Informe de laboratorio:

REACCIONES DE ALCOHOLES 2013

REPORTE DE LABORATORIO. QUIMICA ORGANICA II

REACCIONES DE ALCOHOLES (DESHIDRATACIN Y OXIDACIN

CONTROLADA)
Grupo de qumica orgnica II, facultad de ingeniera qumica, programa de ciencias bsicas
Universidad del Atlntico, km 7 antigua va a puerto Colombia, Barranquilla, Colombia.
FECHA DE ENTREGA: 19 - SEPTIEMBRE DE 2013.

RESUMEN
_________________________________________________________________________
En el siguiente informe se presentan y analizan los resultados de la experiencia de las reacciones con
alcoholes que incluyen: Deshidratacin de alcoholes para generar alquenos por medio de reacciones de
eliminacin, es decir, eliminar una molcula de agua; Oxidacin de alcoholes y comparacin de resultados
para alcoholes primarios, secundarios y terciarios; En el presente informe tambin se evidencia la
diferenciacin entre fenoles y alcoholes por medio de la prueba de Cloruro frrico y la reaccin de Bromo con
Fenol que permite hacer un estudio de la sustitucin electrofilica aromtica por la activacin del anillo
bencnico por parte del grupo OH.

Palabras claves:
Sustitucin electrofilica aromtica, Prueba de Cloruro Frrico.

ABSTRACT

The following report illustrates and analyzes the results of the reactions with alcohols that includes: alcohols
dehydration to generate alkenes by elimination reactions, i.e. remove a water molecule; Oxidation of alcohols
and comparison of results for primary alcohols, secondary and tertiary . In this report also shows the
distinction between phenols and alcohols using ferric chloride test and Bromine Phenol reaction that allows a
study of the electrophilic aromatic substitution by the activation of the benzene ring by the group-OH.
Keywords:
Electrophilic aromatic substitution, Ferric chloride test.

I.

INTRODUCCIN

Los alcoholes son compuestos orgnicos que

contienen grupos hidroxilo (-OH), suelen

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clasificarse en primarios, secundarios y

terciarios segn el carbono al que estn
unidos. Varan en su velocidad y en su
mecanismo, de acuerdo a como este sea.
Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son
alcoholes primarios; isopropanol y secbutanol son alcoholes secundarios y terbutanol es un alcohol terciario.

alcoholes se evidencian cambios fsicos y

qumicos que a continuacin sern discutidos
y analizados. Lo mismo ocurre con las
pruebas de Bromo y Cloruro Frrico para el
Fenol.

La deshidratacin de alcoholes consiste en

convertir un alcohol en un alqueno
eliminando una molcula de agua. Esto
requiere la presencia de un cido y la
aplicacin de calor. En algunos alcoholes la
deshidratacin ocurre mucho ms rpido que
en otros, el orden de deshidratacin es el
siguiente: 3 > 2 > 1. El cido generalmente
extrae el grupo hidroxilo (OH) desde el
alcohol, generando una carga positiva en el
carbono del cual fue extrado el OH
(Carbocatin)
el
cual
tiene
una interaccin elctrica con los electrones
ms cercanos que forman un doble enlace en
remplazo. Este proceso de Eliminacin
unimolecular (E1 ) es vlido para alcoholes 2
y 3 ya que los alcoholes 1 presentan E2.

La oxidacin de alcoholes forma compuestos

carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios
obtenemos aldehdos y posteriormente cidos,
mientras que la oxidacin de alcoholes
secundarios forma cetonas, esto se debe a que
tienen molculas de hidrogeno unido al
mismo carbono que tiene el grupo hidroxilo.
Por esta razn se hace muy difcil la
oxidacin para alcoholes terciarios. Cabe
resaltar que el metanol no da esta reaccin,
sino que por oxidacin produce CO 2 y agua.

La oxidacin de alcoholes permite hacer una

diferenciacin intuitiva entre alcoholes 1 y
2 de 3 ya que ste ltimo reacciona mucho
ms lento; stas reacciones de oxidacin
permiten generar compuestos carboxlicos
tales como aldehdos, cidos y cetonas a
partir principalmente de alcoholes primarios y
secundarios .
Por su parte, los fenoles presentan sustitucin
electrofilica aromtica an en condiciones
suaves debido a que el grupo OH es un
fuerte activador del anillo bencnico para dar
lugar a que se den las sustituciones. A
continuacin se presenta la discusin para la
reaccin con Bromo y Cloruro Frrico
II.

