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1 INTRODUO
Os aldedos e cetonas sofrem com facilidade adio nucleoflica devido o arranjo trigonal plano dos grupos em torno do tomo de carbono da carbonila, que proporciona o ataque acima ou abaixo do plano do grupo carbonila. A adio nucleoflica ligao dupla carbono-oxignio pode ocorrer de duas maneiras diferentes. Na primeira delas, com ataque de um nuclefilo forte, a adio converte o aldedo ou cetona com estrutura trigonal plana em um produto tetradrico. Na segunda a reao catalisa por cido forte e um nuclefilo fraco, o cido liga-se a um par de eltrons do oxignio e aumenta o carter catinico do tomo de carbono. Vrios nuclefilos podem ser adicionados carbonila, tais como a gua, o lcool, derivados de amnia, o on cianeto, carbnion, derivados de organometlicos ou enolatos. Em geral, os aldedos so mais reativos nas condies nucleoflicas do que as cetonas, tanto os fatores estricos quanto eletrnicos favorecem os aldedos. A maior estabilizao da cetona em relao ao seu produto significa que a constante de
equilbrio para a formao do produto tetradrico a partir de uma cetona menor e a reao menos favorecida.
A adio nucleoflica a uma ligao dupla carbono-oxignio pode formar um produto estvel em determinadas condies de reao. Ento possvel isolar os produtos com a seguinte estrutura geral:
R Nu OH
`R
Em outras reaes o produto formado inicialmente pode ser instvel e sofrer espontaneamente reaes subseqentes. As reaes de adio de carbnions so bastante utilizadas em snteses, dentre as reaes de adio de carbnions, destacam-se a condensao aldlica, a reao de Perkin e a reao de Knoevenagel. A dibenzalacetona um composto orgnico de forma slida e colorao amarelada, usada como componente em protetores solares e como ligante na qumica de organometlicos. O composto pode ser preparado em laboratrio por uma condensao aldlica, que comea com dois compostos carbonilados diferentes, chamada de reao aldlica cruzada.
2 OBJETIVO
Sintetizar a dibenzalacetona a partir da reao de adio nucleoflica do aldedo benzico com a acetona, como tambm obter percentagem de rendimento do produto.
3 MATERIAS E MTODOS
- Reagentes utilizados:
Tabela 2 Reagentes utilizados e suas constantes fsicas ndice de Mol PF (C) PE (C) Densidade Refrao 58,08 18,02 106,12 1,3591 1,3333 1,5456 -94 0 -56 110111(Cis) 60(trans) -114,1 318 56,5 100 179 0,79 1,000 1,050
Solubilidade Muito solvel em lcool e gua. Solvel em lcool. Solvel em lcool e gua. Praticamente insolvel em gua, muito pouco solvel em lcool, ter, solvel em acetona e clorofrmio. Miscvel em gua, benzeno, clorofrmio, cido actico, ter. Solvel em gua, etanol, metanol e glicerol.
234,28
46,07 40,01
1,3611 -
78,5 -
0,7893 1,35
3.2 - Procedimento Experimental Primeiramente distribuiu dentro da capela certo volume dos reagentes em erlenmeyer coberto por bquer. Com ajuda de provetas foi retirado e medido em proveta o volume utilizado para cada reagente. Em um balo de fundo redondo de 250mL, adicionou-se com uma esptula 2,8 g (0.07 mol) de hidrxido de sdio em 25 mL gua e 20 mL de etanol anteriormente adicionados por proveta. Nessa mistura, introduziu-se sob agitao constante 3,10 mL (0,03 mol) de aldedo benzoico e aproximadamente 1,00 mL (0,013 mol) de propanona. Agitou-se continuamente por 30 minutos em um banho de gelo para manter a temperatura entre 20-25C controlada por termmetro Ao trmino, filtrou-se vcuo os cristais de dibenzalacetona, que so amarelos, em funil de Buchner, lavando o precipitado com gua destilada gelada para retirada do excesso de base presente. Logo depois foram recolhidos os cristais, o produto foi envolvido em papel de filtro e guardado durante o perodo de duas semana, para a eliminao de gua da amostra. Aps esse perodo, realizou-se a pesagem em um vidro de relgio previamente identificado, encontrou-se o peso bruto (m=2,933g).
