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QUMICA

QUMICA DEL CARBONO

Isomera

El concepto de Isomera es muy utilizado en Qumica Orgnica y se fundamenta en las diferentes formas en que se pueden unir entre s los mismos tomos para formar distintas molculas. Una frmula inorgnica corresponde unvocamente a un solo compuesto. En cambio, en qumica orgnica no suele suceder esto, sino que una misma frmula molecular, incluso sencilla, puede corresponder a ms de un compuesto. A estos compuestos se les denomina Ismeros.

Isomera: Concepto de Isomera. Principales tipos de isomera: Estructural y espacial o estereoisomera.

La Isomera es un concepto derivado de la manera de representar las molculas. Se dice que dos compuestos son Ismeros cuando, siendo diferentes responden a la misma frmula molecular. Esto se debe a que los mismos tomos estn reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo tanto, dos molculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes propiedades fsicas y/o qumicas. Es decir, los Ismeros son compuestos que tienen igual frmula molecular, pero distinta frmula estructural. La isomera puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar mediante frmulas planas, mientras que para comprender la segunda hemos de tener en cuenta que muchas molculas son tridimensionales. Por eso, se puede distinguir entre dos grupos bsicos de isomera: Estructural (o plana) y Estereoisomera (o espacial).

Tipos de Isomera
Isomera

Estructural

Estereoisomera

De cadena

De posicin

De funcin

Geomtrica

ptica

La Isomera Estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo nmero de tomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes en uno y otro compuesto, es decir se basa en las diferencias existentes en la ordenacin y/o unin de los tomos en las molculas. Estas diferencias en la estructura del esqueleto carbonado permite que se puedan clasificar en: Isomera de Cadena: los ismeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las uniones entre los C que forman la cadena son diferentes. Esto es posible a partir de cuatro tomos de carbono.
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentano CH3 CH CH2 CH3 metilbutano

Isomera: Fenmeno por el cual dos o ms sustancias diferentes presentan la misma frmula molecular. Isomera de Cadena: La presentan sustancias que difieren nicamente en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado. Isomera de Posicin: Sustancias que difieren nicamente en la situacin de su grupo funcional. Isomera de Funcin: La presentan sustancias con distinto grupo funcional

Autora: M Jos Morcillo Ortega

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Isomera de Posicin: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional colocado en diferente posicin dentro de la cadena carbonada.

CH3 CH2 CH2OH 1-propanol

CH3 CHOH CH3 2-propanol

Isomera de Funcin: la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma frmula molecular presentan distintos grupos funcionales.

CH3 CH2OH etanol

La Estereoisomera la presentan aquellas sustancias que, con la misma estructura, tienen diferente distribucin espacial de sus tomos. Es decir, los estereoismeros poseen los mismos tomos, las mismas cadenas y los mismos grupos funcionales, pero difieren en alguna de sus orientaciones espaciales. Se pueden considerar dos tipos principales de estereoisomera: la geomtrica y la ptica.

CH3 O CH3 ter metlico

Isomera Geomtrica: Deriva de las posibles ordenaciones diferentes de los sustituyentes cuando dos tomos de C estn unidos por enlaces que no pueden girar. Es tpica de los alquenos. Isomera ptica: La presentan sustancias que difieren nicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada.

Isomera Geomtrica: es caracterstica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace carbonocarbono, y es debida a que no es posible la libre rotacin alrededor del eje del doble enlace. Asimismo, es preciso que los sustituyentes unidos a cada uno de los tomos de carbono implicados en el doble enlace sean distintos. Las distribuciones espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans. En la primera, los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del espacio con respecto al plano que contiene el doble enlace , es decir, se denomina cis, al ismero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace. En la segunda, los sustituyentes afectados se encuentran en distinta regin del espacio, es decir, trans es el ismero que tiene los grupos iguales en posiciones opuestas, a cada lado del doble enlace.

