PRACTICA DE LABORATORIO 6

PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS

Tello Araoz Sandro Gonzalo 092739I Mundaca Bereche Jose Amado Damin Luna Eric David

INTRODUCCIN

La familia ms simple de los compuestos orgnicos son los hidrocarburos. Estos se encuentran constituidos por tomos de carbono e hidrgeno. Los ALCANOS, son prcticamente inertes y generalmente insolubles no slo en disolventes polares corrientes (agua) sino tambin en cido sulfrico concentrado en fro. En condiciones especficas estos hidrocarburos sufren algunas reacciones, la mayora de las cuales no son de carcter preparativo en el laboratorio. En los ALQUENOS y ALQUINOS, el doble y triple enlace respectivamente, hace que las molculas sean mucho ms reactivas que un alcano y capaces de dar reacciones de ADICION antes que de SUSTITUCION. En el caso de los hidrocarburos AROMTICOS, se diferencian de los hidrocarburos NO SATURADOS porque generalmente no sufren las reacciones de ADICIN sino de SUSTITUCIN.

ALCANOS Y ALQUENOS Las siguientes pruebas sirven para distinguir las propiedades caractersticas de los hidrocarburos SATURADOS y NO SATURADOS, y con ellas poder diferenciarlos. En esta primera parte se har uso del bromo disuelto en tetracloruro de carbono y permanganato de potasio en medio acuoso, reactivos con los cuales se podr visualizar la ausencia o presencia de instauraciones en la cadena hidrocarbonada, sea por desprendimiento del bromuro de hidrgeno (HBr) o por cambio de coloracin. Ejemplo: bromacin de un hidrocarburo saturado (sustitucin):

El doble enlace en un alqueno hace que la molcula sea ms reactiva y presente reacciones de ADICIN. Frente al bromo disuelto en tetracloruro de carbono, da derivados dihalogenados adyacentes. Ejemplo: reaccin de un alqueno con bromo (Adicin):

1-Buteno

1,2-dibromobutano

Otro ensayo de reconocimiento de un doble enlace es la PRUEBA DE BAEYER que consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso (color prpura) al compuesto insaturado. Una vez producida la reaccin se forma un precipitado de color marrn, desapareciendo el color prpura. Con los compuestos saturados y aromticos no se produce esta reaccin y la coloracin del permanganato se mantiene (prpura). Ejemplos de la reaccin de Baeyer

Eteno

1,2-Etanodiol

NO HAY REACCION

Butano

No hay Reaccin Benceno

Otro ensayo para doble enlace C = C, es la reaccin con cido sulfrico (HSO).Los hidrocarburos saturados y aromticos al medio ambiente no reaccionan, mientras que los instaurados adicionan HSO

HIDROCARBUROS AROMTICOS En ausencia de energa y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos aromticos (el anillo bsico), pero cuando se le aade limaduras de fierro(catalizador) y se calienta suavemente tiene lugar la reaccin producindose derivados bromados con desprendimiento del bromuro de hidrgeno (HBr). Obsrvese que resulta una reaccin de SUSTITUCIN y no de ADICIN. Ejemplo de bromacin del benceno

Ejemplo de Nitracin

PARTE EXPERIMENTAL

1. Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono (Br/CCl) Tome 5 tubos de ensayo y numrelos. A los tubos N 1 y 2 colocarle 15 gotas de nHexano, al N 3 15 gotas de un alqueno, al N4, 15 gotas de benceno, al N 5, 15 gotas de la muestra problema. A cada uno de los tubos agrguele 4 gotas de Br/CCl. Guardar el tubo N1 en un cajn (oscuridad).Observe las diferencias en la coloracin. Despus de 10 retirar el tubo N1 del cajn y comparar con el tubo N2. Explique

2. Ensayo de Baeyer (Solucin acuosa de KMnO) Tome 4 tubos de ensayo y numrelos. Agregue 15 gotas de cada tipo de hidrocarburo antes mencionado y la muestra problema. Adicione a cada tubo 5gotas de KMnO acuoso. Observe y anote, si se produce cambio de color prpura y formacin de un p.p. marrn (reaccin positiva).

