UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS ESPE DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DE LA VIDA CARRERA DE INGENIERA EN BIOTECNOLOGA

Asignatura Nombre Nivel Fecha

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Qumica Orgnica II Gabriela Pachacama Segundo 17-10-2013

1. TEMA: TERPENOS CON GRUPO FUNCIONAL ALDEHIDOS Y

CETONAS
2. OBJETIVOS: 3.1. Objetivo General Conocer los terpenos que presentan en su estructura grupos cetona o aldehdo. 3.2. Objetivos Especficos Conocer de dnde se originan los diferentes terpenos. Saber las aplicaciones que presentan dada uno de los terpenos. Determinar el origen y la biosntesis de los mismos. 3. INTRODUCCION: TERPENOS Qu son? Los terpenos e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos orgnicos derivados del isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), un hidrocarburo de 5 tomos de carbono. El nombre proviene de que los primeros miembros de esta clase fueron derivados del aguarrs ("turpentine" en ingls, "terpentin" en alemn). Cuando los terpenos son modificados qumicamente, por ejemplo por oxidacin o reorganizacin del esqueleto hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la vitamina A o retinol, que contiene un tomo de oxgeno). Los isoprenoides son un tipo de lpidos al que pertenecen las vitaminas A, E y K. Otros isoprenoides tienen olores y sabores caractersticos y forman

parte de los aceites esenciales de muchas plantas, como el limonero, el naranjo, etc. Los tetraterpenoides son los terpenoides de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los tetraterpenos ms prevalentes son los pigmentos carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales en la fotosntesis. Los terpenos, son productos obtenidos mediante la destilacin y evaporacin de los Aceites Esenciales. Existe un gran nmero de aplicaciones para este producto como son: solventes industriales, sabores, diluyente, componentes aromticos y como sntesis de otros valiosos compuestos qumicos. Packaging: Estos productos son envasados en tambores standard de acero y/o plsticos de 200lts (55gal) recubiertos internamente por una laca epoxy protectora. Otros envases podrn ser enviados segn acuerdo de Orden de Compra. Estos productos pueden ser estibados a temperatura ambiente, solo deben ser resguardados de las altas temperaturas y la luz solar. La gran diferencia entre el terpeno, producto tradicional en el mercado, y el dlimonene, es que el primero es una fuente ms pura de compuestos terpenicos. Variedades Desde el punto de vista funcional se pueden distinguir entre ellos:

Aceites esenciales Irioides y sesquiterpenos Triterpenos y esteroides

Usos Terpenos y terpenoides son los principales constituyentes de los aceites esenciales presentes en muchas familias de plantas, que son usados por el hombre como aditivos en la comida, para hacer las fragancias en perfumera, en aromaterapia y en medicina tradicional y alternativa. Tambin se conocen terpenos y terpenoides sintticos que han sido utilizados por el hombre para expandir la variedad de aromas usados en perfumera y saborizantes usados en los alimentos.

4. DESARROLLO: ORIGEN Los terpenos se originan por polimerizacin enzimtica de dos o ms unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de muchas maneras diferentes. La mayora de los terpenos tienen estructuras multicclicas, las cuales difieren entre s no slo en grupo funcional sino tambin en su esqueleto bsico de carbono. Los monmeros generalmente son referidos como unidades de isopreno porque la descomposicin por calor de muchos terpenos da por resultado ese producto; y porque en condiciones qumicas adecuadas, se puede inducir al isopreno a polimerizarse en mltiplos de 5 carbonos, generando numerosos esqueletos de terpenos. Por eso se relaciona a los terpenos con el isopreno, si bien se sabe ya desdes hace ms de 100 aos que el isopreno no es el precursor biolgico de esta familia de metabolitos. Estos lpidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son sintetizados por las plantas, donde son importantes en numerosas interacciones biticas (Goodwin 1971). En las plantas los terpenos cumplen muchas funciones primarias: algunos pigmentos carotenoides son terpenos, tambin forman parte de la clorofila y las hormonas giberelina y cido abscsico. Los terpenos tambin cumplen una funcin de aumentar la fijacin de algunas protenas a las membranas celulares, lo que es conocido como isoprenilacin. Los esteroides y esteroles son producidos a partir de terpenos precursores. Los terpenos de las plantas son extensamente usados por sus cualidades aromticas. Juegan un rol importante en la medicina tradicional y en los remedios herbolarios, y se estn investigando sus posibles efectos antibacterianos y otros usos farmacuticos. Estn presentes, por ejemplo, en las esencias del eucalipto, los sabores del clavo y el jengibre. Tambin en el citral, mentol, alcanfor, y los cannabinoides. Biosntesis

Pirofosfato de isopentenilo, el precursor en la biosntesis de los terpenos.

