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Tema 4: estructura y funcin de los lpidos

Dpt. Ingeniera Qumica


Ampliacin de Tecnologa de los Alimentos
Ingeniero Qumico




1

Tema 4

Estructura y funcin de los lpidos: grasas animales,
vegetales y marinas, cidos grasos poliinsaturados y -3,
mono y diglicridos, colesterol, pigmentos y aromas.



OBJETIVOS:

Conocer los diferentes tipos de lpidos.
Estudiar las propiedades de los lpidos y su funcin en los alimentos.
Conocer las propiedades qumicas de las grasas y sus consecuencias en el procesado
de alimento.
Conocer la importancia del origen de las grasas en su estructura y funcin.
Estudiar los procedimientos de aprovechamiento industrial de las grasas.
Conocer la naturaleza y propiedades de pigmentos y aromas.



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ndice del tema

1 INTRODUCCIN.............................................................................................................................. 3
2 CIDOS GRASOS. ........................................................................................................................... 3
2.1 cidos grasos saturados ...................................................................................................... 5
2.2 cidos grasos mono, y diinsaturados................................................................................... 6
2.3 cidos grasos poliinsaturados. ............................................................................................ 8
3 GRASAS....................................................................................................................................... 10
3.1 Triacilgliceroles ................................................................................................................. 11
3.1.1 Lpidos estructurados.................................................................................................................... 15
3.2 Mono y diacilgliceroles...................................................................................................... 15
3.3 Fosfolpidos........................................................................................................................ 17
4 CERAS. ........................................................................................................................................ 19
5 ESTERES. ..................................................................................................................................... 19
6 ESTEROIDES................................................................................................................................. 21
6.1 Hormonas estroideas ......................................................................................................... 21
6.2 Esteroles............................................................................................................................. 22
7 TERPENOS, FENILPROPANOIDES Y CAROTENOIDES....................................................................... 23
8 TOCOFEROLES. ............................................................................................................................ 27
9 ALIMENTOS GRASOS.................................................................................................................... 28
9.1 Aceites ................................................................................................................................ 28
9.2 Mantecas, sebos y pellas. ................................................................................................... 30
9.3 Nata y mantequilla. ............................................................................................................ 31
9.4 Shortenings ........................................................................................................................ 31
10 APROVECHAMIENTO INDUSTRIAL DE GRASAS. ........................................................................ 32
10.1 Obtencin de jabones: saponificacin. .............................................................................. 32
10.2 Obtencin de margarinas y shortenings: hidrogenacin. .................................................. 32
10.3 Desdoblamiento hidroltico de grasas. .............................................................................. 35


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1 Introduccin
Los lpidos son un grupo muy amplio de sustancias que tienen en comn su mayor afinidad y
tendencia a disolverse en disolventes relativamente antes que en agua o fases acuosas. Dentro de esta
clase de sustancias podemos encontrar sustancias de naturaleza tan diferente como mantecas, aceites y
ceras, es el componente principal de nata, mantequilla o tocino y engloba a componentes como
pigmentos y sustancias responsables del aroma de las especias como la canela o la pimienta.
Como ya se ha dicho en el tema 2, conviene distinguir los lpidos saponificables o grasas de
todos los dems. En este tema consideraremos lpidos saponificables a las molculas en las que hay
algn enlace ster entre el trialcohol glicerina y algn cido graso (si bien, cualquier enlace ster es
saponificable y stos se producen en otras sustancias lipdicas tambin).
Las grasas son un alimento energtico, desempean importantes funciones nutricionales y
confieren a los alimentos mltiples propiedades funcionales al poder modificar la textura y favorecer
la formacin de emulsiones
Los lpidos que consideraremos no saponificables constituyen un grupo de sustancias muy
amplio y de naturaleza qumica muy diferente, de forma que su descripcin no se puede sistematizar y
por ello se describen agrupados en familias afines.
A continuacin se describen las diferentes clases de lpidos, su importancia en los alimentos y
sus propiedades.

2 cidos grasos.
Los cidos orgnicos son sustancias que contienen el grupo carbonilo COOH. Este grupo es
ionizable en un anin cido COO
-
y un protn H
+
, y de ah el nombre.
Los cidos grasos son los cidos orgnicos que aparecen formando parte importante de las
grasas contenidas en tejidos animales y vegetales, y tienen como caractersticas adicionales el constar
de una cadena de carbonos que es lineal (sin ramificaciones), larga (10 carbonos o superior, hasta 24
carbonos) y con un nmero par de tomos de carbono.
Los cidos grasos pueden tener slo enlaces simples carbono-carbono, en cuyo caso se
denominan saturados, o pueden tener uno o ms dobles enlace dispuestos como se detallar a
continuacin.
Ejemplo: El acido esterico tiene 18 carbonos unidos por enlaces simples, sin insaturaciones


Ejemplo: Por otra parte el cido oleico tiene 18 carbonos con 1 doble enlace en el carbono 9,
contando desde el grupo carbonilo (el COOH es el carbono 1). Nota, si se empieza a contar desde la
cola (el carbono ), la posicin tambin es la 9.

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Por cierto, el doble enlace est en la posicin cis. sta es la posicin ms comn, con mucho,
en las grasas naturales.
Ejemplo: El acido linoleico tiene 18 carbonos unidos por enlaces simples, excepto por dos
insaturaciones en los carbonos 9 y 12 ( 6 y 9 si se empieza a contar por el carbono ).

