UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS-ESPE DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS SANGOLQU

Asignatura Nombre Nivel Fecha

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QUMICA ORGNICA 2 FRANCISCO MOSQUERA SEGUNDO 03 de diciembre del 2013

TEMA: COLORANTES AZOICOS

1. OBJETIVOS: Objetivo General Investigar aspectos qumicos importantes que comprenden los colorantes artificiales azoicos.

Objetivos Especficos Definir colorante azoico desde un punto de vista qumico. Describir el proceso de sntesis que merece la preparacin de este tipo de colorantes. Estudiar los tipos de colorantes azo, desde un punto de vista qumicoorgnico. Conocer los usos industriales aplicados con colorantes azoicos, as como el nivel de toxicidad de manera general.

2. INTRODUCCION:

Desde tiempos remotos, los pigmentos fueron sintetizados a partir de fuentes naturales como plantas, animales y minerales, fue a mediados del siglo XIX, concretamente en el ao de 1854, cuando por accidente se sintetiz el primer colorante, lo hizo William Perkin cuando buscaba sintetizar la quinina, un agente antimalaria. Se encontr con la mauve, que se trata de una sustancia de color prpura, fue el inicio de la industria de los colorantes sintticos que se vino en auge desde aquellos tiempos. Fue hasta 1995 que no se lograba revelar la correcta estructura de la sustancia de Perkin (Montero, 1997)

(Beltrn, 1998)

Segn Macy (1992), los colorantes azoicos constituyen entre el (60-70)% de los colorantes usados en comida y manufactura textil. Tericamente pueden suministrar una gama total de colores, sin embargo, los tintes comunes son los rojos, amarillos, azules y marrones.

3. DESARROLLO: DEFINICIN CONCEPTUAL

Se trata de colorantes sintticos que contienen el grupo azo, -N=N-, como parte de su estructura, estos grupo azo no ocurren naturalmente, la mayora de colorantes azoicos contienen un grupo azo, sin embargo alguno pueden tener dos, conocidos como bisazos, tres los trisazos o ms (Montero, 1997)

(Montero, 1997) Los grupos secundarios del grupo azo, ayudan a su estabilidad formando parte de un extendido sistema deslocalizado, esta propiedad logra que dichos sistemas absorban diferentes frecuencias de luz. Los colorantes azoicos aromticos generalmente son estables y tienden a producir colores vivos (Beltrn, 1998). Observemos la particularidad de este tipo de compuestos:

(Macy, 1992)

Segn Macy (1992), son ms estables que la mayora de colorantes naturales, manteniendo su estabilidad en todo rango de PH alimentario y no se borran en la exposicin a luz u oxgeno.

La nica desventaja en su aplicacin es que no son solubles en aceite o grasa, la nica forma de dar color a estas sustancias es cuando el colorante azoico se ha acoplado a una molcula soluble en grasa o cuando se dispersa en forma de partculas muy finas (Macy, 1992).

SNTESIS

Beyer & Walter (1987), describen el proceso en dos etapas:

Formacin de un compuesto diazo (Diazotacin) Reaccin de acoplamiento Diazotacin Mediante la reaccin de una amina primaria aromtica y nitrito de sodio, , en presencia de cido clorhdrico o cido sulfrico se logra

una sal de diazonio; el cido mineral debe estar en exceso para evitar la diazotacin parcial y condensacin (Beyer & Walter, 1987).

Las reacciones de diazotacin generalmente son exotrmicas por lo que el compuesto obtenido debe ser utilizado rpidamente en la siguiente etapa, manteniendo la solucin entre (0 5)C (Beyer & Walter, 1987).

El mecanismo de reaccin es el siguiente:

Tomado de Multi-step Synthesis: Preparation of Organic Dyes

REACCIN DE COPULACIN Con el fin de copular la sal de diazonio obtenida podemos utilizar una variedad de compuestos, los cuales puede clasificarse de la siguiente forma: a) Compuestos cromticos hidroxi. b) Aminas aromticas. c) Sustancias reactivas que contengan grupos metileno. d) Fenol y teres de naftol. e) Hidrocarburos.

Este proceso es aconsejable realizarlo en escale de 10 a 20 grados Celsius, luego de obtenido el producto, se filtra y se lava con agua destilada, pudiendo secarse a no ms de 90C (Beyer & Walter, 1987).