Los terpenos se forman a travs de uniones de unidades biolgicas de isopreno. La unin de dos monmeros de acuerdo a la Regla Isoprnica de Wallach pueden dar el precursor pirofosfato de geranilo (GPP). Los terpenos irregulares, tales como el cido crisantmico de las pire trinas, no siguen esta regla. El pirofosfato de geranilo es precursor de los monoterpenos. La incorporacin de otra unidad isoprnica da como producto el pirofosfato de farnesilo (FPP), precursor de los sesquiterpenos. Una unidad ms forma el pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), el cual es el compuesto base para formar diterpenos. El escualeno, precursor de triterpenos y esteroides, se forma por la dimerizacin de dos unidades de FPP, mientras que el fitofluoeno, compuesto base para los carotenoides, se obtiene de manera homloga por dimerizacin del GGPP. Los politerpenos se forman por uniones isoprnicas mltiples y repetitivas, y por regla general no presentan ciclizaciones. (Fundacion Wikipedia, 2000)

Resumen biosinttico de los terpenos.

Las unidades de isopreno pueden ser biosintetizadas por medio de dos vas:

A travs de intermediarios de la Ruta del cido Mevalnico (MVA) A partir de compuestos derivados de la Ruta del 2-C-metil-Deritritol 4-fosfato , denominada tambin Ruta de la 5-Fosfono-1Desoxi-D-Xilulosa (DXP). Originalmente se pensaba que los precursores biosintticos de todos los terpenos provenan de la ruta MVA, hasta que recientemente se descubri que diversos terpenos en plantas y bacterias se producen mediante la ruta DXP. (Fundacion Wikipedia, 2000)

EJEMPLOS DE TERPENOS CON GRUPO FUNCIONAL ALDEHIDO O CETONA

CIDO ABSCISICO.

Grupo carbonilo Biosntesis El cido abscsico (ABA) es una hormona vegetal isoprenoide, que se sintetiza en los plstidos. No es un sesquiterpeno, sino un producto de degradacin de los carotenoides. El primer precursor es la zeaxantina; a travs de oxidaciones y epoxidaciones se forma primero violaxantina como intermediario, seguido de una reaccin de escisin oxidativa para dar dos unidades de xantoxina, la cual es oxidada para formar el ABA. El cido abscsico se biosintetiza durante la desecacin de los tejidos vegetales al darse compactacin del suelo sobre las races, durante la temporada de invierno en frutos verdes, durante el establecimiento de la latencia en las semillas de maduracin; adems, es mvil dentro de la hoja y puede ser rpidamente trasladada desde las races hasta las hojas por a travs del xilema. Se secreta en respuesta al estrs ambiental, como el estrs trmico, el estrs hdrico y el estrs salino.

ACEITE ESENCIAL. Los aceites esenciales son mezclas de varias sustancias qumicas biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma caracterstico a algunas flores, rboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de origen animal (almizcle, civeta, mbar gris). Se trata de productos qumicos intensamente aromticos, no grasos (por lo que no se enrancian), voltiles por naturaleza (se evaporan rpidamente) y livianos (poco densos). Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre, y solubles en alcohol, grasas, ceras y aceites vegetales. Se oxidan por exposicin al aire. Se han extrado ms de 150 tipos, cada uno con su aroma propio y "virtudes curativas nicas". Proceden de plantas tan comunes como el perejil y tan exquisitas como el jazmn. Para que den lo mejor de s, deben proceder de ingredientes naturales brutos y quedar lo ms puro posible. El trmino esencias o aceites esenciales se aplica a las sustancias sintticas similares preparadas a partir del alquitrn de hulla, y a las sustancias semisintticas preparadas a partir de los aceites naturales esenciales. El trmino aceites esenciales puros se utiliza para resaltar la diferencia entre los aceites naturales y los sintticos. Estn formados principalmente por terpenoides voltiles, formados por unidades de isopreno unidas en estructuras de 10 carbonos (monoterpenoides) y 15 carbonos (sesquiterpenoides). Las sustancias responsables del olor suelen poseer en su estructura qumica grupos funcionales caractersticos: aldehdos, cetonas, steres, etc. Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos qumicos diferentes, clasificados como aldehdos, fenoles, xidos, steres, cetonas, alcoholes y terpenos. Tambin puede haber muchos compuestos an por identificar. (Bioq & Manuel, 2001)

