PRCTICA No.

3 SECCION 17 COLORANTES AZOICOS Y TEIDO

Integrantes: Sebastin Vlez Bedoya Profesor: Rubn Zapata Jefferson Restrepo Objetivos * Ilustrar las reacciones de diazotizacin y copulacin de las sales de diazonio * Preparar el colorante azoico rojo para * Aplicar las propiedades qumicas de los compuestos obtenidos para la tincin de diferentes fibras.

1. Discusin

Introduccin Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por absorcin, retencin mecnica, o por enlace inico covalente. Los colorantes son usados comnmente en textiles, papel y piel. El primer colorante sinttico que se prepar fue la Mauvine que fue preparado por Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marc el inicio de la industria de los colorantes sintticos.

Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias qumicas orgnicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrgeno unido a anillos aromticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo ms extenso, de todos los colorantes orgnicos disponibles en el mercado. La estructura qumica de este tipo de colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azo N=N como cromforo, asociados a grupos auxocromo de tipo amino o hidroxilo. La fabricacin de los colorantes azo tiene lugar mediante la diazotacin de una arilamina primaria, obtenindose la sal de diazonio. Para la

diazotacin, se emplea cido nitroso, que se obtiene por disolucin de nitrito sdico en agua y posterior adicin de cido clorhdrico Esta se hace reaccionar con una amina aromtica o un compuesto alcohlico, con objeto de formar el colorante. Esta reaccin denominada de acoplamiento o copulacin, se realiza en medio cido en el caso de las aminas y en medio bsico en el caso de alcoholes.

Descripcin de la prctica: Obtencion de Rojo de paranitroanilina Inicialmente se coloc 3 ml de p-nitroanilina al 0,3 % en HCl al 10 % en un beaker y se enfri en un bao de hielo (Solucin A). Luego en un erlenmeyer se coloc 10 ml de -naftol al 1% disuelto en NaOH al 10% y se enfri en un bao de hielo. (Solucin B). Para la formacin de la sal de diazonio se coloc en un tubo de ensayo 2 ml de nitrito de sodio al 20% dejndolo enfriar en un bao de hielo, sta solucin es importante mantenerla a una temperatura menor a los 5 grados Celsius,se adicion lentamente gota a gota y agitando a la solucin A. Se dej en reposo por 5 min. Para la reaccin de copulacin se adicion lentamente y con agitacin la solucin con la sal de diazonio a la solucin B, dejndola reposar durante 5 min.

Finalmente se filtr y se lav el slido obtenido con 20 ml de agua fra. El slido que se obtuvo fue de color rojo intenso con un precipitado casi visible. Pruebas de tincin: Mtodo directo: Se coloc en un beaker 20 ml de agua y un poco del colorante obtenido, luego se puso a calentar en una plancha agitando la solucin con una varilla de vidrio hasta que se disolvi todo el colorante, luego se agregaron varias muestras de tela como algodn, lana y dacrn para ponerlas a hervir durante unos 15 min aproximadamente. Se observ luego de sacar las muestras que quedaron impregnadas con color rojo.

Mtodo de impregnacin: Para la formacin de la sal de diazonio se coloc 1 ml de la solucin de p-nitroanilina al 0,3%

en HCl al 10% en un beaker y se enfri en un bao de hielo. Luego se adicion lentamente y con agitacin 0,6 ml de nitrito de sodio al 20% que previamente se haba enfriado, se dej en reposo la sal de diazonio durante 5 min. En un beaker se agreg 4 ml de la solucin de - naftol , se le adicion 6 ml de agua y un trozo de algodn, lana y dacron durante 3 min, las muestras se sacaron y se secaron con servilleta. Se diluy la solucin obtenida de la sal de diazonio con 10 ml de agua fra y se agreg en ella las muestras tratada con - naftol durante 5 min, luego se sac y se lavaron las muestras con agua fra. Se observ el cambio de color de las muestras a rojo ms intenso que el obtenido con el mtodo directo. Mtodo De impregnacin Mtodo Directo

Datos obtenidos: Se obtuvo un colorante azoico, rojo de p-nitroanilina por medio de una reaccin de diazotacin y la reaccin de copulacin:

* Se obtuvo el rojo de p-nitroanilina por medio de la reaccin de diazotacin y copulacin, a pesar de que para esta experiencia en la solucin B, el -naftol al 1% que estaba disponible aparentemente estaba contaminado. En la reaccin de diazotacin se da la formacin de la sal de diazonio con nitrito de sodio en medio de acido clorhdrico, sta reaccin se lleva a cabo bajo condiciones de bajas temperaturas ya que las sales de diazonio son estables en estas condiciones. En la reaccin de copulacin se da la formacin de un compuesto azoico (colorante), esta reaccin lleva a cabo entre la sal de diazonio de la amina aromtica y el naftol que posee un anillo aromtico activado, produciendo una reaccin de sustitucin electroflica aromtica efectiva.