Ntese que tambin en esta ocasin ambos dobles enlaces son cis.
Y dos detalles ms. Primero, la inmensa mayora de los cidos grasos que aparecen en las
grasas naturales contienen un nmero par de carbonos en la molcula. Adems, los dobles enlaces casi
siempre estn separados por un carbono SP3 (saturado) formando lo que se ha dado en llamar el
sistema malnico (-CH=CH-CH
2
-CH=CH-) y nunca (muy rara vez) forman un sistema conjugado (-
CH=CH-CH=CH-). Una excepcin a esta regla es el Tonalin .
De acuerdo con lo expuesto, es posible organizar la nomenclatura de los cidos grasos
nombrando el nmero de carbonos que tienen seguido del nmero de dobles enlaces que contienen
separado por dos puntos. Las insaturaciones se ubican usando la letra acompaada por superndices
que indican la distancia en la cadena respecto del carbono carbonlico. Vea ejemplos en la tabla que
sigue.

Si se tiene en cuenta que las insaturaciones estn organizadas al modo malnico y suelen ser
contiguas, para que la nomenclatura est completa basta decir en que carbono empiezan las
insaturaciones. En muchas ocasiones importa ms la distancia desde la insaturacin al ltimo carbono
antes que al carbonilo, la nomenclatura se ha impuesto, hacindose cada vez ms frecuente.
Los cidos grasos -3 tienen importantes beneficios para la salud humana.

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2.1 cidos grasos saturados
Los cidos grasos saturados ms importantes son los que aparecen en la siguiente tabla.

En realidad slo aparecen en las grasas los cidos graso saturados de 12 o ms carbonos y
hasta los 20 (arquico) siendo los ms comunes entre los saturados en esterico en las grasas animales
y el palmtico en grasas vegetales y tambin animales. Los cidos larico y mirstico aparecen es
especialmente en algunos aceites vegetales concretos como el aceite de palmiste y la copra de coco.
Tambin aparecen en la naturaleza, aunque ms raramente, otros cidos grasos como el
behnico 22:0, y lignocrico, 24:0, formando parte de las grasas de semillas como las macadamias, el
cacahuete y las pipas de girasol.
Los cidos grasos saturados son bastante estables al calor y la oxidacin y las grasas saturadas
experimentan pocos fenmenos de descomposicin o degradacin debidas a reacciones en la cadena
carbonada. Por ello las grasas saturadas son buenas para frer y conservar y por ello algunos aceites
insaturados se hidrogenan para convertirlos en grasas saturadas con vistas a su estabilizacin y a
prolongar su vida.
En la tabla siguiente se muestra la distribucin de cidos grasos en algunas grasas de inters
alimentario
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2.2 cidos grasos mono, y diinsaturados
Estos cidos contienen una dos insaturaciones en la cadena carbonada. Como ya se ha dicho,
las insaturaciones son contiguas y separadas por un carbono saturado.

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La cadena carbonada con una o ms insaturaciones es ms reactiva y puede reaccionar con el
oxgeno del aire para dar perxidos e hidroperxidos que transmiten a los alimento olor y sabor a
rancio.
La reaccin del doble enlace con oxgeno da un perxido:

Este compuesto sufre una reordenacin que acarrea un desplazamiento del doble enlace y la
formacin de un grupo hidroperxido OOH

La reaccin puede avanzar dando compuestos ms oxidados. Cuanto ms insaturado es un
aceite ms fcilmente sufre estas oxidaciones.
Cuando existen una gran cantidad de hidroperxidos, estos grupos pueden reaccionar entre s
liberando agua, radicales oxgeno (o radicales OH) y produciendo un enlace intercatenario
>CH-O-OH +HO-O-HC< >CH-O-O-H-C<+(H
2
O, O OH)
Los aceites con varias insaturaciones pueden polimerizarse en base a estas reacciones,
llegando a producir un slido resinoso. Las grasas que producen estas reacciones se denominan aceites
secantes y se usan (usaban) como barnices.
Una excepcin la constituye el cido gamma linolnico conjugado, conocido comercialmente
como Tonaln. Su estructura se muestra a continuacin comparada con el cido gamma-linolnico
normal.

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2.3 cidos grasos poliinsaturados.
Son un grupo de cidos grasos de gran inters nutricional al constituir el grupo de lo que se
consideran grasas saludables, supuestamente responsables de la mayor salud cardiovascular de
habitantes de pueblos como J apn y Grooenlandia, cuyas dietas son muy ricas es estos cidos y en
especial los de la familia -3.
Aunque a veces se consideran poliinsaturados los cidos grasos con ms de 1 insaturacin, en
este apartado nos referimos a una serie de cidos grasos de cadena larga (18, 20 y 22 tomos de
carbono) con 3 insaturaciones al menos, siendo los ms importantes los que contienen 4, 5 y 6
insaturaciones.
Estos cidos grasos poliinsaturados son considerados un nutriente esencial porque el
organismo humano no puede sintetizarlos o lo hace a velocidades muy pequeas, insuficientes para
cubrir las necesidades del organismo.
El cido graso considerado como esencial por excelencia es el araquidnico (ver tabla)
aunque puede ser suplido, al menos en parte, por el gamma-linolenico (18:3). Los cidos grasos
poliinsaturados son imprescindible para el cuerpo humano porque, adems de servir como aporte de
energa, cumplen importantes funciones metablicas al ser precursores de hormonas de accin local
como prostaglandinas y leucotrienos.


