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Lic. Marina Cruz

QUIMICA ORGANICA

DOCENTES:
DRA. EVA AIDA BELLEGARRIGUE DE RODRIGUEZ (COORDINADORA) LICDA. LUCY MONTOYA DE BARRERA. LICDA. GLORIA MARINA CRUZ

Avisos: el da Martes a las 8.00 am se darn las indicaciones del curso en el aula M-1 para el grupo 2 Y el da Jueves a las 8.00 am. Aula M-3 para el grupo 1 Los alumnos en 2 matrcula y los que se incorporan por equivalencias, debern traer 2 fotos tamao cdula, con su nombre completo y a ms tardar el da viernes. Libro de texto: Bailey y Bailey Qumica Orgnica. Mjico Editorial Pearson. 5a Ed.

Propiedades de los compuestos del carbono

Objetivos
Conocer los fundamentos de la Qumica Orgnica, su historia e importancia. Describir las caractersticas del tomo de carbono. Diferenciar los compuestos orgnicos de los inorgnicos. Comprender la teora estructural, diferentes tipos de formulas, grupos funcionales y series homologas. Relacionar las estructuras con su funcin fisiolgica y su aplicacin. Clasificar los diferentes compuestos orgnicos en base a sus grupos funcionales.

QUIMICA ORGANICA
Introduccion. El estudio de la Qumica se divide en dos grandes ramas: A) Qumica Inorgnica o de los compuestos minerales B) Qumica Orgnica o de los compuestos del carbono

La qumica orgnica estudia los compuestos del

carbono: su estructura, propiedades fsicas y qumicas y su sntesis. Es la qumica de la vida, pues estudia todos los compuestos que se encuentran o provienen de organismos vivos. Cada clula de nuestro organismo est formada por compuestos orgnicos, de igual manera los animales, los vegetales y microorganismos, por lo que se le llam Qumica Orgnica.

 Historia:
A principios del siglo XIX la materia se divida en: 1.- Materia inerte, corresponda a la qumica inorgnica. 2.- Materia viva, corresponda a la qumica orgnica. Divisin basada en la teora vitalista, la cual estableca que los compuestos orgnicos son propios de los seres vivos, los que solo podan existir y ser sintetizados por organismos vivos, los cuales impriman su fuerza vital. Esta teora se descart por el descubrimiento de Friederich Wohler en 1828, medico y qumico alemn, quien obtuvo urea (un compuesto orgnico) a partir de cianato de amonio (inorgnico) NH4CNO H2N- CO NH2
cianato de amonio urea

Los compuestos orgnicos, contienen al elemento C en sus molculas invariablemente, pero no todos los compuestos que contienen C son orgnicos. Hay algunas excepciones ( Ej. CO2 , CO, Carbonatos, bicarbonatos, cianatos ).

Modernamente se sabe que muchos de los compuestos orgnicos pueden prepararse y no necesariamente vienen de organismos vivos; sin embargo es conveniente retener el nombre Orgnica, para designar a estos compuestos.

La industria qumica ha preparado muchos compuestos importantes, que originalmente se obtenan de la naturaleza, pero en muy pequeas cantidades y a gran costo. Ej. Aspirina del sauce llorn. Hoy se prepara por toneladas en forma sinttica.

Cuando los compuestos se encuentran en la naturaleza como tales, se dice que son productos naturales, pero algunos pueden ser fabricados en laboratorios, partiendo de otros compuestos orgnicos e incluso partiendo de compuestos inorgnicos, estos son llamados compuestos sintticos. Industrialmente se preparan compuestos que no existen en la naturaleza, como fibras, plsticos, pinturas, insecticidas etc.

Importancia de la Qumica Orgnica

El carbono se combina utilizando enlaces covalentes, con tomos como: H, O, N. P, S, etc. Para formar compuestos que constituyen los seres vivos (carbohidratos, lpidos, protenas, cidos nuclicos, hormonas etc.) Nos da la posibilidad de extraer, purificar y modificar compuestos orgnicos. Provee el desarrollo de procesos industriales para sintetizar compuestos y sus derivados.

Diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos

Compuestos Orgnicos 1.-Su base de construccin es el Carbono. 2.- formados generalmente por enlaces covalentes. 3.- Presentan ismeros. 4.- Muchos estn formados por largas cadenas de carbono. 5.- Su variedad es muy grande. 6.- Pocos son solubles en agua. 7.- No son electrolitos , algunos son electrolitos muy dbiles. 8.- Sus puntos de ebullicin y fusin son bajos. 9.- Son inflamables. Compuestos Inorgnicos. 1.-Constituidos por la mayora de elementos conocidos. 2.- predominan los enlaces inicos. 3.- Generalmente no presentan ismeros. 4.- La formacin de cadenas no es comn. 5.- son en menor cantidad. 6.- Muchos son solubles en agua. 7.- La mayora son electrolitos fuertes. 8.- Puntos de ebullicin y fusin altos. 9.- No son inflamables.

 Caractersticas del tomo de carbono:

Existen varios millones de compuestos orgnicos conocidos (mas del 95% de los compuestos existentes). Esta multiplicidad de compuestos se debe a la capacidad que tiene el carbono para enlazarse con otros elementos ( H, O, N, P, S etc.) y consigo mismo, formando enlaces covalentes sencillos y mltiples.

 Puede formar largas cadenas abiertas lineales (normales) o ramificadas y tambin cclicas:

Cadena lineal

Ramificada

Cclica

Forma compuestos binarios, ternarios y cuaternarios al combinarse con otros elementos:

CH3 CH3

CH3 CH2 Cl

Forma compuestos organometlicos: CH3 Mg -Br

 Tipos de carbonos:
De acuerdo al nmero de enlaces carbono-carbono sencillos que se forman, se clasifican en primarios, secundarios terciarios y cuaternario:

Primarios
Secundarios: Terciarios:

C C
C C C C C C l C

H3C CH3
H3CCH2 -CH3 H3C CH CH3 CH3

Cuaternarios:

C l C C C l C

CH3 l H3 C C CH3 l CH3

 Determinar cuantos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios hay en los siguientes compuestos:
H3C CH3 CH3 CH CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 H2 C H2 C H3C C CH3 C H2 C H CH3 CH3

CH2CH3

Carbonos Primarios = 5 Carbonos Secundarios = 4 Carbonos Terciarios = 1 Carbonos Cuaternarios = 1

Carbonos Primarios = 5 Carbonos Secundarios = 3 Carbonos Terciarios = 1 Carbonos Cuaternarios - 2

Configuracin electrnica del Carbono

HIBRIDACIN DEL CARBONO

sp3 sp2

4(sp3)

tetadrico p

2p 2s

sp

3(sp )

trigonal plano

1s Estado de excitacin del carbono

p 2(sp)

lineal

 Tipos de enlaces carbono - carbono:

Los enlaces sencillos son (solapamiento coaxial). Los dobles enlaces se componen de 1 y 1 (solapamiento en ejes paralelos). Los triples enlaces se forman por 1 y 2 . Energa de los enlaces C C > C = C > C C Longitud de enlace C- C > C = C > C C
l l -C - C l l

ngulos de enlace
sp3 Sp sp
2

109.5 1200 1800

Hibridacin:

C = C - C C -

--------------------

Ejemplos: Hbridos sp3 Forma tetradrica. Angulo de enlace 109.50

Metano

Etano

Etileno Hbridos sp2 Forma plana trigonal ngulos de enlace 1200

Acetileno Hbridos sp ngulos de enlace 1800

 Teora estructural.
Entre 1858 y 1861, A Kekul, Scott Couper trabajando en forma independiente sentaron las bases de una de las teoras ms fundamentales en la qumica orgnica: la teora estructural. Esta teora integra dos ideas centrales: 1. Los tomos de los elementos en los compuestos orgnicos pueden formar un nmero fijo de enlaces. La medida de esta capacidad se llama valencia. El C es tetravalente, puede formar cuatro enlaces, el O es divalente, el H es monovalente etc. 2. Un tomo de carbono puede usar una o ms de sus valencias para formar enlaces con otros tomos de carbono, formando enlaces sencillos, dobles y triples.

