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1.

3 Funes Orgnicas Oxigenadas e Nitrogenadas

1.4 Fenol

Os fenis so compostos que apresentam o grupo hidroxila (-- OH) ligado diretamente a um carbono aromtico. Grupo funcional

Na nomenclatura oficial, o grupo OH denominado hidroxi e vem seguindo do nome do hidrocarboneto.

Beta hidroxi- naftaleno

Alpha hidroxi- naftaleno O hidroxi- benzeno o fenol mais simples, conhecido tambm como fenol, fenol comum ou cido fnico.

1.5 Forma de obteno Muitos fenis simples como o fenol comum, os naftis e os cresis podem ser obtidos diretamente do alcatro da hulha. Por isso, em laboratrio, as reaes geralmente objetivam a produo de fenis com estruturas mais complexas.Principais reaes so: hidrlise de sais de diaznio, hidroxilao de haletos aromticos, oxidao do cumeno.

1.6 Riscos O fenol (hidroxibenzeno) corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fgado e rins.Tambm extremamente txico para animais como os gatos.Substncia pode provocar a longo prazo cncer de diversos tipos.

1.7 Aldedo Os aldedos contm o grupo carbonila em carbono primrio(ponta da cadeia) Grupo funcional

1.8 Nomenclatura Oficial As regras so as mesmas estabelecidas para os hidrocarbonetos, nica diferena est no sufixo.

ALDEDOS - sufixo AL

Veja alguns exemplos:

Metanal

Etanal

Propanal

1.9 Nomenclatura Usual Os quatros primeiros aldedos tm nomes usuais.

formaldedo formol

acetaldedo aldedo actico

propionaldedo

butiraldedo

1.10 Riscos O formol (ou metanal) um dos produtos qumicos mais usados atualmente. Sua utilizao, em grande quantidade e / ou sem os devidos cuidados, pode trazer um grande problema para a sade.

1.11 Cetona As cetonas tambm apresentam o grupo carbonila, sendo que o carbono do grupo deve ser secundrio. De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado (ONA).

Grupo funcional

Quando a numerao for necessria ela deve ser iniciada da extremidade mais prxima da carbonila.

Veja alguns exemplos

propanona

butanona

1.12 Nomenclatura Usual Na nomenclatura usual, o grupo denominado cetona e seus ligamentos so considerados radicais.

1.13 Forma de obteno A propanona a forma mais simples de uma cetona, ela usada na obteno de solventes de esmaltes, resinas e vernizes, mais conhecida pela denominao de acetona.

1.14 Riscos Inalao: Quando inalados os vapores causam irritao da mucosa. Em altas concentraes os vapores inalados, tem efeito narctico e so depressivos do SNC, provocando dor - de cabea, vertigens, nuseas, sonolncia, mal estar e perda de presso. Afeta o trato respiratrio e o corao. Ingesto: Quando ingerido provoca problemas gastro-intestinais, dor de cabea, nuseas, vmito e narcoses. Pele: O contato com a pele causa o ressecamento, podendo provocar irritaes e dermatites. Olhos: Causa irritao dos olhos. Em casos extremos causa queimaduras graves com danos a viso.

1.15 cidos Carboxlicos Os cidos carboxlicos apresentam o grupo funcional carboxila. Sua nomenclatura segue as regras vistas, utilizadas o sufixo (ico).

Grupo funcional

Veja alguns exemplos:

cido metanico etanodiico

cido etanico

cido benzico

cido

1.16 Forma de obteno Os cidos carboxlicos podem ser obtidos por oxidao dos aldedos, por meio de agentes oxidantes, como o permanganato de potssio ou o dicromato de potssio em meio cido: RCHO + (Cr2O7)2 + H+ RCOOH + Cr3+ + H2O. Podem ser obtidos tambm por hidrlise de derivados dos cidos, como os steres, os cloretos de cidos, os anidridos e as nitrilas. Por exemplo, a partir de um ster, obtm-se um cido e um lcool: R COOR' + H2O R COOH + R' OH.

1.17 ster O grupo funcional dos steres

Alguns steres so usados como flavorizantes, isto , produtos qumicos que produzem cheiros e sabores, outros so usados como solventes.

1.18 Forma de obteno Os steres so obtidos por reao direta entre um lcool e um cido orgnico, em presena de um agente desidradante que atua tambm como catalisador. o caso do cido sulfrico:

H2SO4 R COOH + HO - R'

RCOOR' + H2O

Aminas so compostos resultantes da substituio de um ou mais hidrognios do amonaco por um radical alquila (R) ou arila (Ar)

1.19 Nomenclatura Usual

(Nome do nion derivado do cido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical) CH3COO - CH3 Acetato de metila ou etanoato de metila CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 propanoato de etila CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Etanoato de butila CH2 = C (CH3) - COO - CH3 metil propenoato de metila, o monmero do acrlico (plstico).

1.20 Forma de obteno

Produo de flavorizantes para a produo de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.

Produo de sabes. Como medicamentos. Produo de perfumes e cosmticos. Na alimentao. Na produo de biocombustveis.

1.21 ter Os teres possuem um tomo de xignio (O) ligado a dois radicais rganicos. Grupo funcional

1.22 Nomenclatura Oficial

Veja alguns exemplos:

Nomenclatura oficial IUPAC: metoxietano Nomenclatura usual: ter metil-etlico

Nomenclatura oficial IUPAC: etoxietano Nomenclatura usual: ter dimetlico

Nota: o composto acima popularmente conhecido como ter comum.

