La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia los Compuestos de Carbono

Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms de la mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos orgnicos.

Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas, hormonas, azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas.

La industria qumica (frmacos, polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economa mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

Aspectos histricos de la Qumica Orgnica

Sustancias fuentes vivas Sustancias minerales

orgnicas

inorgnicas

1770, T. Bergman (qumico sueco)

Fuerza vital

Teora vitalista

1816: primer impacto , Michel Chevreul Grasa animal NaOH H2O Jabn H3O+ Jabn + glicerina cidos grasos Conversin sin fuerza vital

1828: segundo impacto , Friedrich Wohler

NH4+ -OCN urea
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1858: Archibald Scott Couper, qumico escocs, trabaj en Francia (laboratorio de Wurtz) tetra atomicidad del carbono 1896: El fin del vitalismo, Eduard Buchner (qumico alemn) Clulas de levadura Tritur con arena Fermentos de su interior Estudi los jugos al microscopio

Adicion solucin de azcar

No haban clulas vivas

Desprendimiento de burbujas Anhidrido carbnico

Alcohol

Siglo XX, todo proceso que tena lugar en los tejidos eran ejecutados por medio de sustancias qumicas ordinarias

Algunos compuestos orgnicos y sus aplicaciones

11-cis-retinal Absorbe la luz y la transforma en impulso nervioso

Serotonina neurotransmisor

cis-jasmona Perfume Flores de jazmn

Quinina, alcaloide empleado para el tratamiento de la malaria

Sacarosa, azcar ordinaria Caa de azcar

Desagradable olor expelido por el zorrillo

Tioacetona el peor olor

El delicioso olor de las trufas negras

Serricornina Feromona del escarabajo del tabaco Lasioderma serricorne

Damascenona, El olor de las rosas

Monmeros para la fabricacin de polmeros

PVC

estireno

acrilatos

Cloruro de vinilo Superpegamento generado por reacciones de polimerizacin

Tintes empleados en alimentos y cosmticos

Otro tinte

Indigofera Indigo El color de los blue jeans

Dimetil pirazina Caf y carne asada

Furonol Carne asada

Corilona Caramelo y sabor asado

maltol

Aspartame (NutraSweet) 200 veces ms dulce que el azcar

Viagra

Ranitidina (tratamiento lcera pptica)

Amoxicilina, antibitico -lactmico Para tratamiento de infecciones bacterianas

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TEORAS QUE EXPLICAN LA FORMACIN DEL ENLACE COVALENTE Y LA GEOMETRA MOLECULAR

TEORA OCTETO ELECTRNICO Lewis ENLACE-VALENCIA Solapamiento de O.A. Comparticin de electrones GEOMETRA Mtodo de repulsin de electrones de la capa de valencia

Hibridacin de O.A

ORBITAL MOLECULAR Mulliken-Hund

Formacin de O.M.

Orbitales moleculares

ESCRIBA LA ESTRUCTURA DE LEWIS PARA: TRIFLUORURO DE NITRGENO NF3 EL ION CARBONATO CO32El NITRGENO (N2) EL DIOXIDO DE CARBONO (CO2) EL CHCl3 (CLOROFORMO) EL AMONIACO (NH3) EL CIDO NTRICO (HNO3) EL ION AMONIO (+NH4) EL ION PERCLORATO (ClO4-) EL ION NITRITO (NO2-) FORMALDEHIDO CH2O
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La carga formal de un tomo es la diferencia entre el nmero de electrones de valencia en un tomo aislado y el nmero de electrones asignados a ese tomo en una estructura de Lewis.

Carga formal en nmero total de un tomo en = electrones de una estructura valencia en el de Lewis tomo libre

nmero total de electrones no enlazados

1 2

nmero total de electrones de enlace

La suma de las cargas formales de los tomos en una molcula o ion debe igualar la carga en la molcula o ion.

Carga formal y estructura de Lewis

1. 2. 3.

Para las molculas neutras, una estructura de Lewis en que no hay cargas formales es preferible a una en que las cargas formales estn presentes. La estructura de Lewis con cargas formales grandes es menos probable que aqullas con cargas formales pequeas. Entre las estructuras de Lewis que tienen distribuciones similares de cargas formales, la estructura ms probable es la que las cargas formales negativas se ponen en los tomos ms electronegativos.
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La figura muestra las tres posibles estructuras de Lewis para el ion tiocianato, NCS(a)Determine las cargas formales de cada tomo. (b)Cul estructura de Lewis es la preferida?

Electronegatividad para: C2.55 S2.58 N3.04 O 3.44

Ejercicio: Escriba todas las posibles estructuras de Lewis para el ion cianato NCO-. Asigne cargas formales y elija la estructura preferida

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Una estructura de resonancia es una de dos o ms estructuras de Lewis para una sola molcula que no se puede representar exactamente con una sola estructura de Lewis. + -

O
Ozono

Cules son las estructuras de resonancia del ion carbonato (CO32-)?