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A continuacin se muestra una relacin exhaustiva de los cidos grasos conocidos que puede
vd encontrar en www.nutritiondata.com

Fatty Acid Equivalent Names
Type Isomer Systematic Name Common Name
4:0 butanoic acid butyric acid
6:0 hexanoic acid caproic acid
8:0 octanoic acid caprylic acid
10:0 decanoic acid capric acid
12:0 dodecanoic acid lauric acid
13:0 tridecanoic acid

14:0 tetradecanoic acid myristic acid
15:0 pentadecanoic acid

Saturated Fats
16:0 hexadecanoic acid palmitic acid
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Fatty Acid Equivalent Names
Type Isomer Systematic Name Common Name
17:0 heptadecanoic acid margaric acid
18:0 octadecanoic acid stearic acid
19:0 nonadecanoic acid

20:0 eicosanoic acid arachidic acid
22:0 docosanoic acid behenic acid
24:0 tetracosanoic acid lignoceric acid

Type Isomer Systematic Name Common Name
14:1 tetradecenoic acid myristoleic acid
15:1 pentadecenoic acid

16:1 undifferentiated hexadecenoic acid palmitoleic acid
16:1 c

16:1 t

17:1 heptadecenoic acid

18:1 undifferentiated octadecenoic acid oleic acid
18:1 c

18:1 t

20:1 eicosenoic acid gadoleic acid
22:1 undifferentiated docosenoic acid erucic acid
22:1 c

22:1 t

Monounsaturated Fats
24:1 c cis-tetracosenoic acid nervonic acid

Type Isomer Systematic Name Common Name
16:2 undifferentiated hexadecadienoic acid

18:2 undifferentiated octadecadienoic acid linoleic acid
18:2 n-6 c,c

18:2 c,t

18:2 t,c

18:2 t,t

18:2 i

18:2 t not further defined

18:3 octadecatrienoic acid linolenic acid
18:3 n-3 c,c,c

alpha-linolenic acid
18:3 n-6 c,c,c

gamma-linolenic acid
18:4 undifferentiated octadecatetraenoic acid parinaric acid
20:2 n-6 c,c eicosadienoic acid

20:3 undifferentiated eicosatrienoic acid

20:3 n-3

20:3 n-6

20:4 undifferentiated eicosatetraenoic acid arachidonic acid
20:4 n-3

20:4 n-6

20:5 n-3 eicosapentaenoic acid (EPA) timnodonic acid
22:2 docosadienoic acid brassic acid
22:5 n-3 docosapentaenoic acid (DPA) clupanodonic acid
Polyunsaturated Fats
22:6 n-3 docosahexaenoic acid (DHA)


3 Grasas.
Las grasas son un grupo de compuestos constituidos por esteres de los cidos grasos
anteriormente mencionados con el trialcohol glicerina (1,2,3 trihidroxipropanol). Las grasas se
clasifican atendiendo al nmero de enlaces ester que forman la glicerina, que pueden ser de 1 a 3,
dando lugar a los mono, di y triacilgliceroles, respectivamente.

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3.1 Triacilgliceroles
Los triacilgliceroles, o grasas neutras son triesteres de los cidos grasos con glicerina y
obedecen a la siguiente frmula general.

Los cidos grasos que esterifican las diferentes posiciones del trialcohol pueden ser distintos
(y de hecho lo son en las grasas naturales) dando lugar a una inmensa cantidad de combinaciones
posibles, incluyendo las posicionales.
Las grasas ms sencillas son las constituidas por un nico cido graso, que se denominan con
el prefijo tri seguido por el nombre del cido modificado sustituyendo el ico final por ina. As,
trioleina, triestearina o trimiristina son tres grasas de ste tipo cuya configuracin puede deducir usted.
Cuando hay ms de un cido graso, las combinaciones posibles crecen extraordinariamente. As con
slo dos cidos grasos, por ejemplo el palmtico y el esterico, son posibles 6 ismeros posicionales
(diga por qu) y un nmero mayor aun de enantimeros. Cuntos ismeros son posibles con 3 cidos
grasos?
La posicin de los diferentes cidos grasos en las grasas naturales no es aleatoria, sino que
depende de la fuente de procedencia de la grasa. Esto se explica por la sntesis de las grasas. En los
tejidos animales y vegetales sta es llevada a cabo por enzimas especficos (lipasas) a partir de cidos
grasos provenientes de la dieta o del metabolismo y de glicerol-3-fosfato (las lipasas de los tejidos no
aceptan glicerol como sustrato). En primer lugar, suele esterificarse la posicin central (2) por una
lipasa especfica, despus la posicin extrema que queda libre (la 1) y finalmente se esterifica la
posicin fosforada, lo que requiere la accin previa de una fosfatasa especfica de este intermedio.
En general la posicin central suele encontrarse enriquecida en insaturados, sin embargo cada
grasa tiene su composicin tpica. Un ejemplo de esta distribucin es mostrado en la siguiente tabla.
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Estos datos representan composiciones medias, ya que los aceites y grasas son mezclas de
muchos posibles ismeros (no todos) que tienen como media la distribucin de la tabla anterior.
Por tanto, caracterizar totalmente una grasa es muy difcil, imposible en la prctica.
Habitualmente es suficiente con dar
cidos grasos presentes
proporcin en que se encuentra cada uno
proporcin de cidos grasos saturados/insaturados
tal y como se muestra en la siguiente lista.

De origen animal
Beef fat 37% saturated 61% unsaturated
wt. % name symbol wt. % name symbol
27 palmitic 16:0 48 oleic 18:1 n-9
7 stearic 18:0 11 palmitoleic 16:1 n-7
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3 myristic 14:0 2 linoleic 18:2 n-6
2% other

Butter 61% saturated 33% unsaturated
26 palmitic 16:0 28 oleic 18:1 n-9
12 myristic 14:0 3 palmitoleic 16:1 n-7
11 stearic 18:0 2 linoleic 18:2 n-6
4 lauric 12:0
3 butyric 4:0
3 capric 10:0
2 caproic 6:0
6% other (including 5% trans fatty acids)

Chicken/ 29 %saturated 65 % unsaturated
turkey fat 22 palmitic 16:0 37 oleic 18:1 n-9
6 stearic 18:0 20 linoleic 18:2 n-6
1 myristic 14:0 6 palmitoleic 16:1 n-7
1 gadoleic 20:1 n-9
1 linolenic 18:3 n-3
6% other

