[pic] | Universidad Andrs Bello Facultad de Ecologa y Recursos Naturales Departamento de Ciencias Qumicas.

|| Laboratorio N1 Oxidacin de alcoholes, sntesis de ciclohexanona. Integrantes: Yanara Fuentes Zuniga Profesor: Marcelo Ascencio Fecha: 25 Octubre 2010 Seccin: N : 2 1).- INTRODUCCION Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilos enlazados a tomos de carbono con hibridacin sp3, se observa que en los alcoholes el punto de fusin y ebullicin de crece con el aumento del tamao de la molcula. Los alcoholes son el punto de partida de una gran cantidad de compuestos, as los alcoholes primarios dan aldehdos o cidos carboxlicos, y los alcoholes secundarios, cetonas; por lo general los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes, debido a que no tienen hidrgenos para eliminar, sino que en medio acido tienden a deshidratarse generando alquenos. El compuesto carbonilico que resultar de la oxidacin de un alcohol primario o secundario, depender de los hidrgenos unidos al carbono hidroxilico y a las condiciones de oxidacin. Se pueden utilizar un gran nmero de reactivos: energticos como KMnO4, CrO3, Na2Cr2O7 o suaves como PCC (clorocromato de piridinio), el uso respectivo de reactantes depende de factores como costo, conveniencia, rendimiento y sensibilidad del alcohol. As alcoholes primarios se oxidan a aldehdos utilizando condiciones suaves de reaccin o a cidos carboxilicos utilizando oxidantes energticos. [pic] En tanto los alcoholes secundarios pueden generar cetonas en condiciones suaves y a bajas temperaturas, siendo su rendimiento elevado. [pic] Todas estas reacciones se efectan en una va estrechamente relacionada con la reaccin E2. 2).- OBJETIVOS

 Sintetizar ciclohexanona a partir de un alcohol secundario utilizando un oxidante energtico en un medio acido. Calcular el rendimiento de la reaccin. 3).- PARTE EXPERIMENTAL Disolver 15 g de dicromato de potasio en un matraz de Erlenmeyer de 125 mL en 25 mL cido actico agitar, calentar y enfriar con un bao de hielo En otro matraz de Erlenmeyer de 125 mL se disolver 15 g de ciclohexanol y 10 mL de cido actico y enfrar en un bao de hielo Verter la solucin de dicromato sobre la mezcla ciclohexanol-cido actico. Agitar constantemente y calentar la solucin evitando que la reaccin alcance una temperatura mayor de 60C. Luego mantener la reaccin a 65C aprox. 30 minutos hasta que adquiera un color verde. Dejar reposar y luego verter la solucin en un matraz de fondo redondo y luego destilar por arrastre de vapor hasta aprox 80 mL Al destilado agregar agregan 200 mg de NaCl por mL de destilado y luego verter la mezcla en un embudo de decantacin, agregar 30 mL de ter, agitar y eliminar la fase acuosa. Lavar la fase etrea con 25 mL de NaOH 10% y verificar que la mezcla tenga pH alcalino, eliminar la fase acuosa y lavar la fase etrea con una solucin saturada de NaCl. Eliminar nuevamente la fase acuosa y verter la fase atrea en un matraz de Erlenmeyer. Agregar sulfato de sodio anhidro y filtrar sobre um balon de 100 mL, eliminar El ter mediante un rotavapor. 4).- REACTIVOS Y MATERIALES |Dicromato de potasio |Ciclohexanol: | |Frmula molecular: K2Cr2O7 |Forma Molecular: C6H12O | |Masa molar 294,18 g/mol |Masa molar: 100.16 g/mol | |Punto de fusin 671,15 K (398 C) |Densidad: 0.96 g/mol | |Punto de ebullicin 773,15 K (500 C) |Punto de Fusin: 68 C | | |Punto de Ebullicin: 530 C | |Acido Actico |Agua | |Frmula molecular: HCH2COOH |Forma Molecular: H2O | |Masa molar 60.05 g/mol |Peso molecular: 18.01 g/mol | |Punto de fusin 290 K (16,85 C) |Densidad: 1 g/cm3 | |Punto de ebullicin 391,2 K (118,0 C) |Punto de Fusin: 0 C | | |Punto de Ebullicin: 100 C | |Cloruro de Sodio |Hidrxido de Sodio | |Forma Molecular: NaCl |Forma Molecular: NaOH | |Densidad: 2165 kg/m3; 2,165 g/cm3 |Densidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3 | |Masa molar: 58,4 g/mol |Masa molar 39,99713 g/mol | |Punto de fusin: 1074 K (801 C) |Punto de fusin 596 K (323 C) | |Punto de ebullicin: 1738 K (1413 C) |Punto de ebullicin 1663 K (1390 C) | ||| |Sulfato de Sodio anhidro |ter Etlico |

