Gua reacciones alquenos y alquinos, resonancia, acidez y basicidad de compuestos orgnicos

1. Proponga la(s) reaccin(es) y reactivos necesarios para preparar la feromona de la mosca, representada en la siguiente figura, a partir del 1decino.

2. Indique los reactivos y condiciones que se requieren para llevar a cabo las transformaciones indicadas:

Gua reacciones alquenos, alquinos, etc.

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3. Complete la siguiente serie de reacciones con las sustancias qumicas que faltan:

4. Complete la siguiente serie de reacciones con las sustancias qumicas y/o condiciones que faltan:

5. Dibuje las estructuras de los productos esperados (o reactivos necesarios) en las siguientes reacciones, indicando el producto predominante
a)

Gua reacciones alquenos, alquinos, etc.

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f)

c)

e)

h)

g)

d)

b)

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Gua reacciones alquenos, alquinos, etc.

i)

j)

?
k)

l)

m)

con exceso de HBr

n)

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o)

4-decino
p)

?
q)

r)

s)

t)

frio

u)

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6. A partir de algn alqueno, disee una sntesis para:

7. Se somete un alqueno a ozonlisis. En base a los productos obtenidos (1 y 2), prediga la estructura del alqueno.

2 Gua reacciones alquenos, alquinos, etc.

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8. Escriba las posibles estructuras contribuyentes o resonantes para:

a)

b)

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c)

d)

e)

f)

g)

h)

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9. Escriba los productos esperados en las siguientes reacciones

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10. Escriba el cido conjugado de las siguientes bases: h) CH3CH2NH2 a) NH2 i) HSO4 b) CH3COO 2 j) HPO4 c) NH3 d) H2O k) CN e) HO l) HCOO f) Br m) OH g) CH3O 11. Escriba la base conjugada de los siguientes cidos: + a) H3O g) CH3CH(OH)CH3 + b) HNO3 h) CH3CH2NH3 c) HCl i) C2H2 d) H2SO4 j) H2O e) HNO2 k) CH3NH2 f) CH3CH3 l) CH3CH2COOH 12. Cul base es ms fuerte HCOO o CH3COO? pKa(HCOOH) = 3,8), pKa(CH3COOH) = 4,8 A qu se debe esta diferencia en basicidad? 13. Prediga el orden de acidez para los siguientes grupos de compuestos: (Ordene en forma descendiente, el ms acido primero) a) C2H6, C2H2, C2H4 b) CH3OH, CF3OH, CH2BrOH c) CH3OH, CH3NH2, CH3CH3 d) CH3OH, CH3COOH, (CH2)2CHCOOH, CH2FCOOH 14. Asigne los valores de pKa a los siguientes compuestos: 15,9; 15,5; 12,4; 9,95

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15. Para los siguientes compuestos qumicos, predecir la forma que predomina en solucin a pH: 3, 7, 12 y 14. metilamina amoniaco

pKa

40

10,7

36

9,4

cido actico

etanol

pKa

4,8

-6,1

-2,4

15,5

16. En base al valor de pKa prediga qu especies prevalecern en equilibrio (hacia donde est favorecido el equilibrio)

pKa

15

10

17. Ocupe la ecuacin de Henderson-Hasselbalch para predecir a qu pH el cido actico est disociado en un 99%, 50% y 0,01 %. pKa = 4,8.

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