COMPOSICIN

ALIMENTO VOLATIL POR SECADO (AGUA o HUMEDAD) MATERIA SECA

ORGANICA SOLUBLE EN DISOLVENTES ORGANICOS (GRASA O LIPIDOS)

INORGANICA (CENIZAS)

CON NITROGENO (PROTEINAS)

NO GRASO SIN NITROGENO (CARBOHIDRATOS)

DIGERIBLES

NO DIGERIBLES (FIBRA)

 Los lpidos son un grupo de compuestos de estructura heterognea muy abundantes en la naturaleza Estn formados por carbono, oxgeno e hidrgeno y en ciertos casos tambin pueden contener fsforo y nitrgeno. Grupo de orgnicos compuestos solubles en compuestos

Mayores componentes del tejido adiposo Esteres de glicerol de los cidos grasos

POR SU ESTADO FISICO a Temperatura Ambiente (20C) Grasas: Aceites: Slidas Lquidos

POR SU ORIGEN Animales: Tejido adiposo de cerdos (Manteca de cerdo), de res y carneros (Sebos), Pescado, Leche (Mantequilla) Oleaginosas. Granos y semillas (Soya, Crtamo, Ajonjol, Cacahuate), Cereales (Maz), Frutos (Aceituna, Aguacate), Mantecas vegetales y Margarinas (Aceites hidrogenados)

Vegetales:

FUNCIN EN ALIMENTOS
TEXTURA COMPUESTOS DESEABLES INDESEABLES APORTE CALRICO TRANSPORTE DE VITAMINAS PRESENTACIN

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS

Principales clases Lpidos simples Sub-clases Acilgliceroles Ceras Descripcin Glicerol + cido graso Alcohol (cadena larga) + c. Graso (cadena larga) Glicerol + c. graso + fosfato + grupo con N Esfingosina + c. graso + fosfato + colina

Neutros

Lpidos complejos Fosfoacilgliceroles

Polares

Esfingomielinas Cerebrsidos

Derivados de los lpidos

Asociados

Esfingosina + c. graso + azcar simple Ganglisidos Esfingosina + c. graso; Cho complejo que contiene cido silico Satisfacen la definicin de Carotenoides, esteroides, lpido pero no son lpidos vitaminas liposolubles, etc. simples o complejos

SAPONIFICABLES

Todos aquellos que pueden hidrolizarse y liberar cidos grasos.

Condiciones de hidrlisis: frecuentemente alcalinas

cidos grasos liberados quedan como sales (que son buenos emulsificantes)

INSAPONIFICABLES

No se modifica la estructura y propiedades por tratamientos alcalinos. Generalmente se les llama lpidos derivados y/o asociados

SAPONIFICACIN

Hacer jabn sales componente activo de jabones

Principales lpidos saponificables Triacilgliceroles Esteres de glicerol Ceras Fosfolpidos y esfingolpidos

NOMENCLATURA
ACIDOS GRASOS. cido monocarboxlico generalmente liberado por hidrlisis de los acilglicridos. Varan de C4 a C22 SATURADOS INSATURADOS

SATURADOS
Se pueden nombrar de la siguiente forma:
1. Con el mismo prefijo que los hidrocarburos, reemplazando la terminacin o por oico.

CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HEXANO
2.

CH3CH2CH2CH2CH2COOH
HEXANOICO

En funcin del grupo carboxlico utilizando el sufijo cido carboxlico (-COOH como sustituto de -H)

CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HEXANO
3.

CH3CH2CH2CH2CH2COOH
CIDO 1-PENTANO-CARBOXLICO

Con nombre triviales, por ejemplo butrico (C 4), oleico (C18).

INSATURADOS
Se reemplaza la terminacin anoico por enoico y se usan los prefijos di, tri, etc con base en el nmero de dobles enlaces: cido hexadecenoico Cmo se llamara al 16:1 18:3?

Se indica el nmero de Carbono en que se encuentra la insaturacin c. Oleco c 9-octadecenoico

1.

Mediante dos puntos entre los nmeros que indican el nmero de tomos de carbono y el nmero de dobles enlaces. Ejemplo: oleico

18:1

linolnico

18 : 3

2.

