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SUMARIO

HIDROCARBUROS

ALIFTICOS ACCLICOS ALIFTICOS CCLICOS AROMTICOS DERIVADOS HALOGENADOS FUNCIONES OXIGENADAS ALCOHOLES, FENOLES Y DERIVADOS ALDEHIDOS Y CETONAS CIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS AMINAS Y SALES DE AMONIO HIDRAZINAS FUNCIONES NITROGENADAS HIDOXILAMINAS NITRILOS O CIANUROS NITRODERIVADOS AMIDAS

FUNCIONES ORGNICAS

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

ANTES DE EMPEZAR: La configuracin electrnica del carbono es 1s2 2s2 2p2 y para adquirir la configuracin electrnica del Nen necesita otros cuatro electrones que adquiere compartiendo electrones con otros tomos segn se estudia en el enlace covalente. El carbono es, por tanto, tetravalente y siempre forma cuatro enlaces. Esto deber ser tenido en cuenta a la hora de escribir las frmulas de los compuestos orgnicos.

1. HIDROCARBUROS:
Son compuestos que contienen slo carbono e hidrgeno. Pueden agruparse de la siguiente manera:

Saturados Acclicos

Alcanos o parafinas Alquenos u olefinas

Insaturados Alquinos o acetilnicos Alifticos Saturados HIDROCARBUROS: Cclicos Insaturados Cicloalquinos Monocclicos Aislados Aromticos Policclicos Condensados Arenos Cicloalquenos Cicloalcanos

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1.1. ALCANOS
Los alcanos ms sencillos son los de cadena lineal. Responden a la frmula general: CnH2n+2 Los cuatro primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano; los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el nmero de carbonos, y la terminacin ano que es genrica y se aplica a todos los alcanos: Frmula: CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 slo el nmero de tomos de carbono): 10 decano 11 undecano 12 dodecano 13 tridecano 14 tetradecano 15 pentadecano 16 hexadecano 17 heptadecano 18 octadecano 19 nonadecano 40 tetracontano 41 hentetracontano 42 dotetracontano etc. 70 heptacontano etc. 100 hectano 20 eicosano 21 heneicosano 22 docosano 23 tricosano 24 tetracosano 25 pentacosano 26 hexacosano 27 heptacosano 28 octacosano 29 nonacosano 50 pentacontano 51 henpentacontano 52 dopentacontano etc. 80 octacontano etc. 200 dihectano 30 triacontano 31 hentriacontano 32 dotriancontano 33 tritriacontano 34 tetratriacontano 35 pentatriacontano 36 hexatriacontano 37 heptatriacontano 38 octatriacontano 39 nonatriacontano. 60 hexacontano 61 henhexacontano 62 dohexacontano etc. 90 nonacontano etc. 300 trihectano. Nombre metano etano propano butano pentano

Los nombres de los trminos superiores de la serie son los siguientes (se indica

1.1.1. Alcanos acclicos ramificados:

Antes de nombrar los alcanos ramificados es preciso definir lo que se entiende por radicales. Se llaman as los grupos de tomos que proceden de la prdida de un hidrgeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo y se nombran sustituyendo en el nombre del hidrocarburo correspondiente la terminacin ano por ilo ( tambin il) 4

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CH3 CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2- CH2-CH2-CH2-

metilo etilo propilo butilo pentilo

Para nombrar un hidrocarburo ramificado se nombra antes el radical unido a la cadena carbonada principal y despus se dice el nombre del hidrocarburo que constituye la cadena principal. En general, la cadena principal es la ms larga y para determinar la posicin del radical se numera la cadena ms larga y se escribe y menciona dicho nmero, llamado localizador delante del nombre del radical. Regla La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de manera que se asigne los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas 1 laterales, independientemente de la naturaleza de los : sustituyentes.

