DESTILAO AZEOTRPICA

Nathany Isabelly Dias Vieira e Ruth Pereira Paulino Clrio Vieira e Marilza Dias, Rua Garcia Rodrigues, 425, Jardim Industrial, Contagem Eliezer & Luizabet Pereira Paulino, Rua Juno, 325, Frei Eustquio, Belo Horizonte Resumo: Neste trabalho se apresenta a tcnica de destilao azeotrpica com o objetivo da retirada de gua formada na reao entre lcool isoamlico e cido actico. A finalidade da utilizao deste mtodo foi a de promover a formao do produto de interesse, o acetato de isopentila. Palavras Chaves:tcnica, destilao, lcool isoamlico, cido actico.

INTRODUO
desses componentes. Assim, ocorre um decrscimo da presso de vapor da mistura em relao ao esperado, tendo como consequncia um ponto de ebulio mais alto do que o observado para cada componente (azetropo de mximo). O mtodo mais utilizado para a separao de uma mistura azeotrpica o da destilao azeotrpica. Nesse processo adicionado um componente de arraste mistura azeotrpica, que ir formar um novo azetropo do tipo heterogneo, formando assim duas fases lquidas. Um aparelho comumente utilizado para a retirada do azetropo heterogneo formado o DeanStark (Figura 1), cujo funcionamento baseado no princpio da imiscibilidade de solventes.

Misturas azeotrpicas so sistemas que se comportam como lquidos puros, ou seja, apresentam ponto de ebulio constante.Os componentes dessas misturas no podem ser separados por destilao pois o vapor em equilbrio com um lquido azeotrpico tem a mesma composio do azetropo. Uma mistura azeotrpica no apresenta comportamento ideal, isto , no segue a Lei de Raoult. Este tipo de comportamento no-ideal resulta em desvios positivos e desvios negativos. Desvios positivos ocorrem quando as foras de atrao entre as molculas dos componentes so mais fracas do que entre molculas idnticas, assim a presso de vapor da soluo maior do que a esperada. Como resultado, a mistura apresenta um ponto de ebulio mais baixo do que o observado para os componentes puros (azetropo de mnimo). J os desvios negativos ocorrem quando as foras de atrao entre as molculas dos componentes so mais fortes do que entre molculas que compe cada um

Figura 1: Aparelho Dean-Stark Laboratrio de Qumica Orgnica Prof Dra. Adriana Akemi Okuma - 2 Semestre de 2012 Relatrio 3

Uma das principais aplicaes da destilao azeotrpica est em favorecer o equilbrio em uma reao qumica para que esta fornea um rendimento satisfatrio. Um exemplo sntese do acetato de isopentila a partir da esterificao direta, catalisada por cido, de uma reao de um cido carboxlico com um lcool (Equao 1).

3.2

Equipamentos

Capela de exausto Polyscience do Brasil Manta aquecedora Edutec

3.3

Reagentes e solues

cido actico glacial P.A (Vetec) lcool isoamlico P.A ( Synth) cido sulfrico P.A (Impex) Nessa sntese, o deslocamento do equilbrio em favor da formao do produto realizado utilizando um dos reagentes em excesso e tambm removendo a gua formada na reao atravs da destilao azeotrpica.O ster acetato de isopentila tambm conhecido como leo de bana pois apresenta o odor familiar desta fruta. A extrao de excesso de gua atravs da destilao azeotrpica lubrificantes. A destilao de azetropo tambm usada em outros tipos de reaes, como a formao de cetal ou acetal e a formao de enaminas. tambm utilizada na indstria petroqumica no controle de qualidade de leos Soluo saturada de bicarbonato de sdio Soluo saturada de cloreto de sdio Diclorometano Tolueno recuperado

3.4

Procedimentos

A aparelhagem utilizada para a realizao da destilao azeotrpica foi montada de acordo com a Figura 2.

OBJETIVOS

- Conhecer a tcnica de destilao azeotrpica. -Sintetizar o acetato de isopentila.

