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Instituto Superior Tcnico Departamento de Engenharia Qumica Qumica Orgnica

GUIA DE LABORATRIOS DE QUMICA III

Mestrado integrado em Eng. Qumica Mestrado integrado em Eng. Biolgica

1 Semestre 2012/2013
Docentes: Dulce Simo (dulcesimao@ist.utl.pt) (Responsvel) Alexander Kirillov (kirillov@ist.utl.pt) Jose do Rosrio Ascenso (jose.ascenso@ist.utl.pt) Maria Amlia Seabra (masantos@ist.utl.pt

Objectivos
Proporcionar aos alunos dos Mestrados integrados em Engenharia Qumica e Engenharia Biolgica, uma viso geral do trabalho num laboratrio de Qumica Orgnica, bem como das principais operaes unitrias efectuadas escala laboratorial. Assim, vai ser efectuada a sntese e a caracterizao fsica e espectroscpica de vrios compostos orgnicos, ilustrando experimentalmente os conhecimentos tericos adquiridos nas disciplinas de Qumica Orgnica I (no semestre anterior) e Qumica Orgnica II (neste semestre).

Regras de funcionamento e avaliao


Os trabalhos sero realizados em grupos de 2 alunos distribudos por duas turmas (A e B) de 15 em 15 dias. Atendendo ao nmero habitual de alunos inscritos, cada turma ser constituda por 6 ou 7 grupos. Cada trabalho deve ser preparado (por ambos os elementos do grupo) quer em relao aos aspetos tericos, quer aos prticos. Os alunos devero ter conhecimento detalhado do procedimento experimental, estando os docentes disponveis para esclarecimento de qualquer dvida na preparao dos trabalhos. Cada grupo dever apresentar previamente um pr-relatrio escrito mo num caderno de laboratrio. No dia da aula prtica, este ser devolvido corrigido, devendo os alunos registar em seguida todos os resultados obtidos, alteraes tcnica, etc. O registo fotogrfico das montagens e operaes unitrias ser bastante til na realizao do relatrio que ser entregue posteriormente (realizado por ambos os elementos do grupo) para cada trabalho efectuado. No final do semestre sero realizadas discusses sobre todos os trabalhos realizados. A aprovao na cadeira requer a realizao de todas as sesses laboratoriais e a entrega, atempada, dos pr-relatrios e dos relatrios. A entrega dos pr-relatrios feita na vspera da aula correspondente, e o prazo de entrega dos relatrios de quinze dias aps a realizao experimental do trabalho. A avaliao da cadeira ser uma mdia ponderada do trabalho e conhecimentos mostrados no dia da aula no laboratrio, da avaliao dos cadernos de laboratrio, relatrios e da discusso final de todos os trabalhos. Os pr-relatrios e os relatrios podem ser realizados de acordo com os esquemas seguintes (proposta e no um modelo rgido):

Pr-relatrio (escrito mo num caderno de laboratrio) 1 Ttulo

2 - Tabela de segurana Tabela com as caractersticas principais dos reagentes e produtos em termos de segurana. Exemplo: ter dietlico cido clordrico concentrado inflamvel Txico, irritante

3 - Tabela de propriedades fsicas dos reagentes e produtos Tabela com as propriedades fsicas principais dos reagentes e produtos. Devem-se colocar s as propriedades importantes para o trabalho em questo, como: peso molecular, ponto de fuso, ponto de ebulio, densidade, solubilidade, ndice de refraco.

4 Esquema das operaes unitrias Esquema simples que permita visualizar rapidamente a sequncia das operaes a serem realizadas durante a experincia.

5 Mecanismo das reaces (se existirem)

6 Referncias Lista de referncias consultadas numerando-as sequencialmente medida que as vai citando.

Relatrio 1 Ttulo e autores Deve conter identificao do dia, turma A ou B e n do grupo

2 Resumo Deve referir o que se fez, como se fez e mostrar os principais resultados obtidos.

3 Introduo Aplicao do produto (se existir), tipo de reaco, mecanismos, mtodo experimental utilizado (se se justificar), mas no o descrever.

4 Parte experimental Dever conter a tabela dos reagentes utilizados com as propriedades fsicas, nmero de moles, marca e grau de pureza. Em relao aos instrumentos devero ser mencionados a marca e o modelo. A introduo de fotografias das montagens (com legendas) e das vrias operaes unitrias tem-se revelado bastante til, quer para os alunos quer para os docentes. Deve referir alteraes tcnica e observaes de registo durante a experincia.

