HIDROCARBUROS

Hidrocarburos, en qumica orgnica, familia de compuestos orgnicos que contienen carbono e hidrgeno. Son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento qumico en saturados e insaturados. ALCANOS: Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homlogo denominado alcanos o parafinas. La composicin de todos los miembros del grupo responde a la frmula C nH2n +2, donde n es el nmero de tomos de carbono de la molcula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fcilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los cidos, los lcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presin y temperatura ambiente; los miembros intermedios son lquidos, y los miembros ms pesados son semislidos o slidos. El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los slidos. ALQUENOS: El grupo de los alquenos u olefinas est formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos tomos de carbono. La frmula general del grupo es C nH2n, donde n es el nmero de tomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros ms bajos son gases, los compuestos intermedios son lquidos y los ms altos son slidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fcilmente con sustancias como los halgenos, adicionando tomos de halgeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilacin destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbn, y en grandes cantidades en las refineras de petrleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de tomos de carbono de la molcula. Estn relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricacin de caucho y plsticos sintticos. Son

miembros importantes de esta serie el butadieno, C 4H6, y el isopreno, C5H8. ALQUINOS: Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos tomos de carbono de la molcula. Son muy activos qumicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo anlogo al de los alquenos. El primero y ms importante de los miembros del grupo es el etino, C 2H2. La frmula general del grupo es CnHn donde n es el nmero de tomos de carbono. HIDROCARBUROS CCLICOS: El ms simple de los hidrocarburos cclicos saturados o cicloalcanos es el ciclopropano, C 3H6, cuyas molculas estn formadas por tres tomos de carbono con dos tomos de hidrgeno unidos a cada uno de ellos. El ciclopropano es un poco ms reactivo que el correspondiente alcano de cadena abierta, el propano, C3H8. Otros cicloalcanos forman parte del petrleo. Varios hidrocarburos cclicos insaturados, cuya frmula general es C10H16, se encuentran en algunos aceites naturales aromticos y se destilan de los materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el pineno (en la trementina) y el limoneno (en los aceites de limn y naranja). El grupo ms importante entre los hidrocarburos cclicos insaturados es el de los aromticos, que se encuentran en el alquitrn de hulla. Aunque los hidrocarburos aromticos presentan a veces insaturacin, es decir, tienden a adicionar otras sustancias, sus principales reacciones producen la sustitucin de tomos de hidrgeno por otros tipos o grupos de tomos. Entre los hidrocarburos aromticos se encuentran el benceno, el tolueno, el antraceno y el naftaleno. PROPIEDAES FSICAS DE LOS HIDROCARBUROS Las propiedades fsicas de un compuesto estn relacionadas con su peso molecular y sus fuerzas intermoleculares. Dentro de una serie homloga (una serie de compuestos que progresivamente se diferencian en un grupo CH2-), las fuerzas son similares, pero el peso molecular varia sistemticamente y de l dependen las propiedades fsicas. Puntos de Ebullicin Los puntos normales de ebullicin (a 1 atm), dependen no slo del peso molecular y las fuerzas intermoleculares, sino del empaquetamiento y/o asociacin entre las molculas. En las series homologas se tienen las siguientes consideraciones: En la serie homologa de los alcanos, el punto de ebullicin aumenta a medida que crece el peso molecular, sin embargo, este enunciado no

es totalmente vlido, pues la presencia de ramificaciones, impide el acercamiento de las molculas, se disminuye el valor de la fuerza intermolecular (dipolo inducido) y por lo tanto, el punto de ebullicin se hace menor en los alcanos ramificados respecto a los no ramificados del mismo nmero de carbonos. Respecto a las series homologas de los alquenos y los alquinos, tratadas separadamente, se puede establecer lo mismo que en la de los alcanos; sin embargo, se debe anotar que los alquenos presentan punto de ebullicin mayor que los alcanos y los alquinos mayor que los alquenos; lo que es lgico, ya que el doble enlace induce una mayor polaridad que el simple y el triple ms que el doble, este aumento en la polaridad incrementa las fuerzas intermoleculares y el punto de ebullicin. Tambin es conveniente anotar que la posicin de los enlaces triples y dobles en la cadena carbonada genera diferentes polaridades e influye en el punto de ebullicin como se puede observar en los siguientes ejemplos: CH2=CH-CH2-CH3 P. eb. -6.3 C CHC-CH2-CH3 P. eb. 8.3 C CH3-CH=CH-CH3 P. eb. 3.7 C CH3-CC-CH3 P. eb. 27.2 C

