Acetilacion de la anilina

Julieth Gonzlez H1, Miguel Fontalvo G1, Briyitte Salazar T.

Estudiantes Facultad: Ciencias bsicas Programa de qumica

Entregado 02 mayo 2013

Resumen

Se llevo a cabo la acetilacion de la anilina, gracias a la recristalizacion de la muestra comprendida con anilina, acido clorhidrico concentrado, y agua la cual se filtro para eliminar el carbon activado que se le habia agragado anteriormente para darle color a dicha muestra, a el filtrado se le agrego acetato de sodio con agua lo cual se calento y filtro para una mejor recristalizacion luego se llevo a una filtracion al vacio.

Introduccion
Acetilacion Una reaccin que introduzca un grupo funcional del acetilo en una pasta qumica Anilina Es un toxico sanquineo y nervioso, que el organismo abrorve tanto por via respiratoria como a traves de la piel. Se utiliza en la gran industria quimica organica como producto intermedio En ambos sectores de la fabricacion de colorantes y preparados farmaceuticos. Acetilacion de la anilina Protege al grupo amino frente a la oxidacion, ademas ofrece la ventaja adicional de disminuiir la reactividad de la anilina

gramos tericos acetanilida

Rendimiento experimental
Masa papel filtro= 0.7g Masa papel filtro + acetanilida= 0.79g Masa acetanilida= 0.09g Rendimiento = 20.2657%

Resultados y discusiones:
La anilina presentaba un color amarilloo tenue esto se puede ser a que esta estaba pura. Es muyu poco soluble en aua ademas presenta basicidad debido al par de electrones libres del nitrogeno por tanto tiende a aceptar un proton. Por este motivo se formo una burbuja de anilina dentro del agua, osea se nnoto cierta inmiscibilidad entre ellas.

Calculos
Rendimiento Rendimiento terico
Datos: Peso molecular anilina= 93.1273g/mol Densidad anilina= 1.02g/mL Anilina=0.3mL Peso molecular anhdrido actico= 102.0884g/mol Densidad anhdrido actico= 1.08g/mL Anhidro actico= 0.45mL Peso molecular acetanilida= 135.1641g/mol Rendimiento: 0.44g El reactivo limitante es la anilina, por lo tanto,

Figura1. Anilina mas agua; fotografia universidad del atlantico.

De acuerdo con los calculos que se hallaron debido a que el rendimiento en porcentaje es un valor muy pequeo se puede justificar con base en que dicha muestra se expuso a calentamiento para

una mejor recristalizacion pero al momento de filtrar la mezcla caliente varios restos de esta quedaron el papel, ese mismo problema se presento cuando tambien se llevo a filtrar al vacio por tanto los cristales quqe quedaron fueron muy pocos lo que indica que el valor fue muy pequeo(0.09) de igual forma su rendimiento. Pero al comparar este con elrendimiento experimewntal los valores son

relativamente cercanos.

Figura 2. Cristales; fotografia universidad del atlaantico

Anexos
Escriba
Anhidrido acetico O O O

el mecanismo de la acetilacin de la anilina.

Anilina NH2 HN O CH3 Acetanilida

+
CH3 CH3

O H3C OH

Acido acetico

H -O C+ O O H N

+
CH3

T r a n s f e r e n c ia d e p r o t o n

CH3

H H N H H O+ N O CH3 O CH3
+

O CH3 O O
-

CH3

Por qu en la sntesis de acetaminofen no se obtiene el ster correspondiente al producto de acetilacin del grupo hidroxilo? En la acetilacion del para amino fenol se da una selectividad funcional debido a que el grupo amino presenta mayor nulceofilidad que el grupo Hidroxi esto hace que se forme el acetaminofen y no se forme el correspondiente ester.
NO 3 NH2

O
NH2

H3C O

O O

HN CH3

CH3

H3C O

OH

OH

OH

Describa un procedimiento para obtener en el laboratorio fenacetina.

Existen varias formas de sntesis para la fenacetina, pero una de las ms ilustrativas y didcticas es la acetilacin de p-etoxianilina (fenetidina), con anhdrido actico en presencia de

H 2S O H N O
OH

4 3

H C L Sn
OH OH

cido clorhdrico y acetato de sodio. La mezcla de cido y acetato crea un medio tamponado o amortiguado que mantiene a la amina en solucin en forma de sal de amonio, en equilibrio con una pequea cantidad de amina libre. La amina libre reacciona al instante con el anhdrido actico formando la amida.La acetilacin de p-etoxianilina se lleva a cabo con un equipo de vidrio a microescala con juntas de rosca de plstico. La tcnica que se utiliza es la que a continuacin se describe:Disolver 0.33 mL (0.35 g, 0.0025 moles) de p-etoxianilina en 6 mL de agua con 0.25 mL de cido clorhdrico.Cuando la amina est disuelta adicionar 0.2 g de carbn activado, agitar la solucin unos

minutos y filtrar. Preparar una solucin de 0.5 g de acetato de sodio en 1.5 mL de agua. Calentar la solucin del clorhidrato de la amina a 50C mediante una parrilla con agitacin magntica, adicionar 0.3 mL de anhdrido actico y continuar con la agitacin hasta disolucin del anhdrido. Adicionar la solucin de acetato de sodio preparadaanteriormente, mezclar ambas soluciones con agitacin. Enfriar la mezcla de reaccin en un bao de hielo hasta la formacin de cristales color blanco de fenacetina. La fenacetina preparada por este mtodo es bastante pura, pero si se desea se puede recristalizar de agua caliente.

Cmo

preparara
O

p-acetilanilina?
O CH3 Cl CH3 A lC l3 H3C

Explique

con

ecuaciones

HN

CH3 H 3O
+

NH2

NH2 A cO

HN

H3C

O CH3 HN O CH3 H 3O
+

CH3 O

NH2

Bibliografia

Manual de Prcticas de Qumica a Microescala. Centro Mexicano de Qumica en Microescala. Mxico: Universidad Iberoamericana. Provitec. Pag. 3-4.