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Programa de Asignatura
Datos Generales
Asignatura: Clave: Escuela o Centro: Carrera: Semestre: rea de Formacin/1: Carcter/1: Tipo de Asignatura/1: Derecho a E.E./3: Requisitos/2: Crditos: Duracin del Curso:

Qumica orgnica
046401 64 Licenciatura en Biologa Cuarto X Cientfica Bsica Terminal e Integracin X Obligatorio X Terica X S 12 17 Semanas

Profesional (disciplinaria) Sello Institucional Optativo Prctica No

1/ Marque con una X. 2/ Nombre de la asignatura inmediatamente antecedente 3/ Examen Extraordinario

Carga Acadmica
Horas De Teora De Prctica Totales Semana 3 6 9 Semestre 51 102 153

Objetivo General
Al finalizar el curso, el alumno ser capaz de identificar los compuestos orgnicos ms importantes en cuanto a los procesos biolgicos y manejar tcnicas adecuadas para purificar, sintetizar y determinar propiedades fisicoqumicas de algunos compuestos orgnicos de inters biolgico.

Temas y Subtemas
1. 1.1 1.2 |1.2.1 1.2.2 1.2.3 1.2.4 1.3 INTRODUCCIN Importancia y fundamentos de la qumica orgnica. Propiedades fsicas de los compuestos orgnicos y su utilidad en tcnicas de purificacion Punto de fusin Punto de ebullicin Solubilidad Densidad Propiedades qumicas

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1.3.1 1.3.1. 1.3.1. 2 1.3.1 .3 1.3.2 1.3.2.1 1.3.3.2 1.4 2. 2.1 2.2 2.3 2.3.1 2.3.2 2.3.2.1 Hibridacin del carbono Hibridacin sp3 o tetradrica: enlace sigma Hibridacin sp2 o trigonal: enlace pi Hibridacin sp o planar Isomera. Estructural Estereoisomeria Grupos funcionales HIDROCARBUROS (Alcanos, Alquenos y Alquinos) Reglas de Nomenclatura IUPAC Propiedades fsicas Propiedades qumicas Isomeria Tipos de reacciones Reacciones de obtencin Alcanos: Sintesis de Grignard, Wurtz, Hidrogenacin de alquenos. Alquenos: Deshidratacin de alcoholes, reduccin de alquinos y Deshidrogenacin de alcanos. Alquinos: Deshidrogenaqcin de alcanos y alquenos, Deshalogenacin de tetrahalogenuros vecinales de alquilo, Deshidratacin de alcoholes. Reacciones de transformacin Alcanos: Halogenacin de alcanos, Oxidacin de alcanos. Alquenos: Reduccin de alquenos, Halogenacin de alquenos, Adicin de Halogenuros de Hidrogeno, Hidratacin. Alquinos: Halogenacin de alquinos, Reduccin de alquinos, Hidratacin de alquinos. Importancia biolgica HIDROCARBUROS AROMTICOS Reglas de Nomenclatura de la IUPAC Propiedades fsicas Propiedades qumicas Isomeria Tipos de reacciones Reacciones de obtencin Destilacin fraccionada de la hulla. Reacciones de transformacin Halogenacin del benceno, Sulfonacin del benceno, Nitracin del benceno. Importancia biolgica ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS Reglas de Nomenclatura de la IUPAC Propiedades fsicas Propiedades qumicas Isomeria Tipos de reacciones Reacciones de obtencin Alcoholes: Hidratacion de alquenos, Sintesis de Grirnard, Fermentacin alcoholica,

2.3.2.2

2.4 3. 3.1 3.2 3.3 3.3.1 3.3.2 3.3.2.1 3.3.2.2 3.4 4 4.1 4.2 4.3 4.3.1 4.3.2 4.3.2.1

