QUIMICA ORGNICA La qumica orgnica es principalmente el estudio de compuestos que contienen carbono. La definicin antigua de sustancias orgnicas ya no es aplicable.

Fibras sintticas, plsticos, alcoholes, lpidos, carbohidratos, vitaminas y productos farmacuticos entre otros, son todos compuestos orgnicos ya que tienen numerosos tomos de carbono en sus molculas. Sin embargo, no todos los compuestos que contienen carbono son orgnicos. Por ejemplo, los compuestos de carbonatos como Na2CO3 y CaCO3 y los xidos de carbono se consideran compuestos de carbono inorgnico. En la mayora de los casos, los compuestos orgnicos son aquellos que contienen el elemento carbono, junto con elementos tales como hidrgeno, oxgeno y nitrgeno principalmente.

La Importancia de la Qumica Orgnica

A pesar de su aparicin tarda en la historia de la qumica, la qumica de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias qumicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prcticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho tomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc. Algunos de estos ejemplos son considerados a continuacin. La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista submicroscpico o molecular, con cambios o reacciones qumicas de las sustancias biolgicas. Azcares, grasas, protenas, hormonas, cidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya sntesis y degradacin en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioqumica. Medicamentos El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad una parte importante de la investigacin y el desarrollo de productos derivados del carbono. Su importancia en orden a mejorar la esperanza de vida de los seres humanos y sus condiciones sanitarias hace de este rea del conocimiento cientfico una herramienta imprescindible para la medicina. Pero, por qu los medicamentos son, por lo general, compuestos orgnicos? Cul es el origen de este hecho? Los frmacos actan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el acoplamiento entre la molcula del frmaco y el receptor biolgico, es decir, el sitio de la clula o del microorganismo sobre el cual aqul acta, el ltimo responsable de su accin curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, frmaco y receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su correspondiente llave. Los receptores biolgicos suelen ser molculas de 1

gran tamao y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgnicos las que pueden poseer una estructura geomtrica que mejor se adapte a la porcin clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con acciones qumicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgnicas entre los productos farmacuticos.

Qu compuestos existen en mayor cantidad; de los orgnicos o inorgnicos y por qu?

Por qu hay tantos compuestos orgnicos? Hay ms de 12 millones de compuestos orgnicos, y slo hay unos cuantos de miles de compuestos inorgnicos, de modo que los compuestos orgnicos superan con creces al nmero de inorgnicos. Cmo es esto posible? La respuesta reside en la habilidad del tomo de carbono para enlazarse directamente con otros tomos de carbono en la molcula. Esta habilidad inusual permite que los tomos de carbono formen todo tipo de molculas en forma de cadena abierta y en forma de anillo, lo cul hace que el nmero de compuestos orgnicos potenciales sea casi infinito.

Diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos

Los compuestos orgnicos ofrecen una serie de caractersticas que los distinguen de los compuestos inorgnicos, de manera general se puede afirmar que los compuestos inorgnicos son en su mayora de carcter inico, solubles sobre todo en agua y con altos puntos de ebullicin y fusin; en tanto, en los cuerpos orgnicos predomina el carcter covalente, sus puntos de ebullicin y fusin son bajos, se disuelven en disolventes orgnicos no polares (cmo ter, alcohol, cloroformo y benceno), son generalmente lquidos voltiles o slidos y sus densidades se aproximan a la unidad. Los compuestos inorgnicos tambin se diferencian de los orgnicos en la forma como reaccionan, las reacciones inorgnicas son casi siempre instantneas, inicas y sencillas, rpidas y con un alto rendimiento cuantitativo, en tanto las reacciones orgnicas son no inicas, complejas y lentas, y de rendimiento limitado, realizndose generalmente con el auxilio de elevadas temperaturas y el empleo de catalizadores.

COMPUESTOS ORGNICOS
Fuente de donde se extrae Petrleo, carbn mineral y combustibles fsiles. C, H, O, N, S, P y Halgenos

COMPUESTOS INORGNICOS
Sales minerales

Elementos constituyentes

Toda la tabla peridica

Tipo de enlace predominante

Covalente

Electrovalente, electrocovalente, valente, covalente

COMPUESTOS ORGNICOS
Estado Fsico Lquidos, gaseosos y slidos Voltiles

COMPUESTOS INORGNICOS
Slido, lquido o gaseoso

Volatilidad

No voltiles

Insolubles Solubilidad en agua Pero, se disuelven en solventes no polares o de baja polaridad, como el tetracloruro de carbono CCl4, el cloroformo CHCl3,etc. Bajos , por lo general menores de 450 Bajo, 300C

Solubles Se disuelven en agua, que es un solvente polar.