5 Resultados e discusso Esta a parte mais importante do relatrio. Dever conter uma tabela com as propriedades fsicas experimentais e tabeladas para o(s) produto(s) obtidos, como o peso, nmero de moles, peso molecular, ponto de fuso e/ou ebulio, ndice de refraco, etc. neste captulo que se deve mostrar o clculo do rendimento da extrao ou da reao. Deve fazer-se uma comparao dos resultados obtidos (rendimento e pureza) com os que se encontram tabelados, disponveis na literatura e procurar tirar concluses atravs da crtica do mtodo experimental utilizado, fazendo de novo a comparao com outras alternativas. A identificao espectroscpica do produto obtido tambm feita nesta fase do seguinte modo:

IV (exemplo) Tipo de ligao C=O Banda esperada 1705-1725 cm-1 Banda observada 1715 cm-1

H RMN(exemplo)
a)
NH2

b)

b)

c)

H NO2

c)

Desvio

qumico

(ppm) 4.8 6.6 8.0

Identificao dos protes

N de protes

Desdobramento do sinal

a) b) c)

2 2 2

Singleto (s) Dupleto (d) Dupleto (d)

Com breve explicao dos picos observados. 6 Respostas s questes Respostas s questes do protocolo.

7 Referncias A lista de referncias deve ser numerada, correspondendo cada referncia exactamente ao nmero indicado no decorrer do texto. Esta lista deve incluir todos os trabalhos que consultou numerando-os sequencialmente medida que os vai citando.

Lista dos Trabalhos (2012/13)

1 Isolamento do (+)-limoneno a partir do leo de laranja

2 Separao de compostos orgnicos atravs de reaes cido base. 3 Sntese do metoxitrifenilmetano 4 Sntese de steres (essncias de fruta) 5 Sntese do 1,3-dinitrobenzeno 6 Identificao de compostos orgnicos

Calendarizao das aulas (2012/13)


De 10 a 17 de Setembro: inscries para os vrios turnos e turmas, na pgina da disciplina. 2 feira 17/9 Apresentao 24 /9 1Trabalho Turma A 1/10 1Trabalho Turma B 8/10 2Trabalho Turma A 15/10 2Trabalho Turma B 22/10 3Trabalho Turma A 29/10 3Trabalho Turma B 5/11 4Trabalho Turma A 12/11 4Trabalho Turma B 19/11 5Trabalho Turma A 26/11 5Trabalho Turma B 3/12 6Trabalho Turma A+B 10/12 6Trab (5f) Turma A+B 17/12 Discusses 4/12 6/11 3 feira 18/9 Apresentao 25/9 1Trabalho Turma A 2/10 1Trabalho Turma B 9/10 2Trabalho Turma A 16/10 2Trabalho Turma B 23/10 3Trabalho Turma A 30/10 3Trabalho Turma B 4Trabalho Turma A 13/11 4Trabalho Turma B 20/11 5Trabalho Turma A 27/11 5Trabalho Turma B 6Trabalho Turma A+B 11/12 6Trab (6f) Turma A+B 18/12 Discusses 19/12 Discusses 20/12 Discusses 21/12 Discusses 12/12 5/12 28/11 7/11 31/10 24/10 4 feira 19/9 Apresentao 26/9 1Trabalho Turma A 3/10 1Trabalho Turma B 10/10 2Trabalho Turma A 17/10 2Trabalho Turma B 3Trabalho Turma A 3Trabalho Turma B 4Trabalho Turma A 14/11 4Trabalho Turma B 21/11 5Trabalho Turma A 5Trabalho Turma B 6Trabalho Turma A+B 13/12 6/12 29/11 22/11 15/11 8/11 3Trabalho Turma B 4Trabalho Turma A 4Trabalho Turma B 5Trabalho Turma A 5Trabalho Turma B 14/12 7/12 9/11 1/11 25/10 18/10 11/10 5 feira 20/9 Apresentao 27/9 1Trabalho Turma A 4/10 1Trabalho Turma B 2Trabalho Turma A 2Trabalho Turma B 3Trabalho Turma A --------2/11 12/10 1Trabalho Turma B 19/10 2Trabalho Turma A 26/10 2Trabalho Turma B 3Trabalho Turma A 3Trabalho Turma B 16/11 4Trabalho Turma A 23/11 4Trabalho Turma B 30/11 5Trabalho Turma A 5Trabalho Turma B 5/10 6 feira 21/9 Apresentao 28/9 1Trabalho Turma A ----------