|Frmula Molecular: Na2SO4 |Frmula molecular: C4H10O | |Masa molar 142.04 g/mol |Masa molecular 74.12 g/mol | |Densidad 2.68 g/cm3 |Punto de fusin 116,3 C (156,85 K) | |Punto de fusin 1157 K |Punto de ebullicin 34,6 C (307,75 K) | MATERIALES Matraz erlenmeyer 125 mL Termmetro Equipo de destilacin Matraz fondo redondo 250 mL. Embudo de decantacin. Probeta. Vaso precipitado 100 mL . 5).- RESULTADOS Datos obtenidos: Masa baln: 57,4690 g Masa baln ms muestra: 64,5632 g Masa muestra: 7,0942 g Reaccin involucrada: 3 C6H11OH + Cr2O7-2 + H2O 3 C6H10O + 2 Cr+3 + 8 OH[pic] [pic] Tericamente: 1 mol Ciclohexanol 1 mol Ciclohexanona 100,16 g/mol 98,14 g/mol 100,16 g 98,14 g 100,16 g 98,14 g 15,00 g X g x = 14,6974 g se esperan obtener. Calculamos el porcentaje de rendimiento segn: % rendimiento = Masa real x 100% Masa terica % rendimiento = 8,0942 g x 100% 14,6974 g % rendimiento: 55,07 %

6).- DISCUSION: Para realizar la oxidacin del alcohol se utiliz acido crmico el cual fue preparado disolviendo dicromato de potasio en acido actico. El dicromato de potasio es un reactivo ampliamente usado para oxidar alcoholes secundarios, sin embargo, el uso del cromo o sus derivados implica un gran problema en el laboratorio. Primero, muchos compuestos de cromo son txicos y corrosivos. Otros son agentes cancergenos. Segundo, tambin presentan dificultad para su desecho porque no pueden ser desechados en vas acuferas u otros lugares porque pueden daar grandemente al medio ambiente. El reactivo cido crmico constituye el procedimiento ms eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. Se obtienen excelentes resultados, en el prctico se obtuvo un porcentaje del 55 % de rendimiento, lo cual es considerable. El mecanismo de oxidacin implica la formacin de un ster cromato el cual contiene el enlace O-Cr. La desprotonacin y eliminacin de este ster produce la cetona oxidada y las especies de cromo reducidas. En la eliminacin el carbono del carbinol retiene su tomo de oxgeno pero pierde su hidrgeno y gana el segundo enlace al oxgeno. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable, Cr(III) La reaccin puede monitorizarse gracias a los cambios de color dado que el color de Cromo (VI) es naranja, pero el la especie de cromo reducido Cromo (III) es verde azulado. Al momento de realizar la destilacin se observaron dos capas en el destilado, una acuosa y otra orgnica, debido a que se destil y condens vapor de agua, cuyo punto de ebullicin est cercano a la temperatura a la cual se trabaj durante la destilacin, 90 C. Todas estas oxidaciones se efectan en una va estrechamente relacionada con la reaccin E2. 7).- CONCLUSIN Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno a para transformarse en una cetona. La oxidacin de alcoholes a la etapa de aldehdo o cetona se logra utilizando Cr (VI). El cambio de color de la mezcla reaccionante, de anaranjado rojizo a verde, se debee a la oxidacin del alcohol y a la reduccin del cromo, el cual pas de Cr (VI) a Cr (III). La reaccin del dicromato de potasio (en solucin con el cido acido actico) y el alcohol es exotrmica, debido al aumento de la temperatura de la solucin. Los alcoholes secundarios se oxidan fcilmente para dar rendimientos excelentes de cetonas. 8).- BIBLIOGRAFA

-Mc Murry, J. Qumica Orgnica, sexta edicin. Ed. Thomson; 2004, pg. 679, 680, 681. -Brown, W. Introduccin a la Qumica Orgnica, primera edicin. Compaa Editorial Continental; 2000, pg. 534, 535.

