FORMULACIN y NOMENCLATURA de la QUMICA del CARBONO

Iniciacin a la nomenclatura y formulacin de la Qumica Orgnica

INTRODUCCIN
La Qumica Orgnica estudia los compuestos orgnicos, es decir, las sustancias en las que su componente fundamental es el tomo de carbono, acompaado de otros elementos, tales como el H, O, N, Cl,... Inicialmente se les llam compuestos orgnicos, ya que se crea que slo podan ser producidos por seres que tuvieran un organismo, esto es, por los cuerpos vivos: animales y vegetales, los cuales mediante fuerza vital eran los nicos en poder formar o sintetizar tales compuestos. Sin embargo en 1898 Wler obtuvo en el laboratorio la urea, sustancia que se halla en la orina de los animales. Poco a poco, desde entonces, se fue desechan do la idea de qumica orgnica y hoy en da, se llaman compuestos del carbono o Qumica del Carbono, aunque muchas veces se sigue empleando el lenguaje tradicional de Qumica Orgnica. El nmero de compuestos del carbono que se conocen actualmente se aproxima a los dos millones. En ellos no se incluyen sus xidos, el cido carbnico y carbonatos que se estudian en Qumica Inorgnica.

Causas del nmero de los compuestos orgnicos

1) El C por ocupar el grupo central del Sistema Peridico puede combinarse con los metales y con los no metales. 2) El C tiene cuatro valencias fundamentalmente, debido a un proceso de hibridacin (sp3) 3) Debido al fenmeno de isomera, es decir, al hecho de que puede haber cuerpos que tienen la misma frmula emprica, el mismo peso molecular pero distintas propiedades, por estar los tomos distribuidos en la molcula en diferente posicin. 4) Capacidad del C de unirse con enlaces covalentes a otros tomos de carbono formando cadenas, las cuales pueden ser: a) de simple enlace, cuando los tomos de carbono estn unidos por un solo par electrnico compartido. | | | | -- C : C -o -- C C -| | | | b) de doble enlace, si los tomos de carbono estn unidos por comparticin de dos pares de electrones. | | | | -- C :: C -o -- C = C -| | | | c) de triple enlace, si los tomos de carbono estn unidos por comparticin de tres pares de electrones. | | | | -- C ::: C -o -- C C -| | | |

Clases de cadenas carbonadas

1) Abiertas o acclicas o alifticas. Cuando tienen extremos. Pueden clasificarse en: a) lineales. Cada carbono unido como mximo a otros dos. b) ramificadas o arborescentes. Algn carbono unido a ms de dos carbonos 2) Cerradas o cclicas. Pueden ser:

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a) Homocclicas. Cuando todos los tomos del anillo son de carbono. b) Heterocclicas. Algn tomo del anillo no es de carbono.

Clases de tomos de carbono

1) Primario. Cuando est unido solamente a otro carbono. 2) Secundario. Cuando est unido a dos tomos de carbono. 3) Terciario. Cuando est unido a tres tomos de carbono. 4) Cuaternario. Cuando est unido a cuatro tomos de carbono.

Frmulas
1. Condensadas o empricas o experimentales. Slo se indican la clase y el nmero de tomos que hay en la molcula. Ej. C3H6O 2. Semidesarrolladas. Se indica la funcin. Ej. CH3 - CH2 - CHO H H O | | // 3. Desarrolladas. Ej. H -- C -- C -- C | | \ H H H

Funcin orgnica. Grupo funcional

En Qumica Orgnica se llama funcin al conjunto de propiedades caractersticas de una sustancia y de todas las de su misma clase, que las diferencia de las dems. Grupo funcional es el tomo o grupo de tomos que confieren a unan molcula dichas propiedades caractersticas en su comportamiento qumico. Basta conocer las propiedades de algunos compuestos para saber que las propiedades qumicas (denominadas actividad qumica) de los dems tienen un comportamiento semejante.

Serie Homloga
Es el conjunto de sustancias que pertenecen a la misma funcin, teniendo por tanto, las mismas propiedades qumicas en todos los compuestos, pero las propiedades fsicas varan de una manera regular al aumentar el peso molecular.

