Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
3.1 Monosacridos
3.1.1 Ciclacin
o o o
o o o
o o
Carbohidratos o hidratos de carbono: Ha habido intentos para sustituir el trmino de hidratos de carbono. Desde 1996 el Comit Conjunto de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry1 ) y de la Unin Internacional de Bioqumica y Biologa Molecular (International Union of Biochemistry and Molecular Biology) recomienda el trmino carbohidrato y desaconseja el de hidratos de carbono.
Glcidos: Este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa por polimerizacin y prdida de agua. El vocablo procede del griego "glycs", que significa dulce.
Azcares: Este trmino slo puede usarse para los monosacridos (aldosas y cetosas) y los oligosacridos inferiores (disacridos). En singular (azcar) se utiliza para referirse a la sacarosa o azcar de mesa.
Sacridos: Proveniente del griego que significa "azcar". Es la raz principal de los tipos principales de glcidos (monosacridos, disacridos, oligosacridos y polisacridos).
Los glcidos son compuestos formados en su mayor parte por tomos de carbono e hidrgeno y, en una menor cantidad, deoxgeno.Tienen enlaces qumicos difciles de romper de tipo covalente, pero que almacenan gran cantidad de energa, que es liberada cuando la molcula es oxidada. En la naturaleza son un constituyente esencial de los seres vivos, formando parte de biomolculasaisladas o asociadas a otras como las protenas y los lpidos, siendo los compuestos orgnicos ms abundantes en la naturaleza. Los glcidos cumplen dos papeles fundamentales en los seres vivos. Por un lado son molculas energticas de uso inmediato para las clulas (glucosa) o que se almacenan para su posterior consumo (almidn y glucgeno); 1g proporciona 4 kcal. Por otra parte, algunos polisacridos tienen una importante funcin estructural ya que forman parte de la pared celular de los vegetales (celulosa) o de la cutcula de los artrpodos.
Los glcidos ms simples, los monosacridos, estn formados por una sola molcula; no pueden ser hidrolizados a glcidos ms pequeos. La frmula qumica general de un monosacrido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier nmero igual o mayor a tres, su lmite es de 7 carbonos. Los monosacridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus tomos de carbono y gruposhidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes. Por tanto se definen qumicamente como polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas. Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: la posicin del grupo carbonilo, el nmero de tomosde carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacrido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacrido es una cetosa. Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos de carbono, y son llamados triosas; aquellos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamadoshexosas y as sucesivamente. Los sistemas de clasificacin son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es unaaldohexosa (un aldehdo de seis tomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehdo de cinco tomos de carbono) y lafructosa es una cetohexosa (una cetona de seis tomos de carbono). Cada tomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepcin del primero y el ltimo carbono, todos son asimtricos, hacindolos centros estricos con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del tomo de carbono). Debido a esta asimetra, cada
monosacrido posee un cierto nmero de ismeros. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la frmula (CH2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis tomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoismeros posibles. En el caso del gliceraldehdo, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroismeros, los cuales son enantimeros y epmeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente, es una molcula simtrica que no posee centros quirales). La designacin D o L es realizada de acuerdo a la orientacin del carbono asimtrico ms alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo est a la derecha de la molcula es un azcar D, si est a la izquierda es un azcar L. Como los D azcares son los ms comunes, usualmente la letra D es omitida.
Ciclacin de la glucosa.
El grupo aldehdo o cetona en una cadena lineal abierta de un monosacrido reaccionar reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un tomo de carbono diferente en la misma molcula para formar un hemiacetal o hemicetal, formando un anillo heterocclico, con un puente de oxgeno entre los dos tomos de carbono. Los anillos con cinco y seis tomos son llamados formas furanosa y piranosa respectivamente y existen en equilibrio con la cadena lineal abierta. Durante la conversin de la forma lineal abierta a la forma cclica, el tomo de carbono conteniendo el oxgeno carbonilo, llamado el carbono anomrico, se transforma en un centro quiral con dos posibles configuraciones: el tomo de oxgeno puede tomar una posicin arriba o abajo del plano del anillo. El par de estereoismeros resultantes son llamados anmeros. En el -anmero, el -OH sustituyente sobre el carbono anomrico se encuentra en el lado opuesto del anillo (posicin trans) a la cadena CH 2OH. La forma alternativa, en la cual el sustituyente CH2OH y el grupo hidroxilo sobre el carbono anomrico estn en el mismo lado (posicin cis) del plano del anillo, es llamado -anmero. Como el anillo y la forma abierta se interconvierten, ambos anmeros existen en equilibrio.