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Trioxido de azfre

Ion formiato

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Estructura atmica: orbitales

Modelo mecnico cuntico
Comportamiento de los electrones

Solucin: funcin de onda u orbital

Se describe por expresin matemtica llamada ecuacin de onda

Orbitales ms importantes en qumica orgnica: s y p

Diagrama orbital para el tomo de carbono (slo se muestran los electrones de valencia)

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TEORA DEL ENLACE-VALENCIA. HIBRIDACIN Los enlaces covalentes se producen por solapamiento de orbitales atmicos semiocupados de distintos tomos

Orbital 1s semiocupado de un tomo de H

Orbital 1s semiocupado de un tomo de H

Se liberan 436 kJ/mol El enlace H-H tiene una fuerza de enlace de 436 kJ/mol Energa necesaria para romper el enlace 436 kJ/mol Traslape frontal genera Molcula de hidrgeno
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Grfica de Energa en funcin de la distancia internuclear (molcula de hidrgeno H2) E

Distancia de separacin

74 pm

Cada enlace covalente tiene una fuerza de enlace y una longitud de enlace
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Orbitales hbridos sp3 y la estructura del metano

1931 Linus Pauling propone la formacin de cuatro orbitales atmicos equivalentes con orientacin tetradrica
Hbridos sp3 son asimtricos respecto al ncleo, ofrecen solapamiento ms efectivo (formacin de enlaces fuertes)

25% carcter s 75% carcter p

Fuerza enlace C-H 436 kJ/mol

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Orbitales hbridos sp3 y la estructura del etano

H H

H H

ngulo de enlace H-C-C 111.2 Fuerza de enlace C-H 423 kJ/mol C-C 376 kJ/mol

Distancia de enlace C-C 154 pm Solapamiento frontal entre: Orbital hbrido sp3 del tomo de carbono y orbital s del tomo de hidrgeno Orbital hbrido sp3 del tomo de carbono y orbital sp3 del otro tomo de carbono

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Orbitales hbridos sp2 y la estructura del eteno

Traslape lateral genera orbitales pi ()

Geometra en el eteno: plana trigonal

ngulo de enlace H-C-C 121.3 Distancia de enlace C-H 108.7pm Distancia de enlace C-C 134pm Fuerza de enlace C-H 465kJ/mol Fuerza de enlace C-C 728 kJ/mol El enlace doble C=C es ms corto y ms fuerte Tres orbitales hbridos sp2 33.3% carcter s 66.6% carcter p 20

Orbitales hbridos sp y la estructura del etino o acetileno

Dos orbitales hbridos sp 50% carcter s 50% carcter p

H
Examine la hibridacin de los tomos de carbono en la siguiente molcula
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ngulo de enlace: 180 Longitud de enlace C-H 106pm Fuerza enlace C-H 556kJ/mol Longitud de enlace C-C 120pm Fuerza de enlace C-C 965kJ/mol

Electronegatividad del carbono en funcin de su hibridacin

El carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el carcter s de la hibridacin. Por tanto los carbonos del etano (sp3) son menos electronegativos que los del eteno (sp2) y stos a su vez menos electronegativos que los del etino (sp). El clculo de las densidades electrnicas en estos tres compuestos refleja claramente este hecho: (azul +, rojo -)

Etano

Eteno

Etino

Los hidrgenos tienen una coloracin azul ms acusada desde el etano al etino, prueba de su menor densidad electrnica como consecuencia de la electronegatividad creciente del carbono.
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Hibridacin en otros tomos

Geometra tetradrica Hibridacin sp3 Metano Anin borohidruro Catin amonio

Y si planteo una geometra tetradrica??

Catin metilo

Borano, orbital p vacante Geometra plana trigonal Hibridacin sp2

Par solitario en el orbital p Par solitario en el orbital sp3

N hibridacin sp2

N hibridacin sp3

Experimentalmente el ngulo H-N-H es de 23 107.3

Cul ser la hibridacin para los tomos de carbono y oxgeno presentes en las siguientes estructuras? PH3

Fosfina Sus ngulos de enlace estn alrededor de 90

Anin metilo

In hidronio

formaldehdo
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Enlace C-N entre orbitales sp2 Orbitales p solapados para formar enlace entre C-N Par solitario en orbital sp2 C sp2 geometra plana trigonal N sp2 geometra plana trigonal

Enlaces acetonitrilo

?
Enlace entre dos orbitales sp2 Enlace entre un orbital 1s y un orbital sp2 Enlace entre un orbital sp y un orbital sp2

aleno

?
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HIBRIDACIN DE ORBITALES ATMICOS EN NITRGENO Y OXGENO

sp3 Nitrgeno

Oxgeno

Estructura Sales de amonio Tetradrica Alcoholes teres Angular

Tipo Geometra

Aminas Piramidal

Alcxidos -

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sp2 Nitrgeno

Oxgeno

Estructura Tipo Geometra Iminas Trigonal plana Sales de imonio Trigonal plana Carbonilos Trigonal plana

