ESCUELA POLITCNICA DEL EJRCITO

CARRERA DE INGENIERIA EN BIOTECNOLOGA INVESTIGACION BIBLIOGRAFICA

Asignatura Nombre Nivel Fecha

Qumica Orgnica II

: ALEX ANDRES JARRIN JURADO : Segundo : 18 DE JUNIO 2013

1. TEMA: Carbohidratos de la Familia L en la naturaleza 2. OBJETIVOS: 3.1. Objetivo General Conocer las caractersticas ms importantes de las L-aldosas y L-cetosas de origen natural existentes. 3.2. Objetivos Especficos Identificar la biosntesis de los carbohidratos de la familia L Conocer las funciones de estos carbohidratos en la naturaleza Detallar el origen de las aldosas y cetosas pertenecientes a la familia L. Conocer la actividad biolgica que tienen las L-aldosas y las Lcetosas de origen natural. Establecer las aplicaciones de cada L-aldosa o L- cetosa que se haya podido encontrar. 3. INTRODUCCION:

Que son los hidratos de carbono? Son biomolculas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno y cuyas principales funciones en los seres vivos son el prestar energa inmediata y estructural. La glucosa y el glucgeno son las formas biolgicas primarias de almacenamiento y consumo de energa; la celulosa cumple con una funcin estructural al formar parte de la pared celular de las clulas vegetales, mientras que la quitina es el principal constituyente del exoesqueleto de los artrpodos.

Monosacridos Los glcidos ms simples, los monosacridos, estn formados por una sola molcula; no pueden ser hidrolizados a glcidos ms pequeos. La frmula qumica general de un monosacrido no modificado es (CH 2O)n, donde n es cualquier nmero igual o mayor a tres, su lmite es de 7 carbonos. Los monosacridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus tomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes. Por tanto se definen qumicamente como polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas. Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: la posicin del grupo carbonilo, el nmero de tomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacrido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacrido es una cetosa. Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos de carbono, y son llamados triosas; aquellos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y as sucesivamente. Los sistemas de clasificacin son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis tomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehdo de cinco tomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis tomos de carbono). Cada tomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepcin del primero y el ltimo carbono, todos son asimtricos, hacindolos centros estricos con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del tomo de carbono). Debido a esta asimetra, cada monosacrido posee un cierto nmero de ismeros. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la frmula (CH2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis tomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoismeros posibles. En el caso del gliceraldehdo, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroismeros, los cuales son enantimeros y epmeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente, es una molcula simtrica que no posee centros quirales). La designacin D o L es realizada de acuerdo a la orientacin del carbono asimtrico ms alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo est a la derecha de la molcula es un azcar D, si est a la izquierda es un azcar L. Como los D azcares son los ms comunes, usualmente la letra D es omitida.

Aldosas y acetosas Existen dos triosas el gliceraldehido y la dihidroxiacetona. Estas molculas aun siendo muy simples presentan determinadas caractersticas tpicas en todos los azucares. Estas dos representan a las dos clases principales de monosacridos, el gliceraldehido es un aldehdo de una clase denominado aldosa, y la dihidroxiacetona es una cetona y recibe el nombre de cetosas. Estos dos poseen la misma composicin atmica es decir son tautomeros , esta composicin tautomericas se producen en cierta medida entre todos los pares de monosacridos aldosas y cetosas, pero las reacciones suelen ser muy lentas si no estn catalizadas. Asi pues, el gliceraldehido y la dihidroxiacetona pueden existir como compuestos bastante estables. Enantiomerismo Son una clase de estereoismeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latn rectus, derecho) o S (del latn sinister, izquierdo). Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los lmites de deteccin, slo una de las dos molculas quirales. 4. Desarrollo Azucares D, L En la naturaleza solo se encuentra el enantiomero dextrorrotatorio. Debido a la manera en que los monosacridos se biosintetizan en la naturaleza, la glucosa, la fructosa y la mayor parte de los otros monosacridos que se encuentran en la naturaleza tienen la misma configuracin estereoqumica R como la del D-gliceraldehido en el centro quiral ms alejado del grupo carbonilo. Desarrollo Enantiomeros de los monosacridos en la naturaleza En los organismos vivos domina una forma enantiomerica de los monosacridos, se trata de la familia D, pero a pesar de predominar tambin existen los monosacridos L o tambin conocidos como anormales que empean funciones muy especializadas