Ejemplos :

Ejercicios:

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Ejercicios:

Hay algunos alcanos ramificados que tienen un nombre comn aceptado por la IUPAC :

Cualquier alcano ramificado que pierda un hidrgeno se convierte en radical. Son radicales complejos que se nombran como los alcanos ramificados pero cambiando la terminacin ano por ilo y teniendo en cuenta que el carbono 1 del radical es siempre el que ha perdido el hidrgeno, es decir, aquel por el que se une a la cadena principal. Ejemplos:

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Ejercicios:
Formular los siguientes radicales: a) 2,4-dimetilpentilo b) 1-etil-1-metilbutilo c) 4,4-dimetil-2-propilhexilo

Tambin hay unos cuantos radicales que tienen nombre vulgar admitido. Son:

Si hay varios radicales distintos se plantea el problema de cul ha de citarse primero. La IUPAC recomienda la utilizacin del orden alfabtico: Regla 2: Regla 3:

Los radicales con nombres sencillos se citan en un orden alfabtico que no tiene en cuenta los prefijos di-, tri-, etc. Los radicales con nombre complejo se ordenan segn la primera letra del radical

Ejemplos :

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Cmo nombraramos a este compuesto? Ejemplo:

Es un etilpropiloctano, pero por dnde empezamos a numerar?. La solucin nos la da la siguiente regla: Regla 4: Regla 5: Se da el nmero ms bajo al sustituyente que primero se cita en el nombre. Cuando hay dos o ms radicales complejos iguales se usan los prefijos bis, tris, tetrakis o tetraquis, pentakis o pentaquis, etc

Cuando hay varias cadenas de la misma longitud, la eleccin de la cadena principal se hace de acuerdo con la siguiente regla: Regla 6:

1. La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales 2. la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos. 3. la cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbono en las cadenas laterales ms pequeas. 4. la cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.

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Ejercicios:

1.1.2. Alcanos cclicos o cicloalcanos.

Los hidrocarburos saturados cclicos se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta Ejemplos:

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Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos simples se nombran como en los alcanos acclicos: sustituyendo la terminacin ano por ilo. Es preciso indicar que, en principio hay dos formas para nombrar los cicloalcanos sustituidos, tal como se ve en el siguiente ejemplo:

En algunos casos una de las dos es preferible a la otra, por ejemplo:

En estos casos resulta ms sencillo nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta, as el compuesto A sera 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano, el B sera 1,1,2trimetilciclopentano y el C, 1-etil-2,2-diisopropil-1-metilciclopropano. En cambio, los siguientes compuestos es mejor nombrarlos como derivados de un alcano de cadena abierta:

El D sera: 1,4-diciclohexil-2-metilbutano y el el E, 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6metilheptano

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1.2. ALQUENOS Y ALQUINOS

Se trata de hidrocarburos que tienen dobles enlaces carbono-carbono (alquenos) o enlaces triples carbono-carbono (alquinos).

1.2.1. Alquenos
Los hidrocarburos que contienen dobles enlaces se nombran cambiando la terminacin ano del alcano de igual nmero de carbonos por eno Ejemplos:

Obsrvese que la frmula general de los alquenos no cclicos con un solo doble enlace es CnH2n. Regla 7:

La posicin del doble enlace o instauracin se indica mediante el correspondiente localizador. Se procurar asignar al doble enlace un localizador tan bajo como sea posible Si hay ramificaciones se tomo como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el doble enlace y el doble enlace tiene primaca sobre las cadenas laterales en el momento de numerar

Regla 8:

Ejemplos:

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Ejemplos :

1.2.1.1. Alquenos cclicos

Cuando el doble enlace est integrado en un anillo tenemos un alqueno cclico y se nombran aadiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno. Ejemplos:

1.2.1.2. Dienos y polienos

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace se emplea para nombrarlo la terminacin adieno, -atrieno, etc. En lugar de eno. Preceden al nombre los localizadores de dichos enlaces. Ejemplos:

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Ejercicios:

Formular los siguientes compuestos: a) 5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno b) 8,8,9,9-tetrametil-3,6-decadieno c) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno d) 3-etil-3-metil-1,5-ciclooctadieno.

1.2.2. Alquinos
Los alquinos o hidrocarburos acetilnicos son aquellos que contienen uno o ms triples enlaces. Los que tienen un solo triple enlace responden a la frmula general CnH2n-2. Se nombran cambiando la terminacin ano del alcano de igual nmero de carbonos por ino. Ejemplos:

Si en un compuesto existen dos o ms enlaces triples se emplean las terminaciones diino, -triino, etc. Ejemplos:

1.2.3. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

Al nombrarlos hay que enunciar tanto el nmero de dobles enlaces como el de triples: si hay dos dobles enlaces y uno triple ser un dieno-ino; si hay 3 enlaces dobles y dos triples, se tratar de un trieno-diino; etc.