Origen Las plantas elaboran los aceites esenciales con el fin de protegerse de las enfermedades, ahuyentar insectos depredadores o atraer insectos benficos que contribuyen a la polinizacin. Los aceites esenciales son caractersticos de los magnoliales, los laurales, los austrobaileyales, y los piperales, y tambin de algunas familias no emparentadas con estos rdenes, como Myrtaceae, Rutaceae, las familias de apiales, Lamiaceae, Verbenaceae y Asteraceae. Estn presentes en distintas partes de la planta:

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las flores (como en el caso de la lavanda, el jazmn y la rosa) todo el rbol (como sucede con el eucaliptus) las hojas (la citronela) la madera (el sndalo) la raz (el vetiver) la resina que exhudan (el incienso, la mirra y el benju) la cscara de los frutos (el limn, la naranja y la bergamota)

Dentro de los tejidos vegetativos, se encuentran en clulas esfricas o diferentes cavidades o canales en el parnquima, y cuando dan el olor a las flores, se encuentran en las glndulas odorferas, desde donde son liberados. Aplicacin

Al aceite de lavanda se usa en aromaterapia para las heridas y quemaduras. El uso principal de los aceites esenciales es en perfumera. Los fenoles y terpenos de los aceites esenciales, los fabrican las plantas para defenderse de los animales herbvoros. Actan como mensajeros qumicos. Los aceites esenciales se mezclan con los naturales de la piel reforzando la nota de fondo... motivo por el cual cada piel le confiere a un mismo perfume un aroma particular y diferente. El clima tambin influye: en el ms clido o hmedo se evaporan con ms facilidad las notas altas, por lo que se acentan las de fondo, motivo por el cual las fragancias nos parecen ms intensas en verano. En contacto con la epidermis, los perfumes, sufren alteraciones a los 30 minuntos siguientes (nota alta) y otra al cabo de algunas horas (las notas media y baja). Tambin ha sido tradicionalmente utilizados en botnica sistemtica para establecer parentescos entre plantas, al principio en forma indirecta (utilizando el olor como carcter), luego en su forma qumica. Tambin se les est utilizando como conservadores para alimentos, especialmente crnicos. Por sus propiedades insecticidas y acaricidas que poseen algunos aceites, se los produce con fines de controlar algunas plagas de manera ecolgica. Otro uso es en la terapia alternativa denominada aromaterapia. Por ejemplo, el aceite de lavanda se usa para las heridas y quemaduras, y el aceite de jazmn se utiliza como relajante. Todos los aceites esenciales son antispticos, pero cada uno tiene sus virtudes especficas, por ejemplo pueden ser analgsicos, fungicidas, diurticos o expectorantes. La reunin de componentes de cada aceite tambin acta conjuntamente para dar al aceite una caracterstica dominante. Puede ser como el de manzanilla, refrescante como el de pomelo, estimulante como el aromtico de romero o calmante como el clavo. En el organismo, los aceites esenciales pueden actuar de modo farmacolgico, fisiolgico y psicolgico. Habitualmente producen efectos sobre diversos rganos (especialmente los rganos de los sentidos) y sobre diversas funciones del sistema nervioso. Tambin son utilizados en plantas para alejar a los insectos herbvoros.

Precauciones

Es importante sealar que la mayor parte de los aceites esenciales no pueden aplicarse en su estado puro directamente sobre la piel, ya que son altamente concentrados y pueden quemar la piel. Antes de aplicarlos es necesario diluirlos en otros aceites, conocidos como aceites bases, o en agua. Preferentemente los aceites esenciales no deben de ser ingeridos. No deben entrar en contacto con los ojos. En caso de hacerlo deben de lavarse los ojos con abundante agua, evitando tallarse con las manos. Deben de usarse con moderacin en mujeres embazaradas y nios. No confundir los aceites esenciales con los aceites sintticos, su calidad es muy inferior a los aceites esenciales y si son aplicados en la piel causan quemaduras y alergias.

