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Ministrio da Educao

Universidade Tecnolgica Federal do Paran


Campus de Curitiba
Gerncia de Ensino e Pesquisa
Departamento Acadmico de Qumica e Biologia
Prtica n
o
06
_
Extrao da Cafena
Disciplina: Qumica Orgnica QB62E-S61 Prof. Dr. Paulo Roberto de Oliveira
Materiais e Reagentes
_ 1 Funil de Separao de 250 mL
_ 1 Suporte Universal
_ 1 Proveta de 25 mL (MP)
_ 1 Proveta de 100 mL
_ 1 Anel com garra para funil de separao.
_ 4 Chapas de Aquecimento (MP)
_ 1 Funil de Buchner
_ 1 Vidro de Relgio 10 cm de dimetro.
_ 2 Pipetas graduada de 10 mL (MP)
_ 1 Erlenmeyer de 500 mL
_ 1 Bquer de 150 mL
_ ter de Petrleo (MP)
_ Carbonato de Clcio (MP)
_ 1 Funil Simples
_ Papel Indicador
_ 1 Tela de Amianto
_ 1 Extenso
_ 2 Bombas de Vcuo
_ 1 Esptula
_ 1 Bquer de 500 mL
_ 1 Trip
_ Diclorometano (MP)
_ Acetona (MP)

_ 1 Papel Filtro
_ Sulfato de Sdio (MP)
_ 1 Balana Semi-analtica
_ Basto de Vidro
_ 1 Kitassato
_ 2 Peras (MP)

1- INTRODUO
A cafena (1,3,7-trimetilxantina) um dos mais importantes derivados da xantina, que
ocorrem naturalmente. uma molcula bicclica e heterocclica, cada anel contendo dois
tomos de azoto. Estruturalmente apresenta semelhanas com as bases puricas, guanina e
adenina. normalmente includo na classe dos alcalides por ter um comportamento bsico
(alcalis), podendo ser protonada na posio 9 e formar um sal. Alcalides so substncias
orgnicas nitrogenadas de carter bsico, geralmente de origem vegetal, e que provocam
efeitos fisiolgicos caractersticos nos organismos humanos. Do ponto de vista qumico, os
alcalides no constituem um grupo homogneo de substncias. Uma classificao qumica
de alcalides baseia-se na estrutura deste heterociclo: alcalides da piridina (ex.: nicotina)
da xantina (ex.: cafena), da quinolina, do pirrol, do indol, da piperidina, etc.
Certas famlias de vegetais so particularmente ricas em alcalides, por exemplo, as
rubiceas (caf) e as solanceas (fumo).
A cafena (1,3,7-trimetilxantina, 1) pertence famlia dos alcalides xantnicos (Figura
1).
N
N
N
N
R
2
O
O
R
1
R 1 Cafena: R =R
1
=R
2
=CH
3
2 Xantina: R =R
1
=R
2
=H
3 Teofilina: R =R
1
=CH
3
; R
2
=H
4 Teobromina: R =H; R
1
=R
2
=CH
3

Figura 1: Alguns exemplos de alcalides xantnicos.

A cafena foi isolada do caf por Runge em 1820 e do ch preto por Oudry em 1827.
Ela encontrada ainda no guaran, erva-mate e em outros vegetais, e responsvel pelo
efeito estimulante de bebidas como ch e caf e de refrigerantes como Coca-Cola, Pepsi-
Cola chocolate e vrias drogas (estimulantes, analgsicos, antialrgicos, controladores de
peso e diurticos). tambm um dos princpios ativos de bebidas ditas energticas (Red
Bull, Power Flash, etc.). A cafena relativamente txica, (LD
50
=75 mg/Kg), mas para se
obter uma dose letal de cafena, o indivduo deveria ingerir dezenas de quilos de caf em um
curto perodo de tempo. Na Tabela 1 so apresentadas as quantidades mdias de cafena
encontradas em algumas bebidas e alimentos.
Alcalides so aminas, portanto, formam sais solveis em gua, quando tratados
com cidos. J unto com a cafena, outros inmeros compostos orgnicos so extrados, e a
mistura destes compostos que d o aroma caracterstico ao ch e ao caf. Entretanto, a
presena desta mistura de compostos interfere na etapa de extrao da cafena com um
solvente orgnico, provocando a formao de uma emulso difcil de ser tratada. Para
minimizar este problema utiliza-se uma soluo aquosa de carbonato de clcio. O meio
bsico promove a hidrlise do sal de cafena-tanino, aumentando assim o rendimento de
cafena extrada. Os grupos hidroxila aromticos e carboxila conferem acidez aos taninos
bem como ao cido glico (e ainda ao cido clorognico, no caso do caf). Assim a adio
de uma base como carbonato de clcio gua do ch ou do caf, converte-os em sais de
sdio, insolveis em diclorometano (DCM). A cafena e a glicose no so cidas, logo no
so convertidas nos seus sais. Contudo a cafena, ao contrrio da glicose, apresenta uma
boa solubilidade em diclorometano podendo por ele ser extrada da soluo aquosa. Assim,
a extrao com diclorometano da soluo alcalina do ch e do caf, remove cafena
praticamente pura, a qual, aps destilao do diclorometano, pode ser purificada por
recristalizao.

