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Instituto Tecnolgico De Toluca

Carrera: Ingeniera Qumica

Materia: Qumica Orgnica II

Tema: Prctica No.6: Elaboracin de jabn

Alumna: ngeles Carmona Daniela

Docente: Pedro Ibarra Escutia

Fecha de entrega: lunes 04 de noviembre del 2013.

Prctica No. 6 Preparacin de jabn Objetivo: El alumno al trmino de la prctica aprender a obtener un jabona partir de aceite vegetal comn o de cualquier grasa adecuada, observar su comportamiento con cada una de las pruebas.

Introduccin: La reaccin de formacin de jabn es conocida desde hace ms de 200 aos desde los procesos, en los cuales se utilizaban cenizas de madera y grasas animales, las tcnicas han ido mejorando. El mtodo industrial actual es una aplicacin, en otra escala, del mismo proceso que se va a realizar en esta prctica, con la diferencia de que en la industria el producto crudo obtenido es mejorado por la adicin de perfumes, suavizadores, colorantes, etc. Un jabn es un carboxilato de sodio o de potasio, es decir, se compone de una cadena aliftica, hidrofobica, y lipofila sea insoluble en agua y disolvente en las grasas, unida a una funcin carboxilato y de un ion metlico, soluble en agua, usualmente sodio o potasio, que permite la solubilidad del jabn en agua. El jabn acta disminuyendo la tensin superficial del agua, incrementado as su poder de penetracin.

FUNDAMENTO TEORICO Se entiende por saponificacin la reaccin que produce la formacin de jabones. La principal causa es la disociacin de las grasas en un medio alcalino, separndose glicerina y cidos grasos. Estos ltimos se asocian inmediatamente con los lcalis constituyendo las sales sdicas de los cidos grasos: el jabn. Esta reaccin se denomina tambin desdoblamiento hidroltico y es una reaccin exotrmica La reaccin tpica es: CIDOS GRASOS + SOLUCIN ALCALINA = JABN + GLICERINA As es como al mezclar los cidos grasos (principales componentes de las grasas animales y de los aceites vegetales) con una solucin alcalina (hecha a partir de una mezcla de agua y un lcali, como por ejemplo la sosa), se obtiene el jabn (que ser realmente suave, porque adems el otro subproducto que se obtiene de esta reaccin es la glicerina). El lcali es imprescindible para que se produzca esa reaccin, pero hay que tener en cuenta que por s solo es un elemento custico muy peligroso, cuyo manejo implica tomar una serie de precauciones muy importantes para manipularlo con seguridad. Los lcalis ms utilizados en la fabricacin del jabn son la sosa (hidrxido sdico, NaOH) y la potasa (hidrxido potsico, KOH). Por eso, es necesario tener mucha experiencia y unos conocimientos muy amplios sobre los lcalis y sus reacciones qumicas, para proceder a realizar una saponificacin que ofrezca totales garantas de que el producto final obtenido no entrae riesgo alguno para la piel. Esto no significa que la saponificacin sea un proceso terriblemente peligroso, sino ms bien muy delicado de realizar: As, por ejemplo, si en la reaccin anterior hay un exceso de sosa, el producto resultante ser una masa custica inservible; mientras que si por el contrario, la cantidad de sosa es insuficiente, el producto resultante ser una mezcla grumosa de aceites, que en nada se parecer tampoco al jabn. Es por eso que para realizar un buen jabn, perfectamente saponificado, y con unas excelentes cualidades limpiadoras y emolientes, aparte de una gran experiencia y conocimientos de la saponificacin, se necesita conocer tambin una serie de tablas con parmetros y proporciones muy concretas de cada uno de los elementos que constituyen la reaccin, as como su correcta formulacin.

REACTIVO

Cloruro de sodio

TOXICOLOGIA TOXICIDAD Efectos por exposicin aguda: El contacto directo con el slido o con soluciones acuosas puede causar un edema conjuntival y destruccin de la crnea, lo cual puede llegar a causar ceguera. Causa irritacin de la vista.

