOH(alc)

H C

H C CH3 + ...

C H

Prof. Agamenon Roberto

Ocorre na presena do ZINCO

C
H

C
Br

C
Br

CH3

Zn

C
H

CH3 + ZnBr2

Prof. Agamenon Roberto

Na presena do KOH (alc) so eliminadas duas molculas de HBr que iro reagir com o KOH H H C H H C Br H C Br CH3
KOH(alc)

H H C H C

CH3 + ...

Prof. Agamenon Roberto

As principais reaes de
oxidao e reduo com compostos orgnicos ocorrem com os ALCOIS, ALDEDOS e ALCENOS

Prof. Agamenon Roberto

OXIDAO DE ALCOIS
O comportamento dos alcois primrios, secundrios e tercirios, com os oxidantes, so semelhantes Os alcois primrios, sofrem oxidao, produzindo aldedo

H I [O] H3C C OH I ETANOL H2O H

O aldedo, cido se deixado em carboxlico.

O H 3C C
ETANAL

H
oxidante, produz

contato com o

O H 3C C
ETANAL

[O]

O H 3C C
CIDO ETANICO

OH

Os alcois secundrios oxidam-se formando cetonas.

H I H3C C CH3 I OH
2 PROPANOL

[O]
H2O

O II H3C C CH3
PROPANONA

Obs.: Os alcois tercirios no sofrem oxidao

Prof. Agamenon Roberto

01) Quando um lcool primrio sofre oxidao, o produto principal : a) cido carboxlico. b) lcool secundrio. c) ter. d) lcool tercirio. e) cetona.

Prof. Agamenon Roberto

OXIDAO DE ALCENOS
Os alcenos sofrem oxidao branda originando dialcois vicinais

H H I I H3C C = C CH3

[O] branda

H H I I H3C C C CH3 I I OH OH

Prof. Agamenon Roberto

A oxidao a fundo, com quebra da ligao dupla, produz

cido carboxlico e /ou cetona

H H I I H3C C = C CH3

[O]
a fundo

H H O I I H 3C 2 + O = C CH3 H C3= CO C OH

Prof. Agamenon Roberto

01) Assinale a opo que corresponde aos produtos orgnicos da oxidao

energtica do 2 metil 2 penteno. a) propanal e propanico.

b) butanico e etanol. c) metxi metano e butanal. d) propanona e propanico. e) etanoato de metila e butanico.

H3C C = C CH2 CH3 I I CH3 H

[O]
a fundo

O H3C II C =O I CH3 no sofre oxidao H 3C C CH3 PROPANONA

++
CH 22 3CC CH C CH3 OH= I CIDO PROPANICO OH H
sofre oxidao produzindo cido carboxlico

OH

Prof. Agamenon Roberto

02) Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangnica

(KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reao foram butanona e cido metil propanico. Logo, o alceno X : a) 2 metil 3 hexeno. b) 3 metil 3 hexeno. c) 2, 4 dimetil 3 hexeno. d) 2, 5 dimetil 3 hexeno. e) 3, 5 dimetil 3 hexeno.
1 2 3 4 5 6

H 3C

CH CH3

C H OH

C CH3

CH2

CH3

CIDO METIL 2, 4PROPANICO dimetil

3 hexeno BUTANONA

Prof. Agamenon Roberto

OZONLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidao que os alcenos sofrem a ozonlise Nesta reao os alcenos reagem rapidamente com o oznio (O3) formando um composto intermedirio chamado ozondeo

A hidrlise do ozondeo em presena de zinco rompe o ozondeo, produzindo dois novos fragmentos que contm ligaes duplas carbono oxignio

O Zn forma xido de zinco que impede a formao de H2O2 que viria a reagir com o aldedo ou a cetona
Prof. Agamenon Roberto

Quais os produtos da ozonlise seguida de hidrlise na presena de zinco, do hidrocarboneto 2 metil 2 buteno ?

