ESCUELA POLITCNICA DEL EJRCITO DEPARTAMENTO CIENCIAS DE LA VIDA CARRERA DE INGENIERA AGROPECUARIA SANTO DOMINGO

INTEGRANTES: Jhon Gngora, Kristley Celi, Jhinso Pazmino, David Basurto, Jonathan Ortiz. NIVEL: Segundo DOCENTE: Dr. Fernando Hurtado FECHA: 21 de Mayo del 2013 PERIODO: Febrero-Junio del 2013 MATERIA: Qumica Orgnica PRACTICA N: 4

SANTO DOMINGO 2013

1. Tema de la prctica: Obtencin de etanol por fermentacin y destilacin 2. Objetivo general: Obtener alcohol etlico mediante procesos de fermentacin y destilacin en el laboratorio, y determinar propiedades 3. Objetivos especficos Conocer las propiedades que tienen los alcoholes a travs de reacciones qumicas con otros elementos. Obtener etanol por fermentacin de las diferentes sustancias. 4. Introduccin En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul , o al-ghawl , "el espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de formacovalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que presenta etanol, con frmula qumica CH3CH2OH. (wikipedia) Nomenclatura de alcoholes Se nombran sustituyendo la terminacin de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgndole el localizador ms bajo. Acidez y basicidad de los alcoholes Los alcoholes son cidos, el hidrgeno del grupo -OH tiene un pKa de 16. Propiedades fsicas Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes de hidrgeno. Sntesis de alcoholes Se obtienen mediante sustitucin nuclefila y por reduccin de aldehdos y cetonas. El ataque de reactivos organometlicos a electrfilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un mtodo importante en la sntesis de alcoholes.

Obtencin de haloalcanos a partir de alcoholes Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reaccin con PBr3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios. Oxidacin de alcoholes El trixido de cromo oxida alcoholes primarios a cidos carboxlicos y alcoholes secundarios a cetonas. Tambin se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio. Formacin de alcxidos Las bases fuertes los desprotonan los alcoholes formando alcxidos. Pueden utilizarse organometlicos de litio o magnesio, LDA, hidruros de sodio e incluso sodio metal. (quimica organica)

5. Materiales y Reactivos MATERIALES a. Botella de gaseosa desechable de 3 b. Tapn con perforacin c. Tubo de desprendimiento d. Baln de destilacin e. Mangueras de caucho f. Refrigerante g. Cocineta h. Tapn de caucho con perforacin i. Termmetro j. Mechero k. Tubos de ensayo l. Gradilla m. Vaso de precipitacin REACTIVOS a. Jugo de caa de azucar b. Agua c. Levadura d. Reactivo de Tollens e. Hidrxido de sodio soluc. f. Etanol g. 2 propanol h. Glicerina i. ter j. cido sulfrico concentrado k. cido actico glacial l. Dicromato de potasio m. Sodio metlico n. Papel indicador (fenolftaleina) o. hielo

6. Procedimiento: DESTILACION DE ALCOHOL: Armamos el equipo de destilacin, colocamos en el matraz baln el jugo de la caa de azcar para proceder al procedimiento de destilacin. La temperatura inicial fue de 25C, y tomamos 3 puntos de fraccin: El primero a 25C, el segundo a 78C y el tercero a 90C.

SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES: Colocar en tubos de ensayo las siguientes soluciones y observar su solubilidad a)

b)

En dos probetas de 100 ml mida, exactamente 10 ml de etanol absoluto en la una y 10 ml de agua destilada en la otra. Mzclelos y lea la cantidad Qu ha ocurrido explique el fenmeno?

En dos tubos de ensayo pequeos con 3cc de etanol y 2. propanol deje caer al mismo tiempo un trozo de sodio metlico sin xido, del tamao de una cabeza de cerillo. Reporte la velocidad de desprendimiento del hidrgeno.

Luego que cesa la reaccin evaporamos a sequedad los productos obtenido, enframos, aadimos agua y tomamos el ph con papel indicador es cido o bsico.

En dos tubos de ensayo coloque 2 cc de K2Cr2O7, aada 3 gotas de H2SO4 y aada 4ml de etanol. Explique lo ocurrido. Aada reactivo de Tollen.

