UNIVERSIDAD MANUELA BELTRN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADMICA FORMATO PARA PRCTICAS DE LABORATORIO

Fecha: Septiembre de 2013 Cdigo: GRL-006 Versin: 4.0

FORMATO INVESTIGACIN EN EL AULA NOMBRE DE LA PRCTICA: Proyecto de Investigacin Sesin II INTEGRANTES:

PRCTICA No.

10
GRUPO: CK1A NOTA:

Daniel Martnez Johanna Rudas Yesicka Sanabria

DOCENTE: Carlos Alberto Bejarano CARRERA: Ingeniera Industrial IDENTIFICACIN CUALITATIVA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS PRESENTES EN EL SILDENAFIL RESUMEN Este proyecto de investigacin busca identificar la estructura qumica del Sildenafil, un medicamento al que se le aplicaron varias pruebas y con las que se busc determinar la presencia de los grupos funcionales orgnicos. Determinando la existencia de aromticos, aminas, amidas y teres aplicados a nivel experimental. Los procedimientos se realizaron de manera adecuada y los resultados en general mostraron en su mayora la presencia positiva del grupo funcional en el compuesto qumico. INTRODUCCIN tratamiento de esta problemtica y la hipertensin arterial pulmonar. La disfuncin erctil es un problema de salud pblica que afecta un sinnmero de pacientes y que afecta directamente la autoestima de estos. Esta se define como la incapacidad de mantener una ereccin para poder mantener relaciones sexuales amenas. (Medline Plus, 2013) El Sildenafil acta como un inhibidor de la fosfodiesterasa 5 permitiendo que se aumenten los niveles de guanosin monofosfato cclico (cGMP) lo que a su vez

El Sildenafil o mejor conocido por su nombre comercial: Viagra es un medicamento usado para el

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permite que el cuerpo cavernoso del pene

Las vitaminas y las hormonas son compuestos de tipo aromticos. (Martnez, 1996) 2. teres Son un compuesto orgnico producto de la unin de dos radicales alquilo con un puente de oxgeno. Los teres son altamente hidrfobicos y no tienden a ser hidrolizados adems son excelentes disolventes orgnicos.

se relaje y se llene de sangre pudiendo as mantener una ereccin del pene. (Martn-Morales, Gutirrez Hernndez, Meijide Rico, Arrondo Arrondo, & Turb Disla, 2010) Resulta importante determinar cules son los grupos funcionales presentes en el sildenafil para as conocer los mecanismos de accin de este medicamento a nivel molecular y sus interacciones con otros mecanismos de la fisiologa humana. En las pruebas de laboratorio realizadas se comprob la presencia de cuatro grupos funcionales y son los siguientes: 1. Aromticos Son derivados con formacin molecular similar a la del benceno y se hallan formados enteramente por atomos de carbono e hidrgeno unidos con enlaces dobles conjugados.

Los teres son muy usados por esta ltima caracterstica en el mundo de la medicina y la farmacopea, uno de los teres ms conocidos es el ter dietilico que era muy usado como anestsico. (Martnez, 1996) 3. Aminas y Amidas Son compuestos orgnicos nitrogenados en los que las molculas del grupo amino sustituyen hidrogeno de las cadenas carbonadas. Las aminas son un compuesto altamente activo ya que al contar con un par de electrones este puede entrar en resonancia no compartido dentro del anillo. Son solubles al agua y tienen un olor desagradable. Las aminas a nivel biolgico funcionan como biorreguladores.

Son compuestos altamente fragantes recibiendo este nombre porque en la antigedad se asociaron sustancias entre si por esta particular propiedad.

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Identificar la existencias de teres por medio de la aplicacin de la pruebas de Ensayo de Ferrox y Ensayo en Bisulfuro. llama 1

Las amidas cuentan con un elevado punto de ebullicin y son slidas a temperatura ambiente. Las amidas se diferencian de las aminas porque se hallan unidas a un grupo acilo convirtindose en una amina acida. Las protenas son compuestas por amidas. (Martnez, 1996)

Prueba de (Aromticos)

+ Positiva: Presencia de chispas

Objetivo General Determinar cualitativamente los grupos funcionales presentes en el Sildenafil. Objetivos Especficos Investigar la formula estructural del Sildenafil. Comprobar la presencia de aminas por medio de las pruebas de Ion Cuprico, de Ferricianuro y de Lignina. Evidenciar la presencia de aromticos aplicando las pruebas de a la llama/chispas, prueba con cido sulfrico y la de reaccin de alquilacin de Friedel Crafts. Identificar la existencia de amidas por medio de las pruebas de Hidroxamato y la de Reaccin de Biuret.

Prueba de llama 2
+Positiva: Presencia de holln(humo negro), inflamabilidad

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Prueba con Acido Sulfrico

+Positiva: Presencia de color oscuro

Prueba (Aminas)

de

Ion

Cprico

+Positiva: Presencia de azul oscuro

Prueba Friedel-Craft

+Positiva: Presencia de color oscuro

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+Positiva: Presencia inmediata de coloracin amarilla

Prueba de Ferricianuro

Ensayo

de

+Positiva: Presencia de azul oscuro

Prueba de Ensayo de Ferrx (teres)

+Positiva:

Prueba de Ensayo de Lignina

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Prueba de Ensayo de yodo bisulfuro

+Positiva:

Prueba de Reaccin Biuret

+Positiva: Presencia de coloracin rojo violeta

Prueba de Ensayo de hidroxamato (Amidas)

+Positiva: Presencia de coloracin rojo violeta

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RESULTADOS

GRUPO FUNCIONAL : AMINAS

PRUEBA

RESULTADO
NEGATIVA-

GRUPO AROMATICOS FUNCIONAL : AROMATICOS

PRUEBA

RESULTADO
POSITIVO+

Prueba de Llama 1

Prueba de Ion Cprico POSITIVO+ Prueba de Ensayo de Ferricianuro

POSITIVO+ Prueba de Llama 2

POSITIVO+ Prueba de Lignina

POSITIVO+ Prueba con acido sulfrico

POSITIVO+ Prueba de FriedelCratfs

PRUEBA

RESULTADO

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GRUPO FUNCIONAL :ETERES

POSITIVO+ Prueba ensayo de Ferrx

PRUEBAS A LA LLAMA 1 & 2.