[pic] | Universidad Andrs Bello Facultad de Ecologa y Recursos Naturales Departamento de Ciencias Qumicas. || Laboratorio N1 Oxidacin de alcoholes, sntesis de ciclohexanona. Integrantes: Yanara Fuentes Zuniga Profesor: Marcelo Ascencio Fecha: 25 Octubre 2010 Seccin: N : 2 1).- INTRODUCCION Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilos enlazados a tomos de carbono con hibridacin sp3, se observa que en los alcoholes el punto de fusin y ebullicin de crece con el aumento del tamao de la molcula. Los alcoholes son el punto de partida de una gran cantidad de compuestos, as los alcoholes primarios dan aldehdos o cidos carboxlicos, y los alcoholes secundarios, cetonas; por lo general los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes, debido a que no tienen hidrgenos para eliminar, sino que en medio acido tienden a deshidratarse generando alquenos. El compuesto carbonilico que resultar de la oxidacin de un alcohol primario o secundario, depender de los hidrgenos unidos al carbono hidroxilico y a las condiciones de oxidacin. Se pueden utilizar un gran nmero de reactivos: energticos como KMnO4, CrO3, Na2Cr2O7 o suaves como PCC (clorocromato de piridinio), el uso respectivo de reactantes depende de factores como costo, conveniencia, rendimiento y sensibilidad del alcohol. As alcoholes primarios se oxidan a aldehdos utilizando condiciones suaves de reaccin o a cidos carboxilicos utilizando oxidantes energticos. [pic]

En tanto los alcoholes secundarios pueden generar cetonas en condiciones suaves y a bajas temperaturas, siendo su rendimiento elevado. [pic] Todas estas reacciones se efectan en una va estrechamente relacionada con la reaccin E2. 2).- OBJETIVOS Sintetizar ciclohexanona a partir de un alcohol secundario utilizando un oxidante energtico en un medio acido. Calcular el rendimiento de la reaccin. 3).- PARTE EXPERIMENTAL Disolver 15 g de dicromato de potasio en un matraz de Erlenmeyer de 125 mL en 25 mL cido actico agitar, calentar y enfriar con un bao de hielo En otro matraz de Erlenmeyer de 125 mL se disolver 15 g de ciclohexanol y 10 mL de cido actico y enfrar en un bao de hielo Verter la solucin de dicromato sobre la mezcla ciclohexanol-cido actico. Agitar constantemente y calentar la solucin evitando que la reaccin alcance una temperatura mayor de 60C. Luego mantener la reaccin a 65C aprox. 30 minutos hasta que adquiera un color verde. Dejar reposar y luego verter la solucin en un matraz de fondo redondo y luego destilar por arrastre de vapor hasta aprox 80 mL Al destilado agregar agregan 200 mg de NaCl por mL de destilado y luego verter la mezcla en un embudo de decantacin, agregar 30 mL de ter, agitar y eliminar la fase acuosa. Lavar la fase etrea con 25 mL de NaOH 10% y verificar que la mezcla tenga pH alcalino, eliminar la fase acuosa y lavar la fase etrea con una solucin saturada de NaCl. Eliminar nuevamente la fase acuosa y verter la fase atrea en un matraz de Erlenmeyer. Agregar sulfato de sodio anhidro y filtrar sobre um balon de 100 mL, eliminar El ter mediante un rotavapor. 4).- REACTIVOS Y MATERIALES |Dicromato de potasio |Ciclohexanol: | |Frmula molecular: K2Cr2O7 |Forma Molecular: C6H12O | |Masa molar 294,18 g/mol |Masa molar: 100.16 g/mol | |Punto de fusin 671,15 K (398 C) |Densidad: 0.96 g/mol | |Punto de ebullicin 773,15 K (500 C) |Punto de Fusin: 68 C | | |Punto de Ebullicin: 530 C | |Acido Actico |Agua | |Frmula molecular: HCH2COOH |Forma Molecular: H2O | |Masa molar 60.05 g/mol |Peso molecular: 18.01 g/mol | |Punto de fusin 290 K (16,85 C) |Densidad: 1 g/cm3 | |Punto de ebullicin 391,2 K (118,0 C) |Punto de Fusin: 0 C |

