GBZA Qumica 4 - Profesor: Rafael Caldern Rodrguez Una de las reacciones ms interesantes de los cidos es la que se produce entre

e stos y los alcoholes, llamada ESTERIFICACIN (semejante a la neutralizacin cido-base) para producir un STER y agua

Un STER se produce por la reaccin entre un cido orgnico y un alcohol

Dnde se encuentran los steres?

ALCOHOL + CIDO STER + AGUA Ejemplo: El cido etanoico y el metanol reaccionan segn la ecuacin

Por ejemplo, distintos steres presentes en frutas y flores determinan su olor caracterstico

CH3 COOH + CH3OH CH3 COOCH3 + H2O

FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS STERES

Los cidos carboxlicos poseen carcter cido, al tener un hidrgeno que se puede disociar. Cuando el hidrgeno del cido es sustituido por un radical alquino o arilo, forma lo que se denomina un STER. El grupo funcional se representa de forma abreviada como COO y de forma desarrollada como: CMO SE NOMBRAN?

Para nombrarlos, se omite la palabra cido y se sustituye la terminacin ico del cido del que derivan por ato, tanto en el caso del nombre comn como en el del nombre IUPAC. Luego, se pone la preposicin de y la denominacin del radical que sustituye al hidrgeno

Ejemplo:

O II HC O CH2 CH3

METANOATO DE ETILO (funcin ster) (radical)

FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS STERES

Ejemplo: O II CH3 C O CH2 CH3

ETANOATO DE ETILO

Cuando la funcin ster no es la prioritaria, se nombra el radical como alcoxicarbonil

Al contrario, para formular, se reconocen por la terminacin del primer radical, - ato, seguida de la preposicin de y de la denominacin del siguiente radical nombrado como sustituyente

ster

Ejemplo: BUTANOATO

DE

METILO

CH3 CH2 CH2 COOCH3

Nombre del cido del que deriva Nombre del otro radical

FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS STERES

Ejercicios Pentanoato de etilo Etanoato de etinilo Propanoato de propilo

Benzoato de metilo
Etanoato de octilo cido 3-metoxicarbonilpentanodioico 3-Metil-butanoato de metilo

2-Propenoato de etilo Etanoato de 2-metil-propilo

ESTERIFICACIN
Cmo vimos antes, la reaccin entre un cido orgnico y un alcohol para producir un ster y una molcula de agua se llama ESTERIFICACIN. La reaccin inversa a la esterificacin, cuando partimos de un ster y agua, se llama HIDRLISIS (por medio de ella se pueden obtener el cido y el alcohol originales). Ejemplo:

Esta reaccin es muy lenta, pero utilizando un catalizador cido o bsico aumenta su rapidez.

ster

CH3 COOH + CH3OH

CH3 COOCH3 + H2O

El CH3 COOCH3 es acetato de metilo o etanoato de metilo. El CH3 CO proviene del cido y el OCH3 del alcohol

Cuando un ster reacciona con una base (por ejemplo el hidroxilo de sodio o de potasio), se obtiene el alcohol y la sal sdica o potsica del cido inicial. Este proceso se llama SAPONIFICACIN de un ster.

Esta hidrlisis alcalina es total y por tanto irreversible

Estas reacciones tienen su importancia , especialmente las que se produce entre los llamados cidos grasos y la sosa o la potasa para formar los JABONES.
Las grasas, los aceites y las ceras naturales estn formados por alcoholes, cidos grasos, hidrocarburos y, sobre todo, steres de elevado peso molecular.

Cmo actan los jabones y detergentes?

Es fundamental conocer las grasas, aceites y ceras

En las ceras, los steres se forman a partir de cidos grasos y de alcoholes de cadena larga.

Las grasas y los aceites son steres obtenidos a partir de la glicerina (glicridos o triglicridos) y de cidos grasos de 12 a 22 C.

Ejemplo: El palmitato de miriscilo (componente principal de la cera de las abejas)

CH3 (CH2)14 COO (CH2)29 CH3

Los triglicridos, como todos los steres, se pueden hidrolizar por accin de las bases, produciendo glicerina y sales de cidos grasos (jabones).

La mezcla de sales sdicas es el jabn al que se pueden aadir diversas sustancias, como colorantes, para mejorar su calidad.

MAS PROPIEDADES DE LOS STERES En general, los steres son compuestos bastante insolubles. Se encuentran muy representados en la naturaleza, especialmente en los vegetales (la mayor parte de las fragancias y olores de frutas, verduras y flores son debidos a ellos). Usando la destilacin (por arrastre de vapor) se ha podido extraer las esencias de las plantas para su posterior aplicacin en perfumera y para dar sabor a refrescos y alimentos. Forman parte de las grasas animales y vegetales

Un inconveniente importante de los jabones es que pierden efectividad en presencia de iones Ca2+, Mg2+ y Fe3+ (aguas duras) porque precipitan las sales de estos iones (forman costras en los fregaderos y baeras).