RESULTADOS Y DISCUSIN

Al realizar las pruebas como la oxidacin y

deshidratacin de diferentes tipos de

PRUEBA DE OXIDACION

Al realizar la prueba de oxidacin en nuestra

experiencia hemos empleado anhdrido
Crmico en acido sulfrico que se hace
reaccionar con ter-butanol, n-butanol, 2butanol y Fenol. Se han presentado diferentes
cambios fsicos para cada tipo de alcohol
principalmente en la coloracin y el aspecto
de stos.

Ter-butanol: Posterior al agitamiento

del tubo de ensayo y al dejarlo en
reposo, con el paso de unos minutos
se observan cambios en su coloracin
y aspecto partiendo de un color verde
aguamarina tornndose cada vez mas
azul y notndose cada vez ms
denso, para terminar con una
tonalidad un poco ms oscura que se
puede asociar a un color violeta

N-butanol: Posterior al agitamiento

del tubo de ensayo y al dejarlo en
reposo, se hace visible una tonalidad
verdosa que luego toma un color

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azul. No hay cambios visibles en

cuanto a su aspecto.

2-butanol: Posterior al agitamiento

del tubo de ensayo y al dejarlo en
reposo slo se nota un color verde
claro, que no tiene cambios drsticos
al pasar de los minutos, excepto que
su color verde se vuelve menos
intenso.
Fenol: Al contacto de los reactivos,
toma una coloracin marrn intensa,
al dejarlo reposar unos minutos se
hace claramente visible el precipitado
del mismo color y un sobrenadante
opaco. (Fenol al 5% en agua)

2. PRUEBA DE BROMO
En esta prueba se deseo obtener resultados
cualitativos de la reaccin entre Fenol al 5%
con Bromo en agua al 10%
Al realizar esta prueba vemos que gota a gota
va tomando un color Naranja, luego se deja
ver claramente un precipitado color rojo
oscuro con lo que podemos concluir que no
hubo reaccin.
El grupo OH de los fenoles ejerce una
accin activadora sobre el anillo aromtico, lo
que facilita reacciones de sustitucin
electroflica aromtica. El efecto activante es
muy fuerte de tal forma que en la mayora de
las veces se obtienen productos con 3
sustituciones.
La reaccin de sustitucin electrofilica
aromtica en el fenol orienta a los ismeros
orto y para ya que el anillo bencnico est
muy activado.
Al ser el agua un disolvente polar, la
bromacion sucede muy rpido. La sustitucin
se ve favorecida en el carbono 4 gracias a la
estabilizacin de los iones bromuro por las
molculas de agua presentes. Al no ser el
Bromo un grupo muy voluminoso, se ve
favorecida una adicin en las dos posiciones
orto ya que la barra energtica no se aumenta,
generando un compuesto trisustituido.

3. PRUEBA DE CLORURO FERRICO

BRUNO
4. DESHIDRATACION

La deshidratacin de alcoholes genera

alquenos, en este proceso se elimina una
molcula de agua. Para llevar a cabo una
deshidratacin se usan cidos fuertes y
calentamiento pero los alcoholes difieren
en el orden de deshidratacin. En un
alcohol terciario ser mucho ms fcil la
deshidratacin que en un alcohol
primario a excepcin del metanol que no
se puede deshidratar. Los alcoholes
secundarios y terciarios presentan
reacciones de eliminacin unimolecular
(E1) en la cual se elimina una molcula de
agua y se genera el carbocatin a
diferencia de los alcoholes primarios que
generalmente presentan una reaccin de
eliminacin bimolecular. (E2).
Para realizar nuestra experiencia hemos
utilizado etanol, 1-butanol, 2-butanol y tbutanol con Acido Sulfrico. A
continuacin los resultados de los
cambios observados:

2-butanol: Present un burbujeo

al contacto con las gotas de acido
sulfrico y cambi su tonalidad a
amarillo
dejando
ver
un
precipitado
amarillo
posteriormente. Se obtiene 2buteno mayormente segn la
teora.

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III.

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Etanol: Present burbujeo al

contacto con las gotas de acido
sulfrico y toma un color
amarillo translucido. Se obtiene
etileno.
Ter-butanol:
Present
un
burbujeo al contacto con las
gotas de acido sulfrico y toma
un color amarillo plido, se nota
un poco densa y finalmente deja
ver un precipitado de color
amarillo. Se obtiene Isobuteno
1-butanol: Al agregarle las gotas
de acido sulfrico se torna a un
color amarillo fuerte. Se obtiene
Buteno.
SOLUCION
INTERROGANTES

1) Cul olefina (alqueno) sera el producto

principal en la deshidratacin catalizada por
cido sulfrico del alcohol neopentlico (2,2dimetilpropanol).
R//. El producto sera: 3-metil, 2-buteno
por medio de una reaccin tipo E2 porque
el Neopentanol es un alcohol 1

2) Indique para que se utiliza la

decoloracin con bromo. Escriba la
reaccin correspondiente.

hubo reaccin, y que en la muestra estn

presentes esos grupos funcionales.
Con la siguiente representacin podemos
notar lo que ocurre en una prueba de Bromo y
reiteramos lo mencionado en la parte de
discusin.