| |Punto de Ebullicin: 100 C | |Cloruro de Sodio |Hidrxido de Sodio | |Forma Molecular: NaCl |Forma Molecular: NaOH | |Densidad: 2165 kg/m3; 2,165 g/cm3 |Densidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3 | |Masa molar: 58,4 g/mol |Masa molar 39,99713 g/mol | |Punto de fusin: 1074 K (801 C) |Punto de fusin 596 K (323 C) | |Punto de ebullicin: 1738 K (1413 C) |Punto de ebullicin 1663 K (1390 C) | ||| |Sulfato de Sodio anhidro |ter Etlico | |Frmula Molecular: Na2SO4 |Frmula molecular: C4H10O | |Masa molar 142.04 g/mol |Masa molecular 74.12 g/mol | |Densidad 2.68 g/cm3 |Punto de fusin 116,3 C (156,85 K) | |Punto de fusin 1157 K |Punto de ebullicin 34,6 C (307,75 K) | MATERIALES Matraz erlenmeyer 125 mL Termmetro Equipo de destilacin Matraz fondo redondo 250 mL. Embudo de decantacin. Probeta. Vaso precipitado 100 mL . 5).- RESULTADOS Datos obtenidos: Masa baln: 57,4690 g Masa baln ms muestra: 64,5632 g Masa muestra: 7,0942 g Reaccin involucrada: 3 C6H11OH + Cr2O7-2 + H2O 3 C6H10O + 2 Cr+3 + 8 OH[pic] [pic] Tericamente: 1 mol Ciclohexanol 1 mol Ciclohexanona 100,16 g/mol 98,14 g/mol 100,16 g 98,14 g 100,16 g 98,14 g 15,00 g X g x = 14,6974 g se esperan obtener. Calculamos el porcentaje de rendimiento segn:

% rendimiento = Masa real x 100% Masa terica % rendimiento = 8,0942 g x 100% 14,6974 g % rendimiento: 55,07 % 6).- DISCUSION: Para realizar la oxidacin del alcohol se utiliz acido crmico el cual fue preparado disolviendo dicromato de potasio en acido actico. El dicromato de potasio es un reactivo ampliamente usado para oxidar alcoholes secundarios, sin embargo, el uso del cromo o sus derivados implica un gran problema en el laboratorio. Primero, muchos compuestos de cromo son txicos y corrosivos. Otros son agentes cancergenos. Segundo, tambin presentan dificultad para su desecho porque no pueden ser desechados en vas acuferas u otros lugares porque pueden daar grandemente al medio ambiente. El reactivo cido crmico constituye el procedimiento ms eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. Se obtienen excelentes resultados, en el prctico se obtuvo un porcentaje del 55 % de rendimiento, lo cual es considerable. El mecanismo de oxidacin implica la formacin de un ster cromato el cual contiene el enlace O-Cr. La desprotonacin y eliminacin de este ster produce la cetona oxidada y las especies de cromo reducidas. En la eliminacin el carbono del carbinol retiene su tomo de oxgeno pero pierde su hidrgeno y gana el segundo enlace al oxgeno. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable, Cr(III) La reaccin puede monitorizarse gracias a los cambios de color dado que el color de Cromo (VI) es naranja, pero el la especie de cromo reducido Cromo (III) es verde azulado. Al momento de realizar la destilacin se observaron dos capas en el destilado, una acuosa y otra orgnica, debido a que se destil y condens vapor de agua, cuyo punto de ebullicin est cercano a la temperatura a la cual se trabaj durante la destilacin, 90 C. Todas estas oxidaciones se efectan en una va estrechamente relacionada con la reaccin E2. 7).- CONCLUSIN Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno a para transformarse en una cetona. La oxidacin de alcoholes a la etapa de aldehdo o cetona se logra utilizando Cr (VI). El cambio de color de la mezcla reaccionante, de anaranjado rojizo a verde, se debee