POSITIVO+ Prueba de Ensayo de yodo bisulfuro

En estas pruebas si hay presencia de compuestos aromticos se presentarn chispas y hollin al ser sometidas las muestras a la llama. Los aromticos son inflamables ante el fuego por lo que la muestra al ser sometida a las pruebas gener llama.

PRUEBA CON ACIDO SULFURICO.

GRUPO FUNCIONAL : AMIDAS

PRUEBA

RESULTADO
POSITIVO+

Prueba de Ensayo de Hidroxamato

Los compuestos aromticos al ser sumergidos en acido sulfrico desprenden gases, generan calor y por ultimo colorean el acido. En este caso el compuesto gener un color oscuro comprobando la existencia de hidrocarburos aromticos en la muestra analizada.

Prueba de Reaccin de Biuret

POSITIVO+

PRUEBA DE FRIEDELCRATFS

En la prueba de FriedelCratfs se presenta una reaccin de sustitucin electrofila aromtica en la que un tomo de hidrogeno es sustituido por un alquilo denominndose como alquilacin o es sustituye por un grupo acilo denominndose acilacin. Si la prueba es positiva se presentara un cambio en la coloracin. En este caso la

ANALISIS DE RESULTADOS AROMATICOS.

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muestra gener un color lechoso o blancuzco. (Martnez, 1996)

AMINAS. PRUEBA CUPRICO.

DE

ION

Esta prueba es sensible al oxigeno sus resultados dependern del color de la muestra al final. Permite tambin distinguir teres de hidrocarburos. Los cuales al igual que los teres son solubles en acido sulfrico. (Martnez, 1996) Esta prueba arroja un resultado positivo.

El cambio de color en la prueba puede presentarse porque las aminas solubles en agua formaran complejos solubles en preparados con presencia de ion cprico. Gracias a estos se da un cambio en el color, en la prueba realizada no hubo cambio alguno. (Martnez, 1996)

PRUEBA DE YODO BISULFURO.

Los teres cambian la coloracin del yodo en CS2; algunos otros compuestos tambin lo hacen, pero los hidrocarburos no. La prueba dio positiva, no se observ ningn cambio en la coloracin. (Martnez, 1996) AMIDAS. PRUEBA DE ENSAYO DE HIDROXAMATO. Pueden ser identificadas mediante su conversin a sales del cido hidroxmico, las cuales se identifican por la formacin de color rojo a prpura en presencia del in Fe3+.

PRUEBA DE ENSAYO DE FERRICIANURO

Las aminas primarias y secundarias se oxidan en este experimento, la muestra se oxido por lo tanto es una amina primaria o secundaria.

PRUEBA DE LIGNINA

Las aminas primarias y secundarias generan un color claro coloreando el peridico, por lo tanto la prueba resulta positiva a la presencia de aminas. ETERES.

En estas pruebas la presencia de amidas se coloreo de color rojizo amarillento. (Martnez, 1996)

PRUEBA DE FERROX.

PRUEBA DE REACCIN DE BIURET.

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La reaccin de Biuret la producen los pptidos y las protenas, ya que se debe a la destruccin del enlace peptdico (- CO- NH -) al liberarse los aminocidos. Cuando entra en contacto con un lcali concentrado, se forma una sustancia compleja denominada Biuret Esta generara un color azulado por la reaccin, la muestra genera este color mostrando la presencia de amidas.

CONCLUSIONES Se realizo una bsqueda de informacin pertinente al sildenafil, su estructura molecular, formula qumica, grupos funcionales, usos y aplicaciones. Se efectuaron las pruebas para identificar la presencia de los grupos funcionales en el medicamento, la mayora de estas fueron positivas demostrando la presencia de estos acorde a la informacin recolectada. Cuando los resultados son contrarios a los datos reunidos se puede deber a una mala aplicacin del protocolo de la prueba o a que se uso menos de la cantidad necesaria de la muestra. BIBLIOGRAFA 1. Martnez. J., Anlisis Orgnico Cualitativo. Departamento de qumica. Universidad Nacional de Colombia. Sede Bogot. 1996. 2. Chem Spider. (s.f.). Chem Spider. Recuperado el 16 de Agosto de 2013, de Sildenafil:http://www.chemspi der.com/ChemicalStructure.5023.html? rid=ff195133-ea05-450b8e3c-766ca126cd72 3. Medline Plus. (15 de Abril de 2013). Sildenafil. Recuperado el 24 de Agosto de 2013, de Medline Plus Medicinas: http://www.tqfarma.com/Vade m %C3%A9cumMK/SistemaGeni tourinario/SildenafilMK.aspx#i ndic

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4. Martn-Morales, A., Gutirrez Hernndez, P., Meijide Rico, F., Arrondo Arrondo, J., & Turb Disla, C. (Abril de 2010). Efectividad y satisfaccin con el tratamiento en pacientes con disfuncin erctil en Espaa: Estudio EDOS. Actas Urolgicas Espaolas, 356364.