3 3.1

EXPERIMENTAL Materiais

Suporte universal (2); Mufa (3); Garra (3); Balo coletor 100 mL (1); Dean-Stark (1); Condensador de bolas (1); Mangueira de ltex (2); L de vidro; Prolas de vidro; Pina metlica (1); Bquer 150 mL (3); Bquer 250 mL (2); Pipeta de Pasteur (4); Proveta 10 mL(3); Proveta 50 mL (2); Argola (1); Funil de decantao (1); Frasco.
Figura 2: Aparelhagem de destilao azeotrpica. 4

No balo coletor foi adicionado prolas de vidro at cobrir o fundo do mesmo. Na capela de exausto, acrescentou-se ao balo 4 mL de cido actico glacial, 5 mL de lcool isoamlico, 5 mL de tolueno e 5 gotas de cido sulfrico. Aps ser realizado o encaixe do balo coletor aparelhagem de destilao, abriu-se a torneira para permitir o fluxo de gua necessrio para a

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condensao do vapor. A manta aquecedora foi ligada em seguida. Aps a coleta de cerca de 4,4 mL de lquido no Dean- Stark, desligou-se a manta aquecedora e recolheu-se o produto presente no balo coletor, transferindo o mesmo para um bquer. O lquido recolhido no Dean Stark foi descartado na pia. No bquer contendo o produto proveniente da destilao foi adicionado 20 mL de soluo saturada de bircabonato de sdio. Aps alguns minutos, transferiuse o lquido para um funil de decantao, acrescentando em seguida 10 mL de soluo saturada de cloreto de sdio. Acrescentou-se ao balo 5mL de diclorometano. A presso no balo foi equalizada e foi realizado o processo de separao de lquidos. O lquido mais denso foi recolhido em um frasco limpo e rotulado. O lquido presente no funil foi descartado em local apropriado.

1mol ---------------60g x mol ---------------4,204x 10-3g x = 7x 10-5 mol Quantidade de mol de lcool isoamlico utilizada no experimento: 1mol ----------------- 88g x mol ---------------- 4,06x10-3g x = 4,61 x 10-5 mol Excesso de cido actico utilizado: Quantidade de mol
isoamlico -5 cido actico

Quantidade de mol
-5 -5

lcool

= 7x 10 mol -4,61 x 10 mol = 2,39 x 10

3.5.2- Determinao da quantidade de gua formada Volume gua= Massa gua

3.5

CLCULOS EFETUADOS

Densidade gua Massa molar da gua: 18g

3.5.1- Determinao do reagente limitante Massa molar do cido actico glacial: 60g/mol 1mol Massa molar do lcool isoamlico : 88 g/ mol 4,61 x 10-5 mol ----------- x Massa de cido actico utilizada no experimento: x= 8,29 x 10-4 g Mcido actico= Densidadecido actico x Volumecido actico Densidade gua= 1,00 g/ L 4 Densidadecido actico= 1,051g/L Volumecido actico = 0,004 L Mcido actico= 1,051g/L x 0,004 = 4,204x 10-3g Massa de lcool isoamlico utilizada no experimento: Mlcool
isoamlico isoamlico 5

----------- 18g

Volume gua= 8,29 x 10-4 g = 0,0008 L 1,00 g/L

RESULTADOS E DISCUSSO

A sntese do acetato de isopentila foi realizada pela = Densidadelcool

isoamlico

x Volumelcool

esterificao direta do cido actico com o lcool isoamlico (Equao 2).

Densidadelcool isoamlico= 0,812 g/L5 Volume lcool isoamlico = 0,005 L Mlcool isoamlico = 0,812 g/ L x 0,005 = 4,06x10-3g Quantidade de mol de cido actico utilizada no experimento:
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O H3C OH H O
+

CH3 HO CH3

Ao ser retirado o balo de coleta da montagem foi possvel notar um odor familiar de banana, caracterstico do acetato de isopentila.

H3C OH H

+
+

HO

OH

CH3 CH3

HO

H O CH3 CH3 CH3 CH3

De acordo com os clculos efetuados, o excesso de cido actico utilizado foi de 2,39 x 10 -5 mol. A
H
+

CH3 H O
+

CH3 O O CH3

O CH3

CH3 CH3

H2O

remoo do cido foi realizado a partir da reao do mesmo com soluo de bircabonato de sdio (Equao 3).