a la oxidacin del alcohol y a la reduccin del cromo, el cual pas de Cr (VI) a Cr (III). La reaccin del dicromato de potasio (en solucin con el cido acido actico) y el alcohol es exotrmica, debido al aumento de la temperatura de la solucin. Los alcoholes secundarios se oxidan fcilmente para dar rendimientos excelentes de cetonas. 8).- BIBLIOGRAFA -Mc Murry, J. Qumica Orgnica, sexta edicin. Ed. Thomson; 2004, pg. 679, 680, 681. -Brown, W. Introduccin a la Qumica Orgnica, primera edicin. Compaa Editorial Continental; 2000, pg. 534, 535.

Sntesis de ciclohexanona Objetivos: - Obtener ciclohexanona a partir de la oxidacin del ciclohexanol con dicromato de sodio en medio cido. - Determinar si el producto obtenido es una cetona. Introduccin: La oxidacin de un alcohol produce un compuesto carbonlico. Depende del alcohol y del agente oxidante que el compuesto carbonlico resultante sea un aldehdo, una cetona o un cido carboxlico. Los alcoholes primarios se oxidan ya sea a un aldehdo o a un cido carboxlico. La oxidacin vigorosa conduce a la formacin de un cido carboxlico. Los reactivos que ms se usan por lo comn para oxidar alcoholes se basan en metales de transicin con estados de oxidacin altos en particular (Cr VI). Los alcoholes secundarios, como el ciclohexanol es oxidado a cetona por los mismos reactivos que oxidan a los alcoholes primarios. Parte experimental: Procedimiento En un matraz de tres bocas se colocan 2,5gr de ciclohexanol. En una de las bocas del matraz se coloca un embudo de adicin, sobre la otra un tapn y en la tercera una

junta Y para destilacin y un termmetro. El matraz se somete a un bao de agua fra y a continuacin se agrega la mezcla crmica contenida en el embudo de adicin (Fig. 1). La mezcla crmica se prepara agregando lentamente 4,5ml de cido sulfrico concentrado a una disolucin de 4,9g de dicromato de potasio en 25ml de agua. La mezcla crmica se vierte lentamente sobre el ciclohexanol, agitando en forma continua y procurando que la temperatura se mantenga inferior a 55 y 60[pic]C. una vez concluida la adicin, la mezcla se deja reposar por 30 minutos, agitando de cuando en cuando. Pasado este periodo se agregan 25ml de agua al matraz redondo y se comienza a destilar. El lquido destilado se recolecta hasta que ya no sea turbio. En realidad, en el matraz de recoleccin deberan observarse dos fases. Se adicionan 3g de sal de mesa y se agita hasta que se disuelva la mayor cantidad de esta. El liquido se transfiere a un embudo de separacin y se obtiene la fase orgnica, que es la menos densa (superior). A la capa acuosa (inferior) se le hacen otras dos extracciones con 5ml de dietil ter y los extractos se mezclan con la capa orgnica que contiene la ciclohexanona. La mezcla se seca con sulfato de sodio anhidro, el lquido se decanta y el ter se evapora en la campana de extraccin. Para determinar si el compuesto es una cetona, se pueden agregan unas gotas del producto a 2ml de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agitar vigorosamente. Como criterio de pureza se agregan unas gotas del producto a una disolucin de dicromato de potasio en medio cido, y agitar vigorosamente, adicionalmente se determinara el ndice de refraccin en el refractmetro de abbe. [pic] Tabla 1. Propiedades fsicas y qumicas. |reactivo |Densidad (g/cm3) |Solubilidad (a 20[pic]C |Pto. de fusin ([pic]C) |Pto. de ebullicin | | | |en agua) | |([pic]C) | |ciclohexanol |0.96 |4g/100ml |23 |161 | |ciclohexanona |0.948 |2.3g/100ml |-26 |155 | |c. sulfrico |1.8 |miscible |10 |290 | |Dietil ter |0.7 |6.9g/100ml |-116 |35 | |Dicromato de potasio |2.69 |130gr/l |356.7 |------------ | Resultados Reaccin global de la sntesis de ciclohexanona. 3C6H11OH + K2CrO7 + 4H2SO4 [pic] 3C6H10O + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O Esta es una reaccin redox donde el ciclohexanol se oxida y el cromo (VI) se reduce.