Tabela 1: Porcentagem em massa de cafena presente em bebidas e alimentos.
BEBIDA/ALIMENTO % EM MASSA DE CAFENA
Caf modo 0,64 - 0,88
Caf instantneo 0,42 - 0,56
Ch 0,18 - 0,53
Chocolate 0,71
Coca-cola 0,12

2 OBJETIVOS

Extrair a cafena do caf e/ou ch e determinar a porcentagem em massa.

3 - METODOLOGIA

Neste experimento ser realizada a extrao da cafena das folhas do ch, usando
gua quente contendo carbonato de clcio. A cafena ser extrada da fase aquosa com
diclorometano. Com a evaporao do solvente obtm-se a cafena impura. A purificao da
cafena obtida ser feita atravs da tcnica de recristalizao, utilizando tolueno e ter de
petrleo como solventes.


4- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1. Em um erlenmeyer de 500 mL coloque 25 g de ch preto ou caf, 150 mL de gua e
10 g de carbonato de clcio.
4.2. Ferva a mistura com agitao ocasional por 20 minutos, filtre a mistura a quente em
um funil adaptado (papel filtro de caf) para um bquer de 500 mL e esfrie o filtrado
a 10-15C.
4.3. Transfira o filtrado para um funil de separao e adicione 15 mL de cloreto de
metileno (CH
2
Cl
2
). Agite suavemente para evitar a formao de emulso.
4.4. Recolha a fase orgnica em um bquer de 150 mL previamente pesado e lave a
fase aquosa mais duas vezes com 15 mL de cloreto de metileno.
4.5. Recolha as duas fases orgnicas das lavagens do item 4.4 no mesmo bquer de
150 mL.
4.6. Evapore o solvente em banho de vapor at a secura em uma capela.
4.7. Pese o resduo esverdeado de cafena bruta e calcule a porcentagem de alcalides.
4.8. Recristalize o resduo. Dissolva o resduo em 3 mL de acetona e adicione ter de
petrleo gota a gota at formar um precipitado.
4.9. Filtre a soluo em um papel filtro previamente pesado. Obs: Filtre primeiramente
a parte contendo a cetona.
4.10. Deixe o papel filtro secar ao ar, pese novamente o papel filtro contento a cafena
pura e calcule novamente a porcentagem de alcalides no caf ou ch.

5 QUESTIONRIO

5.1. O que um alcalide?
5.2. Por que a maioria dos alcalides extrada das plantas com uma soluo aquosa
cida?
5.3. Explique a tcnica de recristalizao usada nesta experincia.
5.4. Cite exemplos de alguns alcalides extrados de plantas, correlacionando-os com as
respectivas atividades biolgicas:

6 BIBLIOGRAFIA

6.1. D.C. Eaton Laboratory investigations in Organic Chemistry; McGraw-Hill Inc.: N.Y., 1989.
6.2. J . A. Martinho Simes, M. A. R. Botas Castanho, I. M. S. Lampreia, F. J . V. Santos, C. A.
Nieto de Castro, M. F. Norberto, M. T. Pamplona, L. Mira, M. M. Meireles Guia do
Laboratrio de Qumica e Bioqumica; Lidel: Lisboa, 2000.