HIDROCARBUROS
En su composicin entran solamente carbono e hidrgeno. Pueden ser: 1. Segn el tipo de enlace entre carbonos: Saturados. Si los enlaces son simples. Insaturados. Si existe algn doble o triple enlace. 2. Segn el tipo de cadena: De cadena abierta o acclica lineal ramificada

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De cadena cerrada o cclica

HIDROCARBUROS SATURADOS, ALCANOS O PARAFINAS

Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica nmero de tomos de carbono que hay en la molcula, seguido de la terminacin ano. As: Nm.: Prefijo: 1 met2 et3 prop4 but5 pent6 hex7 hept8 oct9 non10 decel

11 12 undec- dodec-

Ejemplos: pentano: C5H12 propano: C3H8 dodecano: C12H26 La frmula general de los hidrocarburos saturados es CnH2n+2

Radicales alqulicos
Un radical alqulico es la agrupacin molecular que se obtiene al suprimir un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo. Ejemplo: CH3 CH3 CH3 CH2 este ltimo carbono se dice que tiene una valencia libre. Pueden ser lineales o ramificados. Los lineales se nombran indicando el nmero de carbonos y la terminacin il o ilo. Ejemplo: CH3 CH2 metil o metilo

Nomenclatura de hidrocarburos saturados acclicos ramificados

1) Se toma como cadena principal la ms larga contada en cualquier posicin. 2) Se numera la cadena de extremo a extremo de modo que la suma de las posiciones de los carbonos que contienen los radicales sea mnima. Ejemplo: CH3 | 1 CH3 CH CH CH CH CH3 | | CH2 CH3 | 7 CH3

2,4,5 trimetilheptano

3) Si los radicales son complejos (ramificados) se indican las ramificaciones entre parntesis. CH3 CH2 -- CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 1 | | | 9 CH3 CH2 CH CH3 | | CH3 CH3 5 (1-metiletill) 4 etil 3 metilnonano

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Nomenclatura de radicales ramificados

Se numeran los carbonos asignando al carbono de valencia libre el nmero 1. CH3 CH2 CH CH CH CH2 2,4 dimetil 3 etilhexilo 6 | | | 1 CH3 CH2 CH3 | CH3 La IUPAC recomienda que las ramificaciones se enuncien por orden alfabtico (sin tener en cuenta el prefijo que indica nmero: di, tri, etc.) aunque admite hacerlo de menor a mayor nmero de tomos de carbono. Existen radicales ramificados con nombres especiales admitidos por la IUPAC: 1. iso. Cuando un radial metilo est en el penltimo carbono de la cadena. CH3 CH CH2 CH2 3 metilbutilo o isopentilo | CH3 2. sec. Cuando un radical metilo se halla unido al primer carbono de la cadena. CH3 CH2 CH2 CH 1 metilbutilo o sec-pentilo | CH3 3. terc. Cuando hay dos radicales metilo unidos al primer carbono de la cadena. CH3 | CH3 CH2 CH2 C 1,1 dimetilbutilo o terc-hexilo | CH3 4. neo. Cuando hay dos radicales metilo unidos al segundo carbono de la cadena. CH3 | CH3 CH2 C CH2 2,2 dimetilbutilo o neohexilo | CH3

ALQUENOS U OLEFINAS
Son hidrocarburos insaturados que tienen algn doble enlace entre dos tomos de carbono. La frmula general de los alquenos es CnH2n. Alquenos con un solo doble enlace. Nomenclatura 1. Se elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se nombran como los alcanos sustituyendo la terminacin ano por eno. 2. Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al doble enlace. Ejemplo: CH3 CH = CH CH2 CH3 2 penteno

3. Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena ms larga que contenga el doble enlace. Alquenos con varios dobles enlaces. Nomenclatura Se elige como cadena principal la que contenga ms dobles enlaces, aunque no sea la ms larga. Se numera la cadena principal empezando por el extremo donde est ms cerca un doble

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enlace, se indican los radicales, los localizadores de los dobles enlaces y se escribe la terminacin dieno, trieno, etc. dependiendo del nmero de dobles enlaces. Ejemplo: CH3 CH3 | | CH3 CH -- C CH2 C = CH2 || 1 CH | CH3 2 metil 4 isopropil 1,4 hexadieno

Radicales de los alquenos

Provienen de suprimir un hidrgeno de un carbono. Se nombran con el nombre del hidrocarburo etnico correspondiente terminado en enilo o enil. Ejemplo: CH2 = CH CH2 2 propenilo Algunos tienen nombres especiales: etenilo vinilo; 2 propenilo alilo.