Utilizando abreviaturas

P ? palmtico
L

? linolnico

3. 1 . P o r c o n fig u ra c i n g e o m tric a d e l d o b le e n la c e : c is ,
tra n s
R1 C C R2 H H H R1 C C R2 H

C IS p ru d u s c to s n a tu ra le s Productos naturales

TRANS fa v o re c id o te rm o d in m ic a m e n te

S i lo s c u a tro g ru p o s s o n d is tin to s p rio rid a d e s (P E S O A T M IC O ).

se

n o m b ra

por

C u a n d o lo s 2 g ru p o s d e m s a lta p rio rid a d e s t n : m is m o la d o

? ?

Z E

la d o s o p u e s to s

NOMENCLATURA DE ALGUNOS CIDOS GRASOS COMUNES

Abreviatura 4:0 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 18:0 20:0 16:1 18:1 18:2 (18:26) 18:3 (18:33) 20:4 22:1

Nombre Sistemtico Butanoico Hexanoico Octanoico Decanoico Dodecanoico Tetradecanoico Hexadecanoico Octadecanoico Eicosanoico 9-hexadecenoico 9-octadecenoico 9,12-octadecadienoico 9,12,15-octadecatrienoico 5,8,11,14-eicosatetraenoico 13-docosenoico

Nombre comn Butrico Caproico Caprilico Cprico Lurico Mirstico Palmtico Esterico Araqudico Palmitoleico Oleico Linoleico Linolnico Araquidnico Ercico

Smbolo B H Oc D La M P E Ad Po O L La Aa E

CIDOS GRASOS OMEGA-3

cido -linolnico (ALA)

cido estearidnico (6,9,12,15-octadecatetraenoico)

cido eicosapentaenoico (EPA) (5,8,11,14,17-eicosapentaenoico)

cido docosahexaenoico (DHA) (4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico)

CIDOS GRASOS OMEGA-3

Nombre comn
16:3 (n-3)

Nombre qumico
cido all-cis 7,10,13-hexadecatrienoico cido all-cis-9,12,15-octadecatrienoico cido all-cis-6,9,12,15,-octadecatetraenoico cido all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoico cido all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico

cido alfa-linolenico (ALA) cido Estearidonico cido Eicoesatetraenoico cido Eicosapentaenoico (EPA) cido Docosapentaenoico (DPA, cido Clupanodonico) cido Docosahexaenoico (DHA)

18:3 (n-3) 18:4 (n-3) 20:4 (n-3) 20:5 (n-3)

22:5 (n-3)

cido all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico

22:6 (n-3) 24:5 (n-3)

Acido all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico cido all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico cido all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosenoico

cido Nisinico

24:6 (n-3)

CIDOS GRASOS OMEGA-6

Nombre comn
cido Linoleico
cido Gamma-linolenico (GLA) cido Eicosadienoico

Nombre qumico
18:2 (n-6)
18:3 (n-6) 20:2 (n-6) 20:3 (n-6) 20:4 (n-6) 22:2 (n-6)

c. all-cis-9,12-octadecadienoico
c. all-cis-6,9,12-octadecatrienoico c. all-cis-11,14-eicosadienoico c. all-cis-8,11,14-eicosatrienoico c. all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico c. all-cis-13,16-docosadienoico

cido Dihomo-gammalinolenico (DGLA)

Arachidonic acid (AA) Docosadienoic acid

Adrenic acid
Docosapentaenoic acid (cido Osbond)

22:4 (n-6)
22:5 (n-6)

c. all-cis-7,10,13,16-docosatetraenoico
c. all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico

CIDOS GRASOS OMEGA-9

Nombre comn cido Oleco cido Eicosenoico cido Meadico cido Erucico
cido Nervonico

Nombre qumico 18:1 (n-9) 20:1 (n-9) 20:3 (n-9) 22:1 (n-9)
24:1 (n-9)

cido cis-9-octadecenoico cido cis-11-eicosenoico c. all-cis-5,8,11-eicosatrienoico c. cis-13-docosenoico

c. cis-15-tetracosenoico

ESTRUCTURAS DE PRINCIPALES CIDOS

GRASOS

ACILGLICEROLES
Lpidos neutros o sin carga Productos derivados de la reaccin de esterificacin entre el glicerol y una, dos o tres molculas de cido graso Nomenclatura: Se aade el sufijo ina Triestearina Tripalmitina