Competencia: Verificacin y diferenciacin de la diferente reactividad qumica de los tipos de enlace y la influencia de las condiciones del medio de reaccin

Competencia Especifica: Verificacin de la reactividad de los compuestos hidrocarburos y los factores que influyen una reaccin mediante la visualizacin en el cambio de color, formacin de precipitado u otros parmetros de medida tangibles que demuestren que la reaccin se ha llevado a cabo de manera que se pueda diferenciar los tipos de hidrocarburos.

1. Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono (Br/CCl)

Reactivos

Bromo disuelto en CCl

Observacin

Hidrocarburos

Luz

Oscuridad

Alcano Alqueno Aromticos Muestra problema N

Evaluacin. Es necesaria la presencia de luz, en la reaccin de halogenacion, para que reaccionen los alcanos?, Cmo verifico la necesidad de luz en la reaccin?

De que manera comprob que la velocidad de reaccin en los alquenos fue superior a los otros hidrocarburos?

El compuesto aromtico tiene el mismo comportamiento que los insaturados?

A que conclusin llego con su muestra problema?

Ensayo de Baeyer (Solucin acuosa de KMnO)

Reactivos

KMnO/HO
Observacin

Hidrocarburos Alcano Alqueno Aromticos Muestra problema N

Evaluacin: Cmo verifico que la reaccin se llevo a cabo?

Plantear una ecuacin general para esta reaccin

A qu se debe la formacin de un precipitado de color marrn?

A que conclusin llego con su muestra?

CUESTIONARIO 1.- Se tiene cuatro frascos con muestras de hidrocarburos (saturados, insaturados y aromticos) y de cada uno de los frascos se toman muestras para realizar las pruebas qumicas para identificarlos. El siguiente cuadro muestra los resultados de las pruebas. En la columna de identificacin coloque el tipo de hidrocarburos. Muestras Baeyer Identificacin Bromo/ 1 Hidrocarburo Saturado 2 ++++ +++ ++++ Hidrocarburo Insaturado 3 + Hidrocarburo Aromtico A mayor numero de cruces + es mas rpida la reaccin. El signo no reacciona

2.- Qu productos monobromados se producen, si el neohexano reacciona con el bromo? Cul es la explicacin del porque uno de ellos se producir en mayor porcentaje?

R= Dado que el radical terciario es ms estable que los primarios o secundarios, este se producir en mayor porcentaje 3.- Complete (con estructuras y nombres) las siguientes ecuaciones qumicas de reaccin (si es que se producen en cada uno de ellos, ms de un producto, seale cul de ellos es el principal):

a) ISO pentano +

b) 1-Penteno +

c)

d) Fenantreno +

e) 2-Buteno + Acido sulfrico

4.- Prolonga dos mtodos para determinar la presencia de instauraciones en una muestra de lpidos? Prueba de saponificacin Es una prueba para identificar cidos grasos, por lo tanto, general para los lpidos que los contengan. Los jabones se define qumicamente como, las sales metlicas de los cidos grasos superiores. ndice de yodo Este tipo de anlisis qumico se realiza profusamente en las industrias del aceite comestible, margarina y mantecas donde muestra el grado de instauracin del lpido, que es uno de los parmetros caractersticos de muchos triglicridos

5.- Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240), consume 40 gramos de bromo. Cuntos enlaces dobles tienen 1 mol del compuesto?

6.- Haga un breve resumen sobre el ndice de octanaje. El ndice de octano es una medida de la resistencia a la detonacin de un combustible, en relacin a uno que se toma como referencia. El combustible de referencia es una mezcla de otros dos: - uno muy poco detonante al que se le asigna un ndice de 100, se trata del isooctano o 2,2,4trimetil-pentano - otro muy detonante al que se le asigna el ndice 0, se trata del n-heptano. El butano tiene ndice de octano 90, la gasolina Euro sper tiene 95 y el alcohol metlico tiene 120. Si la gasolina tiene un ndice de octano de 95 significa que, en las condiciones en las que se hace la medida, la gasolina produce la detonacin en el mismo momento que una mezcla de 95% de isooctano y 5% de n-heptano. Cuanto mayor ndice de octano menor poder de detonacin, que es lo que buscamos porque en un motor de explosin lo que interesa es la deflagracin del combustible y no la detonacin.

BIBLIOGRAFIA