I.E.S.

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Las sustancias que caracterizan a los reinos vegetal y animal tienen en comn estar formadas por carbono y unos pocos elementos ms: H, O, N y con menor frecuencia, S, P y algunos halgenos. Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... La Qumica Orgnica es la parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono. Los compuestos del carbono son unos 7.000.000 (plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

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Propiedades del Carbono

Electronegatividad intermedia Enlace covalente con metales como con no metales Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas. Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples Tetravalencia: s2p2 s px py pz Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HCCH, CH3 CN

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Tipos de frmulas

Emprica.
Molecular Semidesarrollada

CH2O
C3H6O3

Mnima relacin entre los tomos

Nmero de tomos de cada elemento Uniones entre los tomos de carbono

CH3CHOHCOOH

Desarrollada

H OH

HCCC=O

Uniones entre todos los tomos de la molcula

H H OH

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Simplificadas

Cadenas carbonadas en zig-zag

Se indican los enlaces mltiples y los grupos de tomos caractersticos: Grupos Funcionales

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Con distribucin espacial

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Los tomos de Carbono pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, segn estn unidos a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono, respectivamente. El carbono 1 es primario; el 2 es secundario; el 3 es un carbono terciario. Primario en el extremo de la cadena, el secundario en medio, y el carbono terciario en medio y con ramificaciones.

El carbono 3 es un carbono cuaternario. Obsrvese que se encuentra en medio de la cadena y con ramificaciones

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Acclicos
Alifticos

Saturados Insaturados Saturados

Alcanos o parafinas Alquenos u olefinas Alquinos o acetilnicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Arenos

Cclicos HIDROCARBUROS

Insaturados

Monocclicos Aromticos Policclicos Aislados Condensados

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos ALCANOS Los enlaces entre tomos de carbono son sencillos: C Alcanos lineales Frmula general: Cn H2n+2 C

Se nombran con un prefijo griego que indica el nmero de tomos de carbono en la cadena con la terminacin -ano C H4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 metano etano propano butano

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos N tomos C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Prefijo

MET ET

PROP

BUT

PENT

HEX

HEPT

OCT

NON

DECA

N tomos C Prefijo

11 UNDEC

12 DODEC

20 ICOS

21 HENICOS

22 DOCOS

30 TRIACONT

80 OCTACONT

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1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano

11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano

21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Alcanos ramificados Ramificaciones Radicales alquilo

Nombrar aadiendo el sufijo il, o ilo al prefijo que indica el nmero de C

CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2metilo etilo propilo Isopropilo

CH3-CH-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-

butilo

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Sealar las ramificaciones Lugar en el que estn

Nombrar alcanos ramificados

Cadena principal

La de mayor nmero de tomos de carbono Mayor nmero de cadenas laterales

Cadenas laterales con localizadores ms bajos

Mayor n de C en cadenas laterales ms cortas Cadenas laterales menos ramificadas

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Nombrar 8*

1 1

CH2-CH2-CH3

6 1*

Cadena principal 7

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

Ocho tomos de C y una ramificacin

CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

ramificacin

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Nombrar 8* Slo dos ramificaciones

CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 H3C CH-CH3

1*

Cadena principal

Tres ramificaciones

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Nombrar 8* 8

CH3
1

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH3
tres ramificaciones

3 CH2-CH-CH2-CH3 2*

CH3

1*

Cadena principal
tres ramificaciones

localizadores: 3, 4 y 6

localizadores: 2, 4 y 6

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Nombrar

Numerar la cadena principal

Los localizadores de las ramificaciones sean lo ms bajo posible

CH3
6 5 4

CH3
3

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 CH3
Numeracin correcta

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Nombrar

Numerar la cadena principal Los localizadores ms bajos a las ramificaciones por orden alfabtico

CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4*

CH3

7*

Numeracin correcta

4-etil-7-metil

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Nombrar

Localizadores-Ramificaciones + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal)

orden alfabtico prefijos multiplicadores cuando sean necesarios

CH3
1 3 5

CH2-CH3
6 9

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3

no afectan orden alfabtico

6-Etil-3-metil-5-propilnonano

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Nombrar

CH3
3

CH3-C-CH2-CH3 CH3
CH3 CH3

2,2-dimetilbutano

CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3
CH2-CH2-CH3
1 2 4 5 8

2 3

2,2,4-trimetilbutano

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2-CH3

4-etil-2-metil-5-propiloctano

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Nombrar

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2
3

CH-CH3 CH-CH3 CH3

5-(1,2-dimetil)-propilnonano

Cadena lateral ramificada nombrar ramificaciones secundarias entre parntesis

numeracin cadena lateral

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Nombrar

3-metilhexano

cadena principal

3-etil- 2-metil pentano

2,2-dimetilbutano

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1 5

Nombrar

2,2,4-trimetilpentano

3-metilheptano

5-(1,2-dimetil)-propilnonano

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Formular

Para formular un compuesto hemos de empezar por la parte del nombre de la cadena principal Numerarla por un extremo sustituyente 2-metilpentano cadena principal Colocar los sustituyentes en los lugares indicados en el nombre

CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3

3,3,4-trimetilhexano

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Alcanos cclicos

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo-.

Se representan, generalmente, con una figura geomtrica, donde cada vrtice representa un tomo de C

Ciclohexano

I.E.S. Puerto de la Cruz Telesforo Bravo Departamento de Fsica y Qumica Compuestos Orgnicos Alcano cclico con ramificaciones

Las ramificaciones se indican con un localizador

Se nombran exactamente igual que en el caso de los hidrocarburos lineales.

1,2-dimetilciclopentano
2

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CH 3
3

1-etil-3-metilciclohexano

CH 2-CH 3

4 3

2-etil-1,4-dimetilciclohexano
1 2

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