Los monosacridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo, siendo usado tanto como una fuente de energa (la glucosa es la ms importante en la naturaleza) y en biosntesis. Cuando los monosacridos no son necesitados para las clulas son rpidamente convertidos en otra forma, tales como los polisacridos. La ribosa y la desoxirribosa son componentes estructurales de los cidos nuclicos.
Los disacridos son glcidos formados por dos molculas de monosacridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacridos libres. Los dos monosacridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosdico, tras una reaccin de deshidratacin que implica la prdida de un tomo de hidrgeno de un monosacrido y un grupo hidroxilo del otro monosacrido, con la consecuente formacin de una molcula de H2O, de manera que la frmula de los disacridos no modificados es C12H22O11. La sacarosa es el disacrido ms abundante y la principal forma en la cual los glcidos son transportados en las plantas. Est compuesto de una molcula de glucosa y una molcula de fructosa. El nombre sistemtico de la sacarosa , O--D-glucopiranosil-(12)- -D-fructofuransido, indica cuatro cosas:
Sus monosacridos: Glucosa y fructosa.Los glcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacridos (del griego "azcar") son biomolculas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno. La glucosa, el glucgeno y el almidn son las formas biolgicas primarias de almacenamiento y consumo de energa; la celulosa forma la pared celular de las clulas vegetales y la quitina es el principal constituyente del exoesqueleto de los artrpodos.
Los glcidos pueden sufrir reacciones de esterificacin, aminacin, reduccin, oxidacin, lo cual otorga a cada una de las estructuras una propiedad especfica, como puede ser de solubilidad.
Disposicin de las molculas en el espacio: La glucosa adopta la forma piranosa y la fructosa una furanosa.
Unin de los monosacridos: El carbono anomrico uno (C1) de -glucosa est enlazado en alfa al C2 de la fructosa formando 2-O-(alfa-D-glucopiranosil)-beta-D-fructofuranosido y liberando una molcula de agua.
El sufijo -sido indica que el carbono anomrico de ambos monosacridos participan en el enlace glicosdico.
La lactosa, un disacrido compuesto por una molcula de galactosa y una molcula de glucosa, estar presente naturalmente slo en la leche. El nombre sistemtico para la lactosa es O--D-galactopiranosil(14)-D-glucopiranosa. Otro disacrido notable incluyen la maltosa (dos glucosa enlazadas -1,4) y la celobiosa (dos glucosa enlazadas -1,4).
Los oligosacridos estn compuestos por tres a nueve molculas de monosacridos 2 que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definicin de cuan largo debe ser un glcido para ser considerado oligo o polisacrido vara segn los autores. Segn el nmero de monosacridos de la cadena se tienen los disacaridos (como la lactosa ), tetrasacrido (estaquiosa), pentasacridos, etc. Los oligosacridos se encuentran con frecuencia unidos a protenas, formando las glucoprotenas, como una forma comn de modificacin tras la sntesis proteica. Estas modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de losgrupos sanguneos, el eptope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo en xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.
Amilopectina.
Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de diez monosacridos, resultan de la condensacin de muchas molculas de monosacridos con la prdida de varias molculas de agua. Su frmula emprica es: (C6 H10 O5)n. Los polisacridos representan una clase importante de polmeros biolgicos y su funcin en los organismosvivos est relacionada usualmente con estructura o almacenamiento. El almidn es usado como una forma de almacenar monosacridos en las plantas, siendo encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina (ramificada). En animales, se usa el glucgeno en vez de almidn el cual es estructuralmente similar pero ms densamente ramificado. Las propiedades del glucgeno le permiten sermetabolizado ms rpidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomocin. La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacridos estructurales. La celulosa es usada en la pared celular de plantas y otros organismos y es la molcula ms abundante sobre la tierra. La quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero tiene nitrgenoen sus ramas incrementando as su fuerza. Se encuentra en los exoesqueletos de los artrpodos y en las paredes celulares de muchos hongos. Tiene diversos usos: en hilos para sutura quirrgica. Otros polisacridos incluyen la calosa, la laminarina, la maltodextrina, el xilano y la galactomanosa.[cita requerida]
Gliclisis. Oxidacin de la glucosa a piruvato. Fermentacin. La glucosa se oxida a lactato (fermentacin lctica), o etanol y CO2 (fermentacin alcohlica.