El mecanismo de reaccin es el siguiente:

Tomado de Multi-step Synthesis: Preparation of Organic Dyes

EJEMPLO Se preparar el p-rojo, colorante usado en las banderas de Estados Unidos: Como reactivo usaremos: p-nitroanilina: Frmula molecular: Masa molar: 138g/mol Solubilidad en agua: 0.1-1 g/ 100 ml. Aspecto: cristales amarillos txicos

Diazotacin:

Copulacin:

Sal de diazonio derivada de p-nitroanilina

2 naftol

para-rojo

TIPOS Los colorantes azo pueden tener diferentes criterios, el primero los define como del tipo cido o bsico. Un segundo criterio, pueden ser insolubles o solubles, y dentro de estos ltimos pueden ser hidrosolubles o liposolubles (Montero,1997).

Colorantes azoicos cidos Contienen como grupo auzocromos NH2 y o NR2.

Por ejemplo la CRISOIDINA (2,4-diaminoazobenceno) resultante de la copulacin de la anilina diazotada con m-fenilendiamina; es el primer colorante monoazoico que se sintetiz, utilizado para teir algodn curtido, cuero y papel (Beyer & Walter, 1987).

(Beyer & Walter, 1987).

Colorantes azoicos bsicos Caracterizados por poseer grupo sulfnicos Como ejemplo el Naranja de -naftol, colorante monoazoico que tie

directamente la lana y el algodn mordentado con hidrxidos metlicos. Resulta de la diazotacn del ciso sulfanlico copulado con & Walter, 1987). -naftol (Beyer

(Beyer & Walter, 1987).

USOS INDUSTRIALES

Hay ms de 2,000 colorantes azoicos estructuralmente diferent es en el uso industrial: Industria textil Industria alimenticia En cosmticos, fotografa en color, la industria farmacutica y de productos de papel.

INDUSTRIA ALIMENTARIA

Muchos colorantes azoicos, son utilizados en golosinas, entre otros productos, por ejemplo: Tartracina Es un colorante amplsimamente utilizado, por ejemplo, en productos de repostera, fabricacin de galletas, de derivados crnicos, sopas preparadas, conservas vegetales helados y caramelos. Para bebidas refrescantes, a las que confiere color de "limn". A nivel anecdtico, la tartracina es el colorante del condimento para paellas utilizado en sustitucin del azafrn (Beltrn, 1998).

La tartracina es capaz de producir reacciones adversas en un peque o porcentaje (alrededor del 10) de entre las personas alrgicas a la aspirina. Estas personas deben examinar la etiqueta de los alimentos que pueden contener este colorante antes de consumirlos (Beltrn, 1998).

INDUSTRIA TEXTIL

En esta industria se utilizan colorantes como la crisoidina que son prohibidos para el uso alimentario, entre muchos otros; la crisoina se usa para teir algodn (Montero, 1997).

USOS EN EL LABORATORIO

La aplicacin es grande, pues vimos que existen colorantes azoicos de tipo cido y de tipo bsico, los primeros se encargarn de dar tincin a estructuras bsicas como el citoplasma celular (Montero, 1997).

Por su parte los colorantes bsicos actan con la tincin de estructuras cidas como el caso del ncleo celular.

El azul tripn es un colorante azoico que se utiliza en tinciones histolgicas para ensayos de viabilidad que permiten diferenciar clulas vivas de clulas muertas. Las clulas vivas o tejidos con la membrana celular intacta no se colorean debido a que la membrana celular es selectiva respecto a qu compuestos pueden atravesarla. En las clulas viables, con membrana intacta, no se incorpora el azul de tripano; por el contrario, s atraviesa la membrana de las clulas muertas (Beyer & Walter, 1987).

Tomado de http://es.m.wikipedia.org/wiki/Archivo:Trypan_blue.png El azul de metileno es un colorante azoico utilizado para teir ncleos celulares y tambin en frotis sanguneos. La familia del Sudn se utiliza para teir estructuras lipdicas (Montero, 1997).