H H3C C CH3
PROPANONA Zn

O C

O 3 + O3 CH
ETANAL

H2O

Prof. Agamenon Roberto

01) (Covest-2007) Observe as reaes abaixo: I KOH (aq) A) B) H3C CH2 CH2 CH CH3 H3C CH2 CH = CH2 OH C) CH3 H2SO4 (com) H3C CH2 CH CH CH3 OH H2SO4 / KMnO4 D) H3C CH2 + + HCl H2O

1 1 B reao de adio, devendo formar como produto substituio nucleoflica, devendo O 3 2 O AA 2 reao Areao reao CA D uma uma uma reao reao de tpica eliminao, deMarkovnikov. oxidao, em que devendo o 2-metil-2-penteno gerar como A reao B deve seguir a regra de 3 4 4 principal o 1-clorobutano. formar produto principal o 2-hidroxipentano. deve produto ser como oo produto cido actico. formado em maior quantidade.

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01) Considere o benzeno monossubstitudo, em que X poder ser:

X
O CH3
I NH 2 II

NO2
III

OH
IV

C
V

CH3

Assinale a alternativa que contm somente orientadores orto-para: a) b) c) d) e) I, III e V. II, III e IV. III, IV e V. I, II e IV. I, IV e V.

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02) (PUC PR) A monoclorao do 2 metil pentano pode fornecer vrios compostos, em propores diferentes. Dos compostos monoclorados ismeros planos, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtricos?

a) 4.
b) 5. c) 1. d) 2. e) 3.

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03) Em relao aos grupos ( NO2) e ( Cl), quando ligados ao anel aromtico, sabe-se que:

O grupo cloro orto para dirigente.

O grupo nitro meta dirigente.
Cl

NO 2

Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu: a) nitrao do cloro benzeno.

b) reduo de 1 cloro 3 amino benzeno.

c) clorao do nitrobenzeno. d) halogenao do orto nitrobenzeno. e) nitrao do cloreto de benzina.

04) Na reao do 2 metil 1 propeno com hidreto de bromo, forma-se:

a) 2-bromo 2-metil propano.

b) 1-bromo 2-metil propano. c) isobutano.

d) 1-bromo 2-metil propeno.

e) 2-buteno.

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05) Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios ligao dupla, formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:
H
H 3C CH C C H 3 + Br 2 H 3C C

Br C
CH3

CH 3

CH 3 (I)

Br

(II)

Em relao a essa equao, podemos afirmar que: a) O composto II apresenta dois carbonos assimtricos.
b) O nome do produto formado 2,3 dibromo 3 metil butano. c) O nome do composto I 2 metil 2 buteno. d) O alceno pode apresentar isomeria geomtrica. e) O nome do produto formado 2, 3 dibromo 2 metil propano.

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06) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o cido ctrico convertido no cido isoctrico tendo como intermedirio o cido Z-acontico:

Sobre esta reao, podemos afirmar que: a) O composto (1) H2. b) uma reao de desidratao. c) O cido Z- acontico apresenta isomeria ptica. d) uma reao de substituio. e) O composto (1) O2.
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07) (UPE-2007 Q2) Analise as equaes qumicas a seguir: C3H4 + 2 HCl A B C2H4O + KMnO4 (meio cido)

C2H5OH + H2SO4(conc) (170C)

As substncias orgnicas formadas A, B e C tm como nomenclatura IUPAC respectivamente:

a) propan 1 ol, etanol e cido etanico. b) 2, 3 diclorobutano, eteno e etanal. c) 2, 2 dicloropropano, cido etanico e eteno. d) cloroetano, etano e etanol. e) clorometano, cido etanico e etino.

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08) (Covest 2007) Utilize as energias de ligao da Tabela abaixo para calcular o valor absoluto do H de formao (em kJ/mol) do

cloro etano a partir de eteno e do HCl. ligao

HH CC C=C

energia (kJ/mol)
435 345 609

ligao
C Cl CH H Cl

energia (kJ/mol)
339 413 431

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