Trioleina

Usando la terminacin glicerol

O O H2C O C O HC O C O

R1

H2C

C O

R1

CH2OH CHOH CH2OH

H2C

R1

CHOH CH2OH

R2

HC

C O

R2

CH2OH

H2C

R3

glicerina

1-monoacilglicrido

1,2- diacilglicrido

triglicrido

Partiendo del nombre del cido graso (por ejemplo para el cido estearico), se puede nombrar as: Triestearilglicerol Triestearato de glicerol Triestearina EEE

 NUMERACIN ESTEREOESPECFICA El grupo OH del carbono central se coloca a la izquierda y se numera:

CH2OH HO C H

1 2 3

CH2OH

Por ejemplo:
CH2OOC(CH2)16CH3 Estearico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH Oleico CH2OOC(CH2)12CH3 Mirsitico

1 etearil 2 - oleil 3 - miristoil sn glicerol sn EOM 18:0 - 18:1 - 14:0

CONFIGURACIN ABSOLUTA
Se usa cuando se tienen diferentes cidos grasos como sustituyentes del glicerol y se asigna de acuerdo a las siguientes prioridades sobre el carbono 2 del glicerol:

Mayor Nmero atmico mayor Cadena larga Cadena insaturada Doble enlace Cis Cadena ramificada

Menor Nmero atmico mayor Cadena corta Cadena saturada Enlace sencillo Trans Cadena lineal

ABREVIATURAS
sn ? posiciones sn-1, sn-2 y sn-3 numeradas en ese orden distribucin por igual entre las posiciones sn-1 y sn-3 cido graso central en posicin sn-2, no se conoce la posicin de los cidos restantes

rac ?

TEORIAS DE DISTRIBUCIN
(Composicin de TAG de grasas naturales)

DISTRIBUCIN POR IGUAL O EXTENSA

Las posibles combinaciones de dos cidos grasos en una molcula de triacilglicrido son: AAB, ABA, ABB, BBA, BAA y BAB. Los cidos grasos tienden a estar distribuidos extensamente, de manera que dependiendo la [A] tenemos: [A] ? 1/3 [A] = 1/3 2/3 [A] ? 2/3 ABB, BBB ABB, AAB AAB, AAA

Esta teora se consider vlida por poco tiempo porque slo se aplica para dos componentes y no toma en cuenta los ismeros.

 TEORA DE DISTRIBUCIN AZAROSA (1, 2, 3) Los cidos grasos estn distribuidos al azar en cada molcula de triacilglicerol y en todas las molculas de acilgliceroles. La proporcin de un cido graso dado se calcula: %sn-XYZ = (%mol X) * (%mol Y)*(%mol Z) * 10-4 m
donde X, Y, Z son los componentes en las posiciones 1, 2, 3 del triglicrido

La composicin de cidos grasos de las 3 posiciones es igual y equivale a la composicin de cidos grasos de la grasa total.

EJEMPLO: Si la grasa contiene 8% palmtico, 2% esterico, 30% oleico y 60% linolico n=4 ; n3 = 43 = 64 por lo tanto habr 64 especies de triglicridos

%snOOO= 30 x 30 x 30 x 100 = 30 x 30 x 30 x 10-4 = 2.7 100 100 100 % sn PLE = 8 x 60 x 2 x 10-4 = 0.096 % sn LOL = 60 x 30 x 60 x 10-4 = 10.8

Esta teora no es muy aceptada porque se han corroborado las proporciones experimentalmente y no concuerdan con las propuestas por la teora, presentndose en desviaciones en particular respecto a sn-2. COMPORTAMIENTO AL AZAR RESTRINGIDO. Los cidos grasos saturados e insaturados se distribuyen al azar, los triacilgliceroles totalmente saturados (SSS) estn presentes slo en cantidades que permitan que la grasa sea lquida, no se toman en cuenta los ismeros ni las posiciones de los cidos grasos individuales.