4 RESULTADOS E DISCUSSO
A sntese da dibenzalacetona utiliza-se soluo de hidrxido de sdio, aldedo benzico e acetona. A equao qumica que descreve a reao de adio nucleoflica carbonila da dibenzalacetona a seguinte:
1 Etapa: Formao do on enolato (I) Nesta etapa a base (o on hidrxido) remove um prton do carbono de uma molcula da cetona (ou de uma molcula de benzalacetona) e forma on enolato estabilizado por ressonncia.
O on enolato age ento como nuclefilo, como um carbnion, ataca o carbono da carbonila da molcula do aldedo, formando um on alcxido.
3 Etapa: Protonao do on alcxido (I) O on alcxido remove um prton de uma molcula de gua
Em seguida ocorre uma reao de eliminao, mais especificamente a desidratao, formando a insaturao na cadeia com produo da benzalacetona.
Em seguida ocorre uma reao de eliminao, mais especificamente a desidratao, formando a insaturao na cadeia. O mesmo mecanismo se repete, at que ocorre a formao da dibenzalacetona. 5 Etapa: Formao do on enolato (II) Novamente, o on OH- ataca um dos hidrognios cidos, ocorrendo a formao de um novo on enolato.
6 Etapa: Formao do alcxido (II) O segundo on enolato age como nuclefilo e ataca o carbono da carbonila da molcula do aldedo, formando um on alcxido.
7 Etapa: Protonao do on alcxido (II) O on alcxido remove um prton de uma molcula de gua.
8 Etapa: Eliminao (Desidratao II) Em uma segunda reao de eliminao, desidratao, ocorre a formao da dibenzalacetona.
Dependendo das condies e reagentes utilizados pode-se ter formao de ismero trans ou cis da dibenzalacetona. Neste caso, ocorreu a formao do ismero trans, que o produto termodinamicamente predominante e mais estvel nestas condies de reao; podendo aparecer o cis como impureza.
O filtrado foi deixado para secar ao ar e temperatura ambienta durante 15 dias, ao final obteve-se uma massa de 2,933g de Dibenzalacetona. Analisando a relao estequiomtrica entre o aldedo benzico e a dibenzalacetona, atravs da reao, podemos afirmar que a proporo de 2:1. Assim, temos: 2 mol de aldedo benzico 1 mol de dibenzalacetona 0,030 mol de aldedo benzico 0,015 mol de dibenzalacetona 106,12 g de aldedo benzico 117,14 g de dibenzalacetona 3,18 g de aldedo benzico x g de cloreto dibenzalacetona x = 3,51 g de dibenzalacetona 3,51 g de dibenzalacetona 100% 2,933 g de dibenzalacetona z% z = 83,56% de rendimento de dibenzalacetona
Tendo como parmetro o rendimento da literatura, 75-80%, podemos afirmar que, o rendimento alcanado de 83,56%, foi satisfatrio e o experimento ocorreu com sucesso.
5 CONCLUSO
A sntese da p-nitroacetanilida foi realizada com xito, com rendimento obtido de 83,56%, alcanando o rendimento estabelecido da literatura, o rendimento esperado seria de aproximadamente 85-90%.
6 BIBLIOGRAFIA 1. BRUICE, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica. 4.ed. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v. 2. p. 40- 49.
2. MORRISON, Robert T; BOYD, Robert N. Qumica Orgnica. Volume nico. 5 Edio. 1972. Editora Fundao Calouste Gulbenkian. Av. de Berna, Lisboa. Pgs: 535 a 556. 3. Solomons, T. W. G., Fryhle, C., B., Qumica Orgnica Vol 2, 8 ed., Rio de Janeiro, LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 2005. 4. Soares, B., de Souza, N. A., Pires, D. X., Qumica Orgnica, Rio de Janeiro, Editora Guanabara S.A., 1988. 5.