ALQUINOS O ACETILENOS
Son hidrocarburos insaturados que pueden tener algn triple enlace entre dos tomos de carbono. La frmula general de los alquinos es CnH2n-2 Alquinos con un solo triple enlace. Nomenclatura 1. Se elige la cadena ms larga que contiene el triple enlace y se nombran como los alcanos sustituyendo la terminacin ano por ino. 2. Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace. Ej.: CH3 C C CH2 CH3 2 pentino

3. Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena ms larga que contenga el triple enlace. Alquinos con varios triples enlaces. Nomenclatura Se elige como cadena principal la que contenga ms triples enlaces, aunque no sea la ms larga. Se numera la cadena principal empezando por el extremo donde est ms cerca un triple enlace, se indican los radicales, los localizadores de los triple enlaces y se escribe la terminacin diino, triino, etc. dependiendo del nmero de triple enlaces. Ejemplo: CH3 | CH3 CH2 -- C -- C C -- CH2 | C ||| CH 1

3 metil 3 etil 1,4 hexadiino

Radicales de los alquinos

Provienen de suprimir un hidrgeno de un carbono. Se nombran con el nombre del hidrocarburo etnico correspondiente terminado en inilo o inil.

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Ejemplo: CH C CH2 2 propinilo

HIDROCARBUROS NO SATURADOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Para numerar la cadena se consideran igual los dobles y triples enlaces y se realiza de tal forma que les corresponda los nmeros ms bajos (mnima suma) y al escribir el nombre se escriben primero los dobles enlaces (se suprime la o de la terminacin eno). Si hay varios casos de suma mnima se da preferencia a la numeracin que asigne a los dobles enlaces los localizadores ms bajos. Ejemplo: CH3 C C CH2 CH = CH C CH 3 octen 1,6 diino Si hay ramificaciones se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor nmero de dobles y triples enlaces en conjunto. En el caso de que haya varias cadenas con igual nmero de enlaces dobles y triples, se elige como cadena principal la que tiene mayor nmero de tomos de carbono.

HIDROCARBUROS CCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn contengan o no insaturaciones, se clasifican en: - H. monocclicos saturados (cicloalcanos). H. monocclicos insaturados (cicloalquenos y cicloalquinos).

Hidrocarburos monocclicos saturados (cicloalcanos o cicloparafinas)

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al hidrocarburo saturado lineal correspondiente. CH2 / \ CH3 CH2 CH3 H2C -- CH2 ciclopropano Los hidrocarburos cclicos saturados, por prdida de un hidrgeno, pueden formar radicales ciclo-alquilos que se numeran empezando por el carbono que ha perdido el hidrgeno y siguiendo segn el sentido de las agujas del reloj. CH2 / \ H2C ---- CH

ciclopropil o ciclopropilo

Un h. ciclosaturado se considera ramificacin o no dependiendo del nmero de carbonos: CH2 / \ CH2 -- CH CH3 metilciclopropano CH2 / \ CH2 -- CH CH2 -- CH2 CH2 CH3 1 ciclopropilbutano

Hidrocarburos alicclicos monociclos

1) Cicloalquenos. Presentan cadenas cerradas y algn doble enlace. Se nombran asignando el menor nmero posible a los dobles enlaces en el sentido de las agujas del reloj.

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2) Cicloalquinos. Presentan cadenas cerradas y algn triple enlace. Se nombran asignando el menor nmero posible a los triples enlaces en el sentido de las agujas del reloj. Ejemplo: CH // \ HC CH | || H2C ------ CH

1,3 - ciclopentadieno

Si hay dobles y triples enlaces tiene preferencia el doble pero al escribir el nombre se escriben antes las posiciones de los dobles enlaces.

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Forman un grupo especial de los hidrocarburos cclicos no saturados. Basados en el ciclohexatrieno o benceno o feno. Se denominan aromticos por el olor agradable que tenan los pocos derivados del benceno que se conocan en la primera mitad del siglo XIX. El benceno fue descubierto por Faraday en el gas del alumbrado en 1825. Kekul le asign las llamadas formas cannicas representadas en las figuras a y b. Dewar propuso las formas representadas en las figuras c, d y e.