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Hidroxilacion de alquenos. Aldehidos:Oxidacin de alcoholes primarios, Deshidrogenacin cataltica de alcoholes, oxidacin de glicoles. Cetonas: Oxidacin de alcoholes secundarios, oxidacin de glicoles, Hidratacin de alquinos. Reacc iones de transformacin Alcoholes: Halogenacin de alcoholes, oxidacin de alcoholes, Deshidracin de alcoholes. Aldehidos: Halogenacin de aldehdos, Hidratacin de aldehdos, Reduccion de los aldehdos. Cetonas: Hidratacicn de cetonas, Halogenacin de cetonas, Adicin de Reactivo de Grignard, Tollens, Fehling. Importancia biolgica CIDOS CARBOXLICOS ESTERES Y ETERES Reglas de Nomenclatura de la IUPAC Propiedades fisicas Propiedades quimicas Isomeria Tipos de reacciones Reacciones de obtencin Acidos Carboxilicos: Oxidacion de los alcoholes primarios y sntesis de Grignard. Esteres: Reaccion de Yoduros de alquilo en presencia de sales de plata, Accion de un cloruro de acido sobre un alcohol, Esterificacin. Eteres: Deshidratacion de alcoholes, Sintesis de Williamson (Alcoholatos) Reacciones de transformacin Acidos caarboxilicos: Halogenacin de acidos carboxlicos, esterificacin de acidos carboxlicos, Aminacin de los acidos carboxlicos. Esteres: Hidrlisis acida, Hidrlisis alcalina (saponificacin). Eteres: Hidrohalogenacin, Autooxidacin. Importancia biolgica: AMINAS Y AMIDAS Reglas de Nomenclatura de la IUPAC Propiedades fisicas Propiedades quimicas Isomeria Tipos de reacciones : desaminacion y transaminacion Reacciones de obtencin Aminas: Reaccion de amoniaco con halogenuros de alquilo, Obtencin a partir de nitrilos, Sintesis de Gabriel. Amidas: Halogenuros de alquilo, A partir de aminas. Reacciones de transformacin Aminas: Alquilacion con Halogenuros de alquilo, Oxidacin. Amidas:Reaccion con acido nitroso, Hidrlisis. Importancia biologica

4.3.2.2

4.4 5 5.1 5.2 5.3 5.3.1 5.3.2 5.3.2.1

5.3.2.2

5.4 6 6.1 6.2 6.3 6.3.1 6.3.2 6.3.2.1 6.3.2.2 6.4

Objetivos Especficos4/
1. 2. Al finalizar la unidad, el alumno conocer la importancia de la Qumica Orgnica en la Biologa y sus principales enlaces e hibridaciones. Al finalizar la unidad, el alumno reconocer de los alcanos la nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas, y analizar las principales formas de preparacin, reacciones qumicas y la importancia que estos compuestos tienen en la biologa

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3. 4. 5. 6. 7. 8. Al finalizar la unidad, el alumno reconocer de los alquenos y alquinos la nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas, y analizar las principales formas de preparacin, reacciones qumicas y la importancia que estos compuestos tienen en la biologa Al finalizar la unidad, el alumno reconocer de los hidrocarburos aromticos la nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas, y analizar las principales formas de preparacin, reacciones qumicas y la importancia que estos compuestos tienen en la biologa Al finalizar la unidad, el alumno reconocer de los alcoholes la nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas, y analizar las principales formas de preparacin, reacciones qumicas y la importancia que estos compuestos tienen en la biologa Al finalizar la unidad, el alumno reconocer de aldehdos, cetonas y teres la nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas, y analizar las principales formas de preparacin, reacciones qumicas y la importancia que estos compuestos tienen en la biologa Al finalizar la unidad, el alumno reconocer de los cidos carboxlicos y esteres la nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas, y analizar las principales formas de preparacin, reacciones qumicas y la importancia que estos compuestos tienen en la biologa Al finalizar la unidad, el alumno reconocer de las aminas y amidas la nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas, y analizar las principales formas de preparacin, reacciones qumicas y la importancia que estos compuestos tienen en la biologa

4/ Cada tema puede tener uno o ms objetivos especficos.