DISTRIBUCIN AZAROSA 1,3 Y AZAROSA 2 Teniendo 2 fuentes distintas de cidos grasos la composicin de la posicin 2 es diferente a la de 1,3 (siendo la composicin de 1,3 idntica). %sn-XYZ = (%mol X en 1,3) x (%mol Y en 2) x (%mol Z en 1,3) x 10-4

DISTRIBUCIN AZAROSA 1, AZAROSA 2, AZAROSA 3 Las 3 poblaciones de cidos grasos se distribuyen al azar para cada una de las 3 posiciones de los TAG %sn-XYZ = (%mol X en 1) x (%mol Y en 2) x (%mol Z en 3) x 10-4

DISTRIBUCIN POSICIONAL DE LOS CIDOS GRASOS EN LAS GRASA NATURALES Los triacilgliceroles se separan, en base a su insaturacin, mediante cristalizacin fraccionada y con mtodos de oxidacin y aislamiento.

Triglicridos vegetales
posicin 2 cidos grasos insaturados posicin 1,3 cidos grasos saturados Aceite de coco, trisaturado (80%) : c. larico-sn-2 c. octnoico-sn-3 c. mirstico-sn-1 DISTRIBUCIN SELECTIVA

Triglicridos animales
La distribucin difiere en la mayora de los animales, incluso en las diferentes partes del mismo. Generalmente : sn-2 cidos grasos saturados (14 : 0) sn-1 16 : 0 Grasa de vaca SIS Grasa de cerdo sn-1- esterico, sn-2- palmtico, sn-3 linolnico Manteca de cerdo EPE, OPO y POE Aceites de origen marino de cadena larga en sn-2 c. grasos polinsaturados

LPIDOS
Otros lpidos (Saponificables)

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS

Principales clases Lpidos simples Sub-clases Acilgliceroles Ceras Lpidos complejos Fosfoacilgliceroles Esfingomielinas Cerebrsidos Descripcin Glicerol + cido graso Alcohol (cadena larga) + c. Graso (cadena larga) Glicerol + c. graso + fosfato + grupo con N Esfingosina + c. graso + fosfato + colina

Derivados de los lpidos

Esfingosina + c. graso + azcar simple Ganglisidos Esfingosina + c. graso; Cho complejo que contiene cido silico Satisfacen la definicin de Carotenoides, esteroides, lpido pero no son lpidos vitaminas liposolubles, etc. simples o complejos

COMPOSICIN LIPDICA DE DIVERSOS ALIMENTOS LECHE 3.6 94 1.5 <1 SOJA 23 88 TRIGO 1.5 41 1 1 1 20 29 7 MANZANA 0.008 5

Lpidos totales Triacilgliceroles Mono y diacilgliceroles Esteroles Esteres de esteroles Fosfolpidos Glicolpidos Sulfolpidos Otros

15 2 47 17 1 15

1.5

10 1.5 0.54

FOSFO Y GLICOLIPIDOS Asociados a las protenas En membranas celulares Tensoactivos Grupos hidrfobos (Acilos, N-acetil-esfingosina) Grupos hidroflicos (c. Fosfrico, carbohidratos) Forman micelas importantes en la constitucin de membranas

COMPOSICIN LIPDICA DE LAS MEMBRANAS Membranas

Cloroplastos (espinacas) Mitocondria (corazn, vacuno) Retculo endoplasmico (corazn, cerdo) Mielina (cerebro, mamfero) Composicin de los lpidos Contenido total de Lpidos Glicero Glicero- Esfingo lpidos (%) neutros glicolpidos fosfolpidos lpidos
52 26 25 78 29 8 32 25 45 sin dato sin dato sin dato 9 92 55 32 sin dato 0 11 31

FOSFOLPIDOS Lpidos con cido fosfrico en Mono o Diesteres Generalmente los cidos grasos son muy insaturados (Oxidacin fcil y rpida)

Importantes en alimentos (Lecitina que es un emulsificante)

Interaccin con el agua (Grupo fosfato y una base nitrogenada) Solubles en Cloroformo/Metanol

FOSFATILDERIVADOS
*FOSFATIDILCOLINA (LECITINA)
LECITINA PURA EMULSIONANTE W/O BHL=3 SEMILLAS DE OLEAGINOSAS (soja) Y TAMBIEN DE YEMA DE HUEVO

NOTA:

En la industria es ms usada la Lecitina bruta es una mezcla lipidica de fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina y fosfatidilinositol

CH2-O-CO-R1 R2 - CO - O - CH O CH3

CH2-O - P- O - CH2 - CH2 + N CH3 OCH3

R1 R2 = ESQUELETO CARBONADO DE UN CIDO GRASO

*FOSFATIDILSERINA (CEFALINA)
CH2-O-CO-R1 R2 - CO - O - CH O

CH2-O - P- O - CH2 - CH2 + NH3 O- X+ COO

*FOSFATIDILETANOLAMINA (CEFALINA)
CH 2-O-CO-R1 R2 - CO - O - CH O

CH2-O - P- O - CH2 - CH2 + NH3

*FOSFATIDIL-INOSITOL

O-

ENLACE FOSFORICO-INOSITOL ESTABLE A LCALIS HIDRLISIS EN MEDIO CIDO

CH2-O-CO-R1 R2 CO O CH C O H2

O P XO
+

OH

O
OH

OH OH OH H

*FOSFATIDIL-INOSITOL
ENLACE FOSFRICO - INOSITOL ESTABLE A LCALIS HIDRLISIS EN MEDIO CIDO

C H2 - O - CO - R1 R2 CO O CH C H2 O
+

O P X O O
OH

OH

OH

OH OH H

CH2-O-CO-R1 R2 CO O CH C H2 O

O P R3 O
R1 R2 = ESQUELETO CARBONADO DE UN CIDO GRASO

Otros lpidos

FOSFATIDILCOLINA

FOSFATIDILETANOLAMINA

-CH2CH2-N+-(CH3)3
FOSFATIDILSERINA

-CH2-CH2-NH3
FOSFATIDILINOSITOL

O -CH2-CH-C-O +NH
3

OH

OH

OH
OH

GLICERO- Y FOSFO- LPIDOS EN LA LECITINA BRUTA DE SOJA

GLICERO FOSFOLIPIDOS
Fosfatidiletanolamina Fosfatidilcolina Fosfatidilinositol HLB Tipo de emulsificante Sin Fraccin soluble Fraccin insoluble fraccionar en etanol en etanol
32.6 32.6 34.8 32.5 49 2.4 14-15 O/W 32.6 4.6 62.8 2 W/O

GLICEROGLICOLIPIDOS 1,2DIACILGLICEROLES CON ENLACE GLICOSDICO EN 3 MONO-,DI-,TRI-SACARIDOS (GALACTOSA MGDG/DGDG SULFILIPIDOS (SOLUBLES EN AGUA/SULFOQUINOVOSA)
CH2-O-CO-R1
OH

R2

CO O

CH C H2 OO

OH OH CH2OH

MONOGALACTOSIDILDIACILGLICEROL
(MGDG)

CH2-O-CO-R1
OH

R2

CO O

CH C H2 OO

OH OH

OH OH OH CH2-OH

CH2-O
O

DIGALACTOSILDIACILGLICEROL (DGDG)

CH2-O-CO-R1
OH

R2

CO O

CH C H2 OO

OH OH

SULFOLIPIDO

C H2

SO3H

PLASMALOGENOS
*FOSFATIDOS: UNIN ETER-ENLICA DE GLICERINA (pos 1) CON ALDEHIDOS GRASOS DE 16-18 CARBONES *ENLACE TER HIDROLIZABLE POR C. DBILES (1-O-alquilgliceroles NO) *PEQUEAS CANTIDADES EN TEJIDOS ANIMALES Y EN LECHE
CH2- O -CH = CH R1 R2 - CO - O - CH O
ENLACE ENOL-ETER

CH2-O - P- O - CH2 - CH2 + NH3 O- X+

DIOL-LPIDOS
DISTRIBUCIN COMPONENTES MENORES EN VEGETALES Y ANIMALES (<1%) ESTRELLAS DE MAR Y ERIZOS (25-40%) NEUTROS Y POLARES DERIVADOS DE ETILENGLICOL, PROPANODIOL Y BUTANODIOL AISLADOS DEL GERMEN DE MAZ GLICODIOLIPIDOS (GALACTOSA ESTERIFICADA CON C. GRASOS.

