Ministrio da Educao Universidade Tecnolgica Federal do Paran Campus Curitiba

Felipe Ravache Meger Lucas Jos Karas William Hoffmann Dib

Solubilidade de Compostos Orgnicos

Relatrio apresentado ao Curso de Bacharelado em Qumica da

Universidade Tecnolgica Federal do Paran, Gimenes responsvel ao Prof. Dr. Palimcio Jnior, de

Guerrero pela

disciplina

Prticas de Qumica Orgnica.

Curitiba, 2012.

1. INTRODUO

A solubilidade de uma substncia uma propriedade fsica muito importante, na qual se baseiam certos mtodos de separao de misturas, de extrao de produtos naturais e de recristalizao de substncias. Tambm uma propriedade muito empregada nas indstrias de tintas, perfumes, sabo e detergente, acares e plsticos. A solubilidade depende da natureza do soluto, do solvente e da temperatura. Para prever o comportamento de certos solutos em relao a certos solventes, necessrio analisar as suas estruturas moleculares, ou seja, o tipo de interao que h entre soluto e solvente. De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substncia polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substncia apolar tambm num solvente apolar. Assim, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo, as substncias orgnicas em geral s se dissolvem em lquidos tambm orgnicos, como, por exemplo, lcool, ter, benzeno, gasolina, etc. Esses lquidos recebem o nome de solventes orgnicos. A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz e a solubilidade na qual somente est envolvida a simples miscibilidade. As duas esto inter-relacionadas, sendo que a primeira , geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalizao, nas anlises espectrais e nas reaes qumicas.

2. OBJETIVO

Determinar a solubilidade de algumas amostras slidas e lquidas, de modo a identificar os grupos funcionais nelas contidos e assim, propor qual o composto orgnico em cada situao.

3. RESULTADOS E DISCUSSES

Os resultados obtidos encontram-se na tabela abaixo:

Solubilidade em: Composto A B C D H20 ter IN IN IN S IN NaOH 5% S IN IN NaHCO3 5% S HCl 5% S IN H2SO4 96% H3PO4 85%

IN

Legenda: solvel: S; insolvel: IN

Tabela 1 Relao de solubilidade dos compostos analisados

De acordo com os dados observados na tabela acima, foi possvel concluir que o composto A refere-se ao cido benzico, enquadrando-se no grupo A1 fornecido na folha de prtica: cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos, fenis com grupos eletroflicos em posies orto e para, bdicetonas. Os cidos carboxlicos so polares devido ligao dupla da carbonila e ao grupo hidrxi, porm no caso do cido benzoico o carter da molcula apolar devido o anel benznico, isso torna a molcula insolvel em gua. A solubilidade do cido benzico em hidrxido de sdio e posteriormente em carbonato de sdio deve-se ao fato da formao do sal derivado do cido, benzoato de sdio, solvel.

Para o composto B, concluiu-se que a substncia analisada a pmetilanilina, entrando no grupo B da folha de prtica: aminas aromticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiteres. Aminas primrias, secundrias, ou tercirias que no so solveis em gua, dissolvem-se em solues diludas de HCl, HBr, HI ou H2SO4. A solubilidade em um cido diludo fornece um mtodo qumico conveniente para distinguir aminas de compostos no bsicos que so insolveis em gua. A p-metilanilina, que uma amina primria, pouco solvel em gua (25 C /100 gmL-1), com um pKa de 5,08. As ligaes de hidrognio das aminas so mais fracas, logo seus pontos de ebulies so mais baixos e a solubilidade em gua menor. A amina reage com HCl diludo, formando um sal solvel.

J no caso do composto C, a equipe chegou a concluso que o composto se tratava do antraceno, que est no grupo I: hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos, compostos aromticos desativados. O antraceno apresentou a caracterstica de ser insolvel em gua, hidrxido de sdio, cido clordrico e cido sulfrico por ser um composto inerte, pouco reativo e no apresentar estrutura semelhante a nenhum dos outros solventes. Por ltimo, a substncia D o etanodiol, entrando no grupo S2 do roteiro de prtica: sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos, compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.).

A solubilidade do etanodiol em gua deve-se ao fato da molcula apresentar dois grupamentos OH, o que a torna a molcula muito hidroflica e, consequentemente solvel em gua e ao mesmo tempo insolvel em ter etlico, que apolar.

O roteiro da prtica tambm apresentava algumas questes, que sero respondidas abaixo:

1. Defina solubilidade e miscibilidade.

A solubilidade a capacidade de uma substncia possui de dissolverse espontaneamente em outra e indica o mximo de soluto que pode ser dissolvido em um solvente. Ela est intimamente relacionada polaridade da molcula. A lei bsica da solubilidade : semelhante dissolve semelhante. J miscibilidade a capacidade de dois ou mais lquidos se misturarem. Lquidos que se misturam so chamados miscveis e os que no se misturam so imiscveis.

2. Por que determinados compostos orgnicos so solveis em solues cidas e outros so solveis em solues bsicas? Esta dissoluo devido solubilidade ou miscibilidade?

A determinao da solubilidade em cido ou base deve-se ao fato de alguns compostos orgnicos apresentarem partes da molcula com

caractersticas cidas ou bsicas, compostos com caractersticas bsicas so solubilizadas em meio cido e compostos cidos so solubilizados em meio bsico, nos dois caso a reao gera sal e gua. A dissoluo devido solubilidade, pois o sal se dissocia ou se ioniza no solvente.

3. Por que determinados compostos orgnicos so solveis em gua e ter etlico? Esta dissoluo devido solubilidade ou miscibilidade?

Sabe-se que a gua polar e o ter etlico apolar. Sendo assim, quando o composto orgnico dito solvel tanto em gua quanto em ter etlico significa dizer que ele solvel em um (solubilidade) e miscvel em outro (miscibilidade). Uma vez que "semelhante dissolve semelhante no h como

um composto orgnico ser solvel ao mesmo tempo, pelo fator solubilidade, em dois outros compostos de polaridades diferentes. Por exemplo, se o composto orgnico for polar, ele dissolve-se na gua por possuir a mesma polaridade e miscvel em ter etlico, caso este composto seja solvel nos dois solventes.

4. Indique a reao que est ocorrendo, quando for o caso. As reaes ocorridas encontram-se anteriormente.

4. CONCLUSO
A partir dos estudos efetuados para relatar a pratica de qumica orgnica em laboratrio, constatou-se que existem diferentes classes de solubilidade para compostos orgnicos, que variam conforme as caractersticas do composto. Alm disso, foi possvel verificar as diferenas entre solubilidade e miscibilidade. Conclui-se tambm que possvel, com certo nvel de clareza, descobrir a espcie orgnica a partir de testes simples de solubilidade.

5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
VOLLHARDT , K. Peter C. QUIMICA ORGNICA ESTRUTURA E FUNO. 4 Edio. SOLOMONS, T. W. Graham, 1934. QUMICA ORGNICA . VOL 2 . 7 edio.