Tabla 1. (Azucares L, mayormente presentes en la naturaleza) Monosacrido Presencia natural Funcin biolgica L-ARABINOSA Plantas, paredes Componente de celulares paredes celulares, glucoproteinas vegetales L-GALACTOSA Agar, otros Estructuras de polisacaridos polisacridos L-FUCOSA Algas genero fucus Forma glucsidos en las algas L-RAMNOSA L-ramnosa (6-desoxi- pared de algunas L-manosa) est clulas bacterianas y presente en la pared vegetales de algunas clulas bacterianas y vegetales L-SORBOSA el zumo de fermentado serbal acta como deshidrogenarte en presencia de bacterias de la sorbosa, con enzimas capaces de de producir la deshidrogenacin de los grupos carbinol secundarios a grupos cetonicos, otro proceso de oxidacin para obtener el mismo resultado es con el uso de Acetobacterias.

La gran mayora de los glcidos son dextrgiros, sin embargo unos cuantos del tipo levgiro que se detallas a continuacin sirven principalmente para soporte y proteccin pared bacteriana y peptidoglicanos, glucsidos naturales y paredes celulares de algunas bacterias.

L-ramnosa
BIOSINTESIS El Rhamnoglycoside de quercetina ha sido ms a menudo utilizado como una fuente de ramnosa y despus de su hidrlisis, se produce la aglicona y L-ramnosa. La ramnosa obtenidos con este mtodo es un polvo cristalino de gran pureza, libre de impurezas visibles. Se encuentra en varios animales, vegetales y polisacridos bacterianos. Ramnosa comercialmente disponibles se produce por hidrlisis qumica de las encas rabe y karaya, o de rutina o de ctricos, que contienen por ramnosa peso del 10-30%.

Usos y aplicaciones: Encuentra su uso en la industria de sabores como materia prima para la produccin de furanonas, como la materia prima de partida en sabores de reaccin, se desarroll durante la preparacin de diversos alimentos como pan, carnes a la brasa, etc Ramnosa es un azcar pentosa de metilo y ha sido debidamente clasificado como uno de los azcares ms raro. Se encuentra su uso en la industria de sabores como materia prima para la produccin de furanonas, y la materia prima de partida en sabores de reaccin.

Actividad biolgica Puede encontrarse en diversas sustancias biolgicas como los polmeros de pectina, caractersticos de las paredes vegetales, y en la pared de ciertos microorganismos, como las micobacterias, que incluyen a los microorganismos causantes de la tuberculosis.

L-sorbosa

En los ltimos tiempos la produccin de sorbosa a alcanzado importancia industrial, para la sntesis de acido ascrbico, vitamina c, y esta misma es su aplicacin industrial. En la actualidad para la obtencin de L sorbosa, se emplean dos procesos: sntesis de Reichstein y Grssner y la sntesis de Genencor. Para ambas sntesis existen dos requerimientos esenciales: que la sntesis sea quiral, debido a que slo el L-enantimero del cido ascrbico es activo biolgicamente y que la etapa final del proceso se a no oxidativa BIOSINTESIS En los ltimos tiempos la produccin de sorbosa a alcanzado importancia industrial, para la sntesis de acido ascrbico, vitamina c, y esta misma es su aplicacin industrial.

Usos y aplicaciones: En la actualidad para la obtencin de L sorbosa, se emplean dos procesos: sntesis de Reichstein y Grssner y la sntesis de Genencor. Para ambas sntesis existen dos requerimientos esenciales: que la sntesis sea quiral, debido a que slo el L-enantimero del cido

ascrbico es activo biolgicamente y que la etapa final del proceso sea no oxidativa debido a que el ascorbato es muy fcilmente oxidado.

L-fucosa
Se llama as porque fue aislada primero de algas del gnero Fucus (uno de los ms notables de las algas pardas). L-fucosa (6-desoxi-Lgalactosa), forma parte de los polisidos de la leche y las glucoprotenas. Funcin en la naturaleza: Forma glucsidos en las algas. Es altamente usada para formar compuestos inorgnicos basados en la polimerizacin con un alto contenido de L-fucosa y a menudo, en mezclas con galactosa.