* En las pruebas de tincin mediante el mtodo directo se logr teir diferentes muestras de

tela con el colorante obtenido dando como resultado, un rosado muy claro en cada una de las telas; ya para el mtodo de impregnacin tambin se logr teir cada una de las muestras pero con la diferencia de que alcanzaron una mayor intensidad de color con respecto al mtodo directo.

Preguntas: * Que entiende por grupo cromforo y auxocromo?

Un grupo cromforo es la parte o conjunto de tomos de una molcula responsable de su color, Tambin se puede definir como una sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energa o luz visible, y excitarse para as emitir diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energa emitida por el cambio de nivel energtico de los electrones. Los cromforos se presentan casi siempre en una de dos formas: sistemas conjugados pi o complejos metlicos, en la primera forma, los niveles de energa que alcanzan los electrones son orbitales pi generados a partir de series de enlaces simples y dobles alternados, como sucede en los sistemas aromticos, Los cromforos de complejos metlicos surgen de la divisin de orbitales "d" al vincular metales de transicin con ligantes.

Auxocromo son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromforo en la sntesis de colorantes, es un grupo funcional que no absorbe por si solo en la regin del ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromforos hacia longitudes de onda larga adems de aumentar sus intensidades, muchos de estos grupos o radicales, son cidos y bases que originan colorantes cidos y bsicos, y que fijan eficazmente el colorante, un ejemplo lo podemos encontrar en el ion diazonio que es un cromforo fuerte generado por una base.

* Explique los siguientes trminos:

Colorantes directos o sustantivos: Son los que tien el tejido, sin necesidad de alguna ayuda

posterior, se absorbe directamente por las fibras en soluciones acuosas. Hay colorantes cidos y bsicos de este tipo. Estos dos tipos de colorantes se emplean especialmente en el teido de lanas y en poliamidas sintticas.

Colorante mordiente o adjetivo: El mordiente es un producto que se adiciona a la fibra y es absorbido por ella, pudiendo consecutivamente atraer el colorante. Este trmino se usa principalmente para los colorantes que se adicionan usando xidos metlicos como mordiente. Especialmente se emplean como mordientes los xidos de aluminio y cromo por formar precipitados insolubles.

Colorante a la tinta: no se fijan directamente a la fibra, son sustancias insolubles que se pueden reducir a materiales alquil-solubles. El colorante se aplica en su forma reducida y se re-oxida en presencia de la fibra.

* De el nombre y el uso de un colorante utilizado en alimentos

La tartracina es un colorante amplsimamente utilizado (desde 1916), por ejemplo, en productos de repostera, derivados crnicos, sopas preparadas, conservas vegetales, salsas, helados, postres, caramelos y otras golosinas. Tambin se utiliza para colorear las bebidas refrescantes de naranja y "limn". A nivel anecdtico, la tartracina es el colorante del condimento para paellas utilizado en substitucin del azafrn.

La toxicidad aguda de la tartracina es muy pequea, incluso menos que la de sal comn. La ingestin diaria aceptable, prcticamente imposible de alcanzar est establecida en 7,5 mg/kg de peso. Sin embargo, parece que la tartracina es capaz de producir reacciones adversas en un pequeo porcentaje (alrededor del 10%) de entre las personas que son alrgicas a la aspirina. Estas personas deben examinar la etiqueta de los alimentos que pueden contener este colorante antes de consumirlos. El mecanismo de esta sensibilidad cruzada no es bien conocido, ya que no existe un parentesco qumico evidente entre ambas sustancias.

Representacin de la tartracina.

* Para el naranja de metilo escriba las reacciones y los mecanismos correspondientes para su preparacin.

Para la obtencin del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotacin del cido sulfanlico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en cido clorhdrico diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulacin (fase 3, ecuacin 3).

* Que son y cuales son los cualidades de los colorantes azoicos,dicetonicos y carmnindigo? Colorantes azoicos Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias qumicas orgnicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrgeno unido a anillos aromticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo ms extenso, de todos los colorantes orgnicos disponibles en el mercado. La estructura qumica de este tipo de colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azo.