Sus puntos de fusin

Altos, sobre 750

Sus puntos de ebullicin

Sobre los 1000C. Conducen la corriente elctrica, ya sean disueltos y an slidos o cuando se encuentran en estado lquido despus de su fundicin.

Su conductividad elctrica

No conducen corriente elctrica.

Densidades

Aproximadas a la unidad, bajas Lentas con rendimiento limitado Desde moderadamente rpidas hasta explosivas S, con frecuencia

Mayor que la unidad,

altas

Velocidad de reaccin a temperatura ambiente

Rpidas con alto rendimiento cualitativo

Temperatura superior

Muy rpidas

Necesidad de catalizadores

Generalmente no

Qu son los hidrocarburos y como se clasifican?

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen slo carbono e hidrgeno. Las mltiples posibilidades de combinacin del carbono se llevan a conformar cadenas y anillos, donde los tomos de carbono se pueden unir mediante enlaces simples, dobles o triples. Esta diversidad permite distinguir dos tipos de hidrocarburos: ALIFTICOS: LOS ALCANOS, LOS CICLOALCANOS, ALQUENOS Y LOS ALQUINOS. AROMTICOS: EL BENCENO Y SUS DERIVADOS.

CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Son compuestos covalentes. Estn formados principalmente por C, H, O, N. Ejemplos: Hidrocarburos: gas propano, C3H8 Alcoholes: alcohol etlco, CH3CH2OH Aminas: anilina, C6H5NH2 La mayora es insoluble en agua, pero solubles en solventes orgnicos Generalmente tienen bajos puntos de fusin y ebullicin. Se descomponen a bajas temperaturas (termolbiles)

CARACTERSTICAS DEL TOMO DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGNICOS El tomo de carbono es tetravalente. Se une covalentemente entre tomos de carbono y tambin a otros tomos principalmente: H, O, N, etc. Tiene capacidad para unirse entre s formando cadenas abiertas cadenas cerradas. Puede unirse covalentemente a travs de enlaces sencillos, dobles triples. Puede autosaturarse.

El tomo de Carbono:

El tomo de carbono encabeza el grupo IVA(14) de la Tabla peridica. 4

Al tener su nmero atmico, Z = 6 tiene la siguiente configuracin electrnica: 1s2 2s2 2p2

Nivel de valencia
Se puede apreciar la presencia de 4 electrones de valencia en su capa de valencia (dos electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p),

2s2
C

2p2

Su diagrama de Lewis nos muestra su divalencia

Sin embargo este no es el tomo de carbono en los compuestos orgnicos, l debe ser tetravalente: C

La tetravalencia del carbono se consigue con la hibridacin Qu es la hibridacin? Segn la teora enlace-valencia para explicar determinados enlaces covalentes, la hibridacin es un proceso que consiste en la mezcla de orbitales atmicos de un tomo (comnmente un tomo central) para generar un conjunto de nuevos orbitales, llamados orbitales hbridos. Los siguientes puntos son tiles para entender la hibridacin: El concepto de hibridacin no se aplica a tomos aislados. Slo se usa para explicar un esquema de enlace en una molcula. La hibridacin es la mezcla de al menos 2 orbitales atmicos no equivalentes por ejemplo, orbitales s y p. El nmero de orbitales hbridos generados es igual al nmero de orbitales atmicos puros que participan en el proceso de hibridacin. 5

 Los orbitales hbridos tienen formas geomtricas muy diferentes de las de los orbitales atmicos, el nmero de orbitales hbridos que resulten tienen igual energa y en el espacio se ubican con una mxima repulsin debido a que cada uno de ellos contiene un electrn para el enlace. TIPOS DE HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO. El tomo de carbono en los compuestos orgnicos puede estar presente con tres tipos de hibridacin, los cuales se denominan: sp3, sp2 y sp. Hibridacin sp3 Cuando un orbital 2s se combina con tres orbitales 2p se generan cuatro orbitales hbridos denominados sp3, de igual energa y tamao. Hibridacin

2s2

2p2

4 orbitales hbridos sp3

Estos 4 hbridos se disponen en el espacio en los vrtices de un tetraedro hipottico.

Como se puede la estructura del CH4, hay 4 sigmas simples. compuestos que slo tengan carbono con hibridacin sp3 son saturados. Hibridacin sp2

apreciar en metano enlaces Todos los orgnicos tomos de

Cuando un orbital 2s se combina con dos orbitales 2p (hay un orbital 2p que no participa en la combinacin), se generan tres orbitales hbridos denominados sp2, de igual energa y tamao, adems luego del proceso queda un orbital 2p puro. Hibridacin

2s2

2p2

3 orbitales hbridos sp2

1 orbital 2p puro

Estos 3 hbridos se disponen en el espacio en una estructura plana trigonal a 120.

