Novembro/2013 Apostila de Qumica orgnica Parte 01 Elaborada por: Prof Danilo Coelho

I Conceitos bsicos:
1) Primitivo - a qumica da fora vital. Somente os organismos vivos produzem essas substncias. Reao endotrmica de produo da uria a partir do cianato de amnio. Wohler (1828) Destitui o conceito primitivo.

2) Atual - - a qumica que estuda os compostos do carbono.

II Estudo do Carbono:

1) Alguns Compostos de Carbono: CH4, Na2CO3, C2H6, C2H5OH, CaC2 2) Ligaes de estruturas carbnicas mais comuns: HIBRIDIZAO = a unio de duas ou mais espcies diferentes para formar uma nova espcie com caracteristicas intermedirias s espcies de origem.

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2.1) Hibridizao sp3

Geometria: Tetradrica, ngulo de 109,5

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2.2) Hibridizao sp2

Geometria: Trigonal Plana, ngulo de 120.

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2.3) Hibridizao sp

Geometria: Linear, ngulo de 180

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OBSERVAES IMPORTANTES: Postulado 1 - As ligaes Pi () so ligaes fracas em relao as Sigmas (), por isso no podem ficar juntas; Postulado 2 - As quatro ligaes simples do carbono so idnticas; Postulado 3 - O carbono capaz de formar cadeias carbnicas. Exerccio: 1) Identifique a hibridizao de cada carbono no composto e o nmero total de ligaes Pi () e Sigmas ():

a)

b)

III Frmula molecular:

Indica o nmero de tomos de cada elemento presente na molcula. Ex.: CH4, C2H6O, etc.

IV Frmula estrutural plana:

Indica as ligaes na estrutura, formadas por traos. Lembre-se: C Tetravalente; S e O Bivalente; H Monovalente; N Trivalente. Ex.:

V Frmula estrutural condensada:

Agrupam-se os tomos ao redor de um outro tomo, omitindo-se algumas ligaes.

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VI Classificao dos tomos de Carbono:

1) 2) 3) 4) 5) Primrio o carbono ligado a 1 tomo de carbono. Secundrio o carbono ligado a 2 tomos de carbono. Tercirio o carbono ligado a 3 tomos de carbono. Quaternrio o carbono ligado a 4 tomos de carbono. Quiral/Assimtrico o carbono ligado a 4 substituintes diferentes.

Exerccio: 1) D a classificao dos carbonos nos compostos abaixo:

a)

b)

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c)

d)

2) Dados os compostos das alternativas a e c, citados acima, indique a hibridizao e o numero total de ligaes sigmas e pi e as suas respectivas frmulas molecular.

VII Classificao das Cadeias Carbnicas: Quanto abertura na cadeia:

1) Abertas, Acclicas e Alifticas a cadeia que apresenta pontas ou extremos (no fechada).

Ex.: 2) Fechada, Cclica a cadeia que no apresenta pontas ou extremos (fechada).

Ex.: 3) Mistas a cadeia que apresenta parte fechada e parte aberta.

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Ex.:

Quanto presena de insaturao na cadeia:

1) Saturada a cadeia que apresenta somente ligaes simples entre os tomos de carbono.

Ex.: 2) Insaturada a cadeia que apresenta ligaes duplas ou triplas entre os tomos de carbono, ou seja existe pelo menos uma ligao Pi.

Ex.:

Quanto presena de heterotomos entre carbonos na cadeia:

1) Homognea a cadeia que apresenta somente tomos entre os tomos de carbono na cadeia.

Ex.: 2) Heterognea a cadeia que apresenta pelo menos um heterotomo entre os tomos de carbono na cadeia.

Ex.:

Quanto presena de ramificao na cadeia:

1) Normal S existem a presena de carbonos primrios e secundrios na cadeia.

Ex.: 2) Ramificada H presena de carbonos ternrios e/ou quaternrios na cadeia.

Ex.:
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Observao: Cadeia fechada Aromtica uma cadeia fechada constituda por 6 tomos
de carbono com ligaes alternadas simples e duplas, realizando uma ressonncia na cadeia. Anel aromtico ou anel benznico ou anel de ressonncia.

Ressonncia

a mudana de posio das ligaes no anel. Indica que as ligaes circulam, na verdade as ligaes so intermedirias entre ligaes simples e duplas.

Bibliografia
Feltre, Ricardo A. Fundamentos da Qumica, 4 ed., So Paulo, 2005 Imagens, www.google.com.br/imagens, acessado em 16/03/2013.

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