Colorantes carmn-indigo Es una sustancia qumica compleja utilizada como colorante rojo extrado de la cochinilla (Dactylopius coccus) u otros insectos. Se utiliza como colorante en cosmticos (pintalabios, etc.) y como E-120 en la industria alimenticia para dar un color rojo a los alimentos o a bebidas, aunque se sustituye cada vez ms por colorantes sintticos ms baratos. Un sustituto ampliamente utilizado es el rojo cochinille A (ms conocido como rojo ponceau) , uncolorante azoico con el nmero E124.

* Qu es un leucobase y como se relaciona con un colorante?

Cualquier grupo de derivados incoloros de colorantes de trifenilmetano que se producen mediante la reduccin del colorante y son capaces de ser reconvertido al colorante original por oxidacin. Tambin conocido como compuesto leuco.

Solubles en agua de muchos productos de reduccin de colorantes orgnicos que pueden ser convertidos en los colorantes originales sobre la oxidacin (por ejemplo, por el oxgeno atmosfrico). Los compuestos leuco son ampliamente utilizados en el teido cuba .Ciertos colorantes (por ejemplo, ail) se producen en la forma de sales estables de steres de sulfato cido de compuestos leuco. * Hable de 5 colores complementarios y los respectivos colorantes. Quinacridonas: Se utilizan para la coloracin de materiales sinteticos, generan una coloracin intensa pudiendo alcanzar colores como amarillo y violeta. Ftalocianina de cobre: Son dominantes en tonos de color azul y verde, de elevada autenticidad, se utilizan para dar efectos de coloracin en automviles. Colorantes tina: El perileno es el primer colrante tina producido sintticamente u con alto nivel de autenticidad, tipo colorante rojo y naranja. Dioxaciona: Tipo coloracin violeta, adems un pigmento con dioxaciona es capar de lograr colores casi impsobles de lograr con otros pigmentos. Dicetopirrolopirrol: Cristales rojos de pigmento que vara entre un color naranja a violeta pasando por rojo, de excelentes propiedades de autencidad.

* Escriba las principales semejanzas y diferencias entre colorantes, indicadores y pigmentos. Un colorante es una sustancia que es capaz de teir las fibras vegetales y animales. Los colorantes se han usado desde los tiempos ms remotos, emplendose para ello diversas materias procedentes de vegetales (crcuma, ndigo natural, etc.) y de animales (cochinilla,moluscos, etc.) as como distintos minerales Los indicadores son colorantes cuyo color vara segn estn en contacto con un cido o con una base. El cambio de color se denomina viraje, para esto el indicador debe cambiar su estructura qumica al perder o aceptar un protn. Un pigmento es un material que cambia el color de la luz que refleja como resultado de la

absorcin selectiva del color. Este proceso fsico es diferente a la fluorescencia, la fosforescencia y otras formas de luminiscencia, en las cuales el propio material emite luz. Muchos materiales selectivamente absorben ciertas ondas de luz, dependiendo de su longitud de onda. Los materiales que los seres humanos han elegido y producido para ser utilizados como pigmentos por lo general tienen propiedades especiales que los vuelven ideales para colorear otros materiales. Un pigmento debe tener una alta fuerza teidora relativa a los materiales que colorea. Adems debe ser estable en forma slida a temperatura ambiente.

Conclusiones:

* A pesar de que inicialmente mantener la temperatura menor de 5 grados celsius es difcil y tedioso se obtuvo efectivamente el rojo de para-nitroanilina, pudiendo realizar normalmente la prctica y obtener buenos resultados.

* El mtodo de impregnacin en los tres diferentes tipos de tela fue ms efectivo que el mtodo directo, pudiendo constatar por las imgenes antes mostradas que de esta manera el color es ms absorbido en las tres fibras.

* Para el caso de esta experiencia con polyester, lana y algodn, y sabiendo que mejor mtodo fue el de impregnacin, y que tambin fue eficiente en el tiempo de preparacin, se puede deducir que es el mtodo ms eficaz en rendimiento con respecto al color y tiempo.

Bibliografa: * MORRISON, Robert. BOYD, Robert. Qumica Orgnica.5 Edicin. Editorial PERSON Addison Wasley. Boston EEUU. 1987. * Manual de Qumica orgnica experimental para la facultad de ingeniera. Autores: Wilson Cardona Galeano, Roberto Amars, Diego Espinal Zapata. Editorial Universidad de Antioquia. Segunda versin 2009