UNIVERSIDAD AUTNOMA DE CHIAPAS

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

CAMPUS IV


COMPORTAMIENTO DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRACTICA N 1

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

REPORTE

SEGUNDO SEMESTRE
GRUPO: A
INTEGRANTES
AGUILAR CASTILLO JOANA
ANTONIO OSORIO DOLORES
FLORES VAZQUEZ GABRIEL EDUARDO
HERNANDEZ HERNANDEZ JESUS
GARCIA REGALADO MARTHA ITZEL


TAPACHULA DE CRDOVA Y ORDEZ CHIAPAS 10 DE SEPTIEMBRE DEL
2013.
INTRODUCCIN
El comportamiento fsico y qumico de una molcula orgnica se debe
principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o
familias qumicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de
tomos, en disposicin espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren
propiedades fsicas y qumicas muy similares a la estructura que posee.
Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una
conectividad y composicin elemental especifica que confiere reactividad a la
molcula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de
hidrgeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos
alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genricamente por R
(radicales alqulicos), mientras que los aromticos, o derivados del benceno, son
representados por Ar (radicales arlicos). Los grupos funcionales confieren una
reactividad qumica especfica a las molculas en las que estn presentes.
La mayora de los grupos funcionales se presentan en las molculas de origen
natural. Algunas de estas, por ejemplo, los halogenuros de acilo, por su
reactividad son pocos frecuentes en la naturaleza y se utilizan ms como
intermediarios en orgnica.
Las propiedades fsicas y qumicas de una molcula sencilla estn determinadas
por la presencia de algunos de estos agrupamientos, pero en la mayora de las
molculas ms tiles, naturales o sintticas existen varios de estos
agrupamientos. En tal caso las propiedades fsicas y qumicas de la molcula son
el resultado del comportamiento combinado y de la distribucin espacial de las
funciones qumicas presentes en ella.
En l un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos
(cloro, oxigeno o nitrgeno por ejemplo), siempre que se respete el nmero
correcto de enlaces qumicos.
Los grupos funcineles son grupos de tomos responsables del comportamiento
qumico de la molcula que los contiene.
La identificacin de grupos funcineles orgnicos ser posible en base en una
serie de reacciones caractersticas para cada grupo funcional. Los cidos
carboxlicos se disuelven en hidrxido de sodio NaOH y bicarbonato acuosa
desprendiendo CO2. La identificacin la presencia de los alcoholes se base que el
cloruro de acetilo reacciona vigorosamente con estos para formar un ester y
liberar cido clorhdrico a su vez se puede distinguir entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, mediante el reactivo de Lucas (ZnCl2 en HCl
concentrado) que convierte alcoholes terciarios, rpidamente en cloruros
insolubles, los alcoholes secundarios reaccionan ms lentamente y los primarios
permanecen inertes. Los aldehdos y cetonas ambos se identifican por relacin
con el reactivo de Brady formndose los correspondientes 2,4-
dimitrofenilhidrazonas. El reactivo de Tollens nos permite diferenciar un aldehdo
de una cetona.





















OBJETIVOS

El objetivo de esta prctica es observar el comportamiento de los grupos
funcionales por medio de los diferentes tipos de ensayos que se realizarn como
el ensayo de acidez, ensayo de aldehdos y cetonas, ensayo de alcoholes.





















MATERIALES

Tubos de ensayo.
Mechero de busen.
Soporte universal.
Tela de asbesto.
Termmetro.
Anillo metlico.
Agitador.
Tripie.

Reactivos

Bicarbonato de sodio.
Bicarbonato de potasio.
Benzaldehdo.
Acetofenona.
Reactivo de bray.
Reactivo de tollens.
Reactivo de lucas.
Cloruro de acetilo.
Acido benzoico.
Alcohol terbutilico.
Benzofenona.
















METODOLOGA
ENSAYO DE ACIDEZ

Observar desprendimiento de CO
2

Se realizaran con cido actico 1 a 2 ml y acido benzoico
1 a 2 gramos.


*ENSAYO DE ALDEHIDOS Y CETONAS.



























*ENSAYO DE DIFERENCIA DE ALDEHIDOS Y ACETONAS.













*ENSAYO DE ALCOHOLES






*ENSAYO DE CLORURO DE ACETILO.








*ENSAYO DE REACTIVOS DE LUCAS










PROCEDIMIENTO

ENSAYO DE ACIDEZ.