Cloruro de calcio

cido clorhdrico

- Inhalacin: Material granular, no plantea un peligro de inhalacin significativa, pero la inhalacin de polvo puede causar irritacin de las vas respiratorias, con sntomas de tos y dificultad para respirar. - Contacto con los ojos: El peligro puede ser la abrasin mecnica o, ms grave, quemaduras por el calor y la irritacin de la hidrlisis del cloruro. - Contacto con la piel: Slidos pueden causar una ligera irritacin en la piel seca, soluciones fuertes o slidos en contacto con la piel hmeda puede causar irritacin severa, incluso quemaduras. - Ingestin: Baja toxicidad material pero la ingestin puede causar irritacin grave de la mucosa debido al calor de la hidrlisis. Grandes cantidades pueden causar malestar gastrointestinal, vmito, dolor abdominal. Inhalacin: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamacin y ulceracin de nariz, trquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una exposicin prolongada y repetida puede causar decoloracin y corrosin dental. En algunos casos, se han presentado problemas de gastritis y bronquitis crnica. En humanos, la exposicin a una concentracin de 50 a 100 ppm por una hora fue muy poco tolerada; de 35 ppm por un momento, caus irritacin de la trquea y de 10 ppm fue tolerada. Por otra parte, estudios con animales han demostrado que una exposicin a concentraciones altas del gas provoca daos en los vasos sanguneos, colapso de los pulmones y lesiones en hgado y otros rganos. Las exposiciones constantes a bajas concentraciones del gas no tienen efectos inmediatos y no producen cambios morfolgicos. Contacto con ojos: Este cido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visin o, incluso, la prdida total de sta. Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilizacin. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido daadas.

Hidrxido de sodio

Ingestin: Produce corrosin de las membranas mucosas de la boca, esfago y estmago. Los sntomas que se presentan son: disfagia, nuseas, vmito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esfago y estmago. Inhalacin: La inhalacin de polvo o neblina causa irritacin y dao del tracto respiratorio. En caso de exposicin a concentraciones altas, se presenta ulceracin nasal. Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritacin en la crnea, ulceracin, nubosidades y, finalmente, su desintegracin. En casos ms severos puede haber ceguera permanente, por lo que los primeros auxilios inmediatos son vitales. Contacto con la piel: Tanto el NaOH slido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel. Las disoluciones de concentracin menor del 0.12 % daan la piel en aproximadamente 1 hora. Se han reportado casos de disolucin total de cabello, calvicie reversible y quemaduras del cuero cabelludo en trabajadores expuestos a disoluciones concentradas de sosa por varias horas. Por otro lado, una disolucin acuosa al 5% genera necrosis cuando se aplica en la piel de conejos por 4 horas. Ingestin: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el dao es, adems, en el esfago produciendo vmito y colapso.

Reactivo

Punto de fusin 801 C

Cloruro de sodio

Cloruro de calcio

772 C

cido clorhdrico

-17.14C 62.25C 46.2C 25.4C Dependiendo de la concentracin

PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS Punto de Densidad Reaccin ebullicin solubilidad 1413 C 2160 kg/m3 Reactivo con agentes oxidantes, metales y cidos, adems de Litio y Trifluoruro de bromo. Estable bajo condiciones ordinarias de uso y almacenamiento. Peligro de descomposicin: Humos txicos. A 20 C (36 g/100 ml de agua). 1935 C NA Estabilidad y reactividad: Estable e condiciones normales de manipulacin y almacenamiento. Productos de descomposicin: Emite gases txicos de 774.5 cloro cuando se calienta hasta la descomposicin. g/100mL Puede formar cloruro de hidrgeno en presencia de (20 C) 59.5 g/100 cidos sulfrico o fosfrico o con agua a temperaturas elevadas. mL (0 C) Incompatibilidades: Metil vinil ter, el agua, el zinc, el trifluoruro de bromo, mezclas de cal y cido brico, cloruro de bario y furanos percarboxlicos. Metales lentamente corroen acuosa de cloruro en soluciones de calcio, Aluminio (y aleaciones). 48 108C Productos de descomposicin de este compuesto: 1.15 g/L cloruro de hidrgeno. Reacciona con la mayora de metales desprendiendo hidrgeno. Con agentes oxidantes como perxido de hidrgeno, cido selnico y pentxido de vanadio, genera cloro, el cual es muy peligroso. Se ha informado de reacciones violentas entre este cido y los siguientes compuestos: -permanganato de potasio o sodio y en contacto con tetranitruro de tetraselenio. -1,1-difluoroetileno. -Aleaciones de aluminio-titanio.

