Disciplina: Qumica Orgnica C, Turma QB, Professora: Mrcia Silva do Nascimento

Experimento 2: Extrao da cafena

Cludia Daniela Melo Giaquinto (giaquinto.claudia@gmail.com) Las Regina de Frana Alves (laisregina_franca@hotmail.com) Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Engenharia Qumica. Brasil. CEP 50.740-540, Cidade Universitria, Recife PE, Brasil. Introduo Terica Os alcalides formam, em geral, uma classe de substncias orgnicas nitrogenadas de carter bsico. A extrao da casca, de razes, de folhas, de sementes e de frutas de plantas normalmente produz alcalides, ou seja, so geralmente de origem vegetal. Este nome vem do fato de que essas substncias so semelhantes aos lcalis, pois como so aminas, normalmente reagem com cidos para produzir sais solveis. A maioria dos alcalides possui estrutura qumica com tomos de nitrognio presentes em anis heterocclicos e uma das formas de classificlos quanto a esta estrutura: alcalides da piridina, do pirrol, do indol, da xantina, da quinolina, entre outros. 1 Teobromina, teofilina e cafena so alcalides da famlia das metilxantinas. A cafena (1,3,7trimetilxantina) considerada a substncia psicoativa com ao estimulante do sistema nervoso central (SNC) de maior consumo em todo o mundo. As suas fontes mais comuns na dieta esto em bebidas como caf, ch, refrigerante base de cola e em produtos de cacau. Os estudos relacionados cafena esto sendo desenvolvidos continuamente, pois ainda existem muitas dvidas em relao sua toxicidade se ingerida em quantidades excessivas. 2,3 Esta prtica teve como objetivo realizar a extrao da cafena do ch preto para a determinao de sua porcentagem neste ch. Parte Experimental Em um bquer de 250 mL, colocou-se 10,00 g de folhas modas de ch preto, 80 mL de gua (H2O) e 5,00 g de carbonato de clcio (CaCO3). Em seguida, a mistura foi levada a uma chapa de aquecimento com agitao constante, onde permaneceu por 20 minutos. Aps o aquecimento, a mistura quente foi submetida a uma filtrao a vcuo e macerada, e o filtrado esfriado em banho de gelo. Depois de realizadas as etapas anteriores, o filtrado foi transferido para um funil de separao, a cafena foi extrada com 4 pores de 10 mL de diclorometano mediante agitao suave e recolhida em um bquer previamente tarado. Logo aps, o bquer foi levado chapa de aquecimento para a evaporao do solvente e pesado para obter o peso do resduo de cafena bruta. Aps a realizao dos passos anteriores, fez-se a recristalizao. Ao bquer contendo cafena bruta foram adicionados 5 mL de tolueno aquecido e prosseguiu-se com uma filtrao quente, o filtrado foi coletado em uma placa de Petri previamente tarada. Depois, adicionaram-se gotas de ter de petrleo, esperou-se a evaporao e por final, pesouse a amostra. Resultados e Discusso Ao misturar as folhas modas de ch preto com gua e carbonato de clcio e levar ao aquecimento, observou-se a formao de uma mistura heterognea da cor marrom com uma camada de espuma (Figura 1).

Figura 1: Aquecimento e agitao da mistura.

Nesta primeira etapa, foi realizada a extrao slido-lquido, ou seja, componentes que estavam na fase slida (ch preto) passaram para a fase lquida, dentre estes componentes estavam presentes a cafena e outros compostos orgnicos. Devido ao fato da cafena no ser o nico componente orgnico, no seria fcil extrair somente a cafena com solventes orgnicos. Ento, foi adicionado carbonato de clcio para tornar o meio bsico (equaes 1 e 2). Quando a extrao feita em soluo aquosa bsica, o sal cafena-tanino hidrolisado e, dessa forma, aumenta o rendimento da cafena extrada.

(1) (2)

Ao submeter a mistura obtida a uma filtrao a vcuo (Figuras 2(a) e 2(b)), o filtrado apresentou colorao escura e consistncia no viscosa. Depois de passar um tempo no banho de gelo aps a filtrao, o filtrado foi colocado em um funil de separao, no qual foi realizada a extrao com o solvente orgnico diclorometano (Figura 3), pois a

maioria dos componentes do ch no solvel em diclorometano. Nesta etapa ocorreu uma extrao lquido-lquido descontnua, na qual os dois lquidos eram imiscveis e a cafena estava distribuda entre eles dois.

bquer vazio e do bquer + cafena impura esto dispostas na tabela 1. Tabela 1: Massas do bquer sem e com cafena. 105,05 104,93 Como se pode ver nos resultados da tabela 1 algum erro experimental ocorreu, pois a massa do bquer com a cafena foi menor do que a massa do bquer sozinho. Alguns fatores podem explicar esse erro, como: a presena de gua no bquer quando foi pesado no incio, algum erro na hora de anotar as massas ou at problema de descalibrao da balana. Prosseguiu-se o experimento para a realizao da recristalizao, com a finalidade de obter uma cafena mais pura. A recristalizao consiste em usar um solvente no qual o slido seja solvel quando o solvente est quente e insolvel quando frio. Ao adicionar tolueno aquecido cafena impura no bquer, ocorreu a dissoluo da mesma no solvente. Essa soluo foi filtrada a quente e recolhida em uma placa de Petri. Quando se adicionou ter de petrleo frio, ocorreu a precipitao da cafena (Figura 5), pois a mesma polar e, por isso, insolvel em tolueno que apolar, o que est de acordo com a regra que diz que semelhante dissolve semelhante. Na tabela 2, esto as massas da placa de Petri com e sem a cafena pura.