Lard 40% saturated 59% unsaturated
(hog fat) 27 palmitic 16:0 44 oleic 18:1 n-9
11 stearic 18:0 11 linoleic 18:2 n-6
2 myristic 14:0 4 palmitoleic 16:1 n-7
1% other

Salmon 18% saturated 80% unsaturated
(skinned filet) 3 myristic 14:0 5 palmitoleic 16:1 n-7
11 palmitic 16:0 25 oleic 18:1 n-9
4 stearic 18:0 5 linoleic 18:2 n-6
5 linolenic 18:3 n-3
2 stearidonic 18:4 n-3
5 arachidonic 20:4 n-6
2 eicosatetraenoic 20:4 n-3
5 eicosapentaenoic 20:5 n-3
2 docosatetraenoic 22:4 n-6
5 docosapentaenoic 22:5 n-3
2 docosapentaenoic 22:5 n-6
17 docosahexaenoic 22:6 n-6
2% other

Brook trout 26% saturated 72% unsaturated
(skinned filet) 4 myristic 14:0 11 palmitoleic 16:1 n-7
18 palmitic 16:0 21 oleic 18:1 n-9
4 stearic 18:0 6 linoleic 18:2 n-6
6 linolenic 18:3 n-3
3 stearidonic 18:4 n-3
4 arachidonic 20:4 n-6
1 eicosatetraenoic 20:4 n-3
7 eicosapentaenoic 20:5 n-3
2 docosapentaenoic 22:5 n-3
9 docosahexaenoic 22:6 n-6
4% other

De origen vegetal

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Canola oil 6% saturated 92% unsaturated
(rapeseed) 4 palmitic 16:0 56 oleic 18:1 n-9
2 stearic 18:0 26 linoleic 18:2 n-6
10 linolenic 18:3 n-3
2% other


Coconut oil 90% saturated 9% unsaturated
48 lauric 12:0 7 oleic 18:1 n-9
16 myristic 14:0 2 linoleic 18:2 n-6
9 palmitic 16:0
8 caprylic 8:0
7 capric 10:0
2 stearic 18:0
1% other


Corn oil 16% saturated 84% unsaturated
13 palmitic 16:0 52 linoleic 18:2 n-6
3 stearic 18:0 31 oleic 18:1 n-9
1 linolenic 18:3 n-3


Olive oil 12% saturated 86% unsaturated
10 palmitic 16:0 78 oleic 18:1 n-9
2 stearic 18.0 7 linoleic 18:2 n-6
1 linolenic 18:3 n-3
2% other


Palm oil 48% saturated 50% unsaturated
44 palmitic 16:0 40 oleic 18:1 n-9
4 stearic 18:0 10 linoleic 18:2 n-6
2% other


Peanut oil 16% saturated 79% unsaturated
13 palmitic 16:0 41 linoleic 18:2 n-6
3 stearic 18:0 38 oleic 18:1 n-9
5% other


Safflower oil 10% saturated 89% unsaturated
7 palmitic 16:0 75 linoleic 18:2 n-6
3 stearic 18:0 14 oleic 18:1 n-9
1% other


Soybean oil 14% saturated 81% unsaturated
(unhydrogenated) 10 palmitic 16:0 51 linoleic 18:2 n-6
4 stearic 18:0 23 oleic 18:1 n-9
7 linolenic 18:3 n-3
5% other

Soybean oil 15% saturated 81% unsaturated (including 14% trans)
(partially 10 palmitic 16:0 35 linoleic 18:2 n-6
hydrogenated) 5 stearic 18:0 43 oleic 18:1 n-9
3 linolenic 18:3 n-3
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4% other

3.1.1 Lpidos estructurados
Mediante tecnologa enzimtica es posible producir triacilgliceroles con una composicin
conocida con respecto a la posicin que ocupa cada cido graso en el esqueleto de glicerol. Los
triacilgliceroles estructurados (tambin pueden ser mono y diacilgliceroles) tienen una composicin y
proporcin de cidos grasos conocida y la posicin de, al menos, un cido graso en concreto es
conocida.
Los lpidos estructurados tienen propiedades especficas y, debido a su elevado precio,
encuentran aplicacin en el campo farmacetico.

3.2 Mono y diacilgliceroles
Los mono y diacilgliceroles son esteres de los cidos grasos con glicerinan que cupan
solamente una o dos de las posiciones disponibles en el trialcohol, respectivamente. Los
monoacilgliceroles dan origen a un carbono asimtrico y por consiguiente a dos ismeros pticos,
como en el ejemplo:


Por otra parte, en los diacilgliceroles dan lugar a dos centros pticos

A diferencia de otras sustancias, el hecho de que est presente uno u otro estereoismero o una
mezcla de ambos no tiene relevancia respecto de las propiedades funcionales que confieren a los
alimentos.
Sin embargo, se pueden formar muchas variedades por combinacin de los diferentes cidos
grasos (como ocurra con los triacilgliceroles, aunque con menos variedad). Demendiendo del nmero
y longitud de cadena de los cidos grasos incorporados, los mono y diacilgliceroles tienen un diferente
balance hidroflico/lipoflico (H/L). (Discutiremos en clase la definicin y la forma de medida de
este prmetro)
Los mono y diacilgliceroles son EMULGENTES, que se mezclan con las grasas alimentarias
en pequea proporcin (1%) para mejorar la textura y la estabilidad de alimentos como mantequilla,
margarina, mahonesa, salsas y otros productos como preparados untables.
Los mono y diacilgliceroles aparecen de forma natural en algunas fuentes naturales como la
soja, aunque habitualmente son obtenidos por una hidrlisis parcial que puede ser qumica o
enzimtica.
Ms importante que las anteriores es la reaccin de transesterificacin de triglicridos con
glicerina catalizada por alcoholatos:
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La transesterificacin transfiere radicales acilo del triacilgligrido a la glicerina. Se puede
controlar la composicin del producto fijando la proporcin de glicerina aadida.
Sin embargo, esto deja muy poco margen para variar el balance H/L, por lo que a menudo se
incluyen en la transesterificacin otras sustancias distintas del trialcohol glicerina con objetivos
diversos:
Transferir cidos grasos a otros polialcoholes como el propilenglicol, sorbitol o
manitol
Esterificar (o en general, hacer reaccionar) un grupo OH de la glicerina con otras
sustancias que le dan polaridad e incluso gropos cargados (suelen ser cidos
dicarboxlicos como el cido tartrico o el butanodioico)
Introducir molculas diversas como sustrato de la esterificacin (sacarosa, sorbitan,
xilitan)
Algunas de estas molculas tienen poco que ver con mono o diacilgliceroles, sin embargo
deben considerarse como una evolucin de stos que ha conseguido mejores emulgentes adecuados a
las preparaciones ms diversas. Hoy da es posible es posible encontrar emulgentes prcticamente a
medida para cualquier producto que se desee fabricar.
Algunos ejemplos de estas sustancias se exponen a continuacin:
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3.3 Fosfolpidos.
Los fosfolpidos pueden describirse como derivados de los triacilglicridos en los que uno de
los cidos grasos ha sido sustituido por el cido fosfrico H
3
PO
4
. Conviene recordar que el cido
fosfrico tiene 3 grupos OH desprotonables (O=P(OH)
3
), lo que confiere a los fosfolpidos las
siguientes caractersticas:
Contienen un grupo muy polar, con hasta dos cargas negarivas, dependiendo del pH
Es un grupo muy reactivo y forma con facilidad derivados.
Es un grupo cido
Los fosfolpidos aparecen ms frecuentemente en las grasas naturales en forma de derivados
que ocupan alguno o ambos de los OH del grupo fosfato.

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Entre estos grupos se encuentran el inositol, la esfingosina y la colina. La colina es una amina
cuaternaria con un grupo alcohol (en realidad es un alcohol, ya que el grupo OH tiene prioridad) que
tiene la siguiente frmula:

Note el nitrgeno ionizado. El OH de la colina reacciona con el grupo fosfato dando las
lecitinas.
Lecitinas.
Son, por tanto, compuestos del tipo:

donde pueden cambiar los cidos grasos que las componen, pero, en cualquier caso, contienen
una cabeza muy polar y voluminosa que los convierte en unos emulgentes muy eficaces. las lecitinas
aparecen en muchas fuentes grasas entre las que cabe destacar la soja y la yema de huevo.
Las lecitinas que pierden el cido graso en posicin 2 se convierten en isolecitinas

Estas sustancias son potentes hemolticos y, por lo tanto, venenosos y muy peligrosos para la
salud. Algunos venenos de serpiente contienen 2-lecitinasas, enzimas que catalizan la prdida del
cido graso en la posicin central.
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Glucolpidos, sulfolpidos y otros compuestos derivados de las grasas.
De la forma anloga a los derivados grasos del cido fosfrico, se pueden obtener sustancias
similares de otros compuestos con OH dispuestos para reaccionar, como cido sulfrico u azcares.
Todas estas sustancias aparecen, sin embargo, en pequea cantidad y, aunque tienen papeles relevantes
en la organizacin celular del organismo y en su metabolismo, tienen poca importancia en la industria
alimentaria.

4 Ceras.
Las ceras son esteres de un cido graso y un alcohol de cadena larga.

Las ceras naturales aparecen recubriendo la piel de muchos vegetales y especialmente en
frutos entre los que suelen destacar los ctricos y la manzana.
En las ceras naturales hay adems una importante cantidad de hidrocarburos de cadena larga
y cantidades menores de otros compuestos entre los que se encuentran algunos cidos grasos libres de
cadena muy larga. Se puede decir lo siguiente de las ceras que aparecen en vegetales y frutos
Aparecen hidrocarburos impares de 27 a 33 carbonos, con pocas insaturaciones y a
veces ramificados.
Los esteres contienen alcoholes de cadena larga (alcoholes grasos) de nmero par de
carbonos comprendido entre 24 y 30.
Los alcoholes formas esteres con cidos grasos pares de cadena entre 16 y 18 y de 26
a 30 carbonos.
Las ceras aparecen con frecuencia en la piel de frutos y recubriendo hojas. Tienen la misin de
retener la humedad y de proteger al fruto de ataques de organismos exteriores.
No tienen inters alimentario, aunque a veces se emplean procedimientos de encerado para
mejorar el aspecto de los frutos y prolongar su vida til.
El encerado en un buen mtodo de preservacin ya que una capa de cera lo suficientemente
gruesa puede proteger, no solo del oxgeno del aire y de la invasin de microorganismos, sino tambin
de la luz e incluso aportar resistencia mecnica. Muchos quesos son encerados como mtodo adicional
de conservacin.

5 Esteres.
Los esteres voltiles son las sustancias responsables del aroma de muchas frutas, que es, junto
con el color y el sabor, una de sus caractersticas ms apreciadas. Por otra parte, estos esteres se
pueden utilizar para confeccionar imitaciones de los sabores de las frutas naturales que se utilizan
como aromatizantes en los productos ms diversos.
Como se ha dicho, son compuestos voltiles y, por tanto, estn constituidos por cidos y
alcoholes de peso molecular relativamente bajo. Algunos de estos esteres se muestran a continuacin:
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La mayora son molculas tan sencillas que no merece la pena extraerlas ya que se obtienen
fcilmente por sntesis qumica y pueden adems purificarse con facilidad de las mezclas de reaccin
por destilacin al ser ms voltiles que sus alcoholes y cidos de origen debido a su polaridad
reducida.
Sin embargo, en los aromas de frutas, especias y verduras entran muchas otras sustancias de
caractersticas muy diversas, por lo que los esteres puros no son sino una imitacin del sabor original
que carece de matices y complejidad. Como ejemplo, a continuacin se expone la composicin de un
aromatizante de elevada calidad para dar sabor a pia, en cuya composicin entran 17 ingredientes,
algunos de ellos, a su vez, de composicin muy compleja.
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6 Esteroides.
Como ya se ha explicado, existe una familia de compuestos que derivan del ncleo de
ciclopentanoperhidrofenantreno, de entre los cuales sin duda el ms conocido es el colesterol.

