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Instituto Tecnolgico De Toluca

Carrera: Ingeniera Qumica

Materia: Qumica Orgnica II

Tema: Prctica No.6: Sntesis del colorante ndigo

Alumna: ngeles Carmona Daniela

Docente: Pedro Ibarra Escutia

Fecha de entrega: lunes 28 de octubre del 2013.

QUIMICA ORGNICA II PRCTICA No. 6 SINTESIS DEL COLORANTE INDIGO OBJETIVO: El alumno al trmino de la prctica podr: Preparar el colorante ndigo y se tiera una tela con este colorante INTRODUCCION El uso de colorantes se remonta a ms de 4000 aos de antigedad. Los primeros colorantes se obtenan de fuentes naturales, principalmente de plantas pero tambin de animales o minerales (colorantes inorgnicos). Entre los colorantes ms antiguos estn el prpura de Tiro, la henna, la grana, el "madder" y el ndigo. Actualmente todos estos colorantes se obtienen por sntesis, y el ndigo an se utiliza como principal colorante para teir mezclilla.

El ndigo se produjo de manera sinttica por primera vez en 1879 por el qumico alemn Bayer y su trabajo fue la base de la industria qumica moderna. REACCIN:

FUNDAMENTO TEORICO Es el colorante vegetal cuy empelo es el ms antiguo. Las vestiduras de las momias egipcias fueron teidas con ndigo. En muchas plantas se encuentra en forma de un glucsido. La frmula molculas del ndigo es C16H10N2O2. Es una sustancia insoluble en agua. Es de color azul oscuro con reflejos bronceados. Se aplica en la industria textil. Es resistente a la luz y al lavado y su bajo costo hace que sea e colorante azul ms empleado. Existen muchas sustancias orgnicas coloreadas pero son pocas las que se pueden utilizar como colorantes. Para ser utilizable como tal, el compuesto debe ser firme, es decir debe permanecer en el tejido durante el lavado o limpiado. Ello requiere que el colorante est unido de un modo u otro a la tela. Si la tela est compuesta de fibras sintticas hidrocarbonadas, la tincin ser muy difcil, puesto que no hay grupos funcionales que atraigan a las molculas del colorante. La tincin de este tipo de materiales se logr mediante la incorporacin de complejos metal-colorante a la fibra polimrica. El ndigo es un colorante a la tina tpico muy insoluble en agua. En la antigedad se preparaba una suspensin caliente de ndigo con otras sustancias y se dejaba fermentar varios das, obtenindose en este proceso un compuesto leuco (incoloro) reducido, soluble en agua. El material a teir se sumerga en esta disolucin y a continuacin se expona al aire para oxidar la forma leuco y obtener el ndigo. En la actualidad el ndigo se reduce a la forma leuco con hidrosulfito sdico. Puede oxidarse exponindolo al aire o, para hacerlo con mayor rapidez, utilizando un agente oxidante como el perborato sdico. El pigmento azul insoluble as producido queda encerrado dentro de la fibra.