Claus propuso:

la molcula real es un hbrido entre todas las formas posibles representndose por:

para indicar que ninguno de los seis carbonos poseen caractersticas diferentes. El nombre genrico de los h. aromticos es areno y los radicales derivados de ellos se denominan radicales arilo. Nomenclatura 1. Si el benceno tiene un solo sustituyente en el ncleo, se designa el radical que sustituye al H y a continuacin la palabra benceno

CH2CH3 metilbenceno (tolueno) etilbenceno clorobenceno

2. Si tiene dos sustituyentes en el ncleo. Se pueden nombrar de dos maneras diferentes:

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2.1 Se numeran los C de manera que coincidan los nmeros ms bajos posibles con los sustituyentes, segn las agujas del reloj.

1 etil 2 metilbenceno 2.2 Empleando unos prefijos que indican la posicin de los sustituyentes: orto 1 2; meta 1 3; para 1 4 meta dinitrobenceno NO
2

O2N 3. Si hay tres o ms sustituyentes se emplea el sistema numrico. Radicales Aromticos (arilos) Proceden de la prdida de un H en el ncleo bencnico. Se nombran cambiando la terminacin del hidrocarburo aromtico por il o ilo.

fenil o fenilo Radicales aralquilos Son los radicales en los que la valencia libre no est en el anillo bencnico, sino en una cadena lateral. Suelen tener nombres vulgares en vez del hidrocarburo correspondiente

bencil o bencilo

DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Se denominan derivados halogenados o halogenuros o haluros de alquilo a los hidrocarburos cclicos o acclicos que resultan de sustituir uno o ms tomos de H por otros tantos de halgeno (F, Cl, Br, I). Se numeran de modo que la suma de las posiciones de los C que contienen el halgeno sea mnima. Se nombran indicando las posiciones del halgeno, luego el nombre del mismo y por ltimo el hidrocarburo. Ejemplos: CH3 CHCl CH2 CHCl2 1,1,3 tricloro butano CHCl3 CHCl / \ H2C ---- CHCl Notas 1. Si se sustituyen todos los H por un mismo halgeno se nombran anteponiendo el prefijo per: CCl4 perclorometano triclorometano (cloroformo)

1,2 diclorociclopropano

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2. Se pueden nombrar como sales procedentes de hidrcidos (HF, HCl, HBr, HI) sustituyendo el hidrgeno por un radical alqulico: CH3 CH2Br Bromuro de etilo. 3. Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las insaturaciones les correspondan los localizadores ms pequeos. Ej. CH3 CH = CH CHCl CH = CH2 3 cloro 1,4 hexadieno

COMPUESTOS OXIGENADOS
Son los compuestos que contienen oxgeno en la molcula, los ms importantes son: - alcoholes teres aldehdos cetonas cidos carboxlicos steres

ALCOHOLES
Estructuralmente pueden considerarse derivados de los hidrocarburos en los que se sustituye un H por el in hidroxilo ( -OH ). Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes, si es aromtico da lugar a los fenoles. Nomenclatura - Si el alcohol es el grupo principal se nombran igual que los hidrocarburos correspondientes terminados en ol indicando la posicin del grupo hidroxilo: OH | CH3 CH CH3 2 propanol CH2 = CH CH2 OH 2 propen 1 ol ( o 2 propenol) Si el alcohol no es el grupo principal se indica la presencia del mismo mediante el prefijo hidroxi.

Clases de alcoholes - Por el nmero de OH (solo puede haber un grupo OH por cada carbono): monoalcoholes y policalcoholes (dialcoholes, trialcoholes, etc.). CH3 CHOH CH2OH 1,2 propanodiol Por la posicin del OH. Primario. Cuando el grupo OH se encuentra en un carbono primario. CH3 CH2 -- CH2OH propanol o alcohol proplico Secundario. Cuando el grupo OH se encuentra en un carbono secundario. CH3 CH2 -- CHOH CH3 2 butanol Terciario. Cuando el grupo OH se encuentra en un carbono terciario.

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CH3 | CH3 COH | CH3

2 metil 2 propanol

Fenoles Tienen algn grupo OH unido directamente a un carbono de un anillo aromtico.