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Regla 9:

Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los nmeros ms bajos en las instauraciones (enlaces dobles o triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples

Ejemplos:

El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda como por la derecha, los localizadores de las instauraciones coinciden. En este caso se aplica la siguiente regla: Regla 10:

Se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el sentido de que se asigna a los dobles enlaces los localizadores ms bajos

La posicin de los sustituyentes alquilo no tiene ninguna importancia cuando hay instauraciones, ya que son stas las que marcan la pauta en el momento de numerar. Slo en el caso en que las reglas de preferencia dadas aqu no nos resuelvan la papeleta, deberemos aplicar las reglas vistas para los alcanos ramificados. Ejemplos:

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1.2.4. Radicales alquenilo y alquinilo

Los grupos o radicales univalentes procedentes de los alquenos o de los alquinos adoptan las terminaciones enilo o inilo (en o in por el doble o el triple enlace, ilo por tratarse de un radical). Ejemplos:

Si el radical es cclico, se procede de la misma manera; se asigna el nmero 1 al tomo de carbono por donde el radical se une a la cadena principal y se numera hasta encontrar el doble o dobles enlaces. As, por ejemplo, si nos hablan del 3ciclohexenilo o 3-ciclohexen-1-ilo es que se trata de un ciclohexeno que tiene una valencia libre en el carbono 1 y el doble enlace en el carbono 3.

1.2.5. La cadena principal en alquenos y alquinos complejos

Cuando en un hidrocarburo no saturado hay tambin dobles y/o triples enlaces en las ramificaciones, se elige como cadena principal aquella que tiene mayor nmero de enlaces no sencillos El hidrocarburo siguiente

se nombra 4-(3-pentinil)-1,3-nonadieno-5,7-diino. La cadena principal es la que aparece numerada. En el caso de que haya dos o ms posibles cadenas principales con igual nmero de enlaces no sencillos se elige como cadena principal la de mayor nmero de tomos de carbono. A igualdad de tomos de carbono, se elige la que tenga el mximo nmero de dobles enlaces.

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Ejercicios:

1.2.6. Radicales bivalentes.

Los radicales bivalentes ms sencillos son los derivados de los alcanos:

Se da el nombre de propileno al metiletileno. En el caso de que estos radicales bivalentes contengan dobles o triples enlaces se utilizan las terminaciones enileno, -inileno, dienileno, -diinileno, etc. La procedencia de estos nombres es obvia, por ejemplo: dienileno = dieno + ilo + eno as el radical CH2-CH2-CH=CH-CH2- es el 2-pentenileno.

1.2.7. Radicales bivalentes y trivalentes sobre un mismo carbono

Para estos radicales se usan las terminaciones ideno o idino que se aaden al nombre del radical ordinario, tal y como se indica en los siguientes ejemplos:

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** el nombre usual es vinilideno *** el nombre corriente es isopropilideno. Ejercicios: Formular los siguientes compuestos: a) Metilenociclohexano. b) 4-propilideno-1,7-nonadien-5-ino.

1.3. HIDROCARBUROS AROMTICOS. ARENOS

El benceno es un hidrocarburo particular ya que a pesar de que parece un polieno, su reactividad es mucho menor que la de los alquenos. La razn est en su estructura, en la deslocalizacin de sus enlaces , que le proporcionan una mayor estabilidad y, como consecuencia menor reactividad. Esta caracterstica se da tambin en sus derivados. Los primeros derivados del benceno se aislaron de plantas que tenan un fuerte aroma y comenzaron a llamarse hidrocarburos aromticos para distinguirlos de otros hidrocarburos. Despus los qumicos se dieron cuenta que lo ms caracterstico de estos compuestos era su estabilidad que nada tena que ver con el buen o mal olor pero siguieron empleando la palabra aromaticidad para expresar esa caracterstica. Hoy, cuando se habla de hidrocarburos aromticos se hace referencia a compuestos especialmente estables.

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El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman radicales arilo.