REACTIVO

2-nitrobenzaldehido

TOXICOLOGIA TOXICIDAD Por inhalacin: Irritaciones en vas respiratorias. Provoca tos, dificultades respiratorias. En contacto con la piel: irritaciones. Por contacto ocular: irritaciones. Tiene efectos latentes. No se descartan otras caractersticas peligrosas. Observar las precauciones habituales en el manejo de productos qumicos. No tocar con las manos y usar guantes ahulados, lentes de seguridad y mascara, contra los gases cidos. Es inflamable pero no explosivo, genera calor al contacto con la humedad y el aire. Ingestin oral: causa daos severos con ld-50 de 0.5 a 5g/kg. Contacto con la piel: irritacin. Contacto con los ojos: causa irritacin. Inhalacin: causa irritacin a las vas respiratorias. Efectos de sobreexposicin: No causa daos severos. Inhalacin: En forma de vapor, causa irritacin de ojos nariz y trquea. En concentraciones muy altas (aproximadamente 12 000 ppm), puede afectar al sistema nervioso central, presentndose dolor de cabeza y cansancio. En casos extremos puede perderse la conciencia. Contacto con ojos: En forma de vapor, los irrita causando lagrimeo y fluido nasal; el lquido puede causar dao a la crnea. Contacto con la piel: Un contacto prolongado y constante con la piel provoca resequedad, agrietamiento y dermatitis. El lquido puede penetrar a travs de la piel, lo mismo que el vapor a concentraciones mayores de 5000 mg/m3. Ingestin: Causa irritacin gstrica, dolor y vmito. Mutagenicidad: Existen ensayos con Salmonella typhimurium, en los que se encontr compatibilidad con este disolvente sin que se presentaran reversiones. Inhalacin: La inhalacin de polvo o neblina causa irritacin y dao del tracto respiratorio. En caso de exposicin a concentraciones altas, se presenta ulceracin nasal. Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritacin en la crnea, ulceracin, nubosidades y, finalmente, su desintegracin. En casos ms severos puede haber ceguera permanente, por lo que los primeros auxilios inmediatos son vitales.

Hidrosulfito de sodio

Acetona

Hidrxido de sodio

Contacto con la piel: Tanto el NaOH slido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel. Las disoluciones de concentracin menor del 0.12 % daan la piel en aproximadamente 1 hora. Se han reportado casos de disolucin total de cabello, calvicie reversible y quemaduras del cuero cabelludo en trabajadores expuestos a disoluciones concentradas de sosa por varias horas. Por otro lado, una disolucin acuosa al 5% genera necrosis cuando se aplica en la piel de conejos por 4 horas. Ingestin: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el dao es, adems, en el esfago produciendo vmito y colapso. PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS Punto de Densidad Reaccin ebullicin solubilidad Combustible. Mantener alejado de fuentes de ignicin. 153C No aplica En caso de incendio pueden formarse vapores txicos de NOx. Poco soluble en

Reactivo

Punto de fusin

2-nitrobenzaldehido

42C

agua
Hidrosulfito de sodio 340.0 C No aplica Condiciones a evitar: contacto con la humedad Descomposicin de productos peligrosos: bixido de azufre. Polvo de color blanco que se oxida fcilmente con el aire, desprendiendo gases txicos de bixido de 22 g/100g azufre Irritantes a las vas respiratorias. 0.788 g/ ml (a 25 La acetona es peligroso por su inflamabilidad, an diluido C); 0.7972 g/ml (a con agua. Productos de descomposicin: Monxido y 15 C) dixido de carbono. Se ha informado de reacciones de oxidacin vigorosas con: Oxgeno en presencia de Miscible con agua, carbn activado, mezclas de cido ntrico/sulfrico, bromo, trifluoruro de bromo, cloruro de nitrosilo, alcoholes, perclorato de nitrosilo, perclorato de nitrilo, cloruro de cloroformo, cromilo, trixido de cromo, difluoruro de dioxgeno, dimetilformamida, terbutxido de potasio, perxido de hidrgeno y cido aceites y teres. No aplica

Acetona

-94 C.

56.5 C

Hidrxido de sodio

318.4C

1388C (a 760 mm de Hg)

2.13 g/ml (25 C)

Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque reacciona con ella)

Peroxomonosulfrico. Reacciona con sustancias clorantes, produciendo cetonas halogenadas que son muy txicas. El NaOH reacciona con metales como Al, Zn y Sn, generando aniones como AlO2-, ZnO2 y SnO3 2- e hidrgeno. Con los xidos de estos metales, forma esos mismos aniones y agua. Con cinc metlico, adems, hay ignicin. Se ha informado de reacciones explosivas entre el hidrxido de sodio y nitrato de plata amoniacal caliente, 4-cloro-2-metil-fenol, 2-nitro anisol, cinc metlico, N, N,-bis (trinitro-etil)-urea, acida de ciangeno, 3-metil-2-penten-4-in-1-ol, nitrobenceno, tetrahidroborato de sodio, 1, 1,1-tricloroetanol, 1, 2, 4,5tetraclorobenceno y circonio metlico. Con bromo, cloroformo y triclorometano las reacciones son vigorosas o violentas. La reaccin con sosa y tricloroetileno es peligrosa, ya que este ltimo se descompone y genera dicloroacetileno, el cual es inflamable.