Tomado de http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sudan_IV-scharlachrot.png

RESTRICCIONES: TOXICIDAD

Segn los criterios de la Unin Europea, la peligrosidad de los colorantes azoicos de uso humano que no se encuentras prohibidos, es baja porque la mayora, alimentarios y textiles tienen valores LD50 entre 250 -2000 mg/kg de peso corporal lo que indica que para que una dosis sea letal, tienen que ser consumidos muchos gramos en una sola dosis. Debido a que la mayora son altamente solubles en agua, no se acumulan en el cuerpo, pues se metabolizan en el hgado y son excretados por medio de la orina. La restriccin de varios colorantes azo se debe a los efectos secundarios que pueden conllevar, como los cancergenos, demostrados en animales. La parte ms lbil de la molcula es justamente el enlace azo, esto hace que una enzima llamada azo-reductasa escinda a la molcula en dos partes. Es una enzima no especfica que se encuentra en bacterias intestinales y mamferos en general.

4. DISCUSIN Una publicacin denominada Multi-step Synthesis: Preparation of Organic Dyesonstituye menciona que la diazotacin es una etapa donde un derivado de la anilina se transforma en una sal de diazonio, mediante la reaccin con nitriro de sodio, , y en condiciones cidas; debemos tener cuidado al

aadir el nitrito de sodio, pues de debe ser una cantidad estequiomtri ca o minsculamente en exceso; de ser superlativo puede causar la

descomposicin de la sal de diazonio.

Es la nica bibliografa donde he encontrado como producto el cido nitroso, que menciona ser expulsado en forma gaseosa, mostrando la siguiente reaccin.

En contraparte a lo citado, la restante bibliografa como lo expresa Beyer & Walter (1987), muestran que los productos son: una sal de diazonio y dos molculas de agua, de la siguiente manera:

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:

Los colorantes azoicos son aquellos artificiales que cuentan en su estructura con uno o varios grupos azo, -N=N-, a los cuales generalmente se unen anillos bencnicos. La sntesis de colorantes azoicos comprende dos etapas, la primera denominada diazotacin, donde se forma la sal de diazonio; en la segunda se trata dicha sal con una estructura bencnica para lograr la copulacin y obtener el colorante azo.

Los colorantes azoicos pueden ser cidos o bsicos dependiendo del tipo de sustituyentes en su estructura, y en funcin de aquello van a tener diferentes usos. Este tipo colorantes tiene aplicaciones en el campo textil, farmacolgico, cosmtico y sobre todo alimentario y textil, constituyendo ms de la mitad de los colorantes usados. La gran mayora de las tinciones que realizamos en el laboratorio debemos su aplicacin a los colorantes del tipo azoico, como el clsico azul de metileno para teir ncleos; el azul de tripn para diferenciar clulas vivas de muertas, adems la familia del sudn para hacerlo en lpidos.

Hubiera sido de gran valor metodolgico un laboratorio correspondiente a colorantes azoicos, donde se preparen varios de ellos ya que de acuerdo a la bibliografa revisada, no requiere mayores complicaciones.

6. BIBLIOGRAFIA Allinger, N. (1984), Qumica orgnica. Barcelona: Revert S.A. 2 Edicin. p. 834 y 836. Beyer, H. & Walter, W. (1987). Manual de Qumica Orgnica. Barcelona: Revert S.A. 19 Edicin. p. 636-640 Beltrn, J. (1998). Qumica Avanzada. Barcelona: Revert S.A. p. 276-298 Macy, R. (1992). Qumica Orgnica Simplificada. Barcelona: Revert S.A. p. 449-450 Montero, C. (1997). Manual de Tcnicas de Histoqumica bsica. San Luis Potos: Universitaria Potosina. p. 480-482

REFERENCIAS

Azo dyes. Recuperado el 30 de noviembre del 2013 de http://www.foodinfo.net/uk/colour/azo.htm Colorantes artficiales. Recuperado el 30 de noviembre del 2013 de http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/aditivos/colorartif.html Colorantes para los Alimentos (parte II). Recuperado el 01 de diciembre del 2013 de http://www.chefuri.com/v4/reportaje-colorantes-para-los-

alimentos-parte-ii-30.html El tratamiento de textiles y sus repercusiones ambientales. Recuperado el 02 de diciembre del 2013 de

http://www.greenpeace.org/espana/Global/espana/report/other/eltratamiento-de-textiles-y-s.pdf Multi-step Synthesis: Preparation of Organic Dyes. Recuperado el 01 de diciembre del 2013 de http://cnx.org/content/m15877/latest/ What are the azo dyes?. Recuperado el 01 de diciembre del 2013 de http://www.ecotintes.com/en/content/what-are-the-azo-dyes