Radicales alcohlicos Resultan de suprimir el H del grupo hidroxilo de los alcoholes o fenoles y se llaman, respectivamente, radicales alcoxi (R O ) o fenoxi (Ar O ). Se nombran, en los casos ms sencillos, cambiando la terminacin ilo del nombre del radical alquilo o arilo por la terminacin oxi, o bien, para los dems, aadiendo oxi al nombre del radial. Ejemplos: CH3 CH2 O CH3 (CH2)4 O etoxi pentiloxi

TERES
Estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales procedentes de hidorcarburos. Las posibles frmulas generales son: - R O R - R O Ar - Ar O Ar donde R y Ar denotan radicales alquilo y arilo respectivamente. Nomenclatura 1. Sistema radico-funcional. Se indican los dos radicales en orden alfabtico seguidos de la palabra ter: CH3 CH2 O CH3 etilmetilter 2. Sistema sustitutivo. Cuando se consideran derivados de los hidrocarburos se nombra primero el radical alcoxi (la parte ms sencilla) seguido del nombre del hidrocarburo (la ms compleja): CH2 = CH O CH3 metoxi 2 propeno 3. Si aparecen varios O en la molcula se numeran como si fueran carbonos y se emplea el prefijo oxa:
8 7 6 5 4 3 2 1

CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2OH 4,7 dioxaoctanol

ALDEHDOS
Estructuralmente pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos hidrgenos por un oxgeno en un C primario.

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O // CH3 CH3 CH3 C \ H al grupo >C = O se le denomina grupo carbonilo Nomenclatura 1. Si el aldehdo es el grupo principal se nombran igual que el hidrocarburo correspondiente terminado en al. Ej. CH3 (CH2)3 CHO pentanal 2. Cuando no es el grupo principal se indica su presencia mediante el prefijo formil. Anlogamente si hay ms de dos grupos aldehdo los grupos que actan como sustituyentes tambin se designan con el prefijo formil. As Ej. CHO CH2 CH CH2 CHO 3 formilpentanodial | CHO

CETONAS
Estructuralmente pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos H por un O en un carbono secundario. O || CH3 CH2 -- CH3 CH3 C -- CH3 Nomenclatura 1. Si es el grupo principal: 1.1. Mtodo sustitutivo. Como el hidrocarburo correspondiente terminado en ona e indicando la posicin del grupo. CH3 CO -- CH2 C CH 4 pentn 2 ona 1.2. Mtodo radico-funcional. Se indican los nombres de los radicales unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico seguidos de la palabra cetona. CH3 CO -- CH2 C CH metil 2 propinilcetona 2. Si no es el grupo principal se indica la presencia de grupo carbonilo mediante el prefijo oxo. CH3 CO -- CH2 CH2 CHO 4 oxo pentanal

CIDOS CARBOXLICOS
O // Se caracterizan por tener el grupo carboxilo - C que tiene carcter cido y solo puede \ OH estar en carbonos primarios. Nomenclatura Se nombran con el nombre genrico de cido y la terminacin oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden. Si el cido tiene dos grupos carboxilo la teminacin ser dioico. Ejemplos: CH3 (CH2)3 COOH cido pentanoico

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HOOC CH2 COOH cido propanodioico Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos carboxilo, los que no se encuentran en las carbonos terminales de la cadena ms larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi. Por ejemplo: HOOC CH2 CH CH2 CH2 COOH cido 3 carboxihexanodioico | COOH La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos cidos carboxlicos, que son de uso muy afrecuente en el lenguaje qumico. Como por ejemplo: H-COOH CH3 COOH cido metanoico cido etanoico cido frmico cido actico

COOH COOH cido etanodioico cido oxlico

SALES Y STERES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los aniones de los cidos carboxlicos se obtienen por prdida del tomo de hidrgeno del grupo carboxilo. Se nombran reemplazando la terminacin ico del cido por la terminacin ato. _ Ej. CH3 CH2 COOH CH3 CH2 COO ion prapanoato Si sustituimos el H del grupo carboxilo por un metal, obtenemos las sales de los cidos carboxlicos. O // CH3 CH2 C propanoato de sodio \ O - Na Si sustituimos el H por un radical obtenemos los steres, que se nombran como las sales pero con el nombre del radical terminado en ilo O // CH3 CH2 C propanoato de etilo \ O CH2 CH3

COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno pudiendo contener en algunos casos xigeno. La clasificacin de los compuestos orgnicos nitrogenados es muy compleja, por lo que solamente estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

AMINAS
Son derivados del NH3 al sustituir uno, dos o tres tomos de hidrgeno pro radicales orgnicos. Segn el nmero de H sustituidos tendremos aminas primarias, secundarias y terciarias. Nomenclatura