El colesterol, y en general los esteroides, no tienen una gran importancia alimentaria ya que
aparecen en cantidades relativamente pequeas y no son nutrientes esenciales, sin embargo su
importancia en el metabolismo y en otras funciones del cuerpo humano hace que deban ser tenidos en
cuenta.

6.1 Hormonas estroideas
Entre los esteroides se encuentran unas molculas denominadas hormonas esteroideas que
provocan intensos cambios en diversos tejidos de los mamferos aunque estn presentes a muy
pequeas dosis. Algunas de estas sustancias, las que aparecen de forma natural, son producidas por las
glndulas suprarrenales. Entre los casos ms notorios se encuentran las hormonas sexuales y los
antiinflamatorios esteroideos.

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La sustancia de mayor inters alimentario es el colesterol debido a los peligros que una
elevada ingesta conlleva sobre el sistema cardiovascular. La hipercolesterolemia es un mal de la
sociedad occidental que debe ser controlado ya que de otra forma tiene efectos perniciosos en la salud.
Una opcin es el control de la ingesta de colesterol en la dieta. El colesterol slo est presente
en tejidos animales. A continuacin se muestran los alimentos ms ricos en colesterol.

FOOD NAME mg/100g
Beef, variety meats and by-products, brain, raw 3010
Egg, yolk (yema), dried 2335
Pork, fresh, variety meats and by-products, brain, raw 2195
Egg, yolk, raw, fresh 1234
Veal, variety meats and by-products, kidneys, cooked, braised 791
Fish oil, herring (arenque) 766
Fish, caviar, black and red, granular 588.1

J unto con el colesterol se debe evitar tambin la ingesta de grasas saturadas.
Cuando las restricciones dietarias no son suficientes, porque el hgado humano es capaz de
sintetizar colesterol, es necesaria la administracin de frmacos, aunque otra alternativa es la ingestin
de compuestos anlogos de origen vegetal que pueden contribuir a convencer al organismo de que
hay suficiente colesterol en sangre y no sintetizar ms. Estos son los denominados fitoesteroles que
aparecen actualmente en alimentos funcionales.

6.2 Esteroles.
Son sustancias de estructura similar al colesterol pero sin sus efectos perjudiciales. Los
esteroles vegetales estn presentes de forma natural, en pequeas cantidades, en muchas frutas,
verduras, nueces, semillas, cereales, legumbres, aceites vegetales y otras fuentes similares.
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Los resultados de varios estudios han demostrado que consumir de 2 a 2,5 gramos de esteroles
disminuye el colesterol LDL del 9 al 14 por ciento, sin tener efectos sobre el HDL antiaterognico. Por
ello algunos alimentos funcionales incluyen en su composicin estos esteroles presentandolos
habitualmente como fitoesteroles

7 Terpenos, fenilpropanoides y carotenoides
Son una amplia familia de sustancias que aparecen en pequea cantidad en los alimentos pero
son muy importantes porque determinan dos cualidades organolpticas esenciales: color y aroma.
Los terpenos o isoprenoides son sustancias encontradas en los aceites esenciales de plantas
entre otras, y se denominan de esta forma porque su estructura puede ser construida a base de
isopreno:
As, el limoneno y el cariofileno son ejemplos de terpenos
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El nombre de terpenos se reserv desde su descubrimiento para los compuestos de 10
carbonos (2 isoprenos). Para compuestos con diferente nmero de carbonos se usan los nombres que
se presentan a continuacin.

As el cariofileno es un sesquiterpeno, el limoneno un monoterpeno, mientras que el caroteno
es un tetraterpeno.
Estas sustancias aparecen con profusin en la corteza de los ctricos, aunque debe quedar claro
que los aceites esenciales de las cortezas de estos frutos (limn, lima, naranja, mandarina, pomelo)
estn constituidos por una mezcla de muchas sustancias. Algunos constituyentes del aceite de la
cscara de naranja (aceite de naranja) se presentan a continuacin (el principal es el limoneno, que se
ha mostrado antes).
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Fenilpropanos
Otra familia de sustancias encontradas en esencias de plantas parece venir de terpenos cclicos
aromatizados, aunque es ms fcil clasificarlos como derivados del fenilpropano
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Por ejemplo, el eugenol y la vainillina pertenecen a esta familia de compuestos


Carotenoides
Como ya se ha dicho, el -caroteno, un pigmento amarillo que aparece en muchas frutas y
verduras, es un tetraterpeno cuya estructura se muestra a continuacin junto con la del licopeno, el
pigmento rojo del tomate.

Estas sustancias son importantes en los alimentos por ser colorantes, pero nutricionalmente
tienen inters por su poder antioxidante en los tejidos humanos proporcionado por la larga serie de
enlaces conjugados. En este sentido son aun ms interesantes una serie de sustancias denominadas
xantinas que pueden definirse como carotenoides oxigenados. Como tales llevan uno o varios
grupos -OH o =O que les confieren mayor polaridad y por tanto mejor solubilidad en los tejidos
humanos. Xantinas y carotenoides forman una familia muy amplia de sustancias entre las que se
cuentan hasta trescientos miembros de origen natural. A continuacin se muestran algunos.
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8 Tocoferoles.
Son una familia de sustancias con un ncleo de cromano con distintos sustituyentes. El ms
abundante e importante es el -tocoferol que se muestra a continuacin:

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Existen otras sustancias similares que se caracterizan por llevar otros sustituyentes en distintos
puntos del anillo de cromano. Los ms importantes se muestran a continuacin.