Dulce Simo 7

1 trabalho Isolamento e purificao do (+) Limoneno a partir do leo de laranja Objetivos Extrao e purificao dum composto orgnico partindo de um produto natural. Ilustrao das tcnicas de destilao por arrastamento de vapor, destilao simples e fracionada. Caracterizao fsica de um composto lquido atravs da medio do ndice de refrao, nD e poder rotatrio tico, []D (ou rotao especfica). Caracterizao espectral por IV e RMN.

Procedimento Experimental Faa a montagem para a destilao por arrastamento de vapor. Coloque no balo de 500 mL, o leo de laranja (25 mL). Destile at recolher cerca de 200 mL. Passe o destilado para uma ampola de decantao. Separe a fase orgnica da fase aquosa. Seque a fase orgnica com sulfato de magnsio anidro. Filtre com um filtro de pregas, para um frasco previamente pesado. Pese de novo para registar a quantidade de limoneno obtida. Mea o nD no refratmetro de Abb. A purificao realizada pelo docente para demonstrao. Adapta-se uma coluna de Vigreux (fracionada) montagem, aplica-se presso reduzida e destila-se, aquecendo com o bico de Bunsen. Determine de novo o nD do (+)-limoneno purificado e em seguida mede-se o poder rotatrio tico.

Interpretao dos Resultados a incluir no captulo dos Resultados e Discusso Calcular o rendimento da extrao, . Comparar os nD do limoneno antes e depois da destilao fracionada. Compare o valor da rotao especfica experimental com o valor tabelado. Analise os espectros de IV e RMN (Fig. 1, Fig. 2 e Fig. 3 na informao suplementar da ref. 1). Questes Adicionais 1 - Escreva a estrutura do limoneno e identifique o(s) carbonos quirais. 2 Desenhe todos os estereoismeros possveis para o limoneno. Atribua a configurao R/S aos carbonos quirais. Qual a relao de estereoisomeria entre eles? Qual deles pertence ao (+)-limoneno? 3 Qual ser o valor de []D do (-)-limoneno? E duma soluo contendo 50% de (+) e (-) limoneno?

Referncias
1 - Dulce Simo et al., 100 experincias de qumica orgnica, ISTPress, 2011, Exp.1 e informao suplementar em www.istpress.ist.utl.pt.

2 trabalho Separao e purificao de compostos orgnicos

Objetivos Separao de vrios componentes duma mistura recorrendo s suas propriedades cido-base. Ilustrao da tcnica de destilao num evaporador rotativo a presso reduzida e filtrao a vcuo. Purificao por recristalizao. Cromatografia em camada fina (CCF) e pontos de fuso (pf). Caracterizao espetroscpica por IV e RMN.
CH3 NH2 COOH