1.3.1. Nomenclatura
Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencnico se mencionan como radicales anteponindolos a la palabra benceno:

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se puede indicar mediante los nmeros 1,2-, 1,3- o 1,4- o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para) como se ve en los siguientes ejemplos:

Si hay tres o ms sustituyentes, se procura que reciban los nmeros ms bajos posible y en caso de que existan varias opciones se tendr en cuenta, como norma general, el orden de preferencia de los distintos radicales. Ejemplos:

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Ejercicios:

Nombrar los siguientes compuestos:

1.3.2. Nombres comunes de algunos arenos

Algunos de estos hidrocarburos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC y su uso es ms frecuente que el nombre sistemtico. Pero, para evitar confusiones, la IUPAC recomienda que la aplicacin de estos nombres se limite a los propios hidrocarburos y, si hay otros sustituyentes, a los casos en que estos sean distintos de los grupos presentes.

1.3.3. Hidrocarburos policclicos condensados

Hay muchos hidrocarburos policclicos en los que los ciclos estn fusionados. Se llaman condensados y contienen el mximo nmero posible de dobles enlaces alternados. Varios de ellos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC. Tal vez los ms frecuentes sean los siguientes:

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1.3.4. Radicales
Lo mismo que en los alcanos cclicos, cuando los anillos aromticos tienen sustituyentes se pueden nombrar de dos formas distintas: como derivados de un hidrocarburo aromtico o como derivados de un hidrocarburo de cadena abierta; en este caso el anillo aromtico forma parte del sustituyente. As por ejemplo:

El compuesto de la izquierda podemos nombrarlo como un benceno sustituido: 1etil-4-isobutilbenceno pero resulta ms sencillo nombrar el compuesto de la derecha como un butano con dos sustituyentes benceno en 1 y 3: 1,3-difenilbutano. Los radicales ms frecuentes derivados de los hidrocarburos aromticos son:

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2. DERIVADOS HALOGENADOS
Son derivados halogenados todos los hidrocarburos que contienen en su molcula uno o ms tomos de halgeno. Se forman sustituyendo uno o ms hidrgenos de cualquier hidrocarburo por los correspondientes tomos de halgeno. El mtodo que se utiliza frecuentemente para nombrarlos consiste en citar el nombre del halgeno precedido al de la molcula carbonada, es decir se trata al halgeno como si fuera un sustituyente. Tambin es posible nombrar el compuesto como si fuera un haluro de alquilo (Nomenclatura Funcin-radical)

Cuando el hidrocarburo tiene todos los hidrgenos sustituidos por halgenos se utiliza el prefijo per- delante del nombre del halgeno

Se conservan los nombres vulgares de algunos polihalgenos sencillos: CHF3 fluoroformo; CHCl3 cloroformo; CHBr3 bromoformo; CHI3 yodoformo

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3. ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Los compuestos citados tienen todos enlaces sencillos carbono-oxgeno. Pueden relacionarse con la molcula de agua: un alcohol sera una molcula de agua en la que un hidrgeno se ha sustituido por un radical alquilo, alquenilo o alquinilo; si en lugar del hidrgeno hay un radical arilo se trata de un fenol y si en lugar de los dos hidrgenos hay dos radicales, tendremos un ter: H-O-H agua; R-O-H alcohol; Ar-O-H fenol; R-O-R ter

3.1. ALCOHOLES
Los alcoholes se pueden nombrar de dos formas. La primera, llamada Nomenclatura Sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces aadiendo la terminacin ol al hidrocarburo de referencia. Por ejemplo: CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2CH2OH propano + ol = propanol

El segundo sistema de nomenclatura consiste en citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical como si fuera un adjetivo, as: CH3-CH2-CH2- radical propilo Ejemplos: CH3-CH2CH2OH alcohol proplico

Por lo general el primer sistema de nomenclatura resulta ms idneo y es casi el nico empleado:

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Ejemplos:

Como hemos visto la funcin alcohol tiene preferencia frente a instauraciones y radicales; al numerar la cadena se asigna al carbono unido al OH el nmero ms bajo posible; por otro lado, el sufijo ol, por corresponder al grupo principal, es el ltimo en citarse. Un ejemplo de este ltimo caso sera: CH3-CH2-CHOH-CHO 2-hidroxibutanal. Cuando el grupo OH acta como funcin principal sufijo ol Cuando el grupo OH interviene como sustituyente prefijo hidroxiAlgunos alcoholes tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC:

3.2. FENOLES
Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la terminacin ol. En la mayora de los casos esta terminacin se aade al nombre (o al nombre contrado) del hidrocarburo aromtico:

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Se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el propio fenol, al que estrictamente se le debera llamar bencenol o hidroxibenceno.