DIAGRAMA DE PROCESO

SINTESIS DEL INDIGO


Lentamente aada 2 ml de solucin de hidrxido de sodio 1M (4%).

0.1 g de 2-nitrobenzaldehido

0.3 mL de acetona + 0.4 mL de agua Agitar suavemente

Reposo 10 minutos

Lave el precipitado con agua desionizada Deje secar el producto

TINCION DE TELAS

0.1g de hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) + una lenteja de hidrxido de sodio. (Disuelva en 30 ml de agua caliente y aada el ndigo

Caliente hasta que se disuelva en ndigo, si es necesario, aada un poco ms de hidrosulfito de sodio para que se forme una solucin verdosa de leucondigo.

Caliente a ebullicin durante unos minutos y saque la tela con pinzas, presione la tela con toallas de papel para quitar el exceso de colorante, seque al aire y observe los resultados conforme el oxgeno vaya oxidando al colorante.

Suspenda el calentamiento, ponga una pieza de tela en la solucin y tape el vaso con papel de aluminio o con un vidrio de reloj.

MATERIALES Y REACTIVOS
2-nitrobenzaldehido Acetona Solucin de hidrxido de sodio 1 M. Mechero Vaso de precipitados de 50 ml Anillo metlico Hidrosulfito de sodio Hidrxido de sodio Tubo de ensaye Pipeta graduada Embudo Bchner

DESARROLLO EXPERIMENTAL: EXPERIMENTO NO. 1 SNTESIS DEL NDIGO Pese aproximadamente 0.1 g de 2-nitrobenzaldehido en un tubo de ensaye. Aada 0.3 ml de acetona (con una pipeta graduada) y agite suavemente para disolver el slido. Aada 0.4 ml de agua y agite suavemente. Lentamente aada 2 ml de solucin de hidrxido de sodio 1M (4%). La solucin rpidamente se obscurece y precipita un slido prpura (ndigo). Deje en reposo 10 minutos para completar la precipitacin. Filtre la solucin y lave el precipitado con agua des-ionizada hasta que los lavados sean incoloros Deje secar el producto. TINCIN DE TELAS: En un vaso de precipitados de 50 ml ponga 0.1 g de hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) y una lenteja de hidrxido de sodio. Disuelva en 30 ml de agua caliente y aada el ndigo que prepar. Caliente hasta que se disuelva en ndigo y el color cambie. Si es necesario, aada un poco ms de hidrosulfito de sodio para que se forme una solucin verdosa de leucondigo. Suspenda el calentamiento, ponga una pieza de tele en la solucin y tape el vaso con papel de aluminio o con un vidrio de reloj. Caliente a ebullicin durante unos minutos, saque la tela con unas pinzas o un agitador. Presione la tela con toallas de papel para quitar el exceso de solucin de colorante. Coloque la tela a que se seque al aire y observe los resultados conforme el oxgeno vaya oxidando al colorante.

REPORTE

RESULTADOS La tincin de la tela con el colorante ndigo resulto muy bien cmo se explic anteriormente tubo mejor resultado con tela de algodn. OBSERVACIONES El colorante se comenz a tornar azul cuando estuvo en exposicin al aire. Agregamos a la mezcla ya con el colorante un poco ms de hidrosulfito para que la mezcla se tornara verde.

CONCLUCIONES El colorante indigo funciona mejor con tela de algodn que con otras telas Al poner en contacto con el aire se torna ms azul. Es insoluble en agua lo que evita que se desgaste el color de las prendas

ANEXOS

FUENTES CONSULTADAS http://www.uam.es/personal_pdi/ciencias/ojuanes/poster_indigo.pdf http://www.quantyka.com.mx/catalogo/HDSM/N/15A127.htm http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidrosulfito%20de%20sodio.pdf http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/4acetona.pdf http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/2hsnaoh.pdf