Hidrxido de sodio

318.4C

1388C (a 760 mm de Hg)

Soluble en agua 2.13 g/ml (25 C)

-cido sulfrico El NaOH reacciona con metales como Al, Zn y Sn, generando aniones como AlO2-, ZnO2 y SnO3 2- e hidrgeno. Con los xidos de estos metales, forma esos mismos aniones y agua. Con cinc metlico, adems, hay ignicin. Se ha informado de reacciones explosivas entre el hidrxido de sodio y nitrato de plata amoniacal caliente, 4-cloro-2-metil-fenol, 2-nitro anisol, cinc metlico, N, N,-bis (trinitro-etil)-urea, acida de ciangeno, 3-metil-2-penten-4-in-1-ol, nitrobenceno, tetrahidroborato de sodio, 1, 1,1-tricloroetanol, 1, 2, 4,5tetraclorobenceno y circonio metlico. Con bromo, cloroformo y triclorometano las reacciones son vigorosas o violentas. La reaccin con sosa y tricloroetileno es peligrosa, ya que este ltimo se descompone y genera dicloroacetileno, el cual es inflamable.

Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque reacciona con ella)

DIAGRAMA DE PROCESO
Para saber si la reaccin ha terminado, se saca una pequea parte de la mezcla reaccionante agregan 5ml de agua. Si la mezcla se disuelve completamente despus de agitar, se dice que ha terminado la reaccin; sino contine con el calentamiento y la agitacin.

SINTESIS DEL INDIGO

5g de aceite de coco

Caliente en bao mara y agregue poco a poco 20ml de una solucin etanolica de sosa al 30%; agite constantemente con una varilla de vidrio. Cuando se haya terminado la adicin contine calentando con agitacin

Recolecte el jabn restante del papel filtro, y comprmalos con las manos para hacer una pequea bola.

Recoja el precipitado en un vaso de 250ml, luego deje calentar la solucin saturada de cloruro de sodio y filtre todo el contenido del vaso.

Agregue a la mezcla 30ml de una solucin saturada de cloruro de sodio, y siga calentando durante 5min ms sin dejar de agitar.

PRUEBAS

Agrguele 5ml de agua, tpelo con el dedo pulgar y agtelo fuertemente, anote sus observaciones

5ml de una solucin de cianuro de calcio al 10% diluido en agua. Tpelo con el dedo pulgar y agtelo.

5ml de agua destilada y, gota a gota una solucin de cido clorhdrico al 20%, hasta obtener un medio acido, utilice papel indicador de pH (que el pH sea 5 o 6)

MATERIALES 2 vasos de precipitados de 250ml Un reciente metlico Soporte con anillo Rejilla con asbesto Agitador de vidrio 3 tubos de ensaye REACTIVOS Aceite de coco Solucin de NaOH Solucin de NaCl Solucin de CaCl2 Solucin de HCl Embudo de vidrio Papel filtro Tiras de papel indicador pH Pipeta graduada de 5ml Pizeta Mechero bunsen

DESARROLLO EXPERIMENTAL: Preparacin de jabn 1. En un vaso de precipitado de 250ml pese aproximadamente 5g de aceite de coco. Caliente en bao mara y agregue poco a poco 20ml de una solucin etanolica de sosa al 30%; agite constantemente con una varilla de vidrio. Cuando se haya terminado la adicin contine calentando con agitacin. 2. Para saber si la reaccin ha terminado, se saca una pequea parte de la mezcla reaccionante con la varilla de vidrio, se introduce en un tubo de ensaye pequeo y se le agregan 5ml de agua. Si la mezcla se disuelve completamente despus de agitar, se dice que ha terminado la reaccin; de lo contrario contine con el calentamiento y la agitacin. 3. Cuando se compruebe que ha terminado la reaccin, agrguele a la mezcla 30ml de una solucin saturada de cloruro de sodio, y siga calentando durante 5min ms sin dejar de agitar. 4. Filtre con el embudo de vidrio, utilizando papel filtro whatman, coloque el embudo en el soporte para embudos y recoja el precipitado en un vaso de 250ml, luego deje calentar la solucin saturada de cloruro de sodio y filtre todo el contenido del vaso. 5. Lave el jabn, con agua fra en el mismo embudo, usando pequeas cantidades de agua y repita la operacin 4 veces. 6. En tres tubos de ensaye, coloque pequeas fracciones del producto obtenido, para realizar las pruebas de identificacin. 7. Recolecte el jabn restante del papel filtro, y comprmalos con las manos para hacer una pequea bola.