Oxidacin de la ciclohexanona: 3C6H11OH [pic] 3C6H10O + 6H+ +6eReduccin del dicromato: Cr2O72- + 14H+ + 6e- [pic] 2Cr3+ +7H2O Mecanismo de la reaccin: Paso 1. Preparacin de la mezcla crmica. [pic] Paso 2. La reaccin del ciclohexanol con cido crmico forma un cromato de ciclohexilo. [pic] Paso 3. El paso de oxidacin puede verse como una eliminacin [pic]. El agua acta como base para eliminar un protn del carbono mientras se rompe el enlace O-Cr.[pic] Paso 4. Una serie de reacciones redox convierten el cromo del estado de oxidacin +4 en el H2CrO3 en el estado de oxidacin +3. C6H11OH + Cr(VI) [pic]C6H10O + Cr(IV) + H+ C6H11OH + Cr(IV) [pic]C6H10O + Cr(II) + H+ Cr(II) + Cr(VI) [pic] Cr(III) + Cr(V) C6H11OH + Cr(V) [pic] C6H10 + Cr(III) + H+ Figura 2. Ensayo de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Reaccin. [pic] Ciclohexanona 2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona De la ciclohexanona. (Precipitado amarillo). Tabla 2. ndice de refraccin. |Reactivo |terico |experimental | |ciclohexanona |1.450 |1.451 | Observaciones y discusin. Se agregaron 2,4ml de ciclohexanol al matraz de tres bocas y luego este se coloc en un bao con hielo, al disminuir la temperatura el ciclohexanol se solidifico, luego se realiz la mezcla crmica, primero se introdujeron 4,9g de dicromato de potasio en 25ml de agua y luego se agrego 2,5ml de cido sulfrico concentrado, formndose una

solucin de color naranja, este paso es muy importante puesto que si bien el dicromato es el agente oxidante este no es activo, la especie activa que realizara la oxidacin es el cido crmico (paso 1.). No todo el dicromato se ha solubilizado as que se agit constantemente para lograr disolverlo una vez realizado esto se introdujo la mezcla crmica en un embudo de adicin y se comenz a agregar lentamente, al entrar en contacto con el ciclohexanol comienza a reaccionar inmediatamente debido a que el color naranja cambia a un color verdoso oscuro debido la reduccin del Cr(VI) a Cr(III), si bien la coloracin cambia de inmediato la reduccin del dicromato (paso 4.) nos es tan sencilla como parece, para llegar al Cr(III), primero el Cr(VI) se reduce a Cr(IV), este tambin puede reaccionar con el ciclohexanol, el Cr(II) resultante es inestable y reacciona con Cr(VI) para formar Cr(V), este puede actuar como oxidante, y al reducirse esta especie se forma el Cr(III) el cual se puede observar. Como la reaccin es exotrmica el ciclohexanol solidificado se funde, esto se denota debido a que la barra magntica comienza a moverse, al fundirse tiene una mayor rea superficial para reaccionar con el acido crmico, al continuar agregando la mezcla crmica la solucin se torna cada vez ms oscura debido a la reduccin del acido crmico, como esta es una reaccin redox siempre tiene que haber un oxidante y un reductor, si el cido crmico se esta reduciendo alguien tiene que oxidarse, por ende, el ciclohexanol se esta oxidando, si bien no vemos la formacin de la ciclohexanona en base al cambio de coloracin se puede inferir que se esta oxidando el ciclohexanol, como el dicromato de potasio es un oxidante fuerte, la reaccin se realiza en un ambiente fro de lo contrario al aumentar la temperatura dando un ambiente ms energtico el ciclohexanol se oxidara a un cido dicarboxlico rompindose el ciclo y formndose finalmente cido adpico. Al concluir la adicin la mezcla se dejo reposando por 30min agitando de cuando en cuando. Pasado este periodo se agregaron 25ml de agua, esta agua es requerida para poder destilar, la destilacin es por arrastre por vapor, la diferencia en los puntos de ebullicin entre el ciclohexanol y la ciclohexanona es muy pequea, por ende se podra pensar que al destilar podran salir las dos molculas, pero como la destilacin es por arrastre por vapor la ciclohexanona se destila y el ciclohexanol queda en el baln de tres bocas, debido a la formacin de puentes de hidrogeno, el ciclohexanol tiene 3 potenciales puentes de hidrogeno en cambio la ciclohexanona tiene 2, esta diferencia tan pequea hace que el ciclohexanol se quede atrapado en el baln. Transcurridas 2 semanas se procedi a destilar, el liquido destilado es de apariencia turbia y cae gota a gota lentamente, en estas gotas viene la ciclohexanona, luego las gotas comienzan a pasar ms rpidamente hasta que finalmente se ve pasar un hilo, esto corresponde a que se estaba destilando agua, pese a esto se sigui destilando para poder recolectar la mayor cantidad posible de ciclohexanona, se detuvo la destilacin cuando el baln se comenz a secar, en las paredes se formo un slido verde correspondiente al sulfato de cromo(III). Al baln recolector se le adicionaron 3g de cloruro de sodio, agitando hasta que se disolviera la mayor cantidad de este, la idea de esto es el conocido efecto salino, al agregar la sal aumenta la fuerza inica de la fase acuosa, como las molculas orgnicas no son solubles en esta solucin estos iones empujan a la ciclohexanona, permitiendo as una buena separacin, este lquido se transfiri a un embudo de