Procedimento Experimental Separao: Deite 150 mL duma mistura contendo p-toluidina, cido benzico e naftaleno em clorofrmio, numa ampola de decantao. Extraia o cido benzico deitando uma soluo aquosa de NaOH 3M (25 mL) na ampola, agite, deixe repousar e retire a fase aquosa para um erlenmeyer. Repita o processo mais duas vezes. Extraia a p-toluidina, deitando uma soluo aquosa de HCl 3M na ampola. Proceda como anteriormente. Seque a fase orgnica restante que contem o naftaleno impuro, com sulfato de magnsio anidro e filtre num funil com filtro de pregas para um balo de 250 mL. Destile o clorofrmio num evaporador rotativo at secura. Arrefea em gelo. Precipite a fase aquosa contendo o sal do cido benzico com uma soluo de HCl 3M at pH cido (cerca de 100 mL). Arrefea em gelo, filtre o cido benzico num funil de Bchner, lave-o com um pouco de gua gelada. Precipite a fase aquosa contendo o sal da p-toluidina com uma soluo de NaOH 3M at pH bsico (cerca de 125 mL). Arrefea em gelo, filtre a p-toluidina num funil de Bchner, lave-a com um pouco de gua gelada. Guarde o naftaleno e a p-toluidina em frascos previamente pesados e coloque num exsicador sob vcuo durante uma semana. Os pontos de fuso devem ser medidos na semana seguinte. Recristalizao do cido benzico: Como o solvente de recristalizao gua, a recristalizao faz-se do seguinte modo: Num erlenmeyer de 500 mL, coloque o cido benzico obtido. Adicione gua somente at cobrir o slido. Adicione reguladores de ebulio. Aquea numa placa eltrica at ebulio. Se, nessa altura o slido no estiver todo dissolvido, adicione pequenas quantidades de gua at que o produto fique completamente dissolvido e em ebulio. Adicione um pouco de carvo ativado e deixe a refluxo mais 2 minutos. Filtre a soluo quente por um filtro de pregas colocado num funil aquecido com camisa de gua. Recolha o filtrado num erlenmeyer. Arrefea em gelo e filtre a vcuo num funil de Bchner. Lave com um pouco de gua arrefecida em gelo. Guarde o produto purificado num frasco previamente pesado e coloque no exsicador sob vcuo durante uma semana. 9

Cromatografia em camada fina (CCF): Numa placa de CCF aplicar a mistura inicial e cada um dos compostos isolados. Eluir em diclorometano. Revelar a placa numa lmpada de luz UV.

Interpretao dos Resultados a incluir no captulo dos Resultados e Discusso Calcular o rendimento da extrao, , sabendo que a soluo inicial (150 mL) tem 2g de cada composto. Compare os pf experimentais com os tabelados. Calcule os Rf e interprete os resultados obtidos com a CCF. Analise os espectros de IV e RMN (Fig. 3, 4, 5, 7, 8, 9, 11, 12 e 13) na informao suplementar da referncia 1).

Questes Adicionais 1 Desenhe a estrutura de um composto semelhante ao cido benzico mas que seja um cido mais forte. Justifique. 2 Desenhe a estrutura de um composto semelhante p-toluidina mas que seja uma base mais fraca. Justifique. 3 Se tivesse uma mistura de cido benzico e -naftol conseguiria separ-los atravs de reaes cido-base? Justifique.

Referncias
1 - Dulce Simo et al., 100 experincias de qumica orgnica, ISTPress, 2011, Exp. 11 e informao suplementar em www.istpress.ist.utl.pt.

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3 trabalho Sntese do metoxitrifenilmetano Objetivos Sntese dum composto orgnico atravs duma substituio nuclefila unimolecular. Ilustrao da tcnica de purificao por recristalizao num solvente inflamvel. Avaliao da pureza de compostos por medio do ponto de fuso. Caracterizao espectroscpica por IV e RMN.
OH
H2SO4 CH3OH

OCH3

Procedimento Experimental Num erlenmeyer de 50 mL pese trifenilmetanol (2,0 g). Com uma vareta de vidro desfaa os cristais reduzindo-os a um p fino. Adicione H2SO4 conc. (20 mL) com agitao at todo o lcool se dissolver. Deite lentamente esta mistura reacional num erlenmeyer de 250 mL, contendo metanol arrefecido (80 mL). Agite e arrefea num banho de gua e gelo at precipitao do produto. Filtre o slido em vcuo e lave-o com gua fria. Recristalizao: Como o solvente de recristalizao metanol, que inflamvel, a recristalizao faz-se do seguinte modo: Num balo de 250 mL, coloque o metoxitrifenilmetano obtido. Adicione metanol somente at cobrir o slido. Adicione reguladores de ebulio. Adapte um condensador de refluxo. Aquea num banho de gua at que o metanol entre em ebulio. Agite manualmente e regularmente a montagem. Se, nessa altura o slido no estiver todo dissolvido, adicione pequenas quantidades de metanol pelo topo do condensador at que o produto fique completamente dissolvido e em ebulio. Filtre a soluo quente por um filtro de pregas colocado num funil aquecido com camisa de gua (no esquecer de apagar o bico de Busen). Recolha o filtrado num erlenmeyer. Arrefea em gelo e filtre a vcuo num funil de Bchner. Lave com um pouco de metanol arrefecido em gelo. Guarde o produto num frasco previamente pesado e coloque num exsicador sob vcuo durante uma semana. Interpretao dos Resultados a incluir no captulo dos Resultados e Discusso Calcular o rendimento da reao, tendo em conta qual o reagente limitante. Compare os pontos de fuso experimentais (intervalos de fuso) com os tabelados. Questes Adicionais 1 Poderia ocorrer tambm E1 alm de SN1? Justifique. D um exemplo em que isso fosse possvel. 2 D um exemplo de um lcool que reagisse mais devagar e um que reagisse mais rapidamente que o trifenilmetanol segundo o mesmo mecanismo. Justifique.