En general la acidez se determina midiendo el PH de una solucin acuosa, pero
debido a que la acidez de los compuestos orgnicos es dbil, un ensayo ms
seguro consiste en disolver en agua una pequea cantidad de sustancia problema
y aadirle una solucin saturada de bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio
observando se ah desprendimiento de CO2 en caso de positivo el compuesto es
acido.
Este ensayo se realzaran con cido actico y acido benzoico.

ENSAYO DE ALDEHDOS Y ACETONAS.

En este ensayo y el siguiente se realizara utilizando como aldehdos 2mil. De
benzaldehdo y como acetona, 2mil. De3 acetofenona.
Las experiencias se llevaran a cabo con el reactivo de Brady. Que es una
disolucin de sulfato de 2,4 dinitrito -fenil hidracina, en un tubo de ensayo se
colocan dos mililitros de sustancia problema o en el caso de que esta fuera solidas
se toma 5 mg. disueltos entre 0.5-1.5 mil. De alcohol.
A continuacin se agrega 3mil. De reactivo. Si no se produjese reaccin inmediata
se hierve durante 2 o 3 min. Se deja enfriar y se rasca el tubo hasta conseguir un
precipitado de fenil hidrazona dinitrada, se deja el tubo en reposo durante 10min,
la mayora de los aldehdos y muchas acetonas dan precipitados naranjas o rojos
al cabo de 10min. En temperatura ambiente. Aldehdo menos reactivo y la mayora
de las acetonas reaccin tras calentamiento con frecuencia el derivado pertenece
disuelto pero se cristaliza tras el enfriamiento

ENSAYO DE DIFERENCACION DE ALDEHIDOS ACETONAS.

Se va a realizar un ensayo con el reactivo de tollens este ensayo est basado en
el carcter reductor de los aldehdos el reactivo de tollens es una disolucin
amoniacal. AgOH que se prepara en el momento de utilizacin para ello se
mezclan 2mil de AgOH3 acuoso al 5 % con una gota se sosa y se aade
amoniaco al 10% hasta lograr que se disuelta el precipitado par de oscuro de
xido de plata inicialmente formado. A continuacin se aade 5 mg de la sustancia
problema solida a la menor cantidad posible liquida y se agita. Sino ah reaccin
se calienta a bao de agua a 50 o 60c sin que llegue a hervir. Si ah aldehdo
aparecer un espejo de plata al fondo del tubo de ensayo. La acetona no da esta
reaccin excepto algunas que tienen carcter reductor.
Exceso de calentamiento de amoniaco o de problema o suciedad en el tubo de
ensayo origina malos resultados.
Terminando el ensayo arrastrar la mezcla reaccionante con agua y que con el
tiempo o al secarse se puede formar productos explosivos. El espejo de plata
puede eliminarse con nitro caliente.

ENSAYO DE ALCOHOLES.

En general los ensayos de alcoholes estn basados en la reactividad del
hidrogeno hidroxilico del alcohol es importante anotar tanto si el problema es
liquido o solido ha de estar bien seco para que no interfiera el agua se van a
realizar dos ensayos del reactivo de Lucas. Los dos alcoholes sobre los que se
realizaran las pruebas son el etanol y el alcohol terbutilico.

1) ENSAYO DE CLORURO DE ACETILO.

Este ensayo es parcialmente til para confirmar alcoholes alifticos inferiores.
En un tubo de ensayo se colocan 5 gotas de cloruro de acetilo bien seco cuando
se haya disparado los humos resultantes de su reaccin con la humedad
atmosfrica se aade una a una 0.5mil. De alcohol a un mililitro de alcohol.
Una indicacin positiva viene dada por:

1) reaccin vigorosa, la mezcla hierve espontneamente.
2) Calor de reaccin la mezcla se templa o se calienta.
3) Desprendimiento de cido clorhdrico gaseoso, que se detecta manteniendo
cerca de la boca del tubo una varilla humedecida con amoniaco concentrado con
la que resultara con cloruro de acetilo, es voltil que da tambin humos blancos
por lo que hay que comprar con un ensayo blanco.

ENSAYO CON REACCTIVO DE LUCAS.