(a) (b) Figura 2: (a) Filtrao a vcuo da mistura da figura 1. (b) Macerao com um bquer.

Figura 3: Filtrado no funil de separao. A fase inferior o diclorometano.

A camada aquosa que ficou no funil foi desprezada e a fase orgnica recolhida em um bquer (previamente tarado) foi levada chapa de aquecimento para a evaporao do solvente (Figura 4).

Figura 5: Cafena obtida aps a recristalizao.

Tabela 2: Massas da placa de Petri sem e com cafena. 34,72 34,78

Figura 4: orgnica. Aquecimento da fase

Dispondo desses valores possvel calcular o percentual em massa de cafena na amostra das folhas de ch preto (equao 3).

Aps a evaporao, obteve-se um resduo de colorao esverdeada (cafena impura). A massa do

100%

(3)

O valor obtido de percentual de cafena na amostra de ch preto est disposto na tabela 3. Tabela 3: Percentual de cafena. Bebida %Cafena (em massa) Ch preto 0,6 Este valor calculado est prximo aos valores encontrados em experimentos anteriores de extrao da cafena presente em chs (0,18 0,53%). Para determinar a pureza da cafena obtida bem como a eficincia da recristalizao, era preciso verificar experimentalmente o ponto de fuso do cristal e comparar com o da literatura, o que no pde ser realizado por problemas tcnicos com o aparelho medidor de ponto de fuso. Concluso Atravs do ch preto pde-se p realizar a extrao da cafena e determinar o seu percentual no ch por meio de uma srie de processos. A porcentagem em massa de cafena presente no ch preto utilizado foi igual a 0,6% e esse valor est prximo dos obtidos em prticas idnticas j realizadas por outros experimentadores (entre 0,18% e 0,53%). Devido presena de possveis erros associados execuo do experimento, experimento no foi possvel calcular a porcentagem da cafena impura, antes da recristalizao. A eficincia da recristalizao em purificar a cafena no pde ser verificada, pois o aparelho medidor de ponto de fuso estava com problemas. Por fim, pode-se se afirmar afirma que este experimento serviu para reforar a importncia de se realizar toda e qualquer etapa experimental com o maior cuidado possvel, com a finalidade de minimizar os erros e no comprometer os resultados. Questes 1. O que um alcalide? Alcalides so substncias orgnicas nitrogenadas de carter bsico (aminas), geralmente de origem vegetal, e que provocam efeitos fisiolgicos caractersticos nos organismos humanos. A grande maioria possui uma estrutura qumica que deriva de um composto heterocclico. 2. . Porque a maioria dos alcalides so extrados das plantas com uma soluo aquosa cida? Os alcalides so, em geral, uma base nitrogenada. A extrao deles com soluo cida feita porque ela produz um sal que solvel em gua, pode ser neutralizado com om uma soluo bsica e extrado para a fase orgnica.

4. Porque a cafena extrada com uma soluo aquosa bsica? Na extrao da cafena tambm so extrados outros compostos orgnicos. Ento, devido a essa mistura de compostos, a cafena no pode ser extrada com um solvente orgnico. Uma soluo encontrada para obt-la la foi utilizar uma soluo aquosa de carbonato de clcio, que por deixar o meio bsico, promove a hidrlise do sal de cafena-tanino, cafena o que aumenta o rendimento de cafena extrada. 5. Explique plique a tcnica de recristalizao usada nessa experincia. A recristalizao um mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos temperatura ambiente. O princpio deste mtodo consiste em dissolver o slido em um solvente quente e logo esfriar lentamente4. Durante a solubilizao do material a quente imprescindvel utilizar a menor quantidade possvel de solvente, para minimizar perdas com a solubilizao. O ideal utilizar um solvente no qual o soluto desejado seja solvel a quente e insolvel a frio e cuja temperatura de ebulio seja baixa para facilitar sua remoo pela secagem. A eficincia da recristalizao verificada atravs do teste de pureza, determinado pela temperatura de fuso do cristal. Nesse experimento o solvente utilizado izado foi o tolueno a quente. Algumas gotas de ter de petrleo (P.E. 60-80C) 60 foram adicionadas at formar precipitado. 6. Quais as estruturas dos heterociclos: piridina, piperidina, pirrol, quinolina, indol e xantina?

(A) Piridina;

(B) Piperidina;

(C) - Pirrol;

93322002000200013&lng=en&nrm=iso>. Acesso 93322002000200013&lng=en&nr em 09 de abril de 2011.

4. SKOOG, Douglas s A.: et al. Fundamentos de

Qumica Analtica. 8 ed. So Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2006.

D) Quinolina;

(E) Indol;

(F) - Xantina Referncias Bibliogrficas 1. SOLOMONS, G. e FRYHLE, C., Qumica Orgnica, vol. 2, Editora LTC, Rio de Janeiro, Brasil. 2. CAMARGO, M.C.R.; TOLEDO, M.C.F.. TEOR DE CAFENA EM CAFS BRASILEIROS. Cinc. Tecnol. Aliment., Campinas, v. 18, n. 4, Oct. 1998 . Disponvel em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttex t&pid=S010120611998000400012&lng=en&nrm=iso>. Acesso em 09 de abril de 2011. 3. ALVES, Adriana Barreto; BRAGAGNOLO, Neura. Determinao simultnea de teobromina, teofilina e cafena em chs por cromatografia lquida de alta eficincia. Rev. Bras. Cienc. Farm., So Paulo, v. 38, n. 2, June 2002. Disponvel em <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttex t&pid=S1516-