Referncias
1 D. Simo et al., 100 experincias de qumica orgnica, ISTPress, 2011, Exp. 31 e inform. supl em www.istpress.ist.utl.pt.

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4 trabalho Sntese de steres (essncias de fruta)

Objetivos Exemplificao de uma reao de esterificao em meio cido. Caracterizao fsica do composto obtido atravs da medio do ndice de refrao. Caracterizao espetral por IV e RMN.
R O OH R'OH
H2SO4

O R OR' H2O

Procedimento Experimental A cada grupo fornecido um par cido/lcool da tabela abaixo. Coloque o volume de lcool indicado num balo de fundo redondo de 50 mL e adicione o volume de cido indicado. Cuidadosamente, com agitao magntica, adicione cido sulfrico concentrado (1,5 mL). Coloque em refluxo durante 1,5 horas usando um banho de leo. cido carboxlico actico quantidade (mL) 11,5 quantidade (mL) 30 10,8 10,3 8,1 18,3 11,6

lcool n-proplico isoamlico n-amlico metlico

butanico

9,2

n-butlico etlico

Arrefea a mistura reaccional, mergulhando o balo num banho de gua fria durante alguns minutos. Deite a mistura para um copo contendo cerca de 25g de gelo modo e agite magneticamente durante 2 minutos. Transfira para uma ampola de decantao e lave o balo onde fez a reao e o copo com ter etlico (2 x 10 mL). Adicione mais ter ampola (25 mL) e agite com cuidado. Retire a fase aquosa inferior e lave a fase orgnica com uma soluo de sulfato de ferro (II) (30 mL) e em seguida com uma soluo aquosa de carbonato de sdio (2 x 15 mL). Seque a fase org. com sulfato de magnsio durante 10 min. Filtre com um filtro de pregas e destile o ter no rotavapor. Destile o produto presso atmosfrica recolhendo o produto em funo do ponto de ebulio do produto que preparou. Identifique o aroma que sintetizou, para isso deite
umas gotas do ster puro para um copo com gua morna e tente detectar o aroma libertado.

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Interpretao dos Resultados a incluir no captulo dos Resultados e Discusso Calcular o rendimento da reao, tendo em conta qual o reagente limitante. Compare os pontos de fuso experimentais (intervalos de fuso) com os tabelados. Identifique o aroma sintetizado. Analise os espectros de IV e RMN (SDBS, n 1935, 4643, 1683, 2641, 1919, 2259) na ref. 1). Questes Adicionais 1 Dar os nomes aos diferentes steres obtidos pela turma prtica e tentar identificar os aromas de cada um. 2 - Porque que se utiliza uma soluo de sulfato de ferro(II)? 3 - Qual o objectivo da lavagem com carbonato de sdio? Que gs se forma? 4 - A esterificao uma reaco reversvel. Que nome se d reao inversa? .

Referncias
1 - Dulce Simo et al., 100 experincias de qumica orgnica, ISTPress, 2011, Exp. 69 e informao suplementar em www.istpress.ist.utl.pt.

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5 trabalho Sntese do 1,3-dinitrobenzeno

Objetivos Exemplificao duma substituio eletrfila aromtica. Avaliao da pureza de compostos por medio do ponto de fuso. Caracterizao espetroscpica por IV e RMN.
NO2 NO2

HNO3 fum. H2SO4 NO2

Procedimento Experimental Num balo de 250 mL de 3 tubuladuras, deita-se com cuidado de H2SO4 conc. (37,5 g, 21 mL) e 22,5g (15 mL) de HNO3 fumante (d=1,5). Adaptam-se ao balo um condensador de refluxo e uma ampola de carga na qual se introduz nitrobenzeno (15g, 12,5 mL); este adicionado lentamente sob agitao magntica. Por fim aquece-se em banho de gua (ebulio) durante 30 minutos. Arrefece-se e deita-se a mistura sobre gua (500 mL) contida num copo, agitando continuamente. O composto separa-se por filtrao, lava-se com gua e seca-se bem. Recristaliza-se de etanol.