Gluconeognesis. Sntesis de glucosa a partir de precursores no glucdicos. Glucognesis. Sntesis de glucgeno. Ciclo de las pentosas. Sntesis de pentosas para los nucletidos.
En el metabolismo oxidativo encontramos rutas comunes con los lpidos como son el ciclo de Krebs y la cadena respiratoria. Los oligo y polisacridos son degradados inicialmente a monosacridos por enzimas llamadas glicsido hidrolasas. Entonces los monosacridos pueden entrar en las rutas catablicas de la glucosa. La principal hormona que controla el metabolismo de los glcidos es la insulina.
La concentracin de glcidos en una persona, varan desde los 8,3 a 14,5 g por cada kilogramo de peso corporal. Se propone que el 55-60% de la energa diaria que necesita el organismo humano debe provenir de los glcidos, ya sea obtenidos de alimentos ricos enalmidn como las pastas o de las reservas del cuerpo (glucgeno). No es recomendable el consumo abusivo de glcidos tipo azcar por su actividad altamente oxidante: las dietas con muchas caloras o con mucha glucosa aceleran
el envejecimiento celular. Se sobreentiende que pueden ser necesarias dietas hipercalricas en climas glidos o en momentos de gran desgaste energtico muscular. Ntese que el sedentarismo o la falta de los suficientes movimientos cotidianos del cuerpo humano provocan una mala metabolizacin de las grasas y de los glcidos. Los glcidos, por su fuerte carcter hidroflico se rodean de partculas de agua ocupando ms espacio en las clulas y son atacados ms fcilmente por las peores enzimas hidrolticas que las protenas o las grasas y por eso son una fuente de obtencin rpida deenerga. Las protenas y grasas son componentes vitales para la construccin de tejidocorporal y clulas, y por lo tanto debera ser recomendado no malgastar tales recursos usndolos para la produccin de energa. Los glcidos no son nutrientes esenciales, ya que el cuerpo puede tener toda su energa a partir de la sntesis de protenas y grasas. El cerebro no puede quemar grasas y necesita glucosa para obtener energa del organismo, y as puede sintetizar esta glucosa a partir de protenas. La metabolizacin de las protenas aporta 4 kcal por gramo, mientras que las grasas contienen 9kcal y el alcohol 7 kcal por gramo. Alimentos con altos contenidos en glcidos son pastas, patatas, fibra, cereales y legumbres. Los glcidos ayudan a la desmaterializacin de azcares en la sangre, y gracias a ellos conseguimos que no baje el porcentaje medio de insulina en la sangre. Basado en la evidencia del riesgo a la cardiopata y obesidad, el Instituto de Medicina (Estados Unidos) recomienda que losadultos estadounidenses y canadienses obtengan el 40 al 65% de energa de la dieta a partir de los glcidos.3 La FAO (Food and Agriculture Organization) y la WHO (World Health Organization) recomiendan que las guas de alimentacin nacional establezcan la meta de 55 a 75% del total de la energa a partir de glcidos, pero slo 10% de alimentos a partir de azcar libre (glcidos simples).4 La distincin entre "glcidos buenos" y "glcidos malos" es una distincin carente de base cientfica. Aunque estos conceptos se han utilizado en el diseo de las dietas cetognicas como las dietas bajas en glcidos, las cuales promueven una reduccin en el consumo de granos y almidones en favor de protenas. El resultado es una reduccin en los niveles de insulina usada para metabolizar el azcar y un incremento en el uso de grasas para energa a travs de la cetosis, un proceso tambin conocido comohambre de conejo.[cita requerida]
1. Acetilacin. 2. La reaccin con Cianohidrina. 3. La transformacin de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein. 4. La transposicin de Amadori. 5. La reaccin de Nef. 6. La degradacin de Wohl. 7. La reaccin de Koenigs-Knorr. 8. La reaccin de Maillard o pardeamiento no enzimtico.