En la estructura del eteno CH2 = CH2, el doble enlace se debe a que los dos tomos de carbono presentan hibridacin sp2, determinando la formacin de un compuesto insaturado debido a la presencia del enlace .

Hibridacin sp Cuando un orbital 2s se combina con un orbital 2p (hay dos orbitales 2p que no participa en la combinacin), se generan dos orbitales hbridos denominados sp, de igual energa y tamao, adems luego del proceso quedan dos orbitales 2p puro. Hibridacin

2s2

2p2

2 orbitales hbridos sp

2 orbitales 2p puro

Estos 2 hbridos se disponen en el espacio en una distribucin lineal a 180.

En la estructura del etino CH CH, el triple enlace se debe a que los dos tomos de carbono presentan hibridacin sp, determinando la formacin de un compuesto insaturado debido a la presencia de 2 enlaces .

TIPOS DE HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO HIBRIDACIN COMBINACIN sp3 1orbital 2s + 3 orbitales 2p 4 orbitales hbridos sp3 sp2 1orbital 2s + 2 orbitales 2p sp 1orbital 2s + 1 orbital 2p

RESULTANTE

3 orbitales hbridos sp2 2 orbitales hbridos sp + + 1 orbital p puro 2 orbitales p puros

GEOMETRA NGULO TIPO DE ENLACE

Tetradrica 10928 Enlace sigma o Enlace simple Metano CH4

Triangular 120 Enlace doble ( 1 enlace enlace ) Eteno C2H4 CC y1

Lineal 180 Enlace triple ( 1 enlace y 2 enlaces ) Etino C2H2 HCCH

EJEMPLO

H H C H H
TIPO DE COMPUESTO Alcano (SATURADO)

Alqueno (INSATURADO)

Alquino (INSATURADO)

Ejercicio 1 Cuntos carbonos con hibridacin sp3 hay en la siguiente estructura? Cuntos enlaces sigma() y enlaces pi (), presenta la siguiente estructura? Respuesta:

H 2C
H H C C

CH

CH H 2C CH

C
3

CH

H C 10

H C C

H H C H H Luego de aislar los tomos con hibridacin sp2 y sp, quedan 3 tomos de carbono con hibridacin sp3 H C H

sp2

sp2

sp

sp

H 2C
Ejercicio 2

CH

CH H 2C CH

C
3

CH

Cuntos enlaces sigma () y enlaces pi (), presenta la siguiente estructura? H-C C C-H C-H C-H2 C-H C C-H C-H3 Respuesta: En el enlace triple hay 2 enlaces , en el enlace doble hay un enlace ; como hay 2 enlaces triples y un enlace doble entonces la estructura tiene 5 enlaces . En las uniones de tomos C C presentan 8 enlaces , mientras que en las uniones C H hay 10 enlaces , por lo tanto la estructura presenta 18 enlaces . EJERCICIOS PROPUESTOS 1. Indique si es falso (F) verdadero (V) las siguientes afirmaciones: I. II. III. El tomo de carbono es tetravalente porque tiene 2 e en el subnivel 2s y 2 e en el subnivel 2p. Los enlaces sigma slo se presentan en las uniones C C. La hibridacin sp2 del tomo de carbono genera un triple enlace.

IV. Los electrones se ubican en orbitales p puros. Rpta: FFFV. 2. Cuntos carbonos con hibridacin sp2 hay en el benceno?

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C C C C C Rpta: 6. 3. Indique la secuencia del tipo de hibridacin de los carbonos en la siguiente estructura: 1 CH3 CH CH CH (CL) CH2 C C CH3 2 3 4 5 6 7 8 C C

CH3 CH CH CH (CL) CH2 C C CH3 sp3 sp2 sp2 sp3 sp3 sp sp sp3 el carbono 1tiene hibridacin sp3 est unido con un enlace simple. el carbono 2tiene hibridacin sp2 est unido con un doble enlace. el carbono 3tiene hibridacin sp2 est con un doble enlace. el carbono 4tiene hibridacin sp3 est unido con un enlace simple. el carbono 5tiene hibridacin sp3st unido con un enlace simple . el carbono 6 tiene hibridacin sp est unido con un triple enlace. el carbono 7 tiene hibridacin sp est unido con un triple enlace. el carbono 8 tiene hibridacin sp3 est unido con un enlace simple. Rpta: sp3, sp2, sp2, sp3, sp3, sp, sp, sp3 .

4.

Cuntos enlaces sigma CH tiene el gas butano? H H H H H C H Rpta: 10 C H C H C H H

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