TRABAJO DE ALQUINOS Y AROMATICOS

INGRI JULIETH MANCILLA CORZO Codigo:2123314

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER INGENIERIA QUIMICA QUIMICA III SOCORRO 2013

Taller 2-1

Alquinos y Aromticos
1. Nombre los siguientes compuestos:

Trans-4-(2-propinil)-1,6-octadieno

3-etinil-4-metil-1-hexen-5-ino

4-(2-propinil)-1-octen-7-ino

Trans-2-metil-9-(1-propinil)-2,10-tridecadien-7-ino
2. Escriba la reaccin del 3-metil-1-butino indicando las condiciones de reaccin con cada uno de los siguientes reactivos: a) 2 moles de H2
H CH C CH CH3 + 2H2 pt CH H CH CH CH3

CH3 3-metil-1-butino

CH3

2-metilbutano

b) 2 moles de Br2

ccl4
CH C CH CH3 + 2Br2

Br
CH

Br
CH CH CH3

CH3 3-metil-1-butino

Br

Br

CH3

1,1,2,2-tetrabromo-3-metilbutano

c) 2 moles de cloruro de hidrgeno

H
CH C CH CH3 + 2HCl CH

Cl
CH CH CH3

CH3

Cl

CH3

3-metil-1-butino

2-dicloro-3-metilbutano

CH3 d) 1 mol de agua

CH C CH CH3 + H2O

HgSO4 H
CH

OH
CH CH CH3 H+ H

H
C C

CH

CH3

CH3

H2SO4H

OH

CH3

3. De los siguientes compuestos cules son aromticos y cules no lo son. Explique en cada caso su respuesta:

HO N N

NH2 N

NH2 N N N

N N N N encuentra H Indol. Aromtico H (un par de electrones del (N) se en el H H In dole orbital p sin hibridar y Serotonin es capaz de solaparse con los tomos de (C) del anillo de Pu rin e Aden ine (a neurotran modo que formen una nubesmitter) continua de electrones) Tiene 10 electrones pi; 4n+2=10; n=2 Cumple con la regla de Hckel.

NH2 N N

NH2 N N N N N N

n mitter)

H H Purina Aromtico (cada par de electrones del (N) se Pu rin e en el orbital Aden ine encuentra p sin hibridar y es capaz de solaparse con los

tomos de (C) del anillo de modo que formen una nube continua de electrones) Tiene 10 electrones pi. 4n+2=10; n=2 Cumple con la regla de Hckel.

Furano. Aromtico (el (O) aporta dos electrones que se unen

con los orbitales p que permiten que la nube de electrones sea continua asiendo de este un compuesto aromtico) Tiene 6 electrones pi, 4n+2=6; n=1, Cumple con la regla de Hckel; entonces es Aromtico

Funantreno Aromtico 14 e (cumple con la regla de Hckel) cada enlace (pi) permite continuidad en la nube de electrones); 4n+2=14; n=3 Cumple con la regla de Hckel.

5. Nombre los siguientes compuestos:

2-cloro-4,6-dinitrofenol

m-divinilbenceno

tetrafenilmetano

(trans-1-metil-1-propenil)benceno

bromometilbenceno o bromuro de bencilo

6. Escriba la reaccin del benceno con cada uno de los siguientes reactivos indicando las condiciones de reaccin:

a) Bromacin

Se obtiene Bromobenceno (80%)

b) Nitracin

Se obtiene Nitrobenceno (85%) c) Sulfonacin

d) Alquilacin de friedel-Craft

benceno

cloruro de isopropilo

isopropilbenceno

Se obtiene en relacin a que X =Cl, Br ,I y el reaccionante puede ser= FeBr3, AlCl3

e) Acilacin de Friedel-Craft

benceno

Haluro de Acilo

Acilbenceno (Fenil Cetona)

7. Mecanismos: a. Escriba el mecanismo de la nitracin del benceno

1) Activacin del cido ntrico por el cido sulfrico (formacin del ion nitronio)

Ion nitronio

2) Ataque electrfilico sobre el ion nitronio

3) Abstraccin del protn por parte de la base conjugada del cido sulfrico.

La nitracin de anillos aromticos es una reaccin de particular importancia, debido a que los nitroarenos que se producen pueden reducirse con reactivos como hierro o cloruro estaoso para formar aninoarenos (anilina).

b. Mecanismo de bromacion del benceno

Bromacion

Como el bromo no es suficientemente electroflico, la reaccin se lleva a cabo en presencia de cantidades catalticas de FeBr3. Uno de los tomos de bromo de la molcula Br2 interacciona con el tomo de hierro del FeBr3 de forma que uno de los pares electrnicos libres del tomo de bromo llena un orbital vacio del hierro. Esta interaccin cido-base de Lewis genera un intermedio reactivo porque el enlace Br-Br se ha debilitado como consecuencia de la polarizacin del enlace. De hecho sobre uno de los tomos de bromo existe una carga parcial positiva.

c.

Acilacion del benceno

Esta reaccin permite aadir grupos alcanoilo al anillo aromtico. Los reactivos son haluros de alcanoilo en presencia de un cido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno.

Mecanismo de la reaccin

Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los cidos de Lewis generando cationes acilo, este catin se estabiliza por resonancia.

Etapa 2. El catin acilo es buen electrfilo y es atacado por el benceno, dando lugar al mecanismo de sustitucin electrfila aromtica.

Etapa 3. Recuperacin de la aromaticidad

La acilacin de Friedl-Crafts no presenta problemas de poliacilaciones ni transposiciones. Combinada con la reaccin de Wolff-Kishner permite alquilar el benceno evitando estos problemas.