separacin y se obtuvo la fase orgnica (superior), a la fase acuosa se le realizaron 3 extracciones con dietil ter y los extractos se recolectaron con la capa orgnica que contena la ciclohexanona. Al vaso precipitado se agrego sulfato de magnesio anhidro para atrapar cualquier molcula de agua presente, el liquido se decant en un matraz erlenmeyer y se evapor en la campana de extraccin, el vaso precipitado que contena el sulfato de magnesio se agrego unos 5ml de dietil ter para poder separar cualquier molcula de ciclohexanona atrapada junto con el agua en el sulfato de sodio, agitando constantemente, luego de esto se decant en el matraz erlenmeyer y se evaporo en la campana de extraccin. Para saber si se obtuvo efectivamente la ciclohexanona, se realiz el ensayo de la 2,4dinitrofenilhidrazina, se colocaron unas gotas del producto en un tubo de ensayo, y se agito fuertemente por un largo periodo hasta que la solucin de color naranja se comenz a decolorar, a un color amarillo al mover el tubo en las paredes de este quedaba una capa con este color y luego apareci el precipitado muy fino de color amarillo correspondiente a la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la ciclohexanona (figura 2.). Para verificar la pureza del producto obtenido, se colocaron unas gotas del producto en un tubo de ensayo que contena dicromato de potasio en medio cido, se agito vigorosamente y solo se logr ver un pequeo cambio en la tonalidad, muy muy leve, en base a esta observacin no se puede decir si el producto contena ciclohexanol, esta claro por lo dems que si tuviese ciclohexanol este sera mnimo. Para poder determinar si el producto estaba realmente puro se utilizo un refractmetro de abbe, el valor encontrado difiere muy poco en relacin al valor terico (Tabla 2.), indicando la presencia de ciclohexanol, pero en una concentracin muy baja. Conclusin La sntesis de ciclohexanona se realiz satisfactoriamente lo cual lo comprobamos gracias al ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, debido a la formacin de un precipitado amarillo correspondiente a la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la ciclohexanona. Adems como criterio de pureza se realizo primero un ensayo con dicromato en medio cido pero sus resultados no fueron concluyentes, al medir el ndice de refraccin se logro ver que la ciclohexanona obtenida estaba solo levemente contaminada con ciclohexanol. Referencias - Manual de prcticas de qumica orgnica II, Miguel ngel Garca Snchez. Universidad autnoma metropolitana, Pg. 17-20. - Qumica orgnica, Francis Carey, sexta edicin. Mc Graw Hill. Pg. 651-653. - Advanced organic chemistry part B, Francis Carey, fourth Edition. 748.