CAMPUS DE FLORESTA Curso: Licenciatura em Qumica Disciplina: Qumica Orgnica I Nome:

2 LISTA DE EXERCCIOS

Professor: Alcidnio Pessoa Turno:

1. 2.

Escreva os nomes e as frmulas de pelo menos sete ismeros planos dos seguintes compostos: octano; hex-1-eno; cido pentanodiico, pentanodial, pentan-1-ol. "Palndromo - Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido." Aurlio. Novo Dicionrio da Lngua Portuguesa, 2 ed., 40 imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251. "Roma me tem amor" e "a nonanona" so exemplos de palndromo. A nonanona um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas ismeras. a. b. c. Escreva a frmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. Dentre as frmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palndromo. De acordo com a nomenclatura qumica, podem-se dar dois nomes para o ismero do item b. Quais so esses nomes?

3.

Alcinos so Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo etnica. Os alcadienos so tambm Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo dietnica. Ambos possuem a mesma frmula geral. Considerando um alcino e um alcadieno com trs tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposio(es): (01) Ambos possuem 4 tomos de hidrognio. (02) Ambos so ismeros de cadeia. (04) O alcino tem mais ligaes que o alcadieno. (08) Ambos so ismeros de funo. (16) Ambos so ismeros de compensao. (32) As frmulas estruturais so diferentes.

4.

(UFRJ) O olfato dos seres humanos e de outros animais depende da existncia de receptores sensoriais que respondam presena de molculas de substncias odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos (RO) esto localizados na cavidade nasal em um tecido denominado epitlio olfativo. A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos de estudos realizados com uma seo do epitlio olfativo de ratos para trs famlias de compostos orgnicos. Na tabela, as quadrculas assinaladas em vermelho indicam a existncia de resposta positiva de um determinado RO a uma dada substncia odorante. Escreva as frmulas estruturais, na representao em basto, do lcool que apresenta o menor nmero de respostas positivas dos RO e de um ismero funcional de cadeia linear deste lcool.

5. 6. 7.

Quais so as condies necessrias para um composto apresentar isomeria geomtrica? Represente os ismeros geomtricos dos seguintes compostos: 1,2 difenil eteno; 1,3 dibenzil ciclo pentano, 2-metil ciclo butanodiol 1,3. Monte a frmula estrutural de um alqueno ramificado que apresente a menor massa molecular e que tambm apresente isomeria cis/trans. (UNICAMP) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinizao, frutificao e maturao. Para isso, sintetizam substncias volteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substncias o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pssego, ma, alho, feno e at mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmeso. Alguns dos seus ismeros atuam tambm como feromnios de agregao de certos insetos. a. b. Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a frmula estrutural da forma trans. O 3-penten-2-ol apresenta tambm outro tipo de isomeria. Diga qual , e justifique a sua resposta utilizando a frmula estrutural.

8.

As balas e gomas de mascar com sabor de canela possuem como aromatizante o composto cinamaldedo ou aldedo cinmico, cuja frmula estrutural pode ser vista abaixo.

Qual o nome oficial desse composto? Use descritores E-Z. 9. Defina: a. b. c. d. e. f. g. h. Estereoismero. Enantimero. Diasteremeros Atividade ptica. Dextrogiro. Levogiro. Mistura racmica. Composto meso.

10. Represente atravs de frmulas estruturais espaciais, os ismeros ticos das substncias: butan-2-ol; 2,5-diaminohexano; 2-bromo, 4-hidroxipentanal; c.3-ceto-2,4-dihidroxipentanodiico; 3,5-dimetil-3,5-dietil-hexanodiamida. 11. Para os compostos abaixo, atribua as prioridades e descubra suas configuraes. Em seguida d o nome correto do composto incluindo sua configurao.

a)

b)

c)

12. Para os compostos a seguir, siga os passos: I. Desenhe suas respectivas estruturas; II. Marque com o asterisco o carbono assimtrico; III. Passe para a projeo de Fischer; IV. Faa a imagem no espelho dessa molcula; V. Atribua as prioridades; VI. Descubra a configurao destes carbonos assimtricos; VII. Por fim, reescreva os nomes dos compostos usando a configurao que voc acabou de descobrir. a. b. c. 2-Metil-butan-2-ol; 2-Cloro-butano; 2-Metil-3-hidroxi-propanal

13. Desenhe o diagrama de energia potencial em funo do ngulo de rotao para as conformaes em torno da ligao C2-C3 do n-butano e associe os pontos de maior e menor energia s respectivas conformaes justificando a diferena.

14. Desenhe o diagrama de energia potencial em funo do ngulo de rotao em torno da ligao C1-C2 do n-butano, representando as vrias conformaes pelas correspondentes projees de Newman. 15. Desenhe o diagrama de energia potencial em funo do ngulo de rotao em torno da ligao C2-C3 do 2metilbutano, representando as vrias conformaes pelas correspondentes projees de Newman. 16. Desenhe a conformao mais estvel do 1-t-butil-1-metilciclo-hexano. 17. Das duas conformaes abaixo indicadas, qual a mais estvel? Justifique.
CH3 H CH3 H

H3C

CH3 H H

DESAFIO:
18. (Fuvest 2004) A anlise elementar de um determinado cido carboxlico resultou na frmula mnima C 2H4O. Determinada amostra de 0,550 g desse cido foi dissolvida em gua, obtendo-se 100 mL de soluo aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftalena e, lentamente, uma soluo aquosa de hidrxido de sdio, de concentrao 0,100 mol/L. A cada adio, a mistura era agitada e, quando j tinham sido adicionados 62,4 mL da soluo de hidrxido de sdio, a mistura, que era incolor, tornou-se rsea. Para o cido analisado, a. b. c. d. calcule a massa molar. determine a frmula molecular. d as possveis frmulas estruturais. d as frmulas estruturais de dois steres ismeros do cido considerado.

19. O cido ltico, um produto do metabolismo humano, apresenta as seguintes caractersticas: Frmula molecular C3H6O3. opticamente ativo. um composto que possui as funes lcool e cido carboxlico. Escreva a frmula estrutural do cido ltico. 20. (UFG) A sacarose, em meio aquoso cido, sofre hidrlise produzindo glicose e frutose que coexistem, nessa soluo, nas formas aberta e fechada. O produto dessa hidrlise chamado de "acar invertido". A equao qumica da reao mostrada, a seguir:

a. b.

Numere os carbonos na estrutura, apresentado na figura, correspondentemente com os numerados na forma fechada. Explique por que o produto da hidrlise da sacarose recebe o nome de "acar invertido".