DAMASCENONA

Grupo carbonilo NOMBRE: (E)-1-(2,6,6-Trimetil-1-ciclohexa-1,3-dienil)but-2-en-1-ona FORMULA SEMIDESARROLLADA: C13H18O Las Damascenonas son una serie de compuestos qumicos que se encuentran en una gran variedad de aceites esenciales. La -damascenona contribuye de manera importante al aroma de las rosas a concentraciones muy bajas, y es una sustancia qumica fragante utilizada en perfumera. Se han identificado en uvas (Vitis), duraznos (Prunus) y tomates (Solanum lycopersicum), entre otros. Las damascenonas son derivados de la degradacin de los carotenoides.

HELENALINA

Grupo carbonilo

Helenalina es una lactona sesquiterpenica con potentes efectos antinflamatorios y antitumorales, se encuentra en Arnica montana y Arnica chamissonis foliosa. Es el compuesto principal responsable de los efectos terapeuticos del Arnica. Aunque no est completamente dilucidado como las lactonas sesquiterpnicas ejercen sus efectos antinflamatorios, la helenalina ha mostrado inhibir selectivamente el factor de transcripcin NF-B, que juega un rol clave en la regulacin de la respuesta immune, a travs de un mecansmo nico. In vitro, es un selectivo y potente inhibidor de telomerasa humana. lo que puede parcialmente contabilizar para sus efectos antitumorales. Tiene efectos anti-trypanosomal, y es txica para Plasmodium falciparum. Estudios in vitro y en animales han sugerido que puede reducir el crecimiento de Staphylococcus aureus y la reducir la severidad de la infeccin con S. aureus Helenalina es un compuesto altamente txico, siendo particularmente vulnerables a sus efectos, los tejidos hepticos y linfticos. HUMULONA

Grupo carbonilo

Humulona es un compuesto qumico de sabor amargo que se encuentra en la resina de lpulo maduras. Humulona es un miembro frecuente d e la clase de compuestos conocidos como cidos alfa, que dan colectivamente cerveza su sabor amargo caracterstico. En trminos de estructura, humulona es un derivado de floroglucinol con tres cadenas laterales de isoprenoides. Dos cadenas laterales son grupos prenyl y uno es un grupo isovalerilo. Biosntesis La biosntesis de humulona en Humulus lupulus comienza con una unidad de isovaleril-CoA y 3 unidades de malonil-CoA catalizada por la sintasa phlorovalerophenone. Esta conversin se obtiene el bencenoide 3-metil-1butan-1-ona. Pirofosfato de dimetilalilo se obtiene entonces a partir de la va de desoxixilulosa, donde se produce la prenilacin de la bencenoide, produciendo humulona. isovaleril-CoA + 3 malonil-CoA? 4 CoASH 3 + CO2 + 3-metil-1-butan-1ona 3-metil-1-butan-1-ona + 2 DMAPP? C21H30O5 Aplicaciones Durante el proceso de elaboracin de la cerveza, humulona degrada a cis -y trans-isohumulona. Estos "cidos alfa" sobreviven el proceso de ebullicin, aunque se producen numerosos derivados oxidados. Los cidos iso-alfa son significativamente ms solubles que humulona en los niveles de pH tpicamente presentes en el proceso de elaboracin de la cerveza. (Sabache, 2001) Estudios de humulona han determinado que posee una variedad de actividades biolgicas in vitro incluyendo antioxidante y la ciclooxigenasa-2 actividades inhibidoras. Propiedades antimicrobianas de humulona son antiviral y antibacteriano.