Pruebas caractersticas del jabn 1. Tubo #1: agrguele 5ml de agua, tpelo con el dedo pulgar y agtelo fuertemente, anote sus observaciones. 2. Tubo #2: agrguele 5ml de una solucin de cianuro de calcio al 10% diluido en agua. Tpelo con el dedo pulgar y agtelo. Compare sus observaciones con las del tubo #1 y antelas. 3. Tubo #3: agrguele 5ml de agua destilada y, gota a gota una solucin de cido clorhdrico al 20%, hasta obtener un medio acido, utilice papel indicador de pH (que el pH sea 5 o 6), colocando con la varilla una gota del producto, anote sus observaciones.

REPORTE Resultados y observaciones Es necesario el calentamiento de la mezcla etanol, ster (aceite de coco) y la base, para que el ster carboxlico sea hidrolizado al correspondiente cido en forma de una sal y el alcohol. Una base, en este caso el hidrxido de sodio promueve la hidrlisis de steres porque proporciona el reactivo fuertemente nucleofilico OH-. Esta reaccin es irreversible esencialmente, puesto que un anin carboxilado estabilizado por resonancia demuestra poca tendencia a reaccionar con un alcohol. El alcohol se aade como solvente comn para el aceite y la solucin de hidrxido de sodio. De esta forma se obtiene un sistema homogneo y la reaccin se verifica ms rpidamente. La solucin saturada de cloruro sdico se utiliz para separar la glicerina del jabn, ya que la sal y el agua son solubles en la glicerina. Al agregar el cloruro al sdico matraz que contiene el ster ya hidrolizado, se formaron cristales, el tamao de dichos cristales dependen de la solucin saturada de cloruro sdico y a la rapidez con que se aade la mezcla del matraz. Al ser aadidos en forma rpida, como es nuestro caso, los cristales que se forman son de mayor tamao, debido a que no hay tiempo a que estos se disuelvan y formen cristales pequeos, El contenido espumoso del quitazato, adems de la glicerina, es parte del jabn obtenido, que se fue con el agua usada para lavar la sal de la masa cuajosa, el aspecto espumante que se observa, es lo mismo que se aplica en la fabricacin de los jabones comerciales, los cuales se les introduce en aire para hacerlos flotar. El jabn al ser mezclado con aire se vuelve espumoso, tal como se observ en el contenido final del quitazato. Para obtener el slido en forma de jabn comercial, se calent suavemente y luego fue enfriado en hielo para que se forme una masa slida, la cual es ya el jabn. Conclusiones Es necesario el calentamiento de la mezcla etanol, ster (aceite de coco) y la base, para que el ster carboxlico sea hidrolizado al correspondiente cido en forma de una sal y el alcohol. El etanol se usa como solvente para obtener un sistema homogneo y la reaccin se verifique ms rpidamente, la homogeneizacin se promueve mediante el reflujo. El hidrxido de sodio promueve la hidrlisis de steres porque proporciona el reactivo fuertemente nucleofilico OH-. Esta reaccin es irreversible esencialmente, puesto que un anin

carboxilado estabilizado por resonancia demuestra poca tendencia a reaccionar con un alcohol. El tamao de los cristales para la formacin del slido cuajoso dependen de la concentracin de la solucin saturada de cloruro sdico y la rapidez con que se aade la mezcla del matraz. Los jabones son sales, estas sales son solubles en agua; sin embargo, no se trata de soluciones verdaderas en las que las molculas de soluto se desplazan libre e independientemente, sino que se dispersa el jabn en grupos esfricos llamados micelas, cada una de las cuales puede contener centenares de molculas de jabn. Una molcula de jabn tiene un extremo polar, --COO-Na+, y otro no polar, la cadena larga con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en agua, y se dice que es hidrfilo. El segundo no lo es, por lo que se denomina hidrfobo (o lipfilo), es evidentemente soluble en disolventes no polares. ANEXOS

FUENTES CONSULTADAS http://www.qmaxsolutions.com/msds/mexico/CLORURO%20DE%20SODIO%20----HDS%20Formato%2013%20Secciones,%20QMax.PDF http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/FDS-LabQca-DianaHermith/CaCl2.pdf http://www.itsva.edu.mx/archivos/usuarios/5/archivo689.pdf http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/2hsnaoh.pdf

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