Este reactivo consiste en una disolucin de ZnCL2 en cido clorhdrico
concentrado, por lo que este ensayo solo se puede aplicar en los alcoholes
solubles en el reactivo y a los polialcoholes.
En un tubo de ensayo se coloca 0.5ml. De problema y a continuacin se aaden
5ml. De reactivo de Lucas se agita el tubo se deja en reposo observando el tiempo
que tarda en formarse el derivado halogenado que se espera bajo en forma, de
ebullicin o de capa aceitosa. Este ensayo lo dan muy bien los alcoholes terciarios
por lo que pueden observarse muchos casos de la formacin del derivado
halogenados simultneamente con la adicin de la Sustancia. Los alcoholes
secundarios tardan 5min y los primarios reaccionan peor.



OBSERVACIONES

ALCOHOLES
Ensayo de cloruro de acetilo
Al agregar 5 gotas de cloruro de acetilo se observ abundante humo
blanco, el cual es resultado de la reaccin de este con la humedad del
medio ambiente. Present un olor intenso caracterstico (agrio) en los dos
primeros minutos present una temperatura alta.








ENSAYO DEL REACTIVO DE LUCAS
Se agreg 0.5 ml de alcohol etlico, y 5 ml de reactivo de Lucas se agit y
se dej en reposo, present abundante humo blanco. Diez segundos
despus se form una capa aceitosa present una coloracin mbar claro.






ENSAYO DE ACIDEZ
Se pes 1.3212 gr. De cido benzoico a este se le agreg dos ml de agua
destilada y 2 ml de cido actico para despus agregar NaHCO3 se
observ que las partculas de cido benzoico subieron de inmediato a la
superficie liberando CO2 hubo un ligero burbujeo

ENSAYO DE ALCOHOL
Se agreg 0.5 ml de terbutilico y 5ml de reactivo de Lucas, de inmediato se
form una capa aceitosa y 7minutos despus se formaron burbujas oscuras
en la superficie presento una coloracin amarillo verdoso.




ENSAYO DE ALDEHDO Y CETONA
Hubo reaccin al momento y present una reaccin al momento, present
una coloracin naranja intenso, el cual no fue homogneo
Benzaldehdo
Tuvo una reaccin inmediata y present una coloracin amarillo mostaza el
cual no fue homogneo debido a que posea partculas oscuras.

DIFERENCIACIN DE ALDEHDO Y CETONAS
Benzaldehdo: Se formaron dos fases una gris y la otra entre fase negra.
Cetona: Se formaron dos fases, una negra y la segunda blanca.





























DISCUSIN
se identificaron diferentes tipos de grupos funcionales de acuerdo a las
caractersticas que presentaron las reacciones con el uso de diferentes reactivos.
En el ensayo de acidez hubo desprendimiento CO2 por lo cual fue un compuesto
acido.
El ensayo de aldehdos y cetonas realizado con el reactivo de Brady no se produjo
una reaccin inmediata por lo que se tuvo que colocar a bao mara y se consigui
un precipitado. La mayora de las cetonas reaccionaron tras el calentamiento.
Ensayo diferenciacin de aldehdos y cetonas se observ un presidido pardo
oscuro, hubo presencia de aldehdo porque se logr apreciar un espejo de plata
en el fondo del tuvo.
Ensayos de cloruro de acetilo la mezcla hirvi espontneamente, hubo
desprendimiento de cido clorhdrico.
Ensayo con reactivo de lucas se observ muchos casos de formacin de aljenos
simultneamente con adicin de la sustancia de lucas.













DISCUSION GRUPAL
En la reaccin del ensayo de acidez a nivel grupal en todas las reacciones se
pudo observar el desprendimiento de CO
2
, de forma instantnea; en el pH de la
sustancia obtenida despus de la reaccin se lo calizo en un rango de 6-8, esto se
debe a la utilizacin de diferentes volmenes del reactivo.
En el ensayo de aldehdos y cetonas; para la acetofenona la reaccin fue
instantnea por lo cual se pudo observar un precipitado color naranja intenso con
un pH de 1-3, posiblemente por errores de medicin el reactivo.
Para el benzaldehdo en esta prueba la soluci0on presento un cambio de
coloracin de transparente a naranja tenue, con una formacin de precipitado
color caf con un pH: 1-3.
En la reaccin con el reactivo de tollens.; en el benzaldehdo se observ la
formacin del complejo de plata, pero esto no se pudo observar de forma
inmediata por lo cual se calent el tubo, la solucin formada tena un pH: 6; En la
acetofenona no hubo reaccin esta sustancia tubo un pH de 6-7.
En la reaccin de cloruro de acetilo las reacciones mostraron abundante
liberacin de oxgeno y calor, con un pH: 2.
Para la determinacin de alcoholes por el reactivo de Lucas para el alcohol etlico
se observ una coloracin verde transparente con una reaccin de aprox. 10 s.
con pH de 1-2 con formacin de una capa aceitosa. Determinndose as que el
alcohol etlico es un alcohol primario.
El alcohol terbutilico tomo una coloracin verde claro con una capa aceitosa con
formacin de una capa aceitosa de forma instantnea, con un pH: 1-2. Por lo cual
se determin que es un alcohol terciario.