PIRETRINA

Grupo carbonilo

La piretrina tiene en las orqudeas un poderossimo efecto insecticida frente a mosca blanca, pulgones, caros, cochinillas, trips y similares. Tambin se conoce la piretrina como pelitre y piretros. Los componentes de esta planta son seis steres, formados por la combinacin de los cidos pirtrico y crisantmico y los alcoholes cinerolona, piretrolona y jasmolona. Estos compuestos atacan rapidsimamente el sistema nervioso del insecto, provocando pocos minutos despus de la aplicacin la prdida de la capacidad de movilidad o vuelo. NOTAS: Mojar bien la planta en horas con poca radiacin solar (principio de la maana y final de la tarde). Es compatible con la mayora de los insecticidas. El producto debe almacenarse protegido de la luz y en un lugar fresco. (Todorquidea, 2008)

Las piretrinas, son una mezcla de compuestos orgnicos que se encuentran de modo natural en las flores de plantas del gnero Chrysanthemum, como

Chrysanthemum cinerariaefolium (denominado piretro o pelitre) o Chrysanthemum coronarium.1 Hasta un 20-25% del extracto seco de estas
flores est formado por piretrinas, cuyos constituyentes se clasifican en dos grupos: las piretrinas I (CnH28O3) y las piretrinas II (CnH28O5), donde n puede ser 20, 21 22. Con el avance de la qumica orgnica entre 1919 y 1966 se han desarrollado unas versiones sintticas de las piretrinas denominadas piretroides. Aunque la actividad insecticida de este extracto ya era conocida en China desde el 1000 aC., su uso se extendi a partir del siglo XIX cuando se aplic en la eliminacin de piojos. Las piretrinas se usan para controlar una amplia variedad de insectos (mosquitos, orugas, escarabajos, etc.) en el mbito domstico o en invernaderos. Tambin se emplean como principios activos en productos fitosanitarios para tratar los animales domsticos o el ganado. Estas sustancias no se pueden usar en el exterior porque se degradan con relativa facilidad por a accin de la luz y del calor. Para aumentar su efectividad como insecticidas los preparados comerciales de piretrinas se acompaan de sustancias sinrgicas como el butxido de piperonilo y el sulfxido de piperonilo. (UAM, 2000)

Aplicaciones. El champ con piretrina y butxido de piperonilo se utiliza para tratar la pediculosis (insectos pequeos que se adhieren a la piel de la cabeza, a la piel del cuerpo o al vello pbico [''ladillas'']) en adultos y en nios de 2 aos o ms. La piretrina y el butxido de piperonilo pertenecen a una clase de medicamentos llamados pediculicidas. Actan matando los piojos. Actividad insecticida La actividad insecticida de las piretrinas y piretroides se debe a su accin sobre la bomba de sodio de las neuronas. Mediante un proceso f isicoqumico estas molculas inhiben el cierre del canal de sodio de la membrana celular, de manera que producen una transmisin continua del impulso nervioso. Las consecuencias de esta transmisin continua son los temblores, la parlisis muscular (llamado "efecto derribo" o "knock-down", caracterstico de las piretrinas II) y, eventualmente, la muerte (especfica de las piretrinas I). Esta actividad insecticida, que afecta especialmente a los insectos voladores, depende de la estructura qumica. Para potenciar su accin insecticida, y con efectos sinrgicos, se aade butxido de piperonilo. (Institutos nacionales de salud, 2001)

La incorporacin de las molculas de piretrinas a un organismo animal (incluido el humano) puede realizarse por tres vas: drmica, pulmonar (tras rociar la atmsfera con un producto que las contenga) y gstrica (por ingestin de comidas y bebidas contaminadas con estas sustancias). La absorcin de piretrinas es ms alta por las dos ltimas vas. Una vez en el organismo, y segn estudios realizados en modelos animales, parece que se eliminan con relativa facilidad ya que se dispone de enzimas hepticos para su degradacin. No obstante, cuando se produce una exposicin prolongada o excesiva a las piretrinas y sus anlogos, se han sealado efectos indeseables por su accin sobre el sistema nervioso central y, en menor medida, sobre el sistema nervioso perifrico y muscular. Algunos de estos efectos, que dependen de la va de entrada, son hormigueo, picor, calor, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, etc. Tales sntomas son ms acusados en nios que en adultos y su severidad depende de la presencia de otras enfermedades en el sujeto afectado. Por otro lado, aunque se ha sealado que altas dosis de piretrinas inducen el desarrollo de tumores hepticos en ratas, no se tienen pruebas de que exista tal riesgo en humanos. Para el tratamiento de la intoxicacin por piretrinas se recomienda: 1. uso de antihistamnicos para controlar las reacciones alrgicas. 2. apoyo respiratorio para las reacciones de anafilaxis. 3. aplicacin de corticoesteroides tpicos para la dermatitis por contacto. 4. enjuagado de los ojos en el caso de contaminacin ocular. Efectos medioambientales Las piretrinas son inestables en el agua, hidrolizndose en compuestos carentes de toxicidad. Tambin se degradan fcilmente por accin de la luz solar y del calor. Su persistencia en el suelo depende de diversos factores (viento, luz, temperatura y humedad ambientales, etc.), pero se ha estimado que poseen una semivida que vara entre las 1-2 horas hasta 12. En espacios interiores cerrados puede persistir hasta 2 meses. Su impacto sobre las especies animales es variable: apenas es txico para los mamferos o pjaros, pero es altamente nocivo para ciertos peces, insectos e invertebrados acuticos.