Estructura sp . Nitrgeno Tipo Geometra Nitrilos Lineal

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TEORA DEL ORBITAL MOLECULAR: combinacin matemtica de orbitales atmicos, se forman orbitales moleculares que pertenecen a toda la molcula nodo

Orbital molecular de antienlace

Orbitales atmicos H Orbitales moleculares H2

Orbital molecular de enlace

tomo de H

tomo de H

Molcula de H2

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Orbitales para el tomo de carbono

Set de orbitales hbridos sp3

Set de orbitales hbridos sp2

Set de orbitales hbridos sp

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Orbital de antienlace

Energas de OM en un enlace C-H Set de OA para enlace C-H Orbital de enlace

Combinacin lineal de orbitales atmicos para un enlace covalente C-H

Adicin de dos orbitales combinacin positiva

Sustraccin de dos orbitales combinacin negativa

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Sistema de orbitales moleculares para el METANO CH4

Orbitales moleculares del metano

Set de orbitales atmicos

Orbitales antienlazantes

Orbitales atmicos H Orbitales atmicos C

Orbitales enlazantes

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Orbital antienlazante

Set de OA para enlace C-C Orbital enlazante

Energas de orbitales moleculares para un enlace C-C

Combinacin lineal de orbitales atmicos para enlace C-C

Adicin de dos orbitales combinacin positiva

Sustraccin de dos orbitales combinacin negativa

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Orbital antienlazante Energas de orbitales moleculares para un enlace C-C Orbital enlazante

Set de OA para enlace C-C

Combinacin lineal de orbitales atmicos para un enlace C-C

Adicin de dos orbitales combinacin positiva

Sustraccin de dos orbitales combinacin negativa

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Diagrama orbital molecular para el etileno H2C=CH2

Orbitales de antienlace Set de OA OA pz para el C OA para el H OM del etileno

OA sp2 para el C 2 en enlaces C-C y 4 en enlaces C-H

Orbitales de enlace

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Diagrama orbital molecular para el anin cianuro

Set de OA

Orbitales de antienlace

OM del cianuro

Pares solitarios

Orbitales de enlace

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REPRESENTACIN DE ESTRUCTURAS ORGNICAS

Estructuras condensadas
CH3CH2CH(CH3)2

Estructuras de esqueleto
H3 C HO CH3 Orden invertido OH
para mostrar enlaces

H H C H H H C C H H C C H H H H H

Estructura de Kekul

Esferas y barras

O
Carvona, Cuntos hidrgenos estn unidos a cada carbono y d la frmula molecular

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CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS Clasificacin de acuerdo con el tipo de esqueleto molecular Compuestos acclicos (no cclicos) Compuestos carbocclicos Compuestos heterocclicos

Clasificacin de acuerdo con el grupo funcional

Conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad qumica especfica a la molcula que los contiene
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EJEMPLOS DE COMPUESTOS ACCLICOS

Cadena no ramificada, de ocho tomos de carbono

Cadena ramificada, de ocho tomos de carbono

OH

Geraniol (aceite de geranio) Compuesto de cadena ramificada que se utiliza en perfumera

EJEMPLOS DE COMPUESTOS CARBOCCLICOS

OH
Testosterona (esperma) Hormona sexual masculina

Benceno Limoneno (aceite de frutos ctricos)

EJEMPLOS DE COMPUESTOS HETEROCCLICOS

S N N N

p irid in a

p irid a z in a

N H

p ip e rid in a

fu ra n o

tio fe n o

p irro l

N H

tia z o l

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Clasificacin de acuerdo con el grupo funcional Grupos funcionales que forman parte del esqueleto molecular Grupos funcionales que contienen oxgeno Con enlaces sencillos C-O (alcoholes, teres, epxidos) Con dobles enlaces C-O (aldehidos,cetonas) Con enlaces doble y sencillo C-O (cidos carboxlicos)

Grupos funcionales con nitrgeno (aminas)

Grupos funcionales con oxgeno y nitrgeno (nitrocompuestos) Grupos funcionales con azufre (tioles, tioteres, sulfonas) Grupos funcionales halogenados (haluros de alquilo y de arilo)
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Momentos dipolares
Existen enlaces con polaridad muy variada.

La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los tomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace es una medida de la polaridad de un enlace. Ejemplo: Metil litio Efecto Inductivo: desplazamiento de electrones en un enlace sigma como respuesta a la electronegatividad de los tomos cercanos Litio y magnesio, donan electrones inductivamente Oxgeno y nitrgeno, retiran electrones inductivamente

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