Estrutura linear de ter:

Nomenclatura oficial IUPAC: metoxipropano Nomenclatura usual: ter metil-proplico

1.23 Forma de obteno So mais usados como anestsicos, solventes e no preparo de medicamentos. Mas tambm podem ser empregados para fabricar seda artificial, celuloide e ainda como solvente na obteno de gorduras, leos e resinas.

1.24 Amina As aminas so uma classe de compostos qumicos orgnicos nitrogenados derivados do amonaco (NH3) e que resultam da substituio parcial ou total dos hidrognios da molcula por grupos hidrocarbnicos. Se substituirmos um, dois ou trs tomos de hidrognio, teremos, respectivamente, aminas primrias (R-NH2), secundrias(R1R2NH) ou tercirias (R1R2R3N). Grupo funcional

1.25 Amina Primria, Secundria, Terciria. A amina primria, secundria, terciaria um grupo funcional orgnico derivado da amnia. So consideradas bsicas, pois possuem um par de eltrons livre que pode se ligar a um ction atravs de uma ligao covalente dativa. Grupo Funcional

Amina Primria

Amina Secundria

Amina Terciria

1.26 Nomenclatura Oficial As amidas so nomeadas substituindo-se a terminao ico ou ico do cido do qual procedem pelo sufixo amida: etanamida ou acetamida (CH3 CONH2); butanamida (CH3 CH2 CH2 CONH2).

1.27 Forma de obteno As aminas so obtidas de diferentes formas. Pelo mtodo de Hofmann, se consegue uma mistura de aminas de todos os tipos. Para tanto, se aquece, em um tubo fechado, um haleto orgnico com amonaco. Por exemplo: CH3Cl + NH3 HCl + CH3NH2. A metilamina pode reagir tambm com cloreto de metila, obtendo-se CH3 NH2 + CH3Cl HCl + CH3 NH CH3 . J a dimetilamina (ou a amina secundria correspondente) pode reagir com outro haleto derivado, dando: CH3 NH CH3 + CH3Cl HCl + N (CH3)3, (frmula da trimetilamina). Riscos As aminas, em especial a tiramina, pode causar vasodilatao em indivduos suscetveis e provocar a dor.

1.28 lcool So compostos orgnicos que possuem uma ou mais hidroxilas (-OH) ligadas a tomos de carbono saturado.

Grupo funcional

1.29 Nomenclatura Oficial

Prefixo de carbonos + ind. de ligao + OL;

a numerao da cadeia principal comea pela extremidade mais prxima da hidroxila.

1.30 Nomenclatura Usual

Palavra lcool _________________ + ICO Nome do radical

Veja alguns exemplos CH3 - CH2 OFICIAL: etanol USUAL: lcool metlico

CH3 - CH - CH2 - CH3 |

OH

OFICIAL: 2 butanol USUAL: lcool sec-butlico

Classificao: De acordo com a quantidade de OH:

Monoalcois: apresentam 1 OH.

Dialcois: apresentam 2 OH.

Trialcois: apresentam 3 OH.

De acordo com a posio do radical: lcool primrio: o grupo OH se liga a carbono primrio.

Secundrio: liga-se a carbono secundrio.

Tercirio: liga-se a carbono tercirio.

Introduo Apesar da existncia de milhes de compostos orgnicos diferentes, podemos agrup-los quanto semelhana de suas p r o p r i e d a d e s q u m i c a s . A e s s e c o n j u n t o , d a m o s o n o m e d e funo qumica. Essas substncias podem ser reconhecidas pela presena d e um tomo ou grupo de tomos especficos denominados grupos funcionais (parte da molcula onde ocorre a maiores reaes qumicas). a parte que determina, efetivamente, as propriedades qumicas d o c o m p o s t o , e t a m b m a l g u m a s propriedades fsicas. Dentre essas funes qumicas, esto as Nitrogenadas e Oxigenadas.

Universidade do Vale do Paraba Instituto de Pesquisa e Desenvolvimento

POLIANA DA SILVA RIBEIRO

Curso: Nutrio

Funes Orgnicas Oxigenadas e Nitrogenadas

So Jos dos Campos, SP. 2012

Sumrio 1.11.21.31.41.51.61.71.81.91.101.111.121.131.141.151.161.171.181.191.201.211.221.231.241.251.261.271.281.291.301.31Introduo Sumrio Funes Orgnicas Oxigenadas e Nitrogenadas Fenol Forma de obteno Riscos Aldedos Nomenclatura Oficial Nomenclatura Usual Riscos Cetona Nomenclatura Usual Forma de obteno Riscos cidos Carboxlicos Forma de obteno ster Forma de obteno Nomenclatura Usual Forma de obteno ter Nomenclatura Oficial Forma de obteno Amina Amina Primria, Secundria, Terciria. Nomenclatura Oficial Forma de obteno lcool Nomenclatura Oficial Nomenclatura Usual Bibliografia

Bibliografia - Apostila Anglo Vestibular: Qumica 2 - http://pt.wikipedia.org/wiki/Fun%C3%A7%C3%B5es_oxigenadas - http://www.colegioweb.com.br/quimica/funcoes-nitrogenadas.html

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