Relazione di Chimica Oggetto: Studio della reazione di alogenazione in alcani ed alcheni.

Alcani ed alcheni sono composti organici, sono costituiti , essendo molecole organiche, da una catena carboniosa alla quale sono legati atomi di idrogeno. Negli alcani gli atomi di carbonio presentano ibridazione orbitalica di tipo sp3 e sono quindi presenti solo legami semplici tra i vari atomi di carbonio costituenti la catena, il primo e l'ultimo atomo della catena saranno legati a tre atomi di idrogeno ed uno di carbonio, gli altri saranno legati ciascuno a due atomi di idrogeno e a due di carbonio (il precedente ed il successivo). In questo modo si sono venuti a creare tutti i possibili legami e possiamo cos definire la moleca satura. Negli alcheni osserviamo che presente un legame tra atomi di carbonio doppio, questo si manifesta per via dell'ibridazione sp2, in questo caso avremo dei composti insaturi. Strumenti: Provette Pipette Pipette Pasteur Esano (C6H14) Esene (C6H12) Tetracloruro di carbonio (CCH4) Bromo (Br2) Supporto porta-provette Metodi: Si prende il supporto portaprovette e si posizionano all'interno due provette.

Tramite una pipetta si prelevano 2ml di CCH4 (Tetraclorometano) e si mettono all'interno delle provette. Tramite due pipette pasteur si prede dell'esano con una e dell'esene con l'altra e si mettono 5 gocce del primo e 5 gocce del secondo rispettivamente nelle due provette chiudendole con un tappo in modo da non fa evaporare la soluzione. Successivamente prendiamo una terza provetta, tramite una pipetta mettiamo del tetraclorometano e con un'altra pipetta del bromo chiudendo la provetta anche in questo caso con un tappo per non far evaporare la soluzione, anche perch il bromo altamente tossico. Adesso si preleva una quantit di soluzione di bromo e si mettono 9 gocce di questa nella soluzione di esano e 9 in quella di esene. Si chiudono le provette con il tappo e si agitano riponedole ad operazione ultimata nel supporto portaprovette. Successivamente si pone la provetta contenente esano alla luce solare. Conclusioni: Innanzi tutto osserviamo che l'esano e l'esene sono stati messi in soluzione con il tetraclorometano per via della loro apolarit e quindi l'incapacit di entrare in soluzione con l'acqua. Osservando le provette si nota che la provetta contenente la soluzione di esene, appare con una fase unica e trasparente, il pigmento tendente al rosso del bromo completamente scomparso e la soluzione trasparente. Nella provetta contenente esano invece si osserva che la soluzione compare con una colorazione tendente all'arancione, anche dopo aver agitato la provetta. Nella prima provetta quindi possiamo dire che la reazione di addizione avvenuta, quindi l'esene diventato un'aloalcano essendosi il bromo

legato agli atomi di carbonio implicati nel doppio legame non pi presente, facendo scomparire il pigmento del bromo dalla colorazione della soluzione. Nella provetta contenente la soluzione di esano invece, si pu osservare come la reazione non sia avvenuta, dal fatto che il pigmento rossastro del bromo rimasto, ci ribadisce il fatto che la reazione di alogenazione avviene in condizioni fortemente drastiche quindi con temperature molto elevate o in presenza di energia luminosa. Infatti dopo aver riposto la provetta alla luce solare si notata una leggerissima schiarita del colore della soluzione, tuttavia ci non permette di dire che la reazione sia effettivamente avvenuta. Sappiamo infatti che negli alcani pu avvenire, in casi in cui ci si trova in condizioni definite drastiche, che un radicale libero di un alogneo si sostituisca ad un'atomo di idrogeno dell alcano. Questa reazione di sostituzione radicalica viene definita reazione di alogenazione. Negli alcheni invece accade per via di una scissione eterolitica, gli atomi dell'alogeno si presetino come ioni positivi e negativi, lo ione positivo elettrofilo seguir la regola di Markonikov, la quale afferma che quando un alchene di struttura asimmetrica si combina con un acido alogenidrico o un alogeno o dell'acqua, l'elettrofilo (idrogeno per acido alogenidrico e acqua, ione positivo per l'alogeno) si attacca al carbonio del doppio legame che legato al maggior numero di atomi di idrogeno, mentre l'alogeno (gruppo ossidrile nel caso dell'acqua) si lega al carbonio del doppio legame pi povero di idrogeno. In questo caso avviene che lo ione positivo, andr a rompere il legame doppio strappando un elettrone all'atomo di carbonio legato con un minor numero di atomi di idrogeno, comportando cos la formazione di un carbocatione, quest'ulitmo a sua volta si legher allo ione negativo dell'alogeno mentre quello positivo risulta legato all'altro atomo di carbonio. In questo modo avviene la scomparsa del doppio legame tra i due atomi di carbonio e anche la trasformazione dell'alchene in un alcano sostituito. Gabriele De Matteis VD