Usos y aplicaciones: Una de las principales aplicaciones de la l fucosa es su actividad en la sangre humana luego de haberse descubierto el tipo ABO, ayudado as con las transfusiones de sangre. Biosntesis La biosntesis de la L-fucosa es un proceso muy poco estudiado aun hoy en da, ya que ms se la estudia ya unida a otras estructuras como la manosa y la galactosa. Sin embargo se ha podido determinar la presencia de la L-fucosa gracias a una enzima llamada la GDP-L-fucosa sintetaza que es un catalizador para la reaccin:

GDP-L-fucose + NADP+ NADPH + H+

GDP-4-dehydro-6-deoxy-D-mannose +

Este catalizador pertenece a la familia de las oxidoreductasas, tambin entra en reaccin durante el metabolismo de la fructosa y la manosa.

http://www.ebi.ac.uk/QuickGO/GTerm?id=GO:0006005#term=ancchart

L-Xilulosa
Formula qumica: C5H10O5 Es una cetopentosa monosacrido con cinco tomos de carbono, incluyendo un grupo funcional cetona. En la naturaleza se presenta como ismeros L- y D-. (Devlin, 2004)

Origen L-xilulosa se acumula y es excretada en la orina de pacientes con pentosuria, al ser un azcar reductor como la D-glucosa, los pacientes con pentosuria eran errneamente diagnosticados diabticos en el pasado. (Devlin, 2004) Biosntesis

Aplicaciones Produccin de xilitol El xilitol es un polialcohol de cinco tomos de carbono que proporciona beneficios a la salud. Previene la caries dental y la otitis (infeccin de odos) en nios pequeos (Mkinen, 1992). El xilitol puede ser encontrado en cantidades pequeas, por ejemplo en frutas y vegetales. Industrialmente, es producido por hidrogenacin qumica de la xilosa. El xilitol tiene casi el mismo poder edulcorante que la sacarosa. Es utilizado para endulzar gomas de mascar, pastillas, dulces y pastas dentales. El xilitol fue originalmente producido para ser usado como edulcorante para personas diabticas. (Hernndez) L Galactosa

Se presenta en la naturaleza en estado combinado en sustancias pecticas, asi como tambin en una serie de plisacaridos sin otros hidratos de carbono que la acompaen. La Lgalactoca se encuentra siempre en presencia de grandes cantidades de D Galactosa, lo que significa que solamente aparece como producto secundario de una sisnteis asimtrica a partir de una combinacin simtrica, que no transcurre de forma completamente homognea.

Biosntesis

L Arabinosa
Se presenta en la naturaleza enlazada en forma de glicsidos. Es un componente integrante de numerosas gomas vegetales y recivio su nombre en consecuencia de su presencia en la goma arbiga. Como mejor se realiza su obtencin es a partir de la goma de cerzo o de las pectinas de la remolacha azucarera Biosntesis: Su biosntesis se da en el aparato de Golgi:

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Estos carbohidratos han sido de importancia cientfica porque han sido el descubrimiento de las importantes y variadas actividades biolgicas que ha dado lugar a una nueva rama interdisciplinar de la Ciencia que es la Glicobiologa, que incluye fenmenos de reconocimiento molecular y propiedades biolgicas y farmacolgicas, frecuentemente relacionadas con procesos de inhibicin enzimtica. Todos los monosacridos y disacridos a excepcin de la sacarosa, son reductores, aparte que todos, incluyendo a la sacarosa, poseen familias L y D, asi estas no existan de manera natural, pueden ser sintetizados en un laboratorio, pero sin generar algo til.

Estos carbohidratos de la familia L son potencial sinttico y estereoqumico de los que constituyen la fuente de quiralidad natural ms abundante, verstil y barata de la industria.

6. BIBLIOGRAFIA: CALVO, miguel (2009). Bioquimica de los alimentos, Carbohidratos y monosacridos. Recuperado el 08/06/2013 a las 12h 30m de: http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/azucares/monosacaridos. html http://tertuliadeamigos.webcindario.com/biocou02.html http://bvs.sld.cu/revistas/hih/vol22_3_06/hih05306.html fundamentos de bioqumica, la vida a nivel molecular, 2da ed, 2007, editorial panamericana, VOET, D, et al. Qumica organica bsica y aplicada, de la molecula a la industria, ditorial revert, PRIMO, E, 2007 TOMO 2, BARCELONA ESPAA
Ho Mae-Won Etanol producido de biomasa de celulosa, ni sustentable, ni ambientalmente benigno (2006) 8: 27-36

http://www.biorom.uma.es/contenido/UIB/Jmoldesarrollo/carbohidr atosjmol/carbohidratosjmol.html http://www.todoexpertos.com/categorias/ciencias-eingenieria/biologia/respuestas/2667495/fucosa

http://www.salud.bioetica.org/carbohidratos.htm
Joint WHO/FAO expert consultation (2003). Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases Calidad de vida, Alimentos y Salud Humana: Fundamentos cientficos. Escrito por Jos Bello Gutirrez