Los tocoferoles son importantes porque son muy buenos antioxidantes y por lo tanto tiles
para la elaboracin y estabilizacin de alimentos, pero adems, el alfa tocoferol es una vitamina (E) y,
por tanto, un nutriente esencial.
La vitamina E se absorbe y se transporta con las grasas y su funcin no es bien conocida. Su
propiedad ms caracterstica es la de captar radicales perxido que se producen durante el
metabolismo oxidativo normal de las clulas.
Los tocoferoles se encuentran en los aceites vegetales y son muy abundantes en los de germen
de trigo y arroz, siendo mayor su concentracin cuanto ms insaturado es el aceite.
El -tocoferol se recupera en cantidades comerciales del condensado obtenido durante el
proceso de desodorizacin de aceites (eliminacin de voltiles con vapor). Se destruye por la luz y se
pierde en gran parte durante el refinado de aceites.

9 Alimentos grasos.
Veamos muy brevemente cmo se obtienen los alimentos grasos ms importantes.
9.1 Aceites
Se denominan aceites a las grasas lquidas a temperatura ambiente, que son las que tiene una
elevada proporcin de cidos grasos insaturados, y por tanto suelen ser de origen vegetal o marino. No
obstante, algunas grasas vegetales son slidas por ser muy saturadas, como se muestra en la siguiente
tabla
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Obtencin:
Los aceites se obtienen de dos formas
Extraccin mecnica
Extraccin con disolventes (hexano)
Y a continuacin sufren una serie de operaciones de separacin de componentes indeseables
que se denomina refino. Un proceso tpico de extraccin / refinado de semillas se presenta a
continuacin.

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Las diferentes etapas del proceso se describirn en otro tema. Respecto del mtodo de
extraccin, que condiciona la calidad de la grasa, viene dado por las caractersticas de la fuente, dando
sucesivamente grasas de mayor calidad los mtodos mecnicos en fro y calidad inferior si se emplean
disolvente y si es necesario calentar.

9.2 Mantecas, sebos y pellas.
Este grupo comprende las grasas procedentes de ganado, encontrndose entre las ms
relevantes las de cerdo y vaca-buey (bovino) oveja y cabra. Del resto del ganado slo tiene
importancia la grasa de pollo (ave) que no se tratar aqu.
Sebos
Se denomina sebo a la grasa procedente del tejido adiposo del ganado bovino, ovino y caprino.
Se obtienen por fusin de stas mediante el aporte de calor en seco o en presencia de agua, que ayuda
a la transferencia del calor, a facilitar la extraccin y a limitar la temperatura.
Tambin existen procesos de extraccin con disolventes.
Puede ver vd la composicin de estas grasas en el apartado correspondiente de este tema.
Sometiendo el sebo a presin se obtienen una fraccin lquida semiaceitosa a temperatura
ambiente denominada oleo u oleomargarina, y otra fraccin slida denominada estearina.
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Manteca
Se denomina manteca a la grasa que viene del cerdo (lard). Sin embargo, en el caso del cerdo
no se suele aprovechar la grasa del tejido adiposo subcutneo ya que ste se vende como tocino, por lo
que la manteca procede de la fusin de la grasa que rodea las vsceras del ganado porcino.
La extraccin es anloga a la del sebo bovino.

Pellas
Se denominan pellas a la grasa que procede del tejido adiposo que envuelve la corteza
suprarrenal. Tambin se denomina sebo en rama en el caso del ganado bovino (suet) y es la grasa de
ms apreciada calidad. Como las anteriores, se puede obtener por fusin, aunque no se usa la
extraccin para preservar la calidad.

Las grasas animales de buena calidad se usan para componer grasas de pasteleria, y la mayor
parte se destinan a su aprovechamiento industrial como habones, alcoholes, etc.

9.3 Nata y mantequilla.
Son productos procedentes de la grasa de la leche, que se puede obtener por centrifugacin
antes de la homogeneizacin.
La nata es el concentrado graso separado habitualmente por centrifugacin, y es, al igual que
la leche, una emulsin de grasa en agua, slo que mucho ms concentrada en grasa que la leche.
Existen natas que contienen 18% de grasa (nata simple) y 35% (doble), adecuada para montar, aunque
puede obtenerse con riqueza en grasa superior.
La mantequilla es una emulsin de agua en la grasa de la leche que se obtiene de la
desestabilizacin de la emulsin de la nata por un proceso que comprende la adicin de fermentos
especficos, enfriamiento y batido.

9.4 Shortenings
Los shortenings son grasas plsticas que se emplean an la preparacin de masas para
hornados. Estas grasas se caracterizan por su capacidad de envolver en glbulas la masa de harina a la
que se incorporan y proporcionar as horneados desgranables3, textura deseada en productos tales
como galletas, bizcochos, bases de tarta y preparaciones similares.
Estas grasas deben tener un amplio intervalo de fusin de forma que se reblandezcan
paulatinamente al elevarse la temperatura sin llegar a fundirse fcilmente. Tambin es importante su
adhesividad.
Los shortenings no suelen ser grasas naturales. Si bien a menudo se han usado para este fin
grasas como manteca de cerdo o mantequilla, los shortenings industriales que se consumen
actualmente son mezcla de grasa de origen muy diverso, en cuanto a tipo de cidos grasos y
distribucin, de forma que no cristalicen fcilmente. As, por ejemplo, mientras que la grasa de cerdo
se licua bruscamente al elevar la temperatura y vuelve a solidificarse con textura granulosa al bajar la
temperatura, los shortenings industriales mantienen su consistencia pastosa en una variedad mucho
ms amplia de condiciones y se mantienen en todo momento adheridos a la masa.
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Actualmente, existen shortenings especialmente fabricados para cada propsito especfico.