3.3. RADICALES Y SALES

Los alcoholes son compuestos ligeramente cidos y pueden desprenderse del hidrgeno formando radicales. Los radicales RO- y ArO- se nombran aadiendo la terminacin oxi al nombre del radical R o Ar, as: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Opentiloxi y CH2=CH-CH2O- aliloxi. Sin embargo, se permite la contraccin para los siguientes radicales sencillos de uso freuente: CH3-O- metoxi CH3-CH2-CH2-O- propoxi C6H5-Ofenoxi CH3-CH2-O- etoxi (CH3)2CH-O- isopropoxi CH3-CH2-CH2-CH2-O- butoxi

Estos radicales pueden unirse a cationes metlicos y formar sales llamadas alcoholatos o fenolatos que se pueden nombrar de distintas maneras:

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3.4. TERES
Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los teres:

En la nomenclatura sustitutiva se considera al compuesto como derivado del radical ms complejo y en la nomenclatura radicofuncional los dos radicales se citan en orden alfabtico. Hay algunos teres complejos difciles de nombrar por los mtodos anteriores y se utilizan espordicamente otros sistemas de nomenclatura, por ejemplo:
HOCH2-CH2-O-CH2-CH2OH CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2OH 2,2-oxidietanol 3,5,8-trioxanonan-1-ol

Oxa significa que un oxgeno est reemplazando a un CH2. La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos teres usuales:

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4. ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el mismo grupo funcional: un doble enlace carbono-oxgeno (grupo carbonilo). La diferencia entre aldehdos y cetonas est en que en los primeros el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada y en las segundas en el medio de esa cadena.

4.1. ALDEHDOS
El sistema de nomenclatura habitual consiste en emplear la terminacin al aunque algunos, como veremos, tienen nombres vulgares:

Se puede ver en los ejemplos anteriores que siempre se empieza a numerar la cadena por el extremo en que se encuentra el grupo carbonilo ya que el grupo CO 26

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tiene preferencia sobre radicales, dobles y triples enlaces y grupos OH. Slo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos carbonilo se tiene en cuenta los otros grupos para decidir por donde se empieza a numerar. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la funcin aldehdo para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formilpara designar al grupo CHO al que se considera entonces como un sustituyente:

El prefijo formil- tambin se emplea cuando hay tres o ms funciones aldehdo sobre el mismo compuesto. En estos casos se puede asimismo utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran: se considera que no forman parte de la cadena). Este ltimo sistema es el idneo para compuestos con CHO unidos directamente a ciclos.

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4.2 CETONAS
Para nombrar las cetonas puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva (se supone que la cetona deriva del hidrocarburo por sustitucin de un CH2 por un CO) o la nomenclatura radicofuncional:

Ejercicios:

Formular los siguientes compuestos:

a) b) c) d) e) f) 2,5-dimetil-3-hexanona sec-butil isopropil cetona 4-(3-cloro-2-ciclohexenil)-4-hidroxi-2-butanona 2-bromo-4-cloro-3-pentil-3-ciclopentenona 1-hidroxi-2-naftil 4-metil-1-naftil cetona 5-fenil-3-metileno-2,4,7-octanotriona

Para aquellos compuestos en los que el grupo carbonilo est directamente unido a un anillo bencnico se utiliza con mayor frecuencia otro sistema que consiste en

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indicar los grupos CH3-CO-, CH3-CH2-CO-, CH3-CH2-CH2-CO-, etc mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. Y agregarles la terminacin fenona o naftona.

Las dicetonas cclicas que se pueden obtener por oxidacin de fenoles se nombran genricamente como quinonas. As , por ejemplo al compuesto:

No se le conoce por 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona sino por p-benzoquinona.