CH3 H2C - [COOH] -R1

H2C- [COOH] -R1 H2C- [COOH]-R2
ETILENGLICOL

H2C - [COOH]-R2 CH3

BUTANODIOL

ALCOHOLES GRASOS Y DERIVADOS

AMPLIA DISTRIBUCIN PLANTAS Y ANIMALES LIBRES O CONJUGADOS ACEITES DE PESCADO RICOS EN ALCOHOLES GRASOS LIBRES
Alcohol cetlico Alcohol estearico Alcohol oleco C16H33OH C18H37OH C18H35OH

CERAS
ESTERES DE ALCOHOLES GRASOS CON C. GRASOS DE CADENA LARGA PROTEGEN DE DESECACIN Y ATAQUE DE MICROORGANISMOS AL EXTRAERSE CON ACEITES CRISTALIZAN A BAJA TEMPERATURA (REFINADO) EN ACEITES DE GIRASOL Y DE CHACALOTE
H2C-(CH2)24 -CO-O- CH -(CH ) -CH 2 2 24 3

ALCOXILPIDOS
MONO- Y DI- ESTERES DE ALCOHOLES GRASOS CON GLICERINA(MAMFEROS Y PECES) DIFERENCIAR GRASA DE BOVINO (3 VECES>) Y CERDO

HO

O R OH

R O

O R O-CO-R

Eter alquil-glicerilico

0,0-dialquil-monoacil-glicerol

R O

O R OH

R CO O

O R O-CO-R

0-alquil-diacilglicerol Eter 1,2-dialquil-glicerilico

ESFINGOLIPIDOS
*PRESENTES EN MEMBRANAS DE ANIMALES Y PLANTAS , PRINCIPALMENTE EN TEJIDOS DEL SIS. NERVIOSO. * ESQUELETO FORMADO POR UN AMINOALCOHOL DE CADENA LARGA (ESFINGOSINA) EN LUGAR DE GLICEROL (D-eritro-1,3-dihidro-2-amino-trans-4-octadeceno).
NH2

4 OH

CH2-OH
1

*FITOESFINGOSINA Cadena hidrocarbonada lateral con 14, 15, 16 y 17 carbones

OH

NH2

CH
1

4 OH

ESFINGOLIPIDOS DERIVADOS DE LAS FITOESFINGOSINAS PRESENTES EN PLANTAS, POR EJEMPLO EN TRIGO.

*CERAMIDA : ENLACE AMIDA ENTRE EL GRUPO AMINO DE LA ESFINGOSINA (C2) Y

UN C. GRASO
PRECURSOR DE TODOS LOS ESFINGOLIPIDOS

HN-R1
2

4 OH

CH2-O-R2
1

R1 AC. GRASO

R2 COLINA+ GRUPO FOSFATO

NOMBRE ESFINGOMIELINAS CEREBROSIDOS

GRUPO ESFINGOFOSFOLIPIDO

AC. GRASO

AZUCAR

(GLICOESFINGOLIPIDOS) ESFINGOGLUCOLIPIDOS GANGLIOSIDOS

AC. GRASO

AZUCAR(ES)+AC. SIALICO

LIPOPROTENAS
COMPLEJO DE PROTENAS, LPIDOS POLARES Y TRIGLICRIDOS SOLUBLES EN MEDIO ACUOSO INSEPARABLES MTODOS FSICOS (CENTRIFUGACIN,
ELECTROFORESIS)

SEPARABLES POR EXTRACCIN CON DISOLVENTES ADECUADOS

ESTABILIDAD
ENLACES NO COVALENTES INTERACCIONES HIDROFOBICAS: CADENAS PROTECAS-ACILOS DE LPIDOS. INTERACCIONES INICAS GRUPOS POLARES DE AMINOCIDOS Y DE FOSFTIDOS PUENTES DE HIDRGENO (ESTR.SEC.) NO PARTICIPAN (FOSFATIL DERIVADOS CARECEN DE GRUPOS) ENLACES COVALENTES

COMPOSICIN DE LIPOPROTEINAS TPICAS

COMPOSICIN (g/100g de lipoprotena) FUENTE LIPO PROTENA PM (kdal) COLESTEROL GLICEROTRIACILPROTENA FOSFOLPIDOS LIBRE ESTERIFICADO GLICEROLES