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1. Si la funcin amina es la funcin principal, se nombran aadiendo la terminacin amina al nombre o nombres de los radicales correspondientes; en las aminas secundarias y terciarias los radicales se nombran por orden alfabtico. Ejs. CH3 CH2 NH2 etilamina CH3 NH CH3 dimetilamina 2. Las aminas secundarias y terciarias se pueden nombrar como derivadas de una amina primaria al sustituir por radicales los tomos de hidrgeno unidos al nitrgeno. Se toma como cadena principal la que tiene el radical ms complejo y los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrgeno, colocando la letra N mayscula cursiva delante, aunque sea repetida, escritos por orden alfabtico. Ej. CH3 CH2 CH2 NH CH3 N metilpropilamina 3. Si se trata de poliaminas primarias se emplean las terminaciones diamina, triamina, etc. unidas al nombre del hidrocarburo base correspondiente. Ej. NH2 CH2 CH CH2 NH2 1,2,3 propanotriamina | NH2 4. Si los tomos de nitrgeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas secundarias ( NH ) o terciarias ( - N - ), se designan mediante el prefijo aza. Se numeran los N como si fueran C de modo que los localizadores de los grupos aminio tengan suma mnima. Ej. CH3 CH2 NH CH2 NH CH3 2,4 diazahexano

AMIDAS
Son compuestos orgnicos nitrogenados que derivan estructuralmente del amonaco al sustituir uno, dos o tres tomos de hidrgeno pro radicales acilo (o cido). En todas ellas lo ms caracterstico es la unin del N con el C del grupo carbonilo (-CO-): O // RC \ NH2 Por tanto, puede haber: - amidas primarias -

o bien

R CO NH2

R CO NH2

amidas secundarias R CO NH CO R amidas terciarias R CO N CO R | CO - R Nomenclatura 1. Si la funcin amida es la funcin principal, se sustituye el sufijo oico del cido del que derivan por el sufijo amida. O // Ej. CH3 CH2 - C propanamida \ NH2

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1.1. Las amidas secundarias o terciarias simtricas, es decir, que tengan los radicales iguales se nombran anteponiendo el prefijo di o tri al nombre de la amida primaria correspondiente. Ej. CH3 CO NH CO CH3 dietanamida o etanodiamida. 1.2. Las amidas secundarias o terciarias no simtricas, es decir que no tengan iguales los radicales, se toma como base de nomenclatura el ms complejo y los dems van precedidos de la letra N, es decir que son derivados acilos de la amida ms compleja. Ej. CH3 CO NH CO CH2 CH3 N acetilpropanamida o dietanpropanamida 2. Si la funcin amida no es la principal de un compuesto, o hay en l tres o ms grupos amida, el radical CO-NH2 se designa mediante el prefijo carbamoil.

NITRILOS O CIANUROS
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres tomos de hidrgeno en un tomo de C terminal por un tomo de nitrgeno. El grupo caracterstico es -CN, donde necesariamente el tomo de carbono ha de ser primario. Nomenclatura 1. Si el grupo -CN es la funcin principal se aade el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. Si existen dos grupos se aade dinitrilo. Tambin se pueden nombrar como cianuros de alquilo, como derivados del cido cianhdrico, H-CN. Ej. CH3 CH2 -- CN propanonitrilo o cianuro de etilo

2. Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo CN, ste se considera como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano.

NITRODERIVADOS
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo pro grupos nitro, -NO2. Nomenclatura El grupo -NO2 nunca se considera como funcin principal; en todos los compuestos es sustituyente. Se designa siempre mediante el prefijo nitro. Ej. CH3 CH2 NO2 nitroetano

COMPUESTOS CON MS DE UNA FUNCIN

Para formular o nombrar compuestos que presenten varias funciones orgnicas ya estudiadas, se deben tener en cuenta los siguientes criterios: 1. elegir la funcin principal 2. determinar la cadena principal 3. numerar el sistema, colocando localizadores si fueran necesarios

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4. formular o nombrar el compuesto

REGLAS DE PRIORIDAD EN LA ELECCIN DE LA FUNCIN PRINCIPAL

El orden establecido por la IUPAC es el siguiente: 1. cidos 2. steres o sales 3. amidas 4. nitrilos 5. aldehdos 6. cetonas 7. alcoholes 8. aminas 9. teres 10. hidrocarburos insaturados 11. hidrocarburos saturados Notas: En los derivados halogenados se utiliza el nombre del halgeno siempre como prefijo. En los derivados nitrogenados se utiliza siempre NITRO como prefijo.