INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas Sntesis de cido Acetilsaliclico Corts Mascott Laura Anglica Miranda Rodrguez Sandra Rodrguez de la Cruz Juan Jos Objetivo de la Prctica Resultados Discusin de Resultados Conclusiones Cuestionario Bibliografa Obligatorio 30 puntos 40 puntos 10 puntos 15 puntos 5 puntos Total

Equipo 5

OBJETIVOS Efectuar la sntesis de cido acetilsaliclico. Conocer las reacciones de esterificacin caracterstica de los compuestos hidroxlicos aromticos. RESULTADOS Rendimiento terico 6.52 g cido acetilsaliclico

Rendimiento prctico 5.7 g cido acetilsaliclico

DISCUSIN DE RESULTADOS El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta como "alcohol"1). Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico, como agente acetilante2. ste permite producir steres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico3. Es por esto por lo que se llev a cabo mediante la reaccin de cido saliclico y anhdrido actico, en medio cido (H2SO4(conc)). La utilizacin del H2SO4 fue para evitar que se perdiera el hidrogenin (H+) del cido saliclico, y evitar que la reaccin se produjera en ese punto, pues se deseaba que se diera en el grupo hidroxilo4. Hizo que el acetato que se forma como subproducto de la reaccin, del anhdrido actico, forme cido actico y no intervenga en la reaccin. CONCLUSIONES El cido acetilsaliclico es un ster cuya parte cida proviene del anhdrido actico y cuya parte alcohlica proviene del cido saliclico. La reaccin se llev a cabo mediante catlisis cida, ya que se inicia con la protonacin del anhdrido actico. La reaccin en estas condiciones es reversible, por lo que se debe tener precaucin cuando se realiza. La impureza ms comn obtenida en el proceso es el cido saliclico, proveniente de una reaccin incompleta o de la hidrlisis del cido acetilsaliclico. CUESTIONARIO 1. Indicar por qu los fenoles se consideran cidos dbiles. Se disocian ligeramente en disolucin acuosa diluida, donando un H+ al agua, lo que genera H3O+ y un in alcxido, RO-, o in fenxido, ArO-.

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Brewster RQ, McEwen WE, QUIMICA ORGANICA, UN CURSO BREVE. Compaa Editorial Continental S.A, 2 ed., Mxico; 1974. Pg. 222 Pavlov B, Terentiev A, CURSO DE QUIMICA ORGANICA. Editorial Mir, 1 ed. URSS: Mosc; 1970. Pg. 257 3 McMurry J, QUIMICA ORGANICA. Editorial Cengage Learning, 7 ed., Mxico; Mayo, 2011. Pg. 807 4 Pavlov B, Terentiev A, CURSO DE QUIMICA ORGANICA. Editorial Mir, 1 ed. URSS: Mosc; 1970. Pg. 461

2. Investigar cual de los grupos del cido saliclico reaccionan ms rpidamente y por qu. El grupo OH reacciona ms rpidamente ya que acta mejor como nuclefilo que el grupo carboxilo. 3. Investigar por qu otros mtodos se podra obtener el cido acetilsaliclico. El proceso ms completo utiliza como materia prima al fenol (Sntesis de Kolbe-Schmidt) Formacin de fenolato (tratamiento del fenol con NaOH) y se considera crtico pues la pureza del fenolato sdico determina la cantidad del producto final. Carboxilacin dando lugar a la formacin de fenilcarbonato sdico por accin del anhdrido carbnico (CO2) sobre el fenolato sdico. Cuando se somete este producto a una temperatura de 120-130C ocurre una transposicin molecular queda lugar al salicilato sdico. Etapa la acidificacin con H2SO4. Origina directamente el acido saliclico. Acetilacin mediante exceso (superior al 20%) de anhdrido actico. El exceso de acido saliclico se separa del cido acetilsaliclico por extraccin con benceno. 4. Explicar porque se realiza la reaccin ms rpida cuando se adiciona anhdrido actico en presencia del cido saliclico. El H2SO4 en el medio dona un H+ y ste, al estar en contacto con el anhdrido actico, forma un carbocatin propenso a un ataque nucleflico, en este caso es el grupo OH el que hace el ataque y as comiuenza la reaccin. 5. Investigar que significan los trminos: Analgsico: Medicamento que calma o elimina el dolor. Antipirtico: Sustancia que disminuye la fiebre. Antisptico: Sustancia antimicrobiana. 5. Investigar las propiedades fsicas y qumicas de: cido acetilsaliclico: Punto de Ebullicin: 140C. Punto de Fusin: 135C. Densidad (g/cm3): 1.443. Solubilidad escasa en agua Toxicidad: La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La exposicin puede producir prdida de conocimiento. La sustancia puede tener efectos sobre el hgado, riones, vejiga, tracto gastrointestinal, sistema cardiovascular y sistema nervioso central. La sustancia produce efectos sobre el tracto respiratorio, dando lugar a reacciones alrgicas y asmticas. cido saliclico: Punto de Ebullicin: 211C Punto de Fusin: 159C Densidad (g/cm3): 1.400. Solubilidad en varios solventes orgnicos Toxicidad: La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. El ion salicilato puede tener efectos sobre el sistema nervioso central. El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. BIBLIOGRAFIA Pavlov B, Terentiev A, CURSO DE QUIMICA ORGANICA. Editorial Mir, 1 ed. URSS: Mosc; 1970. Pginas 257, 461 Brewster RQ, McEwen WE, QUIMICA ORGANICA, UN CURSO BREVE. Compaa Editorial Continental S.A, 2 ed., Mxico; 1974. Pginas 221-222 McMurry J, QUIMICA ORGANICA. Editorial Cengage Learning, 7 ed., Mxico; Mayo, 2011. Pgina 603, 807. Sanz I, Raign M, Llorens J, Llopis R, PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA, EXPERIMENTACION Y DESARROLLO. Editorial Universidad Politcnica de Valencia. Espaa. Pgina 37.