RESINIFERATOXINA

Grupo carbonilo

Resiniferatoxina (RTX) es un anlogo natural ultrapotente de la capsaicina que activa el receptor vaniloide en una subpoblacin de neuronas sensoriales aferentes primarias implicadas en la nocicepcin (la transmisin de dolor fisiolgico). RTX hace que el canal inico de la membrana citoplasmtica de las neuronas sensitivas - el TRPV1 - se vuelva permeable a los cationes, particularmente al catin calcio; esto provoca una potente reaccin irritante en la zona seguida por una desensibilizacin y analgesia. La resiniferatoxina tiene un nivel de 16.000.000.000 en la escala Scoville para medir la pungencia de los chiles, proclamndola como una de las sustancias conocidas ms picantes. MENTONA.

Grupo carbonilo

Nombres: 2-ISOPROPIL-5-METILCICLOHEXANONA; TRANS-MENTONA o PARA-MENTAN-3-ONA La mentona bsicamente es mezcla de ismeros de l - mentona& isomenthone. Podemos fabricar& suministro de este producto en la relacin de 70:30,80:20,85:15,90:10,95:05, que se deriva de la d estilacin de dmo od su un un lquido incoloro transparente, de enfriamiento de menta olor, el olor caracterstico. (Mckee, 2003) Especificaciones: Mentona ( clasificados ) Otro nombre: mentona, cetona L - mentona: 70-95% Isomenthone: 3-28% La vida til: de dos aos Origen: Se origina de la planta de menta (Mentha arvensis) Aplicaciones: Perfumes en sabor y composiciones; en la composicin de la imitacin de ( artificial ) aceites esenciales; para la conversin a levo - mentol; para la conversin a timol. De almacenamiento& la estabilidad: mantener en el envase bien cerrado en un lugar fresco y seco, protegido de la luz. Cuando se almacena durante ms de tres meses, la calidad debe ser revisado antes de su uso. (Pandey, 2001)

CARVONA:
La carvona es un miembro de una familia de productos qumicos llamados terpenoides. carvona se encuentra de forma natural en muchos aceites esenciales , pero es ms abundante en los aceites procedentes de semillas de alcaravea (Carum carvi) y eneldo . Grupo carbonilo

S - (+)-carvona es el componente principal (50-70%) del aceite de las semillas de alcaravea (Carum carvi . que se produce en una escala de alrededor de 10 toneladas por ao. Tambin se produce en la medi da de alrededor de 40-60% en eneldo aceite de semilla (de Anethum graveolens), y tambin en mandarina aceite de cscara R -. (-)-carvona es tambin el compuesto ms abundante en el aceite esencial de varias especies de menta, aceite de menta verde en particular ( Mentha spicata ), que se compone de 50-80% R - (-)-carvona. menta verde es una fuente importante de producida naturalmente R - (-)-carvona. Sin embargo, la mayora de R - (-)-carvona utilizada en aplicaciones comerciales se sintetiza a partir de R - (+)-limoneno. El R - (-)-carvona ismero tambin se produce en kuromoji aceite. Algunos aceites, como Gingergrass aceite, contienen una mezcla de ambos enantimeros. Muchos otros aceites naturales, por ejemplo de menta aceite, contienen cantidades traza de carvonas. Biosintesis.

El proceso que me indicas es una oxidacin allica que puede realizarse con diferentes reactivos, aunque el permanganato no me parece de los oxidantes ms adecuados.