Quilomicrones (VLDL) Pre-lipoprotena LDL ( -lipoprotena) HDL ( -lipoprotena Yema de huevo (pollo) Leche (vaca) -Lipovitelina LDL LDL

106-107 5-100*103 2.3*103 1.4*10 4*102 2-10*103 3.9*103

2

1-2 8.3 22.7 58.1 78 18 12.9

4 19.2 27.9 24.7 12 22 52

2.5-3 7.4 8.5 2.9 0.9 3.5 0

3-4 11.1 28.8 9.2 0.1 0.2 0

85-90 54.2 10.5 5.9 9 58 35.1

Suero sanguneo (Humano)

MEMBRANAS LIPIDOPROTECAS
ORGANIZACIN DE ACIL-LIPDOS POLARES PARA UNA MXIMA INTERACCIN HIDROFBICA BICAPA (RESTOS ACILO DE LOS CIDOS GRASOS SE DIRIGEN HACIA EL INTERIOR Y LOS GRUP. HIDRFILOS HACIA EL EXTERIOR DE LA FASE ACUOSA) ESTRUCTURAS MICELARES O GLOBULARES PROTENAS GLOBULARES INCORPORADAS ENZIMAS LA CAPA BIMOLECULAR, ALGUNAS SOBRESALEN EN LAS DOS CAPAS DE LA MEMBRANA

LPIDOS
Otros lpidos
(Insaponificables)

INSAPONIFICABLES
Lpidos

que no pueden hidrolizarse

Hidrocarburos Esteroles

y derivados

Tocoferoles
Carotenos

y terpenoides.

CONTENIDO

DE MATERIAL INSAPONIFICABLE

Grasa o aceite
Soja

Insaponificable (%)
0,6-1,2

Girasol
Cacao Cacahuate Oliva Palma Colza Shea

0,3-1,2
0,2-0,3 0,2-4,4 0,4-1,1 0,3-0,9 0,7-1,1 3,6-10,0

Manteca de Cerdo
Hgado de tiburn Arenque

0,1-0,2
0,7-9,0 1,2-2,3

HIDROCARBUROS
Algunos alimentos pueden contener pequeas cantidades de hidrocarburos, se generan en el metabolismo normal de los seres vivos.

ESCUALENO:
TRITERPENO

ramificado)

LINEAL (Hidrocarburo

PRINCIPAL

HDROCARBURO DEL ACEITE DE OLIVA Y DEL ACEITE DE MAIZ.

Se

forma en tejidos vegetales y animales (principalmente en hgado) durante sntesis de esteroles.

ALQUILBENCENOS: DETECTADOS EN PEQUEAS CANTIDADES EN ACEITES

VEGETALES.

ESTEROLES Y DERIVADOS DE LOS ESTEROLES

Estructura

y Nomenclatura. Esteroles de los Alimentos de Origen Animal

Colesterol Vitamina D.
Esteroles

de las Grasas Vegetales

Desmetilesteroles Metil y Dimetilesteroles

ESTEROLES
Estructura:

4 anillos fusionados ciclopentanoperhidrofenantreno (CPPF)

Cadena hidrocarbonada y un grupo OH.

Los dos esteroles ms representativos:

Colesterol (slo en animales) Fitoesterol (propio de vegetales)

Estructura de colesterol:
Anillos ABC

conformacin de silla /anillo D casi plano Unin B/C y C/D TRANS GRUPO OH EN C-3. ATOMO DE HIDROGENO EN C-8. C-9, C-14 Y C-17 Dos grupos metilos (C10 y C13) Cadena hidrocarbonada de 8 carbonos ramificados Instauracin en el anillo B (susceptible a oxidacin)

ESTEROLES EN ALIMENTOS DE ORIGEN ANIMAL

Contenido de Colesterol
Alimentos Cantidad (mg/100 g)

ACIDO BILIAR (ACIDO CLICO). EMULSIONA ACILLIPIDOS PARA ABSORCIN INTESTINAL ( ACTIVIDAD TENSOACTIVA)

Sesos de ternera Yema de Huevoa Riones de cerdo Hgado de Cerdo Mantequilla Carne de cerdo (magra) Carne de vacuna (magra) Hipogloso

