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Experimento 2: Sntese do BINOL Objetivos Sntese do BINOL () a partir do 2-naftol e do cloreto de ferro (III).

Obteno do espectro de infravermelho e do ponto de fuso para comparar com a literatura. Resultados e Discusso Tabela 1. Dados obtidos experimentalmente Composto | Massa pesada (g) | 2-naftol | 2,8857 | Cloreto de ferro (III) | 5,6446 | BINOL | 1,4929 | Aps a montagem do sistema, uma soluo de -naftol em gua foi aquecida 100C. Inicialmente no h dissoluo do -naftol, que s aconteceu aps a soluo entrar em ebulio. Foi feita a adio gota-a-gota da soluo de cloreto de ferro (III) que resultou em uma soluo esverdeada - cor proveniente da formao de complexos formados com o ferro (II) presente na soluo - e logo foi possvel observar a formao de um precipitado marrom escuro.

Figura 1. Reao da sntese do BINOL4 Depois de 25 minutos em refluxo o precipitado foi filtrado a vcuo e lavado com gua destilada quente, para que todo o -naftol que no reagiu pudesse ser retirado do precipitado. O slido permaneceu secando com o ar por mais algum tempo. Foi feita ento a recristalizao do composto, solubilizando-o em tolueno a quente. A soluo foi deixada em repouso, para resfriar lentamente, afim de que cristais melhores fossem formados. O precipitado foi novamente filtrado a vcuo e lavado com tolueno gelado, para garantir a menor perda de BINOL que fosse possvel. Aps algum tempo secando o produto, o mesmo foi pesado a fim de calcular o rendimento da reao. Clculo do rendimento estequiomtrico Pela reao sabe-se que 2 mols de -naftol produzem 1 mol de BINOL, assim, so formados 0,01 mol de BINOL no experimento. Sabendo que a massa molar do BINOL de 286,33g/mol, devem ser formados 2,86g de BINOL ao fim do experimento, representando 100% de rendimento. Clculo do rendimento experimental Foi formado 1,49g de BINOL e representa 52,1% de rendimento. De acordo com a iteratura o rendimento deve ficar por volta de 50%.4 A caracterizao do composto foi feita utilizando-se a espectroscopia de IV e o ponto de fuso. Para determinao do ponto de fuso, foi utilizado um tubo de Thiele, e a faixa obtida para o composto foi de 210-215C3 valor prximo aquele encontrado na literatura.

Figura 2. Diagrama de fases1 A figura acima descreve a maioria das misturas de slidos. Observa-se que quando apenas o slido A est presente a temperatura de fuso exata. Com a adio do slido B, a temperatura vai diminuindo e temos o aparecimento de uma faixa de temperatura. O ponto euttico, apesar de no ter a composio de nenhum dos slidos puros, apresenta uma temperatura de ponto de fuso exata. Este o ponto de mnima temperatura para a mistura e com a adio de mais slido B o ponto de fuso comea aumentar novamente.1 O fato de o ponto de fuso apresentar-se como um faixa de temperatura significa que os cristais continham ainda alguma impureza1 o que no surpreende, visto que, em outros procedimentos utilizados para a obteno de BINOL puro, o mesmo recristalizado mais de uma vez. Figura 1. Espectro IV de -naftol2 Figura 2. Espectro IV do BINOL2 A partir da observao dos espectros do -naftol e do BINOL notamos um fator principal que nos leva a crer que a reao ocorreu com sucesso: a banda larga na regio acima de 3000 cm-1 que antes se apresentava como uma nica banda, agora se apresenta como duas bandas bem definidas. De incio, esperaramos uma nica banda, j que as hidroxilas presentes no BINOL so aparentemente iguais. Porm, no BINOL temos um caso do chamado atropoisomerismo estereoisomerismo proveniente da falta de liberdade de rotao da molcula em torno de uma ligao sp3 no caso a que liga as duas molculas de -naftol. Pelo fato de no poder girar livremente, a molcula agora possui hidroxilas que no so equivalentes, e que, portanto, geram duas bandas distintas no espectro de IV. Concluso A sntese correu da forma esperada sem maiores problemas. Se repararmos no rendimento de 52%, veremos um valor um pouco maior que aquele obtido na literatura4. Isso ocorre devido a provvel presena de gua e de impurezas na amostra. A partir da anlise do espectro de IV do composto possvel notar no s que a reao ocorreu, mas tambm a presena do atropoisomerismo encontrado no BINOL. O ponto de fuso encontrado para o composto reitera a teoria de que o composto ainda contenha impurezas que aumentam sua massa. Referncias 1. INTRODUCTION to organic laboratory techniques: a microscale approach. Autoria de Donald L Pavia. 4th ed. [Belmont]: Thomson/Brooks/Cole, 2007. 990 p., il. (Brooks/Cole laboratory series for organic chemistry). ISBN 0495388874 (enc.). 2. AIST: Integrated Spectral Database System of Organic Compounds 3. CRC Handbook of Chemistry and Physics 4. VOGEL, Arthur Israel. A text - book of practical organic chemistry: including

qualitative analyses. London: Longman, 1948, cap. 6.1.3 5. S. Y. Zhang, et al. J. Chem. Res. 2005, (7), 418-419