7. Resultados: DESTILACION DE ALCOHOL: Observ que a medida que se aumentaba la temperatura, comenzaba a salir el vapor del jugo de caa entre los 50C y 70C llegando a su punto de ebullicin, este seria el alcohol en estado gaseoso, y al entrar al refrigerante este se hacia liquido, y logramos obtener una pequea cantidad de alcohol a partir de la destilacin.

SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES: comprobando su solubilidad. En la mezcla del etanol con el agua, se mezclo bien, el etanol y el ter si se mesclaron. Al comparar las dos mezclas nos dimos cuenta que en el tubo de etanol con ter el volumen fue menor que en el tubo de agua con etanol debido a la reaccin que se dio.

En la probeta 1 el volumen final que nos dio fue de 19ml se dio una reaccin que se pudo observar mediante la expulsin de pequeas burbujas y por este motivo fue que el volumen en la probeta cambio.

FORMACION DE ALCOXIDOS: Al mezclar un alcohol con el cristal de sodio este se mezcl en una forma efervescente, y al calentarlos, ya en su punto de ebullicin se evaporo, sala vapor y nos qued un residuo blanco que al ponerle un poco de agua logramos ver el pH. Se

observo que en la reaccin de etanol se produjo mas rpido la desintegracin del sodio metalico y por ende se calent.

Se producio en un tubo una sustancia blanquesina y la mezclamos con agua para medir el pH, la cantidad fue de 14 en los dos tubos por lo que su pH es basico.

Al mesclar el metanol con el dicromato de potasio se volvi un color amarillento, y al colocar las 3 gotas de acido sulfrico el color se torn mas claro tipo naranja.

Al anadir reactivo de tollens la mezcla tuvo un cambio de color violeta en un principio pero que fue cambiendo hasta llegar a un verde oliva y tambin se formo un precipitado.

REACCIONES: CH3-CH2.OH + H2O no hay reaccin CH3-CH2OH + ROR' ROR' + H2O CH3-CH2.OH + Na CH3-CH2ONa+ + H2 CH3-CH2-CH2.OH + Na CH3-CH2-CH2ONa+ + H2O CH3.OH + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3COOH + Cr2(SO4) + K2SO4 + H2O

8. Discusin La destilacin es una operacin de separar, mediante evaporacin y condensacin en los diferentes componentes lquidos. A diferentes puntos de ebullicin de cada una de las sustancias ya que el punto de ebullicin es una propiedad intensiva de cada sustancia de esta manera separamos el alcohol del jugo de caa. La solubilidad: En la mezcla etanol mas agua, el grupo -OH del alcohol interacciona fuertemente con el H+ de las molculas del agua mediante una unin fuerte denominada puentes de hidrgeno.El etanol y ter son miscibles.Las molculas del alcohol y el agua interaccionan de tal modo que este volumen molar de agua se reducir, es decir un mol de agua ocupar menos volumen, y como cada mol ocupa un menor volumen, el volumen total de nuestra disolucin se reducir, y es por eso que hemos observado una reduccin de volumen Al mezclar dos alcoholes estos se unen y forman un alcohol desnaturalizado Este alcohol contiene algunas sustancias aadidas que lo hacen impropio para la bebida pero no para usos industriales. Formacin de alcoxidos: Los alcxidos son aquellos compuestos del tipo ROM, siendo R un grupo alquilo, O un tomo de oxgeno y M un ion metlico u otro tipo de catin. Los alcxidos se obtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su desprotonacin. Se emplean bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o metales alcalinos (normalmente sodio y potasio). En la reaccin se desprende hidrgeno.El residuo blanquecino que qued fue el sodio, ya que el alcohol se evapor, y su pH que fue 14 indica que es una base. Los cambios de colores que se dieron en las reacciones con el K2Cr2O7, H2SO4 y con el reactivo de tollens en el etanol nos indican que hubo reaccin y formacin de precipitados.

9. Bibliografia quimica organica. (n.d.). Retrieved from http://www.quimicaorganica.net/alcoholes.html wikipedia. (n.d.). Retrieved from http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol Guia de practica de laboratorio