INFORME PROPIEDADES DE ACIDOS CARBOXILICOS

POR: EDISSON DAVID ARAUJO ZAPATA FRANCY ELENA QUINTERO LONDOO

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I NATALIA SUAREZ

SEPTIEMBRE 24

MEDELLIN UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE INGENIERIA DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA 2007

PROPIEDADES DE ACIDOS CARBOXILICOS

OBJETIVOS Reconocer un acido carboxlico, al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio observando el desprendimiento de gas carbnico (CO 2). Determinar las solubilidades en agua y en soluciones bsicas de los cidos carboxlicos. Realizar varias reacciones de hidrlisis en sales, teres y amidas. Preparar jabn mediante la hidrlisis bsica de un aceite o una grasa. Sintetizar varios steres derivados de cido actico.

RESULTADOS

CIDOS CARBOXLICOS 1 cido benzoico cido actico cido benzoico 2 cido benzoico

REACTIVOS etanol + bicarbonato de sodio etanol + bicarbonato de sodio Agua Agua+ Hidrxido de sodio

OBSERVACIONES Se noto efervescencia y desprendimiento de gas No se noto ningn cambio No se disolvi el acido en el agua Se disolvi el cido en el agua Al agregar el acetato de sodio al agua, disminuyo la temperatura notablemente, y el pH medido fue 9. pH = 7

Agua

Acetato de sodio

Agua Alcohol etlico 4 Agua + cido actico + cido sulfrico Agua + cido actico + cido sulfrico + agua Agua + cido actico + cido sulfrico + agua NaOH + etanol + calentamiento

La reaccin de estos compuestos da un olor fuerte, algo parecido al removedor. La reaccin de estos compuestos da un olor fuerte, algo parecido al removedor. El olor es bastante agradable, como a esencia de vainilla. Se observo la la formacin de espuma, es decir que la prueba dio positiva Al agregar la anilina al anhdrido actico se produjo una reaccin exotrmica, el tubo se puso demasiado caliente, se notaba un efecto grasoso. Cuando se introdujo el tubo en el bao de hielo no se formo el slido, pero al rayar las paredes todo el producto se solidifico dando una apariencia algo parecida a una bola de grasa. pH=13 pH=1

Alcohol isopropilico Alcohol amilico

Manteca

Anhdrido actico

anilina

7 8

Acetamida Acetamida

NaOH + calentamiento H2SO4 + calentamiento

PREGUNTAS 1. Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos sean molculas polares y, tal como los alcoholes pueden formar puentes de hidrogeno entre si y con otros tipos de molculas. Por consiguiente, los cidos carboxlicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros 4 son miscibles con agua, el cido de 5 carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrogeno entre el cido carboxlico y el agua. Los cidos carboxlicos son solubles en solventes menos polares, tales como eter, alcohol, benceno, etc. 2. (4) Las reacciones qumicas de los distintos derivados de cidos carboxlicos estn representadas por un tipo de reaccin general: la reaccin de sustitucin nucleoflica en el acilo. Mecansticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adicin de un nuclefilo al grupo carbonilo polar del derivado de cido, seguida de la expulsin de un grupo saliente del intermediario tetradrico:

Donde Y = Cl, Br, I (halogenuro de cido); OR (ster); OCOR (anhdrido) o NHR (amida). La reactividad de un derivado de cido hacia la sustitucin nucleoflica depende tanto del entorno estrico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrnica del sustituyente, Y. De este modo, se he encontrado el siguiente orden de reactividad: Halogenuro de cido > Anhdrido > ster > Amida. 8. La saponificacin (del latn saponis, jabn) o "fabricacin de jabn", es la hidrlisis bsica de los steres y evita el equilibrio de la esterificacin de Fischer, catalizada por cido. El in hidroxilo de una base metlica realiza un ataque nucleoflico sobre el carbono carbonlico del grupo carboxlato. Como consecuencia, los tomos de carbono y oxgeno de configuracin sp2 se transforman en un intermediario tetradrico sp3. Luego de la formacin de un cido y un in alcxido, el cido transfiere rpidamente un protn al alcxido para formar el alcohol. En la prctica, el jabn se fabrica por hidrlisis bsica, con hidrxido de sodio o potasio, de grasas animales o aceites vegetales, que son steres de cidos carboxlicos de cadena larga con glicerol. Por lo tanto, un jabn es la sal de sodio o de potasio de un cido graso.

10. Reacciones entre:

 Acido actico y alcohol etlico CH3COOH + CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

Acido actico y alcohol isopropilico CH3COOH + (CH3)2CHOH

CH3COOCH (CH3)2
(CH3)2

Acido actico y alcohol amlico

CH3COOH + (CH3)2CCH2CH3 CH3COOCCH2CH3 OH ANALSIS DE RESULTADOS De los compuestos orgnicos que presentan acidez apreciable, los cidos carboxlicos son los ms importantes. Estas sustancias contienen el grupo carboxilo ( ), unido, ya sea a un grupo alquilo o un grupo arilo. Ya se trate de un grupo aliftico o aromtico, saturado o no saturado, sustituido o no, las propiedades del grupo carboxilo son esencialmente las mismas. Los cidos carboxlicos se reconocen por su facilidad para formar sales, mediante la reaccin de neutralizacin acido- base, utilizando una base fuerte como el NaOH o por la produccin de CO2 al reaccionar con NaHCO3. En la prctica realizada comprobamos que los cidos carboxlicos son sustancias muy importantes pues de estos se generan una gran variedad de compuestos orgnicos. Adems los cidos carboxlicos son sustancias con una gran facilidad para formar puentes de hidrogeno consigo mismos o con otros compuestos. CONCLUSIONES Teniendo en cuenta el procedimiento realizado podemos concluir que: Los esteres son compuestos formados por la reaccin entre un cido y un alcohol. De los derivados de cidos carboxlicos las amidas son los compuestos menos reactivos hacia un ataque nucleofilico. El cloruro de sodio es un parte muy importante en la formacin del jabn; pues el jabn es la sal del acido graso.

 Los haluros de cido son los derivados ms reactivos, por esto es posible preparar otros tipos de compuestos con ellos, por la facilidad con la que dan reacciones de sustitucin nucleoflica.