Equao 2

A destilao azeotrpica foi realizada com o objetivo da retirada da gua formada durante a reao, pois a gua forma uma mistura azeotrpica com o lcool isoamlico, desfavorecendo a formao do produto. Por essa razo foi utilizado o cido actico glacial pois tal reagente no contm gua em sua composio. Como o equilbrio no favorece a formao de ster, ele deve ser deslocado para a direita, em favor do produto, com excesso de um dos reagentes, sendo o cido actico escolhido pois ele mais vivel economicamente do que o lcool isopentlico, alm de ser removido com mais facilidade da mistura da reao. A adio de tolueno aos reagentes foi efetuada para que o mesmo formasse uma mistura azeotrpica com a gua. Devido diferena de polaridade do tolueno e da gua, foi possvel identificar a separao de fases dos lquidos no aparelho Dean- Stark. Como a gua mais densa do que o tolueno ( gua=1,00 g/L; tolueno= 0,86 g/L)5 foi possvel verificar que 0,8 mL de lquido presente no fundo do Dean-Stark correspondia quantidade de gua extrada durante a destilao. Este valor est de acordo com a quantidade de gua encontrada teoricamente a partir da reao 1:1 da sntese do acetato de isopentila. A quantidade de tolueno presente no Dean Stark foi correspondente 3,6 mL. Como foi adicionado 5 mL do solvente, pode-se afirmar que no balo coletor continha 1,4 mL de tolueno. A condensao completa do tolueno no foi efetivada devido a destilao no ser efetivada at o final. Na Equao 3 ocorreu uma reao cido-base, onde o bicarbonato de sdio, que uma base forte ataca o hidrognio da hidroxila presente no cido actico. O produto formado o on acetato de sdio, que solvel em gua. Alm do acetato de sdio foi formado gs carbnico. Foi possvel verificar o desprendimento desse gs na reao devido forte efervescncia provocada pela reao do cido actico com bicarbonato de sdio. Aps o total desprendimento do gs, a soluo formada foi transferida para o balo de decantao. A adio da soluo concentrada de cloreto de sdio ao balo de decantao foi realizada para a efetivao da tcnica salting out, onde a saturao da fase aquosa leva a separao da mesma com a fase orgnica. Entretanto, no foi possvel verificar a formao de duas fases, sendo acrescentado em seguida o diclorometano. Aps a adio desse solvente orgnico verificou-se a separao de lquidos, sendo que o lquido mais denso transparente encontrava-se no fundo do balo. Na parte superior do balo estava localizado o lquido menos denso que apresentou uma colorao marrom escura. A fase mais densa incolor continha o diclorometano (diclorometano = 1,33 g/L)5 juntamente com o acetato de isopentila sintetizado. J a fase menos densa aquosa continha as impurezas retiradas atravs da tcnica salting out, alm do acetato de sdio.

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No foi realizado nenhum teste de caracterizao do acetato de isopentila, mas o odor caracterstico dessa substncia desprendido no processo de destilao permite afirmar que a destilao azeotrpica foi eficiente na sntese do produto. A determinao da pureza do produto seria possvel se o mesmo fosse analisado pela tcnica de espectroscopia de infravermelho.

3- Disponvel em: <http://www.casaamericana.com.br/images/D EAN%20STARK%20GRAD.%2010ml.JPG> Acesso em 16 de fevereiro de 2012 4- Imagem gerada no Laboratrio de Qumica Orgnica (415) - do CEFET-MG no 05 de fevereiro de 2013. 5- LIDE, D.R. Handbook of Chemistry and Physics. Taylor e Francis, Boca Raton, 87 ed., 2006-2007

TRATAMENTOS DE RESDUOS

No foram gerados resduos txicos durante a realizao deste procedimento, e portanto, a fase aquosa obtida como resduo foi descartada efluentes. na rede de

CONCLUSO

Com a utilizao da tcnica de destilao azeotrpica foi possvel a realizao da sntese do acetato de isopentila, extraindo a gua formada na reao entre o lcool isoamlico e o cido actico. Atravs de um teste sensorial verificou-se que o composto obtido o acetato de isopentila.

REFERNCIAS
1- SANCHEZ, A.C., ESTUPINAN, L.,

SALAZAR, A.M. Ferramentas para a caracterizao termodinmica de sistemas ternrios em destilao. Disponvel em: <http://www.scielo.unal.edu.co/scielo.php? script=sci_abstract&pid=S179412372007&lng =pt&nrm=> Acesso em: 16 de fevereiro de 2013.

2- PAIVA, L.D., LAMPMAN, M,G., KRIZ, S.G., 2009.

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ENGELL,R.G.

Qumica

orgnica

experimental. Bookman, Porto Alegre, 2 ed.,

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