 Importancia de la teora estructural:

1. Nos ayuda a diferenciar los compuestos que poseen la misma frmula molecular por medio de su frmula estructural. Frmula molecular: indica la clase y el numero de tomos de cada elemento que forman un compuesto. Ejemplo: C2H6O Qu compuesto es? para responder esta pregunta necesitamos conocer su estructura. Frmula estructural: nos indica como estn enlazados entre si los tomos de los diferentes elementos que forman la molcula. H H H H
H -C - C - OH C2H6O H - C - O -C -H H H

ismeros

alcohol etlico

eter dimetlico

 Las formulas estructurales nos dan una mayor informacin de las molculas, pero a medida que aumenta el tamao de las molculas, es necesario condensarlas. Ej: formula molecular C6H14
H H H H H H

Formula estructural desarrollada

C - C- C - C - C - C - H H H H H H H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Estructura semidesarrollada (condensada) Estructura condensada CH3(CH2)4 CH3
1 3 2 4 5 6

Estructura de ngulos y barras

 Para la misma frmula molecular C6H14 podramos escribir las estructuras de uno de sus ismeros: 2-Metilpentano:
H l H- C l H H H H H l l l l C C C C-H l l l l H H C H l H H H

(CH3)2CH-(CH2)2-CH3

2 6

3 4

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3

l

2. La formula estructural permite la formacin de las familias orgnicas (o series homlogas), de acuerdo con la presencia de determinados grupos funcionales. Grupo funcional : es un tomo o grupo de tomos que caracterizan a una familia de compuestos orgnicos y define las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos de una serie homloga:
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 Cl CH2 OH O CH3 CH2 NH2 CH = CH2 Haluros de Alquilo Alcohol Eter Amina Alqueno

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 Serie homloga: es una familia de compuestos que

poseen el mismo grupo funcional y difiere un miembro del siguiente en una cantidad constante - CH2 (grupo metileno).
Serie homloga de los Alcanos CH4 CH3 CH3 CH3 CH3 Serie homloga de los Alcoholes CH3OH CH3 CH2OH CH3 CH2 CH2OH CH3 CH2 CH2 CH2OH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH

CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

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De la estructura de las molculas depende su geometra o forma, lo cual es un factor fundamental para el estado fsico y sus propiedades.

 Relacin fundamental estructura -funcin

Clase de elementos

Tipo de Tipo de enlace enlace

Estructura

Caractersticas especiales

Glucosa

Glucgeno

funcin

combustible metablico
Combustible de reserva

1. Por su composicin elemental: a) Hidrocarburos, compuestos formados solo por carbono e hidrgeno. CH3 - CH3 b) Derivados de hidrocarburos, contienen grupos funcionales con otros elementos. CH3 CH2OH 2. Por la estructura de su cadena carbonada: a) De cadena abierta acclicos:
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 Cadena lineal Cadena ramificada

b) De cadena cerrada cclicos:

homocclicos H2C CH2 H2C CH2

heterocclicos O CH2 CH2 O

c) compuestos poli cclicos: fusionados y no fusionados:

fusionados Los anillos comparten un par de carbonos

no fusionados

 Ejemplos:
Compuesto CH3CH2Br CH3OH CH3C O H Grupo Funcional Br OH CHO Familia Halogenuros de alquilo Alcoholes Aldehdos Aminas Acidos carboxlicos Alquinos

CH3NH2 CH3COOH HC CH

NH2 COOH C C

Gracias