OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS Andrs Romero Ceron1-Lina Mara Rubiano Salazar2-Nadia Bahamon3 Nilson.romero@correounivalle.edu.co1 - lina.rubiano@correounivalle.edu.co2nadia.bahamon@correounivalle.edu.

co3 Universidad del Valle Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Departamento de Qumica Santiago de Cali, Septiembre 30 de 2013 RESUMEN. Para esta practica se comprob la alta reactividad de los alcoholes, debido a su rica y variada qumica; se oxido etanol con KMnO4 para obtener un acido carboxlico, se realizo una esterificacion a partir de alcohol isopentilico con acido actico para obtener acetato de isoamilo, se pudo comprobar la presencia de dobles enlaces con agua de bromo al reaccionar con el doble enlace del alcohol alilico, asi este mismo alcohol tambin se hizo reaccionar con KMnO4 diluido para corroborar la presencia del doble enlace y realizar una hidroxilacion; tambin se realizo una prueba de acidez para alcoholes adicionando sodio en etilenglicol y por ultimo se comparo la reactividad de alcoholes monosusituidos frente a los polisustituidos, haciendo reaccionar sulfato de cobre en medio alcalino con etanol, etilenglicol y glicerina. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS Para la oxidacin se mezclaron 0.1 mL de alcohol etlico con 0.5 mL de una solucin de permanganato de potasio que inicialmente es de color violeta intenso, que al ser adicionado al alcohol y aplicando algo de calor precipita un solido color caf mientras la solucin se torna incolora. Para la esterificacin se mezclaron: 1.0 mL de alcohol isopentilico, 1.0 mL de acido actico glacial y 0.2 mL de acido sulfrico formndose una solucin de color amarillo claro, que al calentarla se torna turbia y se separa en dos fases, la superior turbia y la inferior marron que al llegar a ebullicin se hizo mas oscura solubilizndose completamente, al transferirla al agua no se solubiliza formando 2 capas y desprendiendo un olor caracteriztico a banano. El agua de bromo es de color anaranjado al adicionar alcohol alilico gota a gota la solucin se va decolorando hasta llegar a ser incolora totalmente. Para la reaccin co permanganato de potasio diluido este es de color violeta intenso, que al adicionarle el alcohol alilico se forma un precipitado marron mientras que la solucin se torna amarillo claro. En la prueba de acidez se observo que al adicionar el sodio al etilenglicol fue una reaccin exotrmica mientras la slucion empieza a burbujear lentamente; al terminar la disolucin completa del sodio

se aadi fenolftalena tornando la solucin en un color fucsia. Formacin glicolato y glicerato cobre tabla???

Ecuacin 2. El carbono unido al grupo funcional OH tiene una hibridacin sp3, en el caso de los fenoles la hibridacin del carbono es sp2. las propiedades fsicas de un alcohol estn ligadas directamente a el grupo OH que es muy polar y mas importante aun es capaz de establecer puentes de hidrogeno; y el grupo alquilo las modifica dependiendo de su naturaleza. Las propiedades qumicas de los alcoholes estn determinadas por el grupo hidroxilo, -OH; las reacciones de un alcohol se pueden dar por la ruptura del enlace COH con eliminacin del grupo OH, para generar un doble enlace, o la ruptura del enlace O-H con la eliminacin del hidrogeno (grafica 1); ambos tipos de reaccin puede implicar una sustitucin, donde cualquier grupo reemplaza el saliente (morrison). REACCIONES DE ALCOHOLES. Grafica 1. La oxidacin de un alcohol implica la perdida de uno o mas hidrgenos unidos al carbono que tiene el grupo OH, produciendo un compuesto carbonilico; el tipo de producto que se obtiene depende de los hidrgenos que contiene el alcohol, asi un alcohol primario con 2 hidrogenos , al perder uno de estos da un aldehdo, y al perder los 2 forma un acido carboxlico; para un alcohol secundario al perder su nico hidrogeno , se convierte en una cetona; mientras que un alcohol terciario al no tener hidrgenos no sufre ninguna oxidacin (grafica 1). En la practica se realizo una oxidacin fuerte con KMnO4 sobre etanol para obtener un acido carboxlico (ec. 3).

DISCUSION DE RESULTADOS Los alcoholes son compuestos de formula general R-OH donde R representa cualquier grupo alquilo, incluso sustituido, de hay que los alcoholes sean primarios, secundarios o terciarios, con base en el grado de sustitucin del grupo R al que este unido. Este grupo R puede ser tambin de cadena abierta o cclico, contener un doble enlace (conocidos como enoles), un atomo de halgeno, un anillo aromatico (como en el caso de los fenoles) o grupos hidroxilo adicionales(morrison). La obtencin de alcoholes a nivel industrial se da por tres vas que son una base fundamental en la sntesis organica aliftica, hidratacin de alquenos obtenidos del cracking del petrleo (ec. 1), proceso oxo de alquenos, por reduccin de monxido de carbono con hidrogeno (ec. 2) y tambin por la fermentacin de carbohidratos(ec 1). Petrleo + cracking----- CH2 === CH2 hidratacion en medio acido--- CH3CH2OH Azucares + fermentacin con levaduras-- CH3CH2OH Ecuacin 1.

