Introduo Aspirina um frmaco do grupo dos Anti-inflamatrios noesteroides (AINE) e tambm um antiplaquetrio, utilizado como anti-inflamatrio, antipirtico, analgsico

o e inibidor da agregao das plaquetas sanguneas. O cido Acetilsaliclico, cuja sigla AAS, um princpio ativo dos medicamentos mais consumidos no mundo todo, obtido atravs da mistura de cido saliclico e anidrido actico, aps aquecimento por cerca de 2 horas a 50C. O lquido resultante resfriado e obtm-se uma pasta cristalina atravs da recristalizao do cido acetilsaliclico com clorofrmio e o anidrido actico restante eliminado atravs de presso. Essa sntese foi descoberta por um qumico da empresa Bayer em 1897, Felix Hoffmann. Em 1899 a Bayer obteve patente sobre esse medicamento com o nome de aspirina. Onde A = acetyl e SPIR = cido spireico, um composto derivado da planta Spiraea ulmaria, e quimicamente idntico ao cido acetilsaliclico. At 1900 era comercializado em p, aps essa data comeou a ser apresentada em forma de comprimidos. O cido acetilsaliclico deve ser ingerido aps as refeies, pois por se tratar de um cido ele pode afetar o trato gastrointestinal. Pensando nisso Scruton adicionou Carbonato de clcio aspirina para tampon-la (estabilizar o pH), assim no afetaria tanto o estmago. Outra opo foi apresent-la em cpsula revestida por uma membrana chamada de etil celulose, a qual impediria que o AAS fosse dissolvido no estmago e sim no intestino. A aspirina rapidamente absorvida no trato gastrointestinal. O frmaco parcialmente hidrolizado para o salicilato na primeira passagem pelo fgado e amplamente distribuda pela maioria dos tecidos. A aspirina metabolizada para salicilato (99%), e o tempo de meia-vida na eliminao de 15 minutos, onde o Salicilato excretado pelos rins. Propriedades do cido Acetilsaliclico Frmula qumica: C9H8O4

Massa molar: 180,14g / mol Densidade: 1,39 g / Cm3 Ponto de fuso: 135 Ponto de ebulio: 140 Objetivo

Este experimento tem como objetivo sintetizar o cido acetilsaliclico, popularmente conhecido como aspirina. Materiais

Erlenmeyer Funil de Bunchner Papel filtro Kitassato Vidro de relgio grande Banho-maria Banho de gelo Estufa Pipeta ou conta-gotas Agua destilada cido sulfrico concentrado cido saliclico Anidrido actico Procedimentos

1. Inicialmente foram pesados 2 g de cido saliclico em um erlenmeyer. Em seguida adicionou-se 4 mL de anidrido actico ao cido saliclico. Logo aps agitou at a formao e uma mistura homognea. 2. Depois adicionou 3 gotas de cido sulfrico concentrado. Houve dissoluo da mistura com elevao da temperatura. E foi posto em banho maria por alguns minutos.

3. Em um bquer adicionou 40 ml de gua destilada fria e logo em seguida, passou o produto formado anteriormente para o bquer. O Acido Acetilsaliclico precipitou. 4. Foi aquecido at a ebulio, mantendo o aquecimento at a dissoluo total do precipitado. Logo em seguida filtrouse. 5. Aps o aquecimento, o bquer contendo a substncia aquecida foi deixado em repouso temperatura ambiente por um breve intervalo de tempo de forma que no foi agitado em nenhum momento para que houvesse uma melhor cristalizao. Logo aps, colocou-se o mesmo em um vasilhame com gelo para acelerar o processo de cristalizao. 6. Depois filtrou em funil de Buchner, lavando o produto com repetidas pores de gua destilada fria. 7. Foi retirado o slido que o acido acetilsaliclico obtido e deixou em repouso na estufa. Clculos do Rendimento: AAS =61,292 Placa + papel de filtro=60,341 2,5 g-----------------100% 0,951g--------------X X= 95,1 / 2,5 = 38,04 = 38% Concluso Conclui-se que a reao entre o sulfato de saliclico e o anidrido actico, obtm-se cido acetilsaliclico e cido actico. Os cristais obtidos so de cido acetilsaliclico e tem uma cor branca. O cido actico encontra-se no estado gasoso temperatura ambiente. 0,951 g

A reao exotrmica, devido subida da temperatura. O cheiro a vinagre devido ao cido actico formado na reao, encontrando-se no estado gasoso. Pode concluir-se que o aumento da temperatura facilita a reao. Mas no obtemos um rendimento bom devido a perda de material para a formao do cido acetilsaliclico.

Questes: 1- Porque usar cido na preparao? Porque o acido ser o catalisador da reao, ou seja, de acordo com os mecanismos da reao, ele facilitara e acelerara a reao. 2- Qual objetivo da recristalizao com gua quente? O objetivo recristalizar e purificar todos os cristais que ainda esto em soluo aquosa, que apresentam baixa recristalizao. 3- Porque o teste com hidrxido de brio? Porque o teste com hidrxido de brio servira como indicador da reao, pois se ainda existir acido no filtrado, formara um precipitado (sulfato de brio) e indicara que a reao no qual utiliza o acido sulfrico como catalisador no terminou. 4- Porque usar o anidrido actico no lugar do cido actico? Porque o anidrido actico um oxido que em soluo aquosa, formara acido actico. A preferncia, no caso, se deve ao deslocamento do oxignio, polarizando a molcula e facilitando a acetilao. 5- Porque usar papel de filtro preguiado? Para aumentar a superfcie de contato do filtro, dando maior eficincia ao procedimento de separao de mistura.

Referncias Bibliogrficas: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html http://www.infoescola.com/farmacologia/acido-acetilsalicilico/