10 Aprovechamiento industrial de grasas.
Existen procedimientos industriales que permiten aprovechar las grasas de baja calidad,
inadecuadas para el consumo humano o con propiedades inconvenientes para un fin. Por estos
mtodos se pueden obtener productos

10.1 Obtencin de jabones: saponificacin.
La saponificacin es una hidrlisis alcalina de los triacilgliceroles que da como productos las
sales alcalinas de los cidos grasos (jabones) que integran la grasa y la glicerina.


Los jabones son poderosos emulgentes capaces de emulsificar las grasas en agua debido a su
cola apolar y a su cabeza polar y especialmente al catin que se disuelve en la fase acuosa y que
contribuye a disolver la cabeza aninica en la fase acuosa de una manera muy eficiente.
Por su naturaleza salina, los jabones no son adecuados para su aplicacin alimentaria.
Dependiendo de su destino, los jabones obtenidos por saponificacin se procesan de una forma
o de otra. Si se les deja la glicerina, y se emplean sales potsicas para saponificar, se obtienen jabones
finos, de baja alcalinidad e hidratantes, adecuados para uso humano. De otra forma se obtiene jabones
ms enrgicos, de elevado poder emulsificante adecuados para limpieza o uso industrial.

10.2 Obtencin de margarinas y shortenings: hidrogenacin.
Muchos aceites, grasas lquidas por su contenido en cidos grasos insaturados, son
inconvenientes por varios motivos, entre los que se encuentra su relativa mala conservacin por su
susceptibilidad a la oxidacin.
Una salida para este tipo de grasas es la hidrogenacin: hacerlas reaccionar con hidrgeno para
que se produzca la adicin de este al doble enlace y se eleve la saturacin de la grasa.
La hidrogenacin se suele producir a una temperatura entre 150 y 225C y usando como
catalizador nquel en algn soporte. El hidrgeno se introduce a presin y se va consumiendo por lo
que debe ser aportado gradualmente. Este proceder permite limitar la adicin de hidrgeno segn se
desee.
La reaccin puede resumirse en el siguiente esquema.
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Puesto que la adicin de hidrgeno no es una reaccin selectiva y dado que las grasa
normalmente son mezclas de muchos triacilgliceroles posible, el producto de reaccin tiene una gran
variabilidad en cuanto al grado de instauracin de los cidos grasos resultantes, dando grasa de un
amplio intervalo de fusin adecuadas para su empleo en pastelera y repostera (shortenings).
Una instalacin tpica de hidrogenacin se muestra en la figura siguiente:

Sin embargo, las condiciones de temperatura y la presencia del catalizador posibilitan la
aparicin de grasas trans, tal y como

Las grasas trans son objeto de atencin porque se sospecha que tienen un impacto negativo en
la salud humana.
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Estas grasas no aparecen de forma natural y su inocuidad es actualmente cuestionada,
existiendo indicios de que estas grasas pueden tener efectos muy perjudiciales en los niveles de
colesterol.
La margarina y otros productos similares son el resultado de mezclar estas grasas
hidrogenadas con otros ingredientes:

El proceso de fabricacin puede resumirse en el siguiente esquema


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10.3 Desdoblamiento hidroltico de grasas.
Se define de esta forma al proceso que consiste en hidrolizar los triacilgliceroles de la grasa
para rendir cidos grasos libres (no sus sales, como en el caso de los jabones) y glicerina.

Este proceso se usa para aprovechar las grasas de mala calidad y se obtienen como productos
glicerina y cidos grasos libres que se pueden a su vez separar por destilacin a vaci.
El primer paso del proceso es la hidrlisis, que puede ser cataltica. El procedimiento se lleva a
cabo a 30 atm. y 220-230C, temperatura que se alcanza y mantiene mediante la adicin de vapor que
adems aporta el agua necesaria para la hidrlisis. Si el proceso es cataltico, bastan 160-170C (se
puede usar dioxido de titanio). Un diagrama del proceso de rotura hidroltica es el siguiente
Los cidos grasos libres, junto con las grasas que quedan sin desdoblar (se completa en un 80-
85%) se separan por decantacin de las aguas glicerinosas (disolucin de glicerina en agua).

La glicerina se recupera a continuacin en otra lnea aparte en la que se realiza un filtrado
seguido de una evaporacin, de la que se obtiene glicerina al 88% con bastantes impurezas
(amarillenta). A partir de sta se puede obtener glicerina purificada por deshidratacin a vaco seguida
de destilacin repetida. Se producen as glicerinas monodestiladas, bidestiladas, tridestiladas, de uso
farmacetico y para dinamita.
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Por otra parte, los cidos grasos obtenidos pueden ser procesados de diferentes formas, siendo
un uso habitual su separacin por destilacin a vaco, dado su alto punto de ebullicin a la presin
atmosfrica:

Las instalaciones de destilacin de cidos grasos suelen operar a 1-2 torr. En el diagrama
siguiente se muestra una instalacin de este tipo.


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BIBLIOGRAFA
Bernardini E. Tecnologa de grasas y aceites. Alhambra (1986)
Cheftel J .C., Introduccin a la bioqumica y tecnologa de los alimentos. Ed. Acribia (1976)
Primo Yfera, E.; Qumica de los alimentos. Ed. Sntesis (1997).


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Date: 2005.03.17 18:05:03 +01'00'

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