Ecuacin 3. La condensacin de un alcohol y un acido carboxlico catalizada por un acido produce un ester y agua, y se conoce como esterificacin de Fischer, esta reaccin es reversible, y la posicin del equilibrio puede hacerse mas favorable usando ya sea el alcohol o el acido carboxlico en exceso (carey). En esta practica se obtuvo acetato de isopentilo o tambin llamado aceite de platano debido a su caracterstico olor a banano, a partir de alcohol isopentilico con acido actico glacial (ec 4). Ecuacin 4. El alcohol alilico (2-eno-1-propanol) es un alcohol que contiene un doble enlace en su segundo carbono al reaccionar con agua de bromo, el bromo actua como electrfilo y ataca el doble enlace convirtiendose en un compuesto saturado con 2 atomos de bromo unidos a carbonos adyacentes, esto explica la decoloracin del agua de bromo que inicialmente era anaranjada, tornndose incolora despus de la adicion del alcohol (ec 5.). Ecuacin 5. Este alcohol alilico al ser tratado con permanganato de potasio sufre una reaccin de hidroxilacion, donde dos grupos OH generados en la mezcla rompen el doble enlace unindose a 2 carbonos adyacentes formando asi glicerol o propanotriol, precipitando dixido de manganeso, y notando que la sustancia sobrenadante corresponde a la glicerina formada que es de un color amarillo claro (ec 6). Ecuacion 6.

En la reaccin del etilenglicol o etanodiol con sodio metalico se demuestra la acidez de los alcoholes que al reaccionar con un metal activo libera hidrogeno gaseoso y forma un alcoxido (morrison), el sodio que en este caso actua como una base fuerte desplaza a los hidrgenos del grupo hidroxilo del alcohol quien actua como un acido dbil, estos hidrgenos salen en forma de gas generando un burbujeo en la solucion, notando asi que es una reaccin exotrmica al desprender calor, y formando el respectivo alcoxido de sodio, que al aadirle unas gotas de fenolftaleina se torna de color fucsia indicando asi la basicidad del alcoxido (ec 7). Ecuacin 7. La reaccin para la formacin de glicolato y glicerato de cobre, se realizo con el fin de comprobar la reactividad de los alcoholes monosustituidos frente a los polisustituidos, en este caso reaccionando con cobre, los alcoholes monosustituidos como el caso de el etanol no se observo ninguna reaccin, mientras que en los alcoholes polisustituidos el cobre desplaza a los hidrgenos adyacentes y se une a los oxgenos formando un anillo (ec 8). Ecuacin 8.

PREGUNTAS.

1. Como se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios? Basndose en la diferencia de reactividad los alcoholes reaccinan con halogenuros de alquilo mediante la prueba de Lucas. El reactivo de Lucas es una mezcla de acido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc; un alcohol que no tenga mas de 6 carbonos es soluble en el reactivo de Lucas; los cloruros de alquilo formados para cada alcohol son insolubles, y se exhibe por la turbiedad que se aprecia cuando se separa el cloruro de la solucin, asi el tiempo transcurrido hasta que la solucin se torne turbia es una medida de la reactividad del alcohol; obteniendo que un alcohol primario no reacciona de forma apreciable mientras un alcohol terciario reacciona inmediatamente, en el caso de un alcohol secundario la turbiedad caracterstica de esta prueba tarda unos 5 minutos en aparecer. Mediante la oxidacin tambin se pueden diferenciar los alcoholes primarios, secundarios o terciarios, un alcohol primario al oxidarse genera un aldehdo o un acido carboxlico, un alcohol secundario dara como producto una cetona, mientras un alcohol terciario no reacciona. 2. Al oxidar los alcoholes con oxido de cobre (II), que se debe observar? Escriba la ecuacin de esta reaccin. Se observa un precipitado de color naranja correspondiente al cobre que

se separa del oxigeno quien se une al carbono para formar un aldehido

3. Cmo se prepara industrialmente el etanol?

CONCLUSIONES Los alcoholes son productos naturales comunes. El grupo OH es la unidad estructural responsable de las reacciones caractersticas de los alcoholes Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios segn el grado de sustitucin del carbono que lleva el grupo funcional.

BIBLIOGRAFIA http://www.buenastareas.com/ensa yos/Propiedades-Quimicas-De-LosAlcoholes-Univalle/6652174.html http://www.buenastareas.com/ensa yos/Propiedades-Fisicas-y-QuimicasDe-Los/222732.html http://www.slideshare.net/pipebalo n/propiedades-fsicas-y-qumicas-delos-alcoholes-14532387 http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato _de_isoamilo http://www.buenastareas.com/ensa yos/Propiedad-Quimica-De-LosAlcoholes/1283624.html http://grupoalcoholes.blogspot.com/ http://www.quimicaorganica.org/alc oholes.html

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