2.000 1.000 400 340 240 70 60 50

V I T A M I N A D Transformacin Fotoqumica de la Provitamina D3

DIMETILESTEROLES

ESTEROLES DE LAS GRASAS VEGETALES

Aceite Fraccin esteroles
Colesterol Trazas

CamPesterol
9,2

Estigmasterol

Sitosterol 88,2

5-Avena esterol

7-Estigmasterol

7Avena esterol
-

Otros Esteroles

Aceite de Semilla de Algodn Cacahuate Maz Colza Oliva Soja Manteca de cacao

0,35

2,5

Trazas

0,25 0,90 0,84 0,16 0,37 0,25

8,0 Trazas Trazas 0,7

12,8 22,1 29,4 3,9 21,3 8,7

10,8 7,2 2,1 19,1 27,9

74,6 62,2 54,9 85,4 53.5 62,6

3,5 5,7 8,6 2,4 Trazas

1,8 Trazas Trazas Trazas 2,0 -

1,4 -

9,9 9,9 -

Del fitoesterol derivan muchos esteroles estructuralmente similares

desmetilesteroles

metilesteroles
Utilizados

como indicadores de autenticidad o adulteracin

Relacin

estigmaterol/campesterol es particularmente alta en manteca de cacao, (un valor muy bajo indica falsificacin)

Cociente Estigmasterol/campesterol de diversas grasas

Grasas % Estigmaterol/ % Campesterol 2.8-3.5 0,42-0.55 1,5 0,72 0,31-0,60 0,58-0,61 Manteca de cacao Manteca de borneo Aceite de coco Aceite hidrogenado de Cacahuate Coberina Calvetta

EL CAMPE-ESTIGMA Y SITOSTEROL SE PARECEN ESTRUCTURALMENTE AL COLESTEROL, VARA SOLO CADENA LATERAL EN C-17

ACIDO OLEANICO COMPONENTE DEL ACEITE DE OLIVA

TOCOFEROLES
Los tocoferoles y tocotrienoles
Conjunto Ismero

de compuestos agrupados en Vitamina E. antioxidantes en aceites vegetales y en ser humano

ms comn es el alfa tocoferol.

Importantes

TOCOFEROLES

Tocoferoles y Tocotrienoles (mg/100 de los aceites comestibles

-T -T-3 -T -T-3 Y-T Y-T-3 S-T S-T-3

Aceite de maz
Aceite semilla de algodn Aceite de palma

11.2
38.9

Sp

5.0

60.2
38.7

Sp

1.8

25.6

14.3

3.2

31.6

28.6

7.0

6.9

Aceite de colza

18.4

38.0

1.2

Aceite de girasol

48.7

5.1

0.8

Aceite de soja Aceite de germen de trigo

10.1 133.0 2.6 71.0 18.1

59.3 26.0

26.4 27.1

CAROTENOIDES
Se

dividen en dos grupos principales:

XANTFILAS. CAROTENOS

CAROTENOIDES

CAROTENOIDES
8 unidades isoprenoides

(Tetraterpenos ~ 40 tomos de Carbono)

Carotenos:

serie de hidrocarburos polinicos

puros
Xantofilas:

contienen oxgeno

(Hidroxi, Epoxi, Oxo, Carboxi).

CAROTENOS

CAROTENOS ACCLICOS:
Primeros

tres carotenos son intermediarios,

Licopeno

sintetizado por sucesivas deshidrogenaciones a partir de estos

CAROTENOS MONOCCLICOS

CAROTENOS BICCLICOS

XANTOFILAS

HIDROXIDERIVADOS

OXODERIVADOS

EPOXIDERIVADOS

EPOXIDERIVADOS

CIDOS CARBOXLICOS Y STERES

ANATTO
Extracto

oleoso o hidroalcalino de

Semillas de raku o arbusto de Orlens Color amarillo

Componentes

principales:

Bixina y Norbixina (cido dicarboxlico formado por hidrlisis de bixina).

BIXINA
Pigmento carotenoide soluble en aceite.

NORBIXINA
Pigmento carotenoide soluble en agua formado de bixina (con hidrlisis alcalina).