3) Explique porque el butiraldehdo tiene un

punto de ebullicin bastante ms bajo que el
n-butanol, siendo sus pesos moleculares
bastante cercanos entre s.
R//. El n-butanol, por ser un alcohol tiene
punto de ebullicin ms alto ya que puede
formar enlaces de hidrogeno entre s. Los
aldehdos no forman puentes de hidrogeno
por el oxigeno que se encuentra unido al
carbono terminal por un doble enlace, siendo
su punto de ebullicin ms bajo aunque
tengan pesos moleculares cercanos.
4) Explique en base a ecuaciones que ocurre
al agregar solucin de permanganato de
potasio a una solucin de butiraldehdo
R//. Al agregar solucin de permanganato de
potasio a una solucin de butiraldehdo, ste
se oxida a un acido carboxlico (Acido
butanoico). Los aldehdos se oxidan muy
fcilmente con oxidantes comunes como lo es
el permanganato.

R//. La decoloracin con bromo es una

reaccin de caracterizacin de compuestos
orgnicos. El agua de bromo (Br 2/H2O) sirve
para caracterizar enlaces C=C (Alquenos) y
Fenoles, es decir para garantizar la presencia
de stos. El reactivo es rojo y si se lo adhiere
a una muestra y se decolora esto indica que
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5) Escriba una ecuacin para la reaccin de

cada una de las sustancias empleadas con
oxidacin, bromo y cloruro frrico y cido
sulfrico.

Ter-butanol a Isobuteno

-Reacciones de Oxidacin:
1. Butanol a Butanal. (Posteriormente
puede oxidarse a Acido.)

2. 2-butanol a 2-Butanona

3. Ter-butanol no reacciona por ser un

alcohol 3
-Prueba de Bromo:
Fenol a Tribromofenol.

6) Cul de los siguientes alcoholes no es

oxidado por el cido crmico: Isobutanol, 1metilciclopentanol, 2-metilciclopentanol
R// El 1-metilciclopentanol es un alcohol
terciario y no tiene hidrgenos unidos al
carbono que contiene el grupo funcional,
por lo tanto no hay oxidacin

7) Cmo se puede distinguir mediante

pruebas qumicas entre el 4-clorofenol y
el 4-clorociclohexanol?
-Prueba del cloruro frrico

(BRUNO)
-Deshidratacin
Etanol a Etileno

R//. Se puede distinguir entre el 4clorofenol y el 4-clorociclohexanol

haciendo una prueba para fenoles como la
del Cloruro frrico (FeCL3), si en la
reaccin se presenta un cambio de color
de amarillo a violeta, esto indica la
presencia de fenol.

1-butanol a Buteno

2-Butenol a 2-Buteno

IV.CONCLUSIONES
Con la realizacin de la prctica experimental
Reacciones
de
Alcoholes,
podemos
concluir:

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- Se comprueba la deshidratacin de un
alcohol en el laboratorio, por medio de una
reaccin de Eliminacin para formar alquenos
mas sustituidos como producto principal.

- Se pudo comprobar que los alcoholes

terciarios no reaccionan en un medio
oxidante, tal y como lo dice la teora, a
diferencia de los alcoholes primarios y
secundarios que forman otros compuestos
como cetonas, cidos y aldehdos.
- Se llevan a cabo las pruebas de
reconocimiento de fenoles corroborando las
reacciones de Sustitucin electrofilica
aromtica.
V. BIBLIOGRAFA
1. Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998);
Qumica orgnica. 5 ed. Addison Wesley
Longman de Mxico S.A.
3. F. Restrepo, Qumica Orgnica Bsica. Ed.
Bedout S.A. Capitulo 11 pag 204 - 207
5. L.c.Wade Quimica organica. Capitulo 19.
Alcoholes, fenoles y teres.
6. W. GRIFFIN, Rodger. Qumica orgnica
moderna. (1981). Editorial Reverte. 345 pg.
Capitulo 20: Alcoholes y Fenoles

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