UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC. QQ.

Y FARMACIA ESCUELA DE QUIMICA DEPTO DE QUIMICA ORGNICA QUIMICA ORGANICA III

Nombre: _________________________________________________________ Carn: __________________________________ fecha: ___________________ GUIA DE ESTUDIO No. 1 Preparacin de cidos carboxlicos Instrucciones: Resuelva la siguiente gua de estudio en forma clara y ordenada, utilice hojas tamao carta. Entregarlo el da indicado en horario de clase. La preparacin de cidos carboxlicos puede hacerse a partir de diferentes compuestos orgnicos utilizando los reactivos adecuados Enumere los reactivos necesarios, las condiciones de reaccin y escriba la ecuacin de la reaccin en cada uno de los siguientes casos: 1. Oxidacin de alcoholes: Alcohol primario Acido carboxlico a) Porqu los alcoholes secundarios al ser oxidados no dan cidos carboxlicos? Explique b) Qu grupos funcionales pueden ser oxidados junto con el grupo R-OH, y si no es deseable la oxidacin, cmo pueden protegerse? 2. Oxidacin de aldehdos: Varios aldehdos Aldehdo cido carboxlico a) Mencione la selectividad de cada uno de los reactivos de oxidacin que citados. (Qu grupos funcionales pueden o no reaccionar con estos reactivos?) 3. Oxidacin de alquenos: Alqueno cido carboxlico a) Si hay varios dobles enlaces en la misma molcula, puede oxidarse selectivamente uno? b) Por este mtodo Cmo se obtiene un cido dicarboxlico? c) Se oxidan los dobles enlaces aromticos?. Explique d) Qu dobles enlaces aromticos pueden oxidarse con los reactivos de oxidacin de dobles enlaces alifticos para producir cidos carboxlicos? 4. Oxidacin de renos: Benceno Alquilbenceno Alquilbenceno cido carboxlico a) Qu caracterstica debe poseer el grupo alquilo unido al anillo aromtico para ser oxidado? b) Si hay dos o ms grupos alquilo unido al anillo aromtico con el reactivo sugerido puede oxidarse selectivamente uno de ellos, explique. 5. Hidrlisis de nitrilos: Halogenuro primario Nitrilo aromtico o aliftico Nitrilo cido carboxlico

Hidrlisis bsica o cida

a) Cul es la diferencia en el producto de una hidrlisis cida y el de una hidrlisis bsica? b) Por qu la sntesis de nitrilos no tiene aplicacin en halogenuros secundarios y terciarios? c) Muestre el mecanismo de hidrlisis bsica de nitrilos.

6. Reaccin de Grignard: Preparacin del reactivo de Grignard Reactivo de Grignard cido carboxlico

a) Cules son las condiciones de reaccin de una sntesis de Grignard? b) Se pueden preparar cido benzoco a travs de benceno por este mtodo? Muestre la secuencia de reaccin 7. Reaccin de Kolbe: El tratamiento de la sal de un fenol con dixido de carbono produce el reemplazo de un hidrgeno anular por el grupo carboxilo, su aplicacin ms importante es la conversin del propio fenol en cido saliclico. Fenol cido saliclico EJERCICIOS 1. A partir de benceno y cualquier otro reactivo sintetice cido saliclico (ac. o-hidroxibenzoco) 2. A partir de fenol y utilizando de reaccin de Reimer-tiemann, sintetice acido saliclico 3. Desarrolle la sntesis de cido larico (ac. dodecanoco) de los siguientes compuestos: a) 1-bromododecano b) 2-tetradecanol c) 1-dodeceno d) 1-dodecino e) 1-bromoundecano f) 1-trideceno g) n-undecilmetilcetona h) 2-dodecanol i) cido undecanoico j) 2-metil-2-tetradecanol 4. Escriba ecuaciones para indicar cmo podran convertirse los siguientes compuestos en cido benzoico: a) Tolueno b) Bromobenceno c) Benzonitrilo (C6H5-CN) d) Alcohol benclico e) Acetofenona f) Vinilbenceno