Interpretao dos Resultados a incluir no captulo dos Resultados e Discusso Calcular o rendimento da extrao, . Compare os pontos de fuso experimentais (intervalos de fuso) com os tabelados. Analise os espectros de IV e RMN (Fig. 1, Fig. 2 e Fig. 3 na informao suplementar da ref. 1). Questes Adicionais 1 Porque que o grupo nitro entra em posio meta? 2 Que produto (ou produtos) obteria, se nitrasse a acetanilida? Mostre o mecanismo. 3 A nitrao da acetanilida seria mais rpida ou mais lenta do que com o nitrobenzeno? Porqu?

Referncias
1 - Dulce Simo et al., 100 experincias de qumica orgnica, ISTPress, 2011, Exp. 83 e informao suplementar em www.istpress.ist.utl.pt.

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6 trabalho Identificao de compostos orgnicos

Objetivos Identificar compostos orgnicos desconhecidos atravs de vrios testes rpidos e de fcil execuo: solubilidade em gua, propriedades de combusto e reatividade qumica.

Procedimento Experimental De entre os vrios compostos desconhecidos postos sua disposio escolha um. Siga a sequncia de testes indicada na figura 1. Se todos os testes forem realizados segundo a ordem indicada, todos os compostos X podem ser identificados.
(1) Solubilidade em gua (2) Ignio Cetonas lcoois teres

Composto "X" Fenis Alcenos Aldedos

(3) KMnO4

Aldedos Cetonas

(4) 2,4-dinitrofenilhidrazina

Fenis lcoois Alcenos teres

(5) Iodofrmio

H3C

(6) FeCl3

Cetonas no metlicas

lcoois Alcenos teres

(8) Lucas

lcoois

(7) Nitrato de crio

lcool 1rio, 2rio, 3rio Alcenos teres fenlicos

Alcenos teres

Iodofrmio para lcoois 2rios

(9) Br2/CCl4

teres alqulicos Figura 1

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Teste n 1 Solubilidade em gua Deite num tubo de ensaio 3 mL de gua e 5 gotas do composto X. Agite durante 1 min. Se alguma poro do composto se separar como uma fase, considerado insolvel temperatura ambiente.

Teste n 2 Ignio Deite duas gotas do composto X numa esptula e aplique directamente uma chama de pequena intensidade, levando-o ignio. Uma chama limpa, por vezes azulada devido ao oxignio, revela certamente uma substncia aliftica simples e com alto grau de saturao. Uma chama fumegante e fuliginosa indicadora de polinsaturao, quer de compostos aromticos, quer de alifticos com vrias ligaes duplas. Tambm podem arder de modo semelhante, compostos alifticos cclicos insaturados e compostos com estruturas policclicas complexas.

Teste n 3 Teste de Baeyer (oxidao suave com permanganato de potssio) Deite num tubo de ensaio 2 mL de gua ou etanol aquoso e 3 gotas do composto X. Adicione 1 gota de uma soluo de KMnO4 (2%) e agite. O teste positivo para aldedos, fenis e alcenos, desaparecendo a cor prpura e precipitando MnO2 castanho. Quando o solvente etanol, pode dar-se uma mudana gradual da cor.

Teste n 4 2,4-dinitrofenilhidrazina Deite num tubo de ensaio 5 gotas de etanol, 5 gotas do composto X e 5 gotas duma soluo de 2,4dinitrofenilhidrazina. Aldedos e cetonas formam rapidamente 2,4-dinitrofenilhidrazona que um precipitado amarelo para o caso de compostos alifticos simples e cor de laranja ou vermelho para compostos aromticos. Alguns alcenos diminuem a solubilidade da 2,4-dinitrofenilhidrazina, fazendoa precipitar na forma de agulhas vermelhas, o que pode levar a uma falsa leitura positiva.