La oxidacin de carvona tambin puede conducir a una variedad de productos. En la presencia de un lcali tal como Ba (OH) , carvona es oxidado por aire o de oxgeno para dar la dicetona 7. Con perxido de hidrgeno el epxido se forma 8. Carvona se puede escindir usando ozono seguido por el vapor, dando di lactona 9, mientras que KMnO 4 da 10.

Aplicaciones: Ambos carvonas se utilizan en la industria alimentaria y el sabor. R - (-)carvona tambin se utiliza para productos para refrescar el aire y, al igual que muchos aceites esenciales , aceites que contienen carvonas se utilizan en aromaterapia y medicina alternativa .

Aplicaciones alimentarias Como el compuesto ms responsables del sabor de alcaravea, eneldo y menta verde, carvona se ha usado durante miles de aos en los alimentos. chicle de menta de Wrigley se empapa en R - (-)-carvona y en polvo con azcar . Agricultura

S - (+)-carvona Tambin se utiliza para prevenir la germinacin prematura

de las papas durante el almacenamiento, que se comercializan en los Pases Bajos para este propsito bajo el nombre Talent. El control de insectos

(R) - (-)-carvona se ha propuesto para su uso como repelente de mosquitos

, y la Agencia de Proteccin Ambiental de los EE.UU. est revisando una solicitud de registro como pesticida. 5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES: Los terpenos tienen muchas aplicaciones en la vida cotidiana como lo son como medicamentos, insecticidas entre otras aplicaciones. Los terpenos constituyen, por s mismos, un profundo campo de investigacin tanto desde el punto de vista mdico, como qumico y gentico por eso en la actualidad se realizan algunas investigaciones acerca de los terpenos. Los terpenos se originan de animales, plantas, microorganismos, pero la mayora de lo terpenos son originados en las plantas. Los terpenos sin los compuestos ms utilizados para la elaboracin de insecticidas. Las rutas de sntesis de terpenos en las plantas han sido ya dilucidadas, por lo que no sera extrao que, en poco tiempo, veamos en el mercado productos destinados a potenciar la produccin de aqullos. Se han detectado muchsimos ms terpenos de los citados en este artculo, que se encuentran de forma natural en la marihuana, por lo que queda un largo camino por parte de cultivadores y usuarios para poder encontrar en un futuro variedades a la carta.

6. BIBLIOGRAFA: 6.1. Pginas Web Todorquidea. (15 de 06 de 2008). Obtenido de Todorquidea: http://www.todorquidea.com/es/insecticidas/48-piretrinaextracto.html Bioq, & Manuel, L. M. (01 de 05 de 2001). slideshare. Obtenido de slideshare: http://www.slideshare.net/romypech/terpenos Fundacion Wikipedia. (07 de 2000). Wikipedia. Obtenido de Wikipedia: http://es.wikipedia.org/wiki/Terpeno Institutos nacionales de salud. (17 de 06 de 2001). medlineplus. Obtenido de medlineplus: http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/meds/a601105es.html LAvares, S. (08 de 06 de 2008). Biocombustibles. Obtenido de Biocombustibles: http://www.diariomotor.com/2008/06/03/biocombustible-a-partir-dealgas-una-solucion-muy-racional/ Pandey, M. A. (28 de 10 de 2001). Alibaba.com. Obtenido de Alibaba.com: http://spanish.alibaba.com/product-tp/menthone105381643.html Sabache, M. (10 de 2001). Enciclopedia medica. Obtenido de Enciclopedia medica: http://centrodeartigos.com/articulosenciclopedicos/article_90092.html UAM. (25 de 10 de 2000). Valores_Limite. Obtenido de Valores_Limite: http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnlin e/Valores_Limite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie3_42_52/dlp_42.pdf Ramrez, M.A. (1930)-An etiologic factor in vasomotor rhinitis and asthma. J.Allergy 1, 149-151. World Health Organization (WHO). Food and Agriculture Organization (FAO) (1975). Data sheets on pesticides n. 11. Pyrethrins. WHO-FAO, 1975. Zenz, C., Dickerson, O. B., Horvath, E. P. (1994). Occupational Medicine. 3rd Edition, St. Lous MO. Zucher, A. (1965)- Investigation on purified pyrethrum extracts. Ann Allergy, 23:335-339.

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