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Derivado halogenado Halogenados (hidrocarburos o hidrocarburos halogenados ) son compuestos orgnicos obtenidos mediante la sustitucin de al menos un tomo de hidrgeno

de un hidrocarburo por tomo de halgeno (por lo que los compuestosderivados ), esta reaccin, conocida halogenacin . Estn tambin conocido como haluros o haluros orgnicos. Primer Clasificacin Haluros o alquil haluros Tambin conocido como haloalcanos son compuestos derivados de halogenacin de alcanos , o los obtenidos por la reaccin de sustitucin de al menos un tomo de hidrgeno de una molcula de alcano por tomo de halgeno . Se representan por la frmula general RX , donde R es un grupo derivado de alquilo y X un halgeno. Ejemplo: cloroformo Halogenuros o haluros de arilo Tambin conocido como haluros o halogenuros aromticos son compuestos derivados de halogenacin de hidrocarburos aromticos, es decir, obtenidas por reaccin de sustitucin de al menos un tomo de hidrgeno de una molcula de hidrocarburo aromtico , un tomo de halgeno. Estn representados por la frmula general Ar-X donde Ar es un grupo derivado de arilo y X un halgeno. Ejemplo: clorobenceno Propiedades fsicas La masa molar (modificada en relacin con los grupos alquilo o arilo original debido al mayor peso atmico de cloro respecto a hidrgeno) influye en el punto de ebullicin y la densidad de derivados de estos compuestos, y esta variacin est relacionada con el nmero de halgenos presente . A medida que aumenta el peso molecular y el nmero de halgenos en la estructura molecular , tanto el peso especfico y el punto de ebullicin aumentar. Peso molecular, punto de ebullicin 1 y la densidad de algunas haloderivados Compuesto C2H5F C 2 H 5 Br C2H5I Cl-CH 2 -CH 2 -Cl Br-CH 2 -CH 2 -Br I-CH 2 -CH 2 -I Procesos de obtencin Comnmente se obtienen por reaccin directa del alcano, iniciada por la luz, con el cloro molecular (gas) o el halgeno correspondiente (observando que el bromo es un lquido, ms fcil de manejar y en el laboratorio y la industria, y el yodo es un slido: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Cl + HCl Derivados halogenados tambin se pueden obtener mediante la adicin de un agente de halogenacin tal como halgeno alognico puro o un cido (un haluro de cido) (clorhdrico, cido bromhdrico y yodhdrico) a dobles enlaces en una cadena de carbono del tamao deseado (por ejemplo, ejemplo, un etileno resultado halotano en una butano uno halobutano, etc). Los procedimientos ms comunes son la adicin de un halgeno o un haluro de cido de uncompuesto insaturado . CH 2 = CH 2 + Cl 2 ClCH 2 -CH 2 Cl 2 + HCl O CH 2 = CH 2 + HCl CH 3 -CH 2 Cl 48 64.5 156 99 188 282 Molecular -37.6 12.2 72.2 83.5 131,6 Se descompone Punto de ebullicin ( C) 0.82 0.921 1.93 1.26 2.18 2.65 Densidad (g / cm )
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Cabe sealar que el cido cianhdrico (HCN) puede actuar de manera similar a un halgeno de formacin de compuestos llamados nitrilos , tales como propanonitrila , CH 3 -CH 2 CN.

METODOS DE OBTENCION DEL BENCENO


Halogenacin El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo. FE C6H6 + CL2 C6H5CL + HCL Clorobenceno FE C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones. Sulfonacin Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3 SO3 C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnic Nitracin El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa: H2so4 C6h6 + hono2 C6H5NO2 + H2O Nitro - benceno Combustin. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. C6h6 +71 2 o2 6co2 + 3h2o Hidrogenacin. El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada. Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos. AlCl3 C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin. Sntesis de Wurtz Fitting. Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales. Derivados del benceno, Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno. Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posicin que ocupa Y depende del carcter electrnico del grupo X, que ya est presente en el ncleo. Los productos de la reaccin pueden ser **** y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reaccin de sustitucin en cada una de las tres posiciones.