Teste n 5 Teste do iodofrmio Deite num tubo de ensaio 3 mL de gua, 0,5 mL de uma soluo de I2/KI e 3 gotas do composto X. Adiciona-se gota a gota uma soluo de NaOH (10%) com agitao, at a cor escura do iodo mudar para amarelo luminoso. O teste positivo se 2 min depois for visvel um precipitado amarelo ou uma suspenso leitosa (iodofrmio) devido clivagem oxidativa das cetonas metlicas. Alcois secundrios oxidam-se na presena da soluo de iodo, formando cetonas metlicas; logo tambm este teste positivo para este tipo de compostos.

Teste n 6 Teste do FeCl3 para fenis Deite num tubo de ensaio 20 gotas de uma soluo aquosa de FeCl3 (5%) e adicione 3 gotas do composto X com agitao. Se aparecer uma cor intensa, mudando de prpura para castanho 16

avermelhado e depois para verde, estamos ento na presena de um fenol, que forma um complexo de Fe (III).

Teste n 7 Teste do nitrato de crio para alcois Deite num tubo de ensaio 8 gotas da soluo de hexanitrato de crio e amnio e adicione 3 gotas do composto X com agitao. O teste positivo se aparecer rapidamente uma cor vermelha devido complexao do crio (IV) com o lcool. Com o passar do tempo, a cor vermelha vai aclarando devido reduo do crio (IV) a crio (III), mas a cor vermelha inicial que identifica um lcool.

Teste n 8 Teste de Lucas Deite num tubo de ensaio 25 gotas da soluo de ZnCl2 ( ATENO! A soluo corrosiva e txica) e 9 gotas do composto X. O teste positivo se aparecer uma suspenso nebulosa devido formao de um halogeneto de alquilo. O tempo de formao revela o tipo de lcool. A reao d-se atravs de um carbocatio como intermedirio que se forma muito rapidamente com alcois tercirios. Um lcool 3rio demora 1min a produzir a suspenso. Um lcool 2rio demora 7 min a produzir a suspenso. Um lcool 1rio no reage neste perodo de tempo. Se identificar um lcool 2rio, deve fazer o teste do iodofrmio para ver se existe um grupo metilo adjacente ao carbono carbonlico.

Teste n 9 Adio de bromo s duplas ligaes Faa este teste na hotte! Deite num tubo de ensaio 2 mL de CCl4 e 8 gotas do composto X. Adicione gota a gota e com agitao a soluo de Br2/CCl4. A cor vermelha do bromo desaparece devido formao do dibrometo incolor.

Interpretao dos Resultados a incluir no caderno de laboratrio Tendo em conta os resultados obtidos nos diversos testes efectuados, consulte a tabela 1 e identifique o seu composto X. Justifique. Mostre os esquemas reacionais para os testes positivos com o seu composto. Entregue o caderno no final da aula.

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Tipo de composto Aldedos

Compostos "X" possveis 2-etil-hexanal p-tolualdedo 2-butanona ciclo-hexanona propiofenona acetofenona fenol guaiacol 1- hexanol 1 - propanol 2 - pentanol t-butanol

Solubilidade em gua + + + + + -

Chama limpa fumegante limpa limpa fumegante fumegante fumegante fumegante limpa limpa limpa limpa limpa fumegante limpa fumegante

Cetonas

Fenis lcoois

Alcenos

1-octeno pineno

teres

ter n-butlico fenetole Tabela 1

Referncias
1 - Dulce Simo et al., 100 experincias de qumica orgnica, ISTPress, 2011, Exp. 10 e informao suplementar em www.istpress.ist.utl.pt.

Bibliografia Adicional Pedro Paulo Santos, Qumica Orgnica, ISTPress, 2011. K. P. C. Vollhardt; N. E. Schore, Organic Chemistry, Freeman & C., 3 Ed. 1999. T. W. G. Solomons, Organic Chemistry, Jonh Wiley& Sons Inc., 7 Ed. 1998. A.I. Vogel, Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition, Longman Scientific and Technical, 1989. Becker et al, Organikum, 2ed, Fundao Caloute Gulbenkian, 1997. Silverstein, Bassler and Morril, Spectrometric Identification of Organic Compounds, 6th Edition, Wiley, 1998. 18

- Base de dados espectroscpicos: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng - Dados sobre toxicidade de compostos qumicos http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/ - Programa de desenho molecular grtis (para download) http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/ - Livro de Qumica Orgnica On-Line http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm

IST, 14 de Setembro de 2012

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