Los hidrocarburos cclicos presentan puntos de ebullicin mayor que los de cadena abierta de igual nmero de carbonos lo que se debe fundamentalmente al mayor acoplamiento de las molculas, que se sitan ms cercanas entre s, lo que aumenta las fuerzas intermoleculares. Puntos de fusin Los puntos de fusin de los hidrocarburos depende tambin de los mismos factores que el punto de ebullicin y en las series homlogas se tienen las siguientes generalizaciones: 1. En la serie homloga de los alcanos, la variacin de los puntos de fusin, se presenta en forma ascendente, pero escalonada a medida que aumenta el peso molecular. 2. Los alcanos con nmero par de carbonos tienen los extremos situados en direccin opuesta y los de nmero impar en la misma direccin; lo que incide en el empaquetamiento de las molculas, pues cuando el nmero es par las molculas se aproximan ms, se incrementa el valor de su dipolo inducido y por lo tanto su punto de fusin es mayor que cuando el nmero de carbonos es impar debido a que los extremos en la misma direccin impiden el acercamiento entre molculas. Los hidrocarburos ramificados presentan puntos de fusin ms bajos que los no ramificados del mismo nmero de

carbonos, lo que se debe al impedimento para aproximarse presentado por las ramificaciones. 3. Al comparar la serie homologa de los alcanos con las de alquenos y alquinos se puede generalizar que el punto de fusin del alcano es menor, le sigue el alqueno y es mayor el del alquino del mismo nmero de tomos de carbono; lo que se debe no slo a la mayor facilidad de empaquetamiento molecular y la mayor polaridad de los enlaces dobles y triples, sino a la libre rotacin que presentan los enlaces simples, lo que provoca un gran desorden que disminuye el punto de fusin de los alcanos. 4. Para los compuestos cclicos, que presentan un mejor ordenamiento molecular, se puede generalizar que presentan puntos de fusin mayor que el alcano en cadena abierta del mismo nmero de tomos de carbono. Solubilidad Los alcanos son insolubles en el agua y solventes polares; el CH 4, que es el ms soluble en agua, tiene una solubilidad de 2 x 10 -5 g/ml a 25C. La solubilidad disminuye al aumentar el peso molecular; esta poca solubilidad se debe a la baja polaridad. Los alquenos y los alquinos, que son ms polares, comparados con los alcanos, son un poco ms solubles en el agua, pero el valor es tan pequeo que prcticamente se consideran insolubles en ella. Los solventes adecuados para los hidrocarburos son no polares, normalmente otros hidrocarburos; esto ilustra el principio "lo semejante disuelve lo semejante, generalizacin que establece que las sustancias de estructura similar y fuerzas intermoleculares parecidas son mutuamente miscibles; en cambio las poco semejantes no lo son.

TALLER 1. Cules con las principales fuentes de los alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos y compuestos aromticos? 2. Determinar el orden de reactividad de los siguientes compuestos: C7H16, C7H14, C7H12 3. Determinar si cada afirmacin es falsa o verdadera. Justificar su respuesta. a. Los alcanos, alquenos y alquinos son poco solubles en benceno y solubles en agua b. En los hidrocarburos ramificados, los puntos de ebullicin, son ms bajos que en los no ramificados del mismo nmero de carbonos 4. Con base en la informacin relacionada con las propiedades fsicas de los hidrocarburos, responder lo siguiente: a. Qu se puede concluir acerca de la variacin del punto de fusin a medida que aumenta el nmero de carbonos? Hacer una grfica cualitativa del punto de ebullicin contra el nmero de carbonos

b. Qu relacin existe entre el peso molecular, las fuerzas intermoleculares y la densidad? 5. Cules son los principales factores que afectan las propiedades fsicas de los hidrocarburos? 6. De cual de los siguientes compuestos se esperara que fuera ms soluble en un solvente orgnico: a. b. c. a. Cul de los siguientes hidrocarburos lineales esperas que sea ms reactivo: C6H10, C6H14, C6H12. Justifica tu respuesta. b. Realiza una comparacin entre las fuerzas intermoleculares del heptano y el 4isopropil-heptano c. El butanol tiene un punto de ebullicin de 118 C y el dietilter de 35 C; sin embargo. Cmo explicas este hecho?