Duracin de los Temas5/

No. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Tema Introduccin Hidrocarburos alifticos: alcanos y compuestos cclicos Hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos Hidrocarburos aromticos Alcoholes Aldehdos, cetonas y teres. Acidos carboxlicos y esteres Aminas y amidas Total de Horas de Teora Duracin 4 horas 6 horas 9 horas 5 horas 6 horas 8 horas 6 horas 7 horas 51 horas

5/ Se refiere a las exposiciones tericas del profesor.

Duracin de las Prcticas6/

No. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13 Nombre de la Prctica Determinacin del punto de fusin Cristalizacin y solubilidad en disolventes orgnicos I Cristalizacin y solubilidad en disolventes orgnicos II Destilacin Cromatografa en papel Metano Acetileno Propiedades del benceno y tolueno Alcoholes Aldehdos y cetonas Acido actico Acetato de etilo Obtencin de metabolitos secundarios Duracin 6 horas 6 horas 6 horas 6 horas 6 horas 6 horas 6 horas 6 horas 6 horas 6 horas 6horas 6 horas 6 horas

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14. 15. 16. 17. Extraccin de un producto orgnico vegetal I Extraccin de un producto orgnico vegetal II Evaluacin prctica I Evaluacin prctica II Total de horas prcticas 6 horas 6 horas 6 horas 6 horas 102 horas

6/ En caso de tener horas de prctica

Tcnicas de Enseanza7/
No. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. Tcnica Exposicin oral Exposicin audiovisual Ejercicios dentro de clase Ejercicios fuera del aula Seminarios Lecturas obligatorias Trabajo de Investigacin Prcticas de laboratorio o taller Prcticas de campo Visitas guiadas o viajes de estudio Otras (Especifique) X X X X X X X

7/ Marque con una X.

Elementos de Evaluacin Sugeridos

No. 1. 2. 3. 4. 5. 6. Elemento Exmenes parciales al finalizar cada unidad Examen final Trabajos y tareas fuera de aula Participacin en clase Prcticas Evaluacin prctica Total Porcentaje 30 10 5 5 40 10 100 % % % % % % %

Asignaturas Antecedentes
No. 1. 2. 3. Asignatura Fsica Qumica Inorgnica Fisicoqumica Clave 016401 026401 036401

Asignaturas Consecuentes
No. 1. 2. Asignatura Bioqumica Biologa Molecular Clave 056401 066401

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Bibliografia Bsica8/
No. 1 2 3 4 5 Autor (Apellidos, Nombres), Ttulo, Editorial, Lugar, Ao, Nmero de Pginas Streitwieser, A. y C. H. Heatcock. 2004. Qumica Orgnica. Editorial McGraw-Hill Latinoamericana. Mxico Carey, F. A. 2001. Qumica Orgnica. Ed. McGraw-Hill Graham Solomons, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Ed. Limusa. Mxico. Morrison, R. T. y R. N. Boyd. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington. Delaware, E.U.A. Meislich, H.; Nechamkim, H.; Sharefkin, J. 2000. Qumica Orgnica. Editorial McGraw-Hill

8/ En orden de importancia.

Bibliografia Complementaria9/
No. 1. 2. 3. 4. Autor (Apellidos, Nombres), Ttulo, Editorial, Lugar, Ao, Nmero de Pginas McMurry, J. 2004. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico. Seyhan, EGE. 2003. Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad. (2 vols.). Ed. Revert. Barcelona, Espaa. Soto, J. L. 2001. Qumica Orgnica. Vol. I. Conceptos bsicos. Editorial Sntesis. Morrison, R. T. y R. N. Boyd. 2002. Qumica Orgnica, Problemas resueltos. Editorial AddisonWesley Iberoamericana. Wilmington, Delaware, E.U.A.

9/ En orden alfabtico.

Material de Apoyo10/
No. 1. 2. 3. 4 Descripcin Can y latop Proyector de acetatos. Material y equipo de laboratorio Reactivos

10/ Otras fuentes de consulta como fuente hemerogrficas, videogrficas, discogrficas y software de apoyo.