Cl C C

Cl

Cl C C

Cl H H H cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
Imagen Qumica 2 bachillerato. Ed. Anaya

Autora: M Jos Morcillo Ortega

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Isomera ptica: ismeros que poseen idnticas propiedades tanto fsicas como qumicas, diferencindose nicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Un ismero desva el plano de polarizacin de la luz hacia la derecha (ismero dextro o (+)) y el otro hacia la izquierda (ismero levo o (-)). Se da en molculas con tomos de carbono asimtricos, es decir, unidos a cuatro sustituyentes distintos. Los compuestos orgnicos que poseen este tipo de isomera se caracterizan por presentarse en dos formas ismeras que son, una respecto a la otra, como un objeto y su imagen reproducida en un espejo, como se puede apreciar en la fotografa.

CH3 H C OH HO

CH3 C H

COOH

COOH

cido 2-hidroxipropanoico

Imagen procedente del Libro de Qumica 2 Bachillerato, Ed.Bruo

Otros conceptos relacionados que conviene recordar/consultar tomo. Ver ficha: tomo: estructura Compuesto. Ver ficha: Molculas y otras posibilidades Enlace qumico: Unin entre diferentes tomos debido a las fuerzas generadas por el intercambio o comparticin de electrones externos de los tomos que se unen. Ver ficha: Molculas y otras posibilidades. Frmula estructura. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representacin Frmula molecular. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representacin y ficha Molculas y otras posibilidades Grupo funcional. Ver ficha: Principales Funciones Orgnicas Molculas: Agrupacin de tomos, constituyendo las partculas ms pequeas de una sustancia con las propiedades qumicas especficas de esa sustancia. Se caracterizan por estar constituidas por un nmero de tomos finito dando lugar a unidades discretas con composicin constante. Ver ficha: Molculas y otras posibilidades

Autora: M Jos Morcillo Ortega

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Ejemplo
Qu tipo de isomera existe en cada una de las siguientes parejas de compuestos? a) Pentanal y 2-pentanona; b) 2-Pentanona y 3-pentanona; c) 1-Butanol y etoxietano; d) Etilamina y dimetilamina; e) cido butanoico y cido metilpropanoico. Solucin: a) Pentanal y 2-pentanona: Ismeros de funcin. Estos dos compuestos tienen la misma frmula molecular : C5H10O, pero presentan distintos grupos funcionales, el primero es un aldehdo, mientras que el segundo es una cetona, por lo que son ismeros de funcin. b) 2-Pentanona y 3-pentanona: Ismeros de posicin. La frmula molecular de estos compuestos es: C5H10O y los dos presentan el mismo grupo funcional, cetona, pero en distinta posicin, el primero en el carbono de la posicin 2 y el segundo en el carbono 3, por lo que son ismeros de posicin. c) 1-Butanol y etoxietano: Ismeros de funcin. La frmula molecular de estos compuestos es: C4H10O. Sin embargo, el primero es un alcohol, mientras que el segundo es un ter, por lo que son ismeros de funcin, al tener distinto grupo funcional. d) Etilamina y dimetilamina: Ismeros de posicin. Estos dos compuestos son dos aminas de frmula molecular: C2H7N, pero el grupo amino se encuentra en distinta posicin, siendo el primer compuesto una amina primaria y el segundo una amina secundaria, por lo que son ismeros de posicin. e) cido butanoico y cido metilpropanoico: Ismeros de cadena. Son dos cidos de frmula molecular: C4H8O2, que difieren en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado. As el primer compuesto tiene una cadena carbonada lineal y el segundo con ramificacin, por lo que son ismeros de cadena.

Ejercicio de autoevaluacin
Escribir las frmulas semidesarrolladas de los ismeros de posicin del compuesto con frmula molecular: C5H11OH. Solucin: CH3CH2CH2CH2CH2OH (1-pentanol) CH3CH2CH2CHOHCH3 (2-pentanol) CH3CH2CHOHCH2CH3 (3-pentanol)

Autora: M Jos Morcillo Ortega

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