CONCLUSIN

De acuerdo a la realizacin de la prctica se logra concluir:
En la realizacin de los ensayos se pudo apreciar el comportamiento de cada uno
de los diferentes grupos funcionales.
Se logr observar la identificacin de los grupos funcionales en cada uno de los
diferentes ensayos se encontraron cambios de coloracin que determinaban la
presencia de aldehdos (coloracin naranja), alcoholes (formacin de capa
aceitosa), acidez (cido benzoico pH 3).

















CUESTIONARIO

1.- Indicar cada una de las reacciones que tiene lugar en los distintos
ensayos

Ensayo de acidez

En el ensayo se utilizaron dos cidos, cido actico y acido benzoico para
determinar su acidez por medio del papel pH.
cido actico reaccin positiva con KHCO3 y un pH nm. 2, indicando que es un
acido
Acido benzoico, reaccin negativa, con KHCO3 un pH numero 3, indicando que es
acido.

Ensayo de aldehdos y cetona

En este ensayo se utiliz un aldehdo (Benzaldehdo) y como cetona Acetofenona,
la acetofenona, reacciono con el reactivo de Brady y el alcohol etlico, reacciono
dando un color naranja intenso, y despus de 20 min se observ un sedimento en
el fondo del tubo de ensayo de coloracin naranja con mayor intensidad.

El benzaldehdo, reacciono con el reactivo de Brady y alcohol etlico, reacciono
dando un color amarillo intenso.

Ensayo de diferenciacin de aldehdos y cetonas.

Se utiliz un benzaldehdo con el reactivo de tollens, si reacciono dando un espejo
de plata, indicando la presencia de un aldehdo.

Se utiliz acetofenona con el reactivo de tollens, no reacciono, por lo tanto no
hubo presencia de aldehdo.

Ensayo de alcoholes

Se utilizaron 2 alcoholes, terbutanol, etanol, los 2 reaccionaron con el cloruro de
acetilo, su reaccin fue positiva en los 2 tubos, presentando una capa aceitosa.

Al realizar el ensayo de cloruro de acetilo, la reaccin fue positiva, observando
desprendimiento de humo.
Ensayo con reactivo de Lucas
En este ensayo, el terbutanol, presento turbidez, reaccionando rpidamente
identificndose que era terbutanol.

2.- indicar los cambios fsicos y qumicos en cada una de las reacciones
qumicas que tiene lugar en cada uno de los distintos ensayos.
Ensayo de acidez

El acido actico Mas KHCO3, en esta reaccin hubo efervescencia,
desprendimiento de CO2, dndonos como un ph numero 2, en color naranja
(acido).

Ensayo de aldehdos y cetonas

La acetofenona mas el reactivo de brady, no dio un precipitado, color naranja
intenso.
Benzaldehdo ms el reactivo de brady, nos dio un color amarillo

Ensayo de diferenciacin de aldehdos y cetonas

El benzaldehdo ms el reactivo de tollens, hubo 2 fases homogneas, la de arriba
fue de color blanca, y la arriba color oscura, presenciando liberacin de calor.

La acetofenona mas el reactivo de tollens, se observaron 2 fases, la abajo de color
plateado y la de arriba transparente.

Ensayo de alcoholes

Al mezclar terbutanol con cloruro de acetilo, hubo liberacin de calor, el color fue
transparente.

Al mezclar etanol con el cloruro de acetilo. Hubo liberacin de calor, con un color
transparente.












BIBLIOGRAFA

QUIMICA ORGANICA. C ALVARES IBARRA 1 EDICIN IMPRESO EN
MXICO 1997. EDITORIAL ALHAMBRA. PAG 15-13

QUIMICA ORGANICA. ROBERT THORTON MORRISON 3 EDICIN
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QUIMICA ORGANICA. CAREY FRANCIS. EDITORIAL MC GRAW HILL.
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