Cuando la funcin cetona no tiene prioridad y es considerada como un sustituyente, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo- por ejemplo:

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5. CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

En este captulo veremos los siguientes grupos funcionales:

5.1. CIDOS CARBOXLICOS

El grupo funcional de los cidos carboxlicos es COOH que se llama grupo carboxilo. En general, los cidos carboxlicos se nombran utilizando las terminaciones oico o ico que se unen al nombre del hidrocarburo de referencia. As: CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH cido propanoico (propano + oico) Cuando el grupo carboxilo est unido directamente a un ciclo o cuando se trata de policidos, se utiliza otro sistema que consiste en suponer desglosada la molcula en un grupo carboxilo y un resto carbonado, por ejemplo:

Veamos ahora ejemplos de algunos cidos con su nombre trivial aceptado:

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Ejercicios:

Nombrar los siguientes compuestos:

Existen compuestos que tienen dos o ms grupos carboxilo en su molcula. Son dicidos y policidos y adems de su nombre sistemtico muchos de ellos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC y muy utilizados. Veamos algunos de ellos:

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Cuando en un compuesto hay 3 o ms grupos COOH, para nombrarlo caben dos posibilidades que se indican con los ejemplos siguientes:

Tambin la palabra carboxi es tambin la utilizada para nombrar el grupo COOH cuando funciona como sustituyente, es decir, cuando hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l.

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5.2. SALES
Los cidos orgnicos, como los inorgnicos, pueden formar sales sustituyendo el hidrgeno del grupo carboxilo por metales. Los aniones de los cidos carboxlicos se nombran reemplazando la terminacin ico del cido por la terminacin ato.

Tambin se puede emplear preferentemente en los casos complejos- el giro sal de sodio, o de calcio, etc,. del cido tal.

5.3. STERES.
Los steres se nombran de forma anloga a las sales. En realidad, hay una cierta semejanza entre los dos tipos de compuestos: en la sal, un tomo metlico reemplaza al H del cido; en el ester, es una cadena carbonada la que reemplaza al hidrgeno. La diferencia entre una sal y un ester reside en que el enlace O-Metal es predominantemente inico, mientras que el enlace O-R es predominantemente covalente. As pues, para nombrarlos slo hay que sustituir el nombre del metal que forma la sal por el de la cadena carbonada que forma el ester. Veamos algunos ejemplos:

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Si hay dos grupos ester y estn sobre la cadena principal se nombra el compuesto como si se tratara de una sal de un cido dicarboxlico, por ejemplo: CH3-O-CO-CO-O-CH3 etanodioato de dimetilo (oxalato de dimetilo) Para citar al grupo ester cuando no es prioritario o cuando hay ms de dos caben dos opciones, segn que la funcin principal est sobre la porcin R o R de la molcula de:

Si manda R, el sustituyente CO-OR

se nombra como alcoxicarbonil o

ariloxicarbonil en el caso de que R sea un radical arilo. Si manda R, el sustituyente R-CO-O- se nombra como aciloxi-. Ejercicios: Nombrar los siguientes compuestos:

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5.4. ANHDRIDOS DE CIDO

Los anhdridos provienen de los cidos por prdida de una molcula de agua entre dos grupos carboxilo. En general se nombran igual que los cidos de procedencia:

Tambin existen anhdridos de cidos distintos:

5.5. RADICALES ACILO

Al grupo R-CO, procedente de R-COOH, se le llama genricamente radical acilo. Los radicales acilo se nombran sutituyendo la terminacin oico o ico del cido por oilo o ilo. Para los radicales derivados de los cidos que se nombran mediante el sufijo carboxlico, se emplea la terminacin carbonilo.

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Conviene distinguir estos tres tipos de radicales: O - C - OR alcoxicarbonil O R-Cacilo O R C O aciloxi

5.6. HALUROS DE CIDO

Los haluros de cido son el resultado de sustituir el grupo OH de los cidos carboxlicos por un halgeno. Se nombran citando en primer lugar el nombre del halgeno terminado en uro (como si se tratase de una sal haloidea) seguido del nombre del radical acilo correspondiente.

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6. FUNCIONES NITROGENADAS
Veremos ahora algunos de los compuestos nitrogenados ms usuales: aminas, hidrazinas, nitrilos, nitroderivados y amidas. Los compuestos carbonados que tienen nitrgeno en su molcula son muy variados y exceden los objetivos de este curso.

6.1. AMINAS Y SALES DE AMONIO

Las aminas y las sales de amonio pueden considerarse derivados del amoniaco. Las aminas seran el resultado de sustituir uno o ms hidrgenos del amoniaco por cadenas carbonadas y las sales de amonio son el resultado de sustituir un hidrgeno del in amonio por una cadena carbonada. En general, las aminas se nombran anteponiendo a la palabra amina el nombre o los nombres de los radicales que sustituyen al hidrgeno.

Segn hemos visto en el cuadro anterior, podemos distinguir tres tipos de aminas: primarias, secundarias y terciarias segn el nmero de hidrgenos (1, 2 o 3) del amoniaco sustituidos. Veamos como se nombran algunas aminas ms complicadas:

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Aminas primarias
CH2=CH-NH2 Vinilamina NH2-CH2-CH2-CH2-NH2 1,3-propanodiamina

Aminas secundarias
CH2=CH-NH-CH(CH3)2 N-isopropilvinilamina CH3-NH-CH2-CH2-CH2-NH-CH3 N,N-dimetil-1,3-propanodiamina

Aminas terciarias
CH2=CH-N(CH3)2 N,N-dimetilvinilamina (CH3)2-N-CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2 N,N-dietil-N,N-dimetil-1,3propanodiamina

Ejercicios:

Nombrar las siguientes aminas:

En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el compuesto depende de si los tomos de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal. En los ejemplos siguientes se observar que cuando hay varios N integrantes de la cadena principal se utiliza para designarlos el vocablo aza, mientras que si los N no forman parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino-, metilamino, aminometil-, etc.

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Los mismos criterios de nomenclatura que acabamos de ver se utilizan cuando en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina.

6.2. HIDRAZINAS
La hidracina es NH2-NH2 y puede sustituir uno o varios hidrgenos por cadenas carbonadas formando una serie de compuestos que se conocen con el nombre de hidracinas:

6.3. HIDROXILAMINAS
La hidroxilamina es un compuesto inorgnico de frmula NH2OH que forma derivados orgnicos sustituyendo alguno de los hidrgenos por cadenas carbonadas.

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Formulacin orgnica

6.4. NITRILOS O CIANUROS

A los compuestos orgnicos del tipo de H-CN (cianuro de hidrgeno o cido cianhdrico) se les da el nombre genrico de nitrilos o cianuros. El grupo funcional de estos compuestos es el triple enlace CN.

Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres: a) Aadir el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbonos. b) Considerarlo como un derivado del HCN c) Nombrarlo como derivado del cido RCOOH rlacinando RCOOH con RCNen el caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.

Otro sistema de nomenclatura idnea para casos como los que se indican a continuacin, consiste en emplear el sufijo carbonitrilo para designar al grupo -CN

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Formulacin orgnica

Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo CN, se cita ste mediante el prefijo ciano-

6.5. NITRODERIVADOS
Los compuestos que contienen un grupo NO2 se designan mediante el prefijo nitro- (nunca se considera dicha funcin como grupo principal; en otras palabras, siempre se le nombra como derivado)

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Formulacin orgnica

6.6. AMIDAS
Las amidas son el resultado de sustituir el grupo OH de un cido por el grupo amino NH2

Lo que caracteriza a una amida es la unin de un nitrgeno con el carbono del grupo carbonilo. Existen varios tipos de amidas:

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Formulacin orgnica

Veamos algunos ejemplos:

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Formulacin orgnica

Ejercicios:

Formular los siguientes compuestos: a) 2-(3,4-dimetilfenil)-4-etoxibutiramida b) 2-bromo-N-isobutilpropionamida c) N-benzoil-N-formilanilina

A veces se utiliza la expresin carboxamida para indicar un grupo CO-NH2. Esto sucede en aquellos casos en que se nombra el cido de referencia usando el sufijo carboxlico

Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre la funcin amida, al grupo CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoilmientras que un grupo como el NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido y un grupo como